2022/04/14 更新

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アベ タクミ
阿部 匠
ABE Takumi
所属
医歯薬学域 講師
職名
講師

学位

  • 博士(薬学) ( 北海道大学 )

研究キーワード

  • 極性転換

  • 安定等価体

  • 生理活性物質

  • 有機合成化学

  • 医薬品化学

  • 天然物化学

  • 不斉合成

  • 有機金属化学

研究分野

  • ライフサイエンス / 薬系化学、創薬科学

学歴

  • 北海道大学大学院薬学研究科   創薬科学専攻薬品製造化学分野   博士課程

    2002年4月 - 2007年3月

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  • 北海道医療大学   Faculty of Pharmaceutical Sciences  

    1998年4月 - 2002年3月

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経歴

  • 岡山大学   学術研究院医歯薬学域   講師

    2021年4月 - 現在

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  • 岡山大学   大学院医歯薬学総合研究科   講師

    2020年10月 - 2021年3月

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    国名:日本国

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  • 北海道医療大学   薬学部   講師

    2019年4月 - 2020年9月

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  • 米国Scripps研究所   化学科 (Kim. D. Janda教授)   博士研究員

    2009年1月 - 2009年8月

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  • 北海道医療大学   薬学部   助教

    2007年4月 - 2019年3月

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所属学協会

 

論文

  • Chemo- and Site-Selective Replacement of N-Terminal Carbamates in Peptides 査読

    Miho Ibara, Takumi Abe, Daisuke Sawada

    Organic Letters   2022年3月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1021/acs.orglett.2c00370

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  • Synthesis of 2-monosubstituted indolin-3-ones by cine-substitution of 3-azido-2-methoxyindolines 招待 査読

    Toshiki Yamashiro, Takumi Abe, Daisuke Sawada

    Organic Chemistry Frontiers   2022年2月

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    担当区分:責任著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:Royal Society of Chemistry (RSC)  

    We have developed an efficient reaction of 3-azido-2-methoxyindolines with <italic>O</italic>-nucleophiles in the presence of a Lewis acid, affording 2-monoacyloxy or alkoxy indolin-3-ones.

    DOI: 10.1039/d2qo00048b

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  • Cis-3-Azido-2-Methoxyindolines as Safe and Stable Precursors to Overcome the Instability of Fleeting 3-Azidoindoles 査読

    Toshiki Yamashiro, Takumi Abe, Masaru Tanioka, Shinichiro Kamino, Daisuke Sawada

    Chemical Communications   57   2021年11月

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    担当区分:責任著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1039/d1cc06033c

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  • Synthesis of α-substituted indolylacetamide using acetonitriles as acetamide enolate equivalents through O-transfer reactions 査読

    Takumi Abe, Kenta Noda, Daisuke Sawada

    Chemical Communications   57 ( 61 )   7493 - 7496   2021年6月

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    担当区分:筆頭著者, 責任著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:Royal Society of Chemistry (RSC)  

    <p>The combination of hemiaminals and acetonitriles unlocks the novel reactivities, such as that of an O-transfer reagent and a masked amide enolate, enabling synthesis of α-substituted indolylacetamides through an alkylation/O-transfer reaction.</p>

    DOI: 10.1039/d1cc02821a

    PubMed

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  • レセルピンの立体化学表記の訂正

    Takumi Abe

    ファルマシア   2020年8月

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    担当区分:最終著者, 責任著者   記述言語:日本語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.14894/faruawpsj.56.8_757

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  • Rapid access to indole-fused bicyclo[2.2.2]octanones by merging umpolung strategy and molecular iodine as a green catalyst 査読

    Takumi Abe

    Organic & Biomolecular Chemistry   2020年5月

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    担当区分:筆頭著者, 責任著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    <p>One-pot synthesis of indole-fused bicyclo[2.2.2]octanones from DiMeOIN and 2-cyclohexen-1-one are accomplished under iodine catalyst. This simple and metal-free conditions provides a practical tool to construct Csp3-rich complex molecules via oxidative...</p>

    DOI: 10.1039/d0ob01038c

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  • Revisiting 2-Alkoxy-3-bromoindolines: Control C-2 vs. C-3 Elimination for Regioselective Synthesis of Alkoxyindoles. 査読

    Takumi Abe, Yuta Kosaka, Takaaki Kawasaki, Yuki Ohata, Toshiki Yamashiro, Koji Yamada

    Chemical & pharmaceutical bulletin   68 ( 6 )   555 - 558   2020年

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    担当区分:筆頭著者, 責任著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    The regioselective synthesis of both 2- and 3-alkoxyindoles from a common intermediate, 2-alkoxy-3-bromoindolines (ROBIN), is described. The 2-alkoxyindoles are obtained by a base-promoted regioselective elimination of HBr from ROBIN, whereas the synthesis of 3-alkoxyindoles is achieved by a silver-mediated alkoxylation followed by an acid-promoted elimination of alkoxide. This key elimination features the complete regioselectivity and no need for catalysts, that makes it have potential synthetic applications. Furthermore, this protocol is user friendly because ROBIN is able to be prepared from commercially available indoles and is a bench-stable easy-to-handle crystalline substrate, thus allowing the concise synthesis of a variety of both 2- and 3-alkoxyindoles.

    DOI: 10.1248/cpb.c20-00135

    PubMed

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  • 2,3-Dimethoxyindolines: a latent electrophile for SNAr reactions triggered by indium catalysts 査読

    Seiya Hirao, Toshiki Yamashiro, Kyouka Kohira, Naoki Mishima, Takumi Abe

    Chemical Communications   2020年

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    担当区分:最終著者, 責任著者   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:Royal Society of Chemistry ({RSC})  

    DOI: 10.1039/D0CC01210F

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  • A Mild Bischler–Napieralski-Type Cyclization of Trichloromethyl Carbamates for the Synthesis of β-Carbolinones 査読

    HETEROCYCLES   2020年

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    担当区分:最終著者, 責任著者  

    DOI: 10.3987/com-19-s(f)19

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  • インドール-2,3-エポキシド代替品の開発と応用 査読

    阿部 匠, 山田 康司, 西 剛秀

    有機合成化学協会誌   78 ( 6 )   597 - 607   2020年

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    担当区分:筆頭著者, 責任著者   記述言語:日本語   出版者・発行元:公益社団法人 有機合成化学協会  

    <p>C3-Nucleophilic substitution of indoles has been limited because the transformation requires an umpolung of the C3 position of indoles. Among the indole derivatives, indole-2,3-epoxides could be potentially be used as C3-electrophilic reagents due to the electrophilic nature of the C2 and C3 positions. However, their use as C3 electrophilic reagents has not been possible so far due to their instability.</p><p>We describe a novel and bench stable surrogate of indole-2,3-epoxide, 2-hydroxyindoline-3-triethylammonium bromide (HITAB), which was found to be a convenient reagent for formal C3-electrophilic reactions of indoles with nucleophiles. By taking advantage of the nucleophilic character of the oxygen of the 2-hydroxyindoline, interrupted retro-Claisen and interrupted Feist-Bénary reactions with 1,3-dicarbonyl compounds, one-pot formation of furodiindolines from 3-substituted indoles were achieved. Furthermore, we developed a novel cascade reaction of the indole-2,3-epoxide surrogate with γ-carbolines to access multiheterocyclic compounds containing both isotryptamines and pyrimido[1,6-<i>a</i>]indoles. This reaction utilizes the <i>in situ</i> formation of a bulky quaternary ammonium salt via ammonium exchange, which undergoes Hofmann elimination/vinylogous Mannich/retro-Mannich/cyclization cascade sequences. The synthetic potential of the ammonium salts was demonstrated by the short synthesis of cryptolepine, iheyamine A, racemocine B derivative, and neocryptolepine derivative.</p>

    DOI: 10.5059/yukigoseikyokaishi.78.597

    CiNii Article

    CiNii Books

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  • Silver-Mediated Intramolecular Friedel–Crafts-Type Cyclizations of 2-Benzyloxy-3-bromoindolines: Synthesis of Isochromeno[3,4-b] indolines and 3-Arylindoles 査読

    Synlett   30 ( 20 )   2247 - 2252   2019年11月

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    担当区分:最終著者, 責任著者   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1055/s-0039-1690734

    Scopus

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  • Total Synthesis of Fontanesine B and Its Isomer: Their Antiproliferative Activity against Human Colorectal Cancer Cells 査読

    Helvetica Chimica Acta   2019年6月

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    担当区分:最終著者, 責任著者  

    DOI: 10.1002/hlca.201900116

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  • Total Synthesis of Proposed Structure of Azepinobisindole Alkaloid Rhodozepinone 査読

    HETEROCYCLES   2019年5月

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    担当区分:最終著者, 責任著者  

    DOI: 10.3987/com-19-14077

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  • Revisiting Furodiindolines: One-Pot Synthesis of Furodiindolines Using Indole 2,3-Epoxide Surrogates and Their Synthetic Applications 査読

    Organic Letters   2019年4月

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    担当区分:筆頭著者, 責任著者  

    DOI: 10.1021/acs.orglett.9b01108

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  • Direct C4-Benzylation of Indoles via Tandem Benzyl Claisen/Cope Rearrangements 査読

    Takumi Abe, Yuta Kosaka, Miku Asano, Natsuki Harasawa, Akane Mishina, Misato Nagasue, Yuri Sugimoto, Kazuaki Katakawa, Shunsuke Sueki, Masahiro Anada, Koji Yamada

    Organic Letters   2019年2月

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    担当区分:筆頭著者, 責任著者   出版者・発行元:American Chemical Society ({ACS})  

    DOI: 10.1021/acs.orglett.8b04120

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  • Biomimetic Synthesis of Iheyamine A from Spirocyclic Oxindoles 査読

    Takumi Abe, Koji Yamada, Syuhei Satake

    HETEROCYCLES   99 ( 0 )   2019年

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    担当区分:筆頭著者, 責任著者   出版者・発行元:Japan Institute of Heterocyclic Chemistry  

    DOI: 10.3987/com-18-s(f)30

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  • Total synthesis of pyrano[3,2-e]indole alkaloid fontanesine B by a double cyclization strategy 査読

    Tomoki Itoh, Yuusuke Chiba, Shunsuke Kawaguchi, Yuki Koitaya, Yuuma Yoneta, Koji Yamada, Takumi Abe

    RSC Advances   9 ( 18 )   10420   2019年

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    担当区分:最終著者, 責任著者   出版者・発行元:Royal Society of Chemistry ({RSC})  

    DOI: 10.1039/C9RA02321F

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  • Double “Open and Shut” Transformation of γ-Carbolines Triggered by Ammonium Salts: One-Pot Synthesis of Multiheterocyclic Compounds 査読

    Takumi Abe, Haruka Shimizu, Shiori Takada, Takahiro Tanaka, Mai Yoshikawa, Koji Yamada

    Organic Letters   20 ( 6 )   1589 - 1592   2018年3月

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    担当区分:筆頭著者, 責任著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:American Chemical Society ({ACS})  

    DOI: 10.1021/acs.orglett.8b00332

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  • Dehydrative Mannich-Type Reaction for the Synthesis of Azepinobisindole Alkaloid Iheyamine A 査読

    Takumi Abe, Koji Yamada

    Organic Letters   20 ( 5 )   1469 - 1472   2018年3月

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    担当区分:筆頭著者, 責任著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:American Chemical Society  

    A concise synthesis of the azepinobisindole alkaloid iheyamine A from an indole-2,3-epoxide equivalent has been achieved. This method features a formal C3 electrophilic reaction of an indole-2,3-epoxide equivalent with tryptamine to form a 3-aminoindoline and a novel In-catalyzed dehydrative Mannich-type reaction of the hemiaminal to give the azepinobisindole core.

    DOI: 10.1021/acs.orglett.8b00330

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  • Synthesis of Phaitanthrin E and Tryptanthrin through Amination/Cyclization Cascade 査読

    Takumi Abe, Masaru Terasaki

    Helvetica Chimica Acta   101 ( 2 )   e1700284   2018年2月

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    担当区分:筆頭著者, 責任著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:Wiley Blackwell  

    Phaitanthrin E was biomimetically synthesized from methyl indole-3-carboxylate and methyl anthranilate or anthranilic acid using the ester group as an activating group. The reaction proceeds through NCS-mediated dearomatization/TFA-catalyzed protonation of indolenine/C(2) amination/Et3N-promoted aromatization and cyclization in one-pot procedure. This method is capable of converting simple biomass materials to phaitanthrin E. The synthesis not only allows assessment of antiproliferative activity, but also affords experimental support for the hypothetical biosynthetic pathway of phaitanthrin E. The resulting phaitanthrin E derivatives were evaluated for in vitro antiproliferative activity against human colorectal cancer cells (DLD-1). The biogenetic intermediate of phaitanthrin E showed higher antiproliferative activity than the natural product, phaitanthrin E. Furthermore, a concise synthesis of tryptanthrin is also accomplished from indole-3-carbaldehyde and methyl anthranilate using the aldehyde group as an activating group.

    DOI: 10.1002/hlca.201700284

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  • Radical Cyclizations of Aryl Bromides for Synthesis of Cyclopenta[b]Indoles from Vince Lactam 査読

    Takumi Abe, Tsuyoshi Morita, Koji Yamada

    HETEROCYCLES   97 ( 0 )   2018年

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    担当区分:筆頭著者, 責任著者   出版者・発行元:Japan Institute of Heterocyclic Chemistry  

    DOI: 10.3987/com-17-s(t)15

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  • Nazarov cyclization of an indolyl vinyl ketone promoted by acetyl chloride and sodium iodide: Formal synthesis of Bruceolline e 査読

    Takumi Abe

    Heterocycles   96 ( 3 )   490 - 500   2018年

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    担当区分:筆頭著者, 最終著者, 責任著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:Japan Institute of Heterocyclic Chemistry  

    An acetyl chloride/NaI-mediated Nazarov-type cyclization of an indolyl vinyl ketone was developed to give a cyclopenta[b]indole in high yield. An acyl Finkelstein reaction is a key feature for this unprecedented Nazarov-type cyclization.

    DOI: 10.3987/COM-18-13866

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  • カスケード反応を用いたインドロキナゾリンアルカロイドの合成研究 査読

    阿部 匠

    有機合成化学協会誌   76 ( 8 )   802 - 809   2018年

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    担当区分:筆頭著者, 最終著者, 責任著者   記述言語:日本語   出版者・発行元:公益社団法人 有機合成化学協会  

    <p>We describe the total synthesis of indolo[2,1-<i>b</i>]quinazoline alkaloids tryptanthrin (<b>1a</b>), candidine (<b>2</b>), phaitanthrins A (<b>3</b>), B (<b>4</b>), C (<b>5</b>), cruciferane (<b>8</b>), and cephalanthrin A (<b>9</b>) using oxidative cascade sequences as the key step. Phaitanthrin E (<b>7a</b>) was synthesized by a novel methodology that features a concise approach involving the intermolecular condensation and intramolecular aryl C-H amination mediated by Cu-complexes to construct the indolo[2,1-<i>b</i>]quinazoline core. Moreover, an acid catalyzed one-pot synthesis of phaitanthrin E (<b>7a</b>) via intermolecular amination/intramolecular cyclization cascade using NCS was also developed.</p>

    DOI: 10.5059/yukigoseikyokaishi.76.802

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  • An Ullmann N-arylation/2-amidation cascade by self-relay copper catalysis: one-pot synthesis of indolo[1,2-a]quinazolinones 査読

    Takumi Abe, Yuka Takahashi, Yuki Matsubara, Koji Yamada

    ORGANIC CHEMISTRY FRONTIERS   4 ( 11 )   2124 - 2127   2017年11月

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    担当区分:筆頭著者, 責任著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:ROYAL SOC CHEMISTRY  

    We have developed a self-relay copper(I)-catalyzed Ullmann N-arylation/2-amidation cascade to form functionalized indolo[1,2-a]quinazolinones in one-pot from easily available indoles with 2-bromobenzamides. This novel transformation features a tandem process of Ullmann-type coupling, activation of indolenine, and 2-amidation in the presence of a single copper catalyst. In addition, among the substituents of indoles at the C3 position, methyl carboxylate could act as an activating group in this Ullmann N-arylation/2-amidation cascade.

    DOI: 10.1039/c7qo00549k

    Web of Science

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  • C4 Pictet–Spengler Reactions for the Synthesis of Core Structures in Hyrtiazepine Alkaloids 査読

    Takumi Abe, Koji Yamada, Tomohiro Haruyama

    Synthesis   49 ( 18 )   4141 - 4150   2017年9月

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    担当区分:筆頭著者, 責任著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:Thieme Publishing Group  

    DOI: 10.1055/s-0036-1588438

    Web of Science

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  • 2-Hydroxyindoline-3-triethylammonium Bromide: A Reagent for Formal C3-Electrophilic Reactions of Indoles 査読

    Takumi Abe, Takuro Suzuki, Masahiro Anada, Shigeki Matsunaga, Koji Yamada

    ORGANIC LETTERS   19 ( 16 )   4275 - 4278   2017年8月

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    担当区分:筆頭著者, 責任著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:AMER CHEMICAL SOC  

    A novel indole-2,3-epoxide equivalent, 2-hydroxyindbline-3-triethylammonium bromide, was found, to be a convenient reagent for formal C3-electrophilic reactions of indoles with various nudeophiles. By taking advantage of the nudeophilie character of the oxygen of the 2-hydroxyindo-line the interrupted retro-Claisen interrupted Feist - Benary reactions, with 1,3-dicarbonyl compounds Were efficiently achieved.

    DOI: 10.1021/acs.orglett.7b01940

    Web of Science

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  • A copper-catalyzed Ritter-type cascade via iminoketene for the synthesis of quinazolin-4(3H)-ones and diazocines 査読

    Takumi Abe, Koshiro Kida, Koji Yamada

    CHEMICAL COMMUNICATIONS   53 ( 31 )   4362 - 4365   2017年4月

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    担当区分:筆頭著者, 責任著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:ROYAL SOC CHEMISTRY  

    We have developed a copper-catalyzed Ritter-type reaction/cyclization cascade of anthranilic acids and nitriles, affording the quinazolin-4(3H)-ones. The cascade proceeds through a Ritter-type reaction capturing the iminoketene intermediates by nitriles. Furthermore, we found a novel Ritter-type reaction/condensation/intramolecular anti-Markovnikov hydroamination cascade, providing access to functionalized diazocines in one-pot.

    DOI: 10.1039/c7cc01406f

    Web of Science

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  • Concise Syntheses of Hyrtioreticulins C and D via a C-4 Pictet–Spengler Reaction: Revised Signs of Specific Rotations 査読

    Takumi Abe, Koji Yamada

    Journal of Natural Products   80 ( 2 )   241 - 245   2017年2月

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    担当区分:筆頭著者, 責任著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:American Chemical Society ({ACS})  

    DOI: 10.1021/acs.jnatprod.7b00008

    Web of Science

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  • One-pot synthesis of fused 2-pyridones from heteroarylacrylic acid via curtius rearrangement &amp; microwave-assisted thermal electrocyclization 査読

    Takashi Nishiyama, Noriyuki Hatae, Kaori Hayashi, Manami Obata, Kimiko Taninaka, Masahiro Yamane, Shota Oda, Takumi Abe, Minoru Ishikura, Satoshi Hibino, Tominari Choshi

    Heterocycles   95 ( 1 )   251 - 267   2017年

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    ©2017 The Japan Institute of Heterocyclic Chemistry. We investigated the one-pot synthesis of several fused 2-pyridone ring systems based on a Curtius rearrangement, followed by a microwave-assisted thermal electrocyclization of a 2-aza-6?-electron system including isocyanate. We synthesized seven heterocyclic compounds containing a fused 2-pyridone ring. In these results, the one-pot synthesis of fused 2-pyridone ring system 5 from (E)-acrylic acids 1 under microwave irradiation conditions was more effective than the conventional reaction conditions in terms of the yield and the reaction time.

    DOI: 10.3987/COM-16-S(S)13

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  • Amination/Cyclization Cascade by Acid-Catalyzed Activation of Indolenine for the One-Pot Synthesis of Phaitanthrin E 査読

    Takumi Abe, Koji Yamada

    ORGANIC LETTERS   18 ( 24 )   6504 - 6507   2016年12月

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    担当区分:筆頭著者, 責任著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:AMER CHEMICAL SOC  

    We have developed a concise one-pot synthesis of phaitanthrin E derivatives, where simple starting materials undergo an acid-catalyzed intermolecular amination/intramolecular cyclization cascade.

    DOI: 10.1021/acs.orglett.6b03466

    Web of Science

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  • Concise synthesis of carbazole-1,4-quinones and evaluation of their antiproliferative activity against HCT-116 and HL-60 cells 査読

    Takashi Nishiyama, Noriyuki Hatae, Teruki Yoshimura, Sawa Takaki, Takumi Abe, Minoru Ishikura, Satoshi Hibino, Tominari Choshi

    EUROPEAN JOURNAL OF MEDICINAL CHEMISTRY   121   561 - 577   2016年10月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:ELSEVIER FRANCE-EDITIONS SCIENTIFIQUES MEDICALES ELSEVIER  

    We report a convenient synthesis of carbazole-1,4-quinone alkaloid koeniginequinones A and B using a tandem ring-closing metathesis with the dehydrogenation reaction sequence under an O-2 atmosphere as an important step. Using this method, carbazole-1,4-quinones substituted at the 5-, 6-, 7-, and/or 8-positions have been synthesized. Moreover, 24 compounds, including koeniginequinones A and B, have been evaluated for their antiproliferative activity against HCT-116 and HL-60 cells, and the 6-nitro analog exhibited the most potent activity against both tumor cell types. (C) 2016 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

    DOI: 10.1016/j.ejmech.2016.05.065

    Web of Science

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  • A ONE-POT SYNTHESIS OF PHAITANTHRIN E THROUGH INTERMOLECULAR CONDENSATION/INTRAMOLECULAR ARYL C-H AMINATION CASCADE 査読

    Tomoki Itoh, Takumi Abe, Tominari Choshi, Takashi Nishiyama, Minoru Ishikura

    HETEROCYCLES   92 ( 6 )   1132 - 1136   2016年6月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:PERGAMON-ELSEVIER SCIENCE LTD  

    A one-pot synthesis of phaitanthrin E starting from methyl indole-3-carboxylate and isatoic anhydride through intermolecular condensation/intramolecular aryl C-H amination cascade was developed.

    DOI: 10.3987/COM-16-13465

    Web of Science

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    その他リンク: http://orcid.org/0000-0003-1729-1097

  • Synthesis of (±)-Cephalanthrin A using Baeyer-Villiger Oxidation 査読

    2016年6月

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  • Concise Total Syntheses of Pyrido[4,3-b]carbazole Alkaloids Using Copper-Mediated 6π-Electrocyclization 査読

    Tomoki Itoh, Takumi Abe, Tominari Choshi, Takashi Nishiyama, Reiko Yanada, Minoru Ishikura

    European Journal of Organic Chemistry   2016 ( 13 )   2290 - 2299   2016年5月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    Copyright © 2016 Wiley-VCH Verlag GmbH &amp; Co. KGaA, Weinheim. Concise syntheses of 9-methoxyellipticine, 3,4-dihydroellipticine (μ-alkaloid D), 1,2,3,4-tetrahydroellipticine, 2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroellipticine, olivacine, 3,4-dihydroolivacine, (±)-guatambuine, and (±)-janetine were developed starting from hexatriene intermediates readily obtained by Pd-catalyzed tandem cyclization/cross-coupling reaction of indolylborates. The route enables the facile construction of pyrido[4,3-b]carbazoles by Cu-catalyzed 6π-electrocyclization and subsequent transformation of the pyridocarbazole intermediates into pyrido[4,3-b]carbazole alkaloids. Concise total syntheses of pyrido[4,3-b]carbazole alkaloids were accomplished using Cu-catalyzed 6π-electrocyclization of hexatriene as a key step.

    DOI: 10.1002/ejoc.201600246

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  • TOTAL SYNTHESIS OF CARBAZOLE-1,4-QUINONE ALKALOID KOENIGINEQUINONES A AND B BASED ON A ONE-POT CYCLOCARBONYLATION PROCEDURE FROM 2-ALKENYL-3-IODOINDOLE 査読

    Takashi Nishiyama, Nanase Satsuki, Satoshi Hibino, Mami Fujii, Takumi Abe, Minoru Ishikura, Tominari Choshi

    HETEROCYCLES   93 ( 1 )   84 - 100   2016年4月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:PERGAMON-ELSEVIER SCIENCE LTD  

    Total syntheses of koeniginequinones A and B, isolated from Murraya koenigii, were newly achieved by constructing of carbazole-1,4-quinone using a one-pot Pd-catalyzed cyclocarbonylation method with 2-(but-2-en-l-y1)-3-iodoindoles derived from known methyl 6-methoxyindole-2-carboxylate and methyl 5,6-dimethoxyindole-2-carboxylate, followed by desilylation, and an oxidation sequence.

    DOI: 10.3987/COM-15-S(T)5

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  • クロスカップリング反応を基軸とするインドールアルカロイドの合成 査読

    阿部 匠, 石倉 稔

    有機合成化学協会誌   74 ( 2 )   117 - 129   2016年

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    担当区分:筆頭著者   記述言語:日本語   出版者・発行元:社団法人 有機合成化学協会  

    In our continuing study of the reactivity and synthetic application of indolylborate as a versatile synthetic intermediate, we found that the use of indolylborate in palladium-catalyzed cross-coupling reaction is highly effective for the synthesis of indole derivatives. The present account deals with the results concerning a novel approach to indole alkaloids based on the use of the palladium-catalyzed cross-coupling. Dimeric indole alkaloid, yuechuke, was synthesized through the palladium-catalyzed carbonylative cross-coupling reaction. Pyridocarbazole alkaloids (ellipticine, olivacine, and their related alkaloids), and indolophenanthridine alkaloid (calothrixins A and B) were obtained by the use of cyclization/cross-coupling domino reaction. In addition, (CuOTf)2·toluene complex was demonstrated to catalyze 6π-electrocyclization of hexatrienes, leading to pyrido [4,3-b] carbazoles.

    DOI: 10.5059/yukigoseikyokaishi.74.117

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  • Cu-MEDIATED OXIDATIVE DIMERIZATION OF SKATOLE TO TRYPTANTHRIN, AN INDOLO[2,1-b]QUINAZOLONE ALKALOID 査読

    Tomoki Itoh, Takumi Abe, Shuhei Nakamura, Minoru Ishikura

    HETEROCYCLES   91 ( 7 )   1423 - 1428   2015年7月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:PERGAMON-ELSEVIER SCIENCE LTD  

    A one-pot conversion of skatole to tryptanthrin, an indolo[2,1-b]quinazoline alkaloid, was achieved by Cu-mediated oxidation.

    DOI: 10.3987/COM-15-13228

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  • Pd-CATALYZED INTRAMOLECULAR OXIDATIVE COUPLING REACTION OF 1,1 '-CARBONYLDIINDOLES

    Takumi Abe, Minoru Ishikura

    HETEROCYCLES   90 ( 1 )   673 - 680   2015年1月

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    担当区分:筆頭著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:PERGAMON-ELSEVIER SCIENCE LTD  

    The palladium-catalyzed intramolecular oxidative coupling reaction of 1,1'-carbonyldiindoles was achieved by using Pd(OAc)(2) and Cu(OAc)(2), producing 1,1'-carbonyl-2,2'-biindolyls, which were then converted to tjipanazoles D and I

    DOI: 10.3987/COM-14-S(K)28

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  • Simple indole alkaloids and those with a nonrearranged monoterpenoid unit 査読

    Minoru Ishikura, Takumi Abe, Tominari Choshi, Satoshi Hibino

    NATURAL PRODUCT REPORTS   32 ( 10 )   1389 - 1471   2015年

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    記述言語:英語   出版者・発行元:ROYAL SOC CHEMISTRY  

    This review covers the literature on simple indole alkaloids and those with a nonrearranged monoterpenoid unit from the beginning of 2012 up to the end of 2013, which includes newly isolated alkaloids, structure determinations, total syntheses and biological activities.

    DOI: 10.1039/c5np00032g

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  • N-Substituted calothrixin B derivatives inhibited the proliferation of HL-60 promyelocytic leukemia cells 査読

    Noriyuki Hatae, Risa Satoh, Hitomi Chiba, Takahiro Osaki, Takashi Nishiyama, Minoru Ishikura, Takumi Abe, Satoshi Hibino, Tominari Choshi, Chiaki Okada, Eiko Toyota

    MEDICINAL CHEMISTRY RESEARCH   23 ( 11 )   4956 - 4961   2014年11月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:SPRINGER BIRKHAUSER  

    Calothrixin B, whose structure consists of a pentacyclic indolo[3,2-j] phenanthridine framework, was originally isolated as a secondary metabolite from Calothrix cyanobacteria and was found to exhibit potent antiproliferative activity. In this study, treatment with 100 mu M of calothrixin B did not inhibit the proliferation of HL-60 promyelocytic leukemia cells, the result indicated that calothrixin B could possess weaker activity against leukemia cells. In a previous study of the structure-antiproliferative activity relationships of calothrixin B analogs, the tetracyclic 5H-pyrido[4,3-b] carbazole-4,11(6H)-dione structure, which does not include the benzene ring found in calothrixin B, was reported to be necessary for antiproliferative activity; however, the induction of substituents on the indole nitrogen atom of calothrixin B decreased the antiproliferative activity of the compound. To develop calothrixin B analogs with good antiproliferative activity against both HL-60 and HCT-116 cells, we synthesized various N-substituted calothrixin B analogs and assessed their activity. Compared with calothrixin B, N-OMe calothrixin B displayed almost the same or slightly stronger antiproliferative activity against HCT-116 cells, whereas the N-MOM analog demonstrated slightly weaker activity against these cells. These two analogs also inhibited proliferation of HL-60 cells, whereas calothrixin B did not exhibit antiproliferative activity toward these cells. Among calothrixin B analogs, N-OMe and N-MOM calothrixins B are cytotoxic against HCT-116 cells and not the lack of the effect on HL-60 cells.

    DOI: 10.1007/s00044-014-1061-6

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  • One-pot synthesis of tryptanthrin by the Dakin oxidation of indole-3-carbaldehyde 査読

    Takumi Abe, Tomoki Itoh, Tominari Choshi, Satoshi Hibino, Minoru Ishikura

    TETRAHEDRON LETTERS   55 ( 38 )   5268 - 5270   2014年9月

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    担当区分:筆頭著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:PERGAMON-ELSEVIER SCIENCE LTD  

    A one-pot approach to indolo[2,1-b]quinazolines from indole-3-carbaldehydes through the Dakin oxidation was developed. It was shown that the reaction proceeded through the condensation of indole-3-carbaldehydes with isatoic anhydrides, derived in situ from indole-3-carbaldehydes by the Dakin oxidation, and further oxidation/cyclization steps. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

    DOI: 10.1016/j.tetlet.2014.07.113

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  • A novel one-pot synthesis of carbazole-1,4-quinones through Pd-catalyzed cyclocarbonylation, desilylation and oxidation processes from 3-iodo-2-propenylindoles 査読

    Mami Fujii, Takashi Nishiyama, Tominari Choshi, Nanase Satsuki, Takaya Fujiwaki, Takumi Abe, Minoru Ishikura, Satoshi Hibino

    TETRAHEDRON   70 ( 9 )   1805 - 1810   2014年3月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:PERGAMON-ELSEVIER SCIENCE LTD  

    novel one-pot synthesis of carbazole-1,4-quinone by consecutive Pd-catalyzed cyclocarbonylation, desilylation, and oxidation reactions is described. We propose a possible mechanism of the cyclocarbonylation reaction between 3-iodo-2-propenylindole and CO (1 atm) in the presence of a tributyl(vinyl)tin and Pd-catalyst and the resulting acylpalladium species was directly coupled with a terminal alkene to produce the carbazole-1,4-quinone. To our knowledge, this is the first example of this type of reaction. A new formal total synthesis of a carbazole-1,4-quinone alkaloid, murrayaquinone A was established using this reaction. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

    DOI: 10.1016/j.tet.2014.01.015

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  • ONE-POT ACCESS TO 3,3 '-BISINDOLYLMETHANES THROUGH THE INTERMOLECULAR PUMMERER REACTION 査読

    Takumi Abe, Toshiaki Ikeda, Tomoki Itoh, Noriyuki Hatae, Eiko Toyota, Minoru Ishikura

    HETEROCYCLES   88 ( 1 )   187 - 191   2014年1月

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    担当区分:筆頭著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:PERGAMON-ELSEVIER SCIENCE LTD  

    A one-pot synthesis of 3,3'-bisindolylmethanes was developed through the intermolecular Pummerer reaction using indole as a nucleophile.

    DOI: 10.3987/COM-13-S(S)31

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  • Effect of the orthoquinone moiety in 9,10-phenanthrenequinone on its ability to induce apoptosis in HCT-116 and HL-60 cells 査読

    Noriyuki Hatae, Jun Nakamura, Tetsuo Okujima, Minoru Ishikura, Takumi Abe, Satoshi Hibino, Tominari Choshi, Chiaki Okada, Hiroko Yamada, Hidemitsu Uno, Eiko Toyota

    BIOORGANIC & MEDICINAL CHEMISTRY LETTERS   23 ( 16 )   4637 - 4640   2013年8月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:PERGAMON-ELSEVIER SCIENCE LTD  

    9,10-Phenanthrenequinone (9,10-PQ) is one of the most abundant quinones among diesel exhaust particulates. Recent data have suggested that quinones induce apoptosis in immune, epithelial and tumor cells, leading to respirator illness; however, the mechanisms by which quinones induce apoptosis and the structure required for this remain unknown. We studied the antitumor activity of 9,10-PQ analogs against two human tumor cell lines, HCT-116 colon tumor cells and HL-60 promyelocytic leukemia cells. The loss of the cis-orthoquinone unit in 9,10-PQ abrogated its ability to induce apoptosis in the two tumor cell lines, and the LC50 values of these analogs were indicated over 10 mu M. An analog of 9,10-PQ in which the biaryl unit had been deleted displayed a reduced ability to induce tumor cell apoptosis, while the analogs 1,10-phenanthroline-5,6-dione (9) and pyrene-4,5-dione (10), which also had modified biaryl units, exhibited increased tumor cell apoptotic activity. The cis-orthoquinone unit in 9,10-PQ was identified as essential for its ability to induce apoptosis in tumor cells, and its biaryl unit is also considered to influence orthoquinone-mediated apoptotic activity. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

    DOI: 10.1016/j.bmcl.2013.06.015

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  • Biomimetic transamination of α-keto esters 査読

    Takumi Abe

    Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi/Journal of Synthetic Organic Chemistry   71 ( 1 )   62 - 63   2013年7月

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    担当区分:筆頭著者, 最終著者, 責任著者   記述言語:日本語   出版者・発行元:The Society of Synthetic Organic Chemistry, Japan  

    The development of biomimetic reactions is one of the major challenges for synthetic chemists, because mimicking these complicated reactions in the laboratory by simple catalytic systems is difficult to achieve in general. Vitamine B6-dependent aminotransferase-catalyzed transamination of α-keto acids from pyridoxamine is an important process to generate α-amino acids in nature. In this review, recent progresses on the biomimetic transamination of α-keto esters are described.

    DOI: 10.5059/yukigoseikyokaishi.71.62

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  • One-pot construction of 3,3′-bisindolylmethanes through Bartoli indole synthesis 査読

    Takumi Abe, Shuuhei Nakamura, Reiko Yanada, Tominari Choshi, Satoshi Hibino, Minoru Ishikura

    Organic Letters   15 ( 14 )   3622 - 3625   2013年7月

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    担当区分:筆頭著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    A one-pot approach to 3,3′-bisindolylmethane derivatives from nitrobenzene derivatives through the Bartoli indole synthesis was developed, in which the acid used to quench the reaction markedly affected its outcome. Quenching the reaction with concd HCl produced 3,3′-bisindolylmethane in contrast to the formation of 7-substituted indole by quenching with NH 4Cl. © 2013 American Chemical Society.

    DOI: 10.1021/ol401486s

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  • Simple indole alkaloids and those with a non-rearranged monoterpenoid unit 査読

    Minoru Ishikura, Takumi Abe, Tominari Choshi, Satoshi Hibino

    NATURAL PRODUCT REPORTS   30 ( 5 )   694 - 752   2013年

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    記述言語:英語   出版者・発行元:ROYAL SOC CHEMISTRY  

    This review covers the literature on simple indole alkaloids and those with a non-rearranged monoterpenoid unit from the beginning of 2010 up to the end of 2011, which includes newly isolated alkaloids, structure determinations, total syntheses and biological activities.

    DOI: 10.1039/c3np20118j

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  • 多官能性合成素子を用いるインドール化合物の合成 査読

    阿部 匠

    薬学雑誌   133 ( 1 )   99 - 106   2013年

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    担当区分:筆頭著者, 最終著者, 責任著者   記述言語:日本語   出版者・発行元:日本薬学会  

    This review describes a synthesis of indole compounds using multifunctional synthons. The multifunctional synthons, trienes and gramines, were respectively synthesized using Pd-catalyzed tandem cyclization/cross-coupling reaction of indolylborate with vinyl bromide, and reaction of indolylcuprate with iminium chloride. As an application of the multifunctional synthons to the indole alkaloids synthesis, we accomplished the total synthesis of ellipticine, 9-methoxyellipticine, 9-hydroxyellipticine, tetrahydroellipticine, μ-alkaloid B, μ-alkaloid D, calothrixin A, calothrixin B, tubifoline, and yuehchukene. We have also developed 6π-electrocyclization of hexatrienes catalyzed by Cu(I) trifluoromethanesulfonate toluene complexe, which is unprecedented.

    DOI: 10.1248/yakushi.12-00233

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  • SHORT APPROACH TO BISINDOLE ALKALOID, YUEHCHUKENE, USING 2-INDOLYLCYANOCUPRATE

    Takumi Abe, Hiroyuki Komatsu, Toshiaki Ikeda, Noriyuki Hatae, Eiko Toyota, Minoru Ishikura

    HETEROCYCLES   86 ( 1 )   505 - 513   2012年12月

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    担当区分:筆頭著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:PERGAMON-ELSEVIER SCIENCE LTD  

    A short total synthesis of a bisindole alkaloid, yuechukene, was achieved through the dimerization of beta-dehydroprenylindole generated in situ from 1-(indol-3-yl)-3-methylbut-2-en-1-amine.

    DOI: 10.3987/COM-12-S(N)49

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  • Total Synthesis of Calothrixins A and B by Palladium-Catalyzed Tandem Cyclization/Cross-Coupling Reaction of Indolylborate

    Takumi Abe, Toshiaki Ikeda, Tominari Choshi, Satoshi Hibino, Noriyuki Hatae, Eiko Toyata, Reiko Yanada, Minoru Ishikura

    EUROPEAN JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY   2012 ( 26 )   5018 - 5027   2012年9月

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    担当区分:筆頭著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:WILEY-V C H VERLAG GMBH  

    The palladium-catalyzed tandem cyclization/cross-coupling reaction of triethyl(indol-2-yl)borate with vinyl bromide was successfully used in the concise total synthesis of the indolophenanthridine alkaloids, calothrixins A and B.

    DOI: 10.1002/ejoc.201200657

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  • Synthesis and antimalarial activity of calothrixins A and B, and their N-alkyl derivatives 査読

    Kohji Matsumoto, Tominari Choshi, Mai Hourai, Yoshito Zamami, Kenji Sasaki, Takumi Abe, Minoru Ishikura, Noriyuki Hatae, Tatsunori Iwamura, Shigeo Tohyama, Junko Nobuhiro, Satoshi Hibino

    BIOORGANIC & MEDICINAL CHEMISTRY LETTERS   22 ( 14 )   4762 - 4764   2012年7月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:PERGAMON-ELSEVIER SCIENCE LTD  

    We synthesized calothrixin B using our developed biomimetic method and derived N-alkyl-calothrixins A and B. The in vitro antimalarial activity of the calothrixin derivatives, including calothrixins A and B, against the Plasmodium falciparum FCR-3 strain was evaluated. All test compounds exhibited antimalarial activity over a concentration range of 6.4 x 10(-6)-1.2 x 10(-7) M. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

    DOI: 10.1016/j.bmcl.2012.05.064

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  • Concise Total Synthesis of Calothrixins A and B 査読

    Takumi Abe, Toshiaki Ikeda, Reiko Yanada, Minoru Ishikura

    ORGANIC LETTERS   13 ( 13 )   3356 - 3359   2011年7月

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    担当区分:筆頭著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:AMER CHEMICAL SOC  

    The concise total synthesis of calothrixins A and B has been accomplished by utilizing the one-pot formation of hexatriene as a key intermediate via the palladium-catalyzed tandem cyclization/cross-coupling reaction of triethyl(indo1-2-yl)borate. In another key transformation, the indolo[3,2-j]phenanthridine core was prepared in high yield via Cu(I)-mediated 6 pi-electrocyclization.

    DOI: 10.1021/ol201107a

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  • FACILE SYNTHESIS OF PYRANO[3,2-e]INDOLES VIA THE BASE-PROMOTED PICTET-SPENGLER REACTION OF N-b-BENZYLSEROTONIN

    Koji Yamada, Sayaka Yamaguchi, Noriyuki Hatae, Takumi Abe, Tatsunori Iwamura, Minoru Ishikura

    HETEROCYCLES   83 ( 4 )   815 - 826   2011年4月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:PERGAMON-ELSEVIER SCIENCE LTD  

    A novel and simple protocol for the synthesis of 1-(2-aminoethyl)pyrano[3,2-e]indole derivatives has been developed using the Pictet-Spengler reaction of N-b-benzylserotonin with alpha,beta-unsaturated aldehydes in the presence of Et3N in 2-propanol or MeOH.

    DOI: 10.3987/COM-11-12144

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  • Metal-Catalyzed Reactions between 2-Azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-ones and Arylboronic Acids 査読

    Takumi Abe, Hiroyuki Takeda, Yumi Takahashi, Yoshihisa Miwa, Koji Yamada, Minoru Ishikura

    EUROPEAN JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY   2010 ( 17 )   3281 - 3294   2010年6月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:WILEY-V C H VERLAG GMBH  

    Cu- and Rh-catalyzed coupling reactions of 2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-ones (1) with arylboronic acids were successful carried out under microwave irradiation conditions and yielded N-aryl and C-aryl derivatives of 1, respectively.

    DOI: 10.1002/ejoc.201000135

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    その他リンク: http://orcid.org/0000-0003-1729-1097

  • Copper-Catalyzed Ritter-Type Reaction of Unactivated Alkenes with Dichloramine-T

    Takumi Abe, Hiroyuki Takeda, Yoshihisa Miwa, Koji Yamada, Reiko Yanada, Minoru Ishikura

    HELVETICA CHIMICA ACTA   93 ( 2 )   233 - 241   2010年

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:WILEY-V C H VERLAG GMBH  

    It was shown that dichloramine-T (1) reacted with cyclohexene in acetonitrile to give N&apos;-(2-chlorocyclohexyl) amidine 2a and N-(2-chlorocyclohexyl)acetamide (3) via the competitive addition of acetonitrile and N-chloro-N-tosylamino anion to cyclohexenechloronium ion. This reaction can be catalyzed by Cu(OAc)(2), primarily affording 2a. Furthermore, the resulting 2a can be cyclized to benzimidazol 14a in good yield by treating with KOH in dioxane.

    DOI: 10.1002/hlca.200900214

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  • Simple indole alkaloids and those with a nonrearranged monoterpenoid unit 査読

    Minoru Ishikura, Koji Yamada, Takumi Abe

    NATURAL PRODUCT REPORTS   27 ( 11 )   1630 - 1680   2010年

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    記述言語:英語   出版者・発行元:ROYAL SOC CHEMISTRY  

    This review covers the literature on simple indole alkaloids and those with a nonrearranged monoterpenoid unit, and includes newly isolated alkaloids, structure determinations, total syntheses and biological activities.

    DOI: 10.1039/c005345g

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    その他リンク: http://orcid.org/0000-0003-1729-1097

  • Revisiting AI-2 Quorum Sensing Inhibitors: Direct Comparison of Alkyl-DPD Analogues and a Natural Product Fimbrolide 査読

    Colin A. Lowery, Takumi Abe, Junguk Park, Lisa M. Eubanks, Daisuke Sawada, Gunnar F. Kaufmann, Kim D. Janda

    JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY   131 ( 43 )   15584 - +   2009年11月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:AMER CHEMICAL SOC  

    Quorum sensing (QS) systems have been discovered in a wide variety of bacteria, and mediate both intra- and interspecies communication. The AI-2-based QS system represents the most studied of these proposed interspecies systems and has been shown to regulate diverse functions such as bioluminescence, expression of virulence factors, and biofilm formation. As such, the development of modulatory compounds, both agonists and antagonists, is of great interest for the study of unknown AI-2-based QS systems and the potential treatment of bacterial infections. The fimbrolide class of natural products has exhibited excellent inhibitory activity against AI-2-based QS and as such may be considered the "gold standard" of AI-2 inhibitors. Thus, we sought to include a fimbrolide as a control compound for our recently developed alkyl-DPD panel of AI-2 modulators. Herein, we present a revised synthesis of a commonly studied fimbrolide as well as a direct comparison between the fimbrolide and alkyl-DPD analogues. We demonstrate that our alkyl-DPD analogues are more potent inhibitors of QS in both Vibrio harveyi and Salmonella typhimurium, the two organisms with defined AI-2 QS systems, and in doing so call into question the widely accepted use of fimbrolide-derived compounds as the "gold standard" of AI-2 inhibition.

    DOI: 10.1021/ja9066783

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    その他リンク: http://orcid.org/0000-0003-1729-1097

  • Reaction of Nβ-benzylserotonin with α,β- unsaturated and aryl aldehydes in the presence of a base 査読

    Koji Yamada, Yuichi Namerikawa, Takumi Abe, Minoru Ishikura

    Heterocycles   77 ( 2 )   825 - 828   2009年2月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    The reaction of Nβ-benzylserotonin with α,β-unsaturated and aryl aldehydes in the presence of a base produced 1H-azepino[5,4,3-cd]indoles. © 2009 The Japan Institute of Heterocyclic Chemistry All rights reserved.

    DOI: 10.3987/COM-08-S(F)98

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  • RHODIUM-CATALYZED ARYLATION OF 2-AZABICYCLO[2.2.1]HEPT-5-EN-3-ONE WITH ARYLBORONIC ACIDS UNDER MICROWAVE IRRADIATION 査読

    Takumi Abe, Hiroyuki Takeda, Yumi Takahashi, Yoshihisa Miwa, Koji Yamada, Minoru Ishikura

    HETEROCYCLES   75 ( 12 )   2931 - 2936   2008年12月

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    担当区分:筆頭著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:PERGAMON-ELSEVIER SCIENCE LTD  

    Rhodium-catalyzed arylation of 2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one was successfully performed by applying microwave irradiation.

    DOI: 10.3987/COM-08-11483

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  • A concise approach to (±)-tubifoline based on the palladium-catalyzed cross-coupling reaction of indolylborate 査読

    Minoru Ishikura, Norinobu Takahashi, Koji Yamada, Takumi Abe

    Heterocycles   75 ( 1 )   107 - 118   2008年1月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    The palladium-catalyzed tandem cyclization-cross-coupling protocol using 1H-indol-2-yltrialkylborate (indolylborate) proved to be a versatile approach to the generation of 2-(4-piperidylmethyl)indole, which was successfully used for the preparation of (±)-tubifoline. © 2008 The Japan Institute of Heterocyclic Chemistry.

    DOI: 10.3987/COM-07-11190

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  • Formal Synthesis of Olivacine via Indolylborate 査読

    Minoru Ishikura, Norinobu Takahashi, Koji Yamada, Takumi Abe, Reiko Yanada

    HELVETICA CHIMICA ACTA   91 ( 10 )   1828 - 1837   2008年

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:WILEY-V C H VERLAG GMBH  

    Palladium-catalyzed tandem cyclization - cross-coupling reaction of indolylborate 2 and vinyl bromide 5 was successfully applied in a short formal synthesis of olivacine. The reaction of 2 with 5 in the presence of Pd(OAc)(2) readily afforded three kinds of products, triene derivative 6 and vinylindole derivative 7, along with a small amount of the piperidine derivative 8 (Scheme 2). On the other hand, the reactions of 2 with bromide 10 or 15 were also examined (Schemes 4 and 5) and their outcome markedly depended oil the relative ease of ring closure as a function of ring size. Irradiation of 6 with a high-pressure pressure mercury lamp (-9; Scheme 2), followed by removal of the N-[(benzyloxy)carbonyl] group and subsequent oxidation afforded, after deprotection, pyridocarbazole 23, and the conversion of 23 to olivacine is known (Scheme 6).

    DOI: 10.1002/hlca.200890195

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  • Copper-catalyzed N-arylation reaction of 2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one with arylboronic acids under microwave irradiation 査読

    Takumi Abe, Hiroyuki Takeda, Koji Yamada, Minoru Ishikura

    Heterocycles   76 ( 1 )   133 - 136   2008年

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    担当区分:筆頭著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    Copper-catalyzed N-arylation reaction of 2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one (ABH) with arylboronic acids was successively performed in the presence of KOH and trimethylamine-N-oxide under microwave irradiation. © The Japan Institute of Heterocyclic Chemistry.

    DOI: 10.3987/COM-07-S(N)6

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  • Asymmetric syntheses of diarylheptanoid natural products (-)-centrolobine and (-)-de-O-methylcentrolobine via hetero-Diels-Alder reaction catalyzed by dirhodium(II) tetrakis[(R)-3-(benzene-fused-phthalimido)-2-piperidinonate] 査読

    Takuya Washio, Reika Yamaguchi, Takumi Abe, Hisanori Nambu, Masahiro Anada, Shunichi Hashimoto

    TETRAHEDRON   63 ( 48 )   12037 - 12046   2007年11月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:PERGAMON-ELSEVIER SCIENCE LTD  

    Catalytic asymmetric syntheses of (-)-centrolobine and (-)-de-O-methylcentrolobine have been achieved, incorporating a hetero-Diels-Alder (HDA) reaction between 4-aryl-2-silyloxy-1,3-butadienes and phenylpropargyl aldehyde derivatives as a key step. The HDA reaction using dirhodium(II) tetrakis[(R)-3-(benzene-fused-phthalimido)-2-piperidinonate], Rh-2(R-BPTPI)(4), as a chiral Lewis acid catalyst provides exclusively cis-2,6-disubstituted tetrahydropyran-4-ones in up to 93% ee. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

    DOI: 10.1016/j.tet.2007.09.003

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  • Catalytic enantioselective Amination of silyl enol ethers using chiral Dirhodium(II) carboxylates: Asymmetric formal synthesis of (-)-metazocine 査読

    Masahiro Anada, Masahiko Tanaka, Takuya Washio, Minoru Yamawaki, Takumi Abe, Shunichi Hashimoto

    ORGANIC LETTERS   9 ( 22 )   4559 - 4562   2007年10月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:AMER CHEMICAL SOC  

    [GRAPHICS]
    Dirhodium(II) tetrakis[N-tetrafluorophthaloyl-(S)-tert-leucinate], Rh-2(S-FPTTL)(4), is an exceptionally efficient catalyst for enantioselective aminations of silyl enol ethers derived from acyclic ketones or a,beta-enones with [N-(2-nitrophenyisulfonyl)imino]phenyliodinane (NsN=IPh), providing N-(2-nitrophenyisulfonyl)-alpha-amino ketones in high yields and with enantioselectivities of up to 95% ee. The effectiveness of the present catalytic protocol has been demonstrated by an asymmetric formal synthesis of (-)-metazocine.

    DOI: 10.1021/o1702019b

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  • Catalytic enantioselective aziridination of alkenes using chiral dirhodium(II) carboxylates 査読

    Minoru Yamawaki, Masahiko Tanaka, Takumi Abe, Masahiro Anada, Shunichi Hashimoto

    HETEROCYCLES   72   709 - 721   2007年4月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:PERGAMON-ELSEVIER SCIENCE LTD  

    The enantioselective aziridination of alkenes with [N-(4-nitrophenylsulfonyl)imino]phenyliodinane catalyzed by dirhodium(II) tetrakis[N-tetrachlorophthaloyl-(S)-tert-leucinate], Rh-2(S-TCPTTL)(4), is described. While such enantioselectivities are highly dependent on the properties of the alkenes, 2,2-dimethylchromene was found to be a particularly suitable substrate which can be efficiently transformed into the aziridine product in 98% yield with 94% ee.

    DOI: 10.3987/COM-07-S(K)63

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  • Catalytic enantioselective tandem carbonyl ylide formation/1,3 dipolar cycloaddition reactions of α-diazo ketones with aromatic aldehydes using dirhodium(II) tetrakis[N-benzene-fusedphthaloyl- (S)-valinate] 査読

    Hideyuki Tsutsui, Naoyuki Shimada, Takumi Abe, Masahiro Anada, Makoto Nakajima, Seiichi Nakamura, Hisanori Nambu, Shunichi Hashimoto

    Advanced Synthesis and Catalysis   349 ( 4-5 )   521 - 526   2007年3月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    The first successful example of the enantioselective intermolecular 1,3-dipolar cycloaddition of a chiral dirhodium(II) catalyst-associated carbonyl ylide with an aromatic aldehyde dipolarophile is described. The tandem carbonyl ylide formation/cycloaddition reactions of l-diazo-5-aryl-2,5-pentanediones with aromatic aldehydes using dirhodium(II) tetrakis[N-benzene-fused-phthaloyl- (S)-valinate] as a catalyst provide exclusively exo cycloadducts in up to 92% ee. © 2007 Wiley-VCH Verlag GmbH &amp; Co. KGaA,.

    DOI: 10.1002/adsc.200600591

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  • Investigation of the regioselectivity on the reaction of 2-indolylcyanocuprate with N-(prop-2-en-1-ylidene)aminium chloride derivatives 査読

    Minoru Ishikura, Hiroyuki Komatsu, Koji Yamada, Takumi Abe, Reiko Yanada

    HETEROCYCLES   71 ( 11 )   2325 - 2329   2007年

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:PERGAMON-ELSEVIER SCIENCE LTD  

    Regioselectivity on the reaction of (1-methylindol-2-yl)cyanocuprate with N-(prop-2-en-1-ylidene)aminium chlorides was investigated.

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  • Practical synthesis of dirhodium(II) Tetrakis[N-phthaloyl-(S)-tert-leucinate] 査読

    H Tsutsui, T Abe, S Nakamura, M Anada, S Hashimoto

    CHEMICAL & PHARMACEUTICAL BULLETIN   53 ( 10 )   1366 - 1368   2005年10月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:PHARMACEUTICAL SOC JAPAN  

    An efficient and reliable procedure for the preparation of dirhodium(II) tetrakis[N-phthaloyl-(S)-tert-leucinate], Rh-2(S-PTTL)(4), a universally effective catalyst for a range of enantioselective carbene transformations, is described. The N-phthaloylation of (S)-tert-leucine by the method of Bose with essentially no racemization is a key to this process.

    DOI: 10.1248/cpb.53.1366

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  • 多金属ヒドリドクラスター インドールの極性転換 Bpy触媒 Z型配位子

    島 隆則, 阿部 匠, 尾西 尚弥, 姫田 雄一郎, 稲垣 冬彦

    有機合成化学協会誌   78 ( 6 )   637 - 637   2020年

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    記述言語:日本語   出版者・発行元:公益社団法人 有機合成化学協会  

    DOI: 10.5059/yukigoseikyokaishi.78.637

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  • 構造活性相関 分子ローター カスケード反応 有機電界効果トランジスタ(OFET)特性

    渡辺 匠, 清尾 康志, 阿部 匠, 片桐 洋史

    有機合成化学協会誌   76 ( 8 )   851 - 851   2018年

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    記述言語:日本語   出版者・発行元:公益社団法人 有機合成化学協会  

    DOI: 10.5059/yukigoseikyokaishi.76.851

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  • 単純なインドールアルカロイドおよび非転位型モノテルペノイド系インドールアルカロイド(発表論文抄録(2015))

    石倉 稔, 阿部 匠, 町支 臣成, 日比野 俐

    福山大学薬学部研究年報 = Annual report of the Faculty of Pharmacy & Pharmaceutical Sciences, Fukuyama   ( 34 )   33 - 33   2016年12月

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    記述言語:日本語   出版者・発行元:福山大学薬学部  

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  • Indolo[2,1-b]quinazolineアルカロイドの簡便全合成

    阿部 匠, 伊藤 智貴, 田口 諒, 石倉 稔

    天然有機化合物討論会講演要旨集   58 ( 0 )   Poster11   2016年

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    記述言語:日本語   出版者・発行元:天然有機化合物討論会実行委員会  

    <p>1. 序論</p><p> 近年、インドロ[2,1-b]キナゾリンを基本骨格とするアルカロイド群がPhaius mishmensis (Orchidaceae)<sup>1)</sup>、Isatis indigotica (Cruciferae)<sup>2</sup><sup>)</sup>、や Cephalantheropsis gracilis<sup> </sup>(Orchidaceae)<sup> </sup><sup>3</sup><sup>)</sup>から相次いで見出されている (図1)。Phaitanthrin D (6)とラセミ体として単離されたcruciferane (8)を除き、絶対立体配置はX線結晶構造解析により決定された。また2014年、中国伝統薬物成分として知られるtryptanthrin (1a)の8位メチル体1bに、胚性腫瘍 (Embryonal Carcinoma) 細胞から心筋様細胞 (cardiomyocyte-like cell)への分化促進作用を有することが報告された<sup>4)</sup>。インドロ[2,1-b]キナゾリン骨格を有する特異な構造とともに多彩な生物活性を示すことから、新規合成法の開発や生物活性について大きな関心を集めている<sup>5)</sup>。</p><p> これらインドロ[2,1-b]キナゾリンアルカロイド1-9の合成では、キナゾリン骨格の構築が鍵となる。今回我々は、インドロ[2,1-b]キナゾリン簡便合成法の開発とその応用性の検討を行い、6を除くインドロ[2,1-b]キナゾリンアルカロイドの全合成を達成した。本討論会では合成の経緯と詳細について報告する。<sup></sup></p><p>2.合成計画</p><p> 我々の合成計画をScheme 1に示す。まず、インドール-3-カルバルデヒド (10a) および スカトール (11a)の酸化反応により生じるホルメート12aの酸化的二量化反応によるtryptanthrin (1a) のワンポット合成を計画した (式1)。Phaitanthrin A (3), B (4)、cruciferane (8)とcephalanthrin A (9) は 合成した1aから変換することとした。また、イサト酸無水物 (13a)と10bの酸化的縮合によりインドロ[2,1-b]キナゾリン骨格が構築出来れば、phaitanthrin C (5) へ変換できると考えた (式2)。</p><p>Phaitanthrin E (7) はインドールカルボン酸メチルエステル (15)とイサト酸無水物 (13a)の縮合/C-Hアミノ化反応によりワンポットで合成できると期待した (式3)。</p><p> これら合成計画の特徴として、1) ワンポットもしくは短工程であること、2) 出発原料が安価に市販されているため各種誘導体合成に適していることが挙げられる。</p><p>3.酸化的二量化反応によるインドロキナゾリン1の合成 </p><p> これまでに我々は、複素環アルデヒドのDakin酸化によるキノンのワンポット構築法を鍵反応の一つとする抗腫瘍性抗生物質calothrixin AとBの全合成を報告している<sup>6)</sup>。全合成の検討途上において、Dakin酸化のモデル基質としてインドール-3-カルバルデヒド (10a) を用い検討したところ、偶然にもtryptanthrin (1a) がワンポット反応操作で得られた (スキーム 2)。この発見を契機として、1aの簡便合成法の開発研究に着手した。まず、アルデヒド10aを基質として用いDakin酸化を検討した (表1)。酸化剤としてmCPBAを用いた場合、収率5%で1aを得た。過酸化水素を用いた反応において目的物を得ることはできなかったが、触媒量の(PhSe)<sub>2</sub>を加えると収率が向上した。さらに検討した結果、過酸化尿素を用いると収率55%で1aが得られることを見出した。さらに、置換基を持つアルデヒド10のDakin酸化を検討した結果、種々の置換基R<sup>1</sup>を持つ1を得た<sup>7)</sup>。</p><p>(View PDFfor the rest of the abstract.)</p>

    DOI: 10.24496/tennenyuki.58.0_Poster11

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  • 9,10-フェナンスリジン類によるHCT-116およびHL-60細胞のアポトーシスの誘導(発表論文抄録(2013))

    波多江 典之, 中村 純, 奥島 鉄雄, 石倉 稔, 阿部 匠, 日比野 俐, 町支 臣成, 岡田 知晃, 山田 容子, 宇野 英満, 豊田 栄子

    福山大学薬学部研究年報 = Annual report of the Faculty of Pharmacy & Pharmaceutical Sciences, Fukuyama University   ( 32 )   18 - 19   2014年12月

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    記述言語:英語   出版者・発行元:福山大学薬学部  

    9,10-Phenanthrenequinone (9,10-PQ) is one of the most abundant quinones among diesel exhaust particulates. Recent data have suggested that quinones induce apoptosis in immune, epithelial and tumor cells, leading to respirator illness; however, the mechanisms by which quinones induce apoptosis and the structure required for this remain unknown. We studied the antitumor activity of 9,10-PQ analogs against two human tumor cell lines, HCT-116 colon tumor cells and HL-60 promyelocytic leukemia cells. The loss of the cis-orthoquinone unit in 9,10-PQ abrogated its ability to induce apoptosis in the two tumor cell lines, and the LC50 values of these analogs were indicated over 10 μM. An analog of 9,10-PQ in which the biaryl unit had been deleted displayed a reduced ability to induce tumor cell apoptosis, while the analogs 1,10-phenanthroline-5,6-dione (9) and pyrene-4,5-dione (10), which also had modified biaryl units, exhibited increased tumor cell apoptotic activity. The cis-orthoquinone unit in 9,10-PQ was identified as essential for its ability to induce apoptosis in tumor cells, and its biaryl unit is also considered to influence orthoquinone-mediated apoptotic activity.9,10-Phenanthrenequinone (9,10-PQ) is one of the most abundant quinones among diesel exhaust particulates. Recent data have suggested that quinones induce apoptosis in immune, epithelial and tumor cells, leading to respirator illness; however, the mechanisms by which quinones induce apoptosis and the structure required for this remain unknown. We studied the antitumor activity of 9,10-PQ analogs against two human tumor cell lines, HCT-116 colon tumor cells and HL-60 promyelocytic leukemia cells. The loss of the cis-orthoquinone unit in 9,10-PQ abrogated its ability to induce apoptosis in the two tumor cell lines, and the LC50 values of these analogs were indicated over 10 μM. An analog of 9,10-PQ in which the biaryl unit had been deleted displayed a reduced ability to induce tumor cell apoptosis, while the analogs 1,10-phenanthroline-5,6-dione (9) and pyrene-4,5-dione (10), which also had modified biaryl units, exhibited increased tumor cell apoptotic activity. The cis-orthoquinone unit in 9,10-PQ was identified as essential for its ability to induce apoptosis in tumor cells, and its biaryl unit is also considered to influence orthoquinone-mediated apoptotic activity.

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  • Bartoli インドール合成による3,3'-ビスインドリルメタンのワンポット構築(発表論文抄録(2013))

    阿部 匠, 仲村 修平, 柳田 玲子, 町支 臣成, 日比野 俐, 石倉 稔

    福山大学薬学部研究年報 = Annual report of the Faculty of Pharmacy & Pharmaceutical Sciences, Fukuyama University   ( 32 )   20 - 20   2014年12月

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    記述言語:英語   出版者・発行元:福山大学薬学部  

    A one-pot approach to 3,3'-bisindolylmethane derivatives from nitrobenzene derivatives through the Bartoli indole synthesis was developed, in which the acid used to quench the reaction markedly affected its outcome. Quenching the reaction with concd HCl produced 3,3'-bisindolylmethane in contrast to the formation of 7-substituted indole by quenching with NH4Cl.A one-pot approach to 3,3'-bisindolylmethane derivatives from nitrobenzene derivatives through the Bartoli indole synthesis was developed, in which the acid used to quench the reaction markedly affected its outcome. Quenching the reaction with concd HCl produced 3,3'-bisindolylmethane in contrast to the formation of 7-substituted indole by quenching with NH4Cl.

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  • 単純なインドールアルカロイドおよび非転位型モノテルペノイド系インドールアルカロイド(発表論文抄録(2013))

    石倉 稔, 阿部 匠, 町支 臣成, 日比野 俐

    福山大学薬学部研究年報 = Annual report of the Faculty of Pharmacy & Pharmaceutical Sciences, Fukuyama University   ( 32 )   17 - 17   2014年12月

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    記述言語:英語   出版者・発行元:福山大学  

    Covering: 2010-2011. Previous review: Nat. Prod. Rep. 2010, 27, 1630-1680This review covers the literature on simple indole alkaloids and those with a non-rearranged monoterpenoid unit from the beginning of 2010 up to the end of 2011, which includes newly isolated alkaloids, structure determinations, total syntheses and biological activities.Covering: 2010-2011. Previous review: Nat. Prod. Rep. 2010, 27, 1630-1680This review covers the literature on simple indole alkaloids and those with a non-rearranged monoterpenoid unit from the beginning of 2010 up to the end of 2011, which includes newly isolated alkaloids, structure determinations, total syntheses and biological activities.

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  • Calothrixin B誘導体によるHL-60細胞への抗腫瘍活性の発現

    波多江 典之, 西山 卓志, 町支 臣成, 日比野 俐, 阿部 匠, 岡田 知晃, 石倉 稔, 豊田 栄子

    日本薬学会年会要旨集   134年会 ( 2 )   227 - 227   2014年3月

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    記述言語:日本語   出版者・発行元:(公社)日本薬学会  

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  • 銅触媒6π-電子環状反応を鍵反応とした 抗腫瘍性インドールアルカロイドの全合成

    阿部 匠, 石倉 稔

    天然有機化合物討論会講演要旨集   56 ( 0 )   Poster4   2014年

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    記述言語:日本語   出版者・発行元:天然有機化合物討論会実行委員会  

    <p>1.序論</p><p> 1959年にOchrosia elliptica Labill (Apocynaceae)から単離されたellipticine (1) は抗腫瘍活性を有するピリドカルバゾールアルカロイドであり、現在まで数多くの植物中に見出されている (Figure 1)<sup>1)</sup>。顕著な抗腫瘍活性を示すことから、誘導体・類縁天然物を含めて多数の合成法が開発され、それらの抗腫瘍活性についての検討が現在も続けられている<sup>2)</sup>。<sup></sup></p><p> Calothrixin A (2)、B (3) は1999年に藍色細菌cyanobacteria Calothrix属からRichardらのグループにより単離構造決定された<sup>3</sup><sup>)</sup>。 ピリドカルバゾールにベンゼン環が縮環したインドロフェナンスリジン骨格を有する特異な構造とともに、強い抗腫瘍活性や抗マラリア活性を示すことから、合成法の開発および生物活性評価について大きな関心を集めている<sup>4)</sup>。これら縮環型カルバゾールアルカロイド1、2、3の合成では、含窒素多環性骨格の構築が鍵となる。<sup></sup></p><p> 多環性骨格を有する天然物の合成における鍵反応としてトリエンの6p-電子環状反応の利用はよく知られている。一般的に、加熱条件での反応、または光照射を用いて環化反応が行われている<sup>5)</sup>。他のペリ環状反応とは異なりルイス酸を用いる触媒的6p-電子環状反応の報告は極めて限られ、一般的な反応となっていない<sup>6)</sup>。<sup> </sup>今回、触媒的6p-電子環状反応の開発とその応用性の検討を行い、ピリドカルバゾールアルカロイドとインドロフェナンスリジンアルカロイドの全合成を達成したので報告する。</p><p>2.合成計画</p><p> 我々の合成計画をScheme 1に示す。系中でインドールより調製したインドリルボレート4とビニルブロミド5とのタンデムクロスカップリング反応によるトリエン6の構築<sup>7)</sup>、さらにはトリエン6の6p-電子環状反応による多環性化合物7の構築を鍵段階とする1、2、3の合成を計画した。この合成計画の特徴は、1) トリエン6が共通原料であるので原料供給が容易なこと、2) 同じ鍵反応を用い異なる骨格の天然物や誘導体を合成できることが挙げられる。</p><p>3.6p-電子環状反応の検討 </p><p> 我々は先に、インドリルボレート4を用いるellipticine (1)の合成を報告しているが<sup>8)</sup>、トリエンの環化によるピリドカルバゾール環の構築に難を残している。そこでまず、全合成に先立ち、トリエン6の環化反応について金属錯体をルイス酸とする6p-電子環状反応の開発を検討した (Table 1)。 この結果、これまで全く報告例のない (CuOTf)<sub>2</sub>•toluene錯体を用いる6p-電子環状反応の開発を行うことができ, さらに触媒的環化反応への適用も可能であることがわかった (entries 1-4)。さらに反応条件の検討を行い、トリエン6を(CuOTf)<sub>2</sub>•toluene錯体 (0.1 当量) およびPCC (1.2 当量)とともに塩化メチレンーアセトニトリル混合溶媒中、室温で3時間攪拌することにより環化体7を高収率で得ることができた (entry 5)。(CuOTf)<sub>2</sub>•benzene錯体を用いても同様の収率で環化体を得ることができたが、Cu(OTf)<sub>2</sub>を用いると収率が低下した(entries 6-8)。</p><p> 光照射やルイス酸を用いる反応において、N-BocとN-OMeを有するトリエン</p><p>(View PDFfor the rest of the abstract.)</p>

    DOI: 10.24496/tennenyuki.56.0_Poster4

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  • インドリルボレートからPd触媒存在下タンデム環化・クロスカップリング反応によるcalothrixin A 及び B の全合成研究(発表論文抄録(2012))

    阿部 匠, 池田 敏明, 町支 臣成, 日比野 俐, 波多江 典之, 豊田 栄子, 柳田 玲子, 石倉 稔

    福山大学薬学部研究年報 = Annual report of the Faculty of Pharmacy & Pharmaceutical Sciences, Fukuyama University   ( 31 )   21 - 21   2013年12月

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  • Calothrixin B誘導体の合成による抗腫瘍活性の向上

    波多江典之, 阿部匠, 西山卓志, 町支臣成, 日比野俐, 岡田知晃, 石倉稔, 豊田栄子

    メディシナルケミストリーシンポジウム講演要旨集   31st   185   2013年11月

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    記述言語:日本語  

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  • Calothrixins AとBの全合成

    阿部 匠, 池田 敏明, 石倉 稔

    反応と合成の進歩シンポジウム 発表要旨概要   37 ( 0 )   18 - 18   2011年

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    記述言語:日本語   出版者・発行元:日本薬学会化学系薬学部会  

    We have demonstrated a new approach to synthesizing calothrixins A and B through the palladium-catalyzed tandem cyclization/cross-coupling reaction of indolylborate by taking advantage of the one-pot generation of the hexatrienes as a key intermediate for constructing indolophenanthridine. In addition, the unprecedented use of CuOTf for 6&pi;-electrocyclization of hexatriene was developed. In another key transformation, indolophenanthridine quinone core of calothrixins was prepared from the indolophenanthridine aldehyde <I>via</I> one-pot Dakin oxidation sequence catalyzed by diphenyldiselenide.

    DOI: 10.14895/hannou.37.0.18.0

    CiNii Article

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  • 組み合わせ金属触媒を用いる二環性ラクタムのタンデムヒドロアリール化/Chan-Evans-Lamカップリング反応の開発

    阿部 匠, 武田 浩幸, 山田 康司, 石倉 稔

    反応と合成の進歩シンポジウム 発表要旨概要   36 ( 0 )   8 - 8   2010年

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    記述言語:日本語   出版者・発行元:日本薬学会化学系薬学部会  

    Aryl-substituted 2-azabicyclo[2.2.1]heptanes (aryl-ABH) have significant biological activities. To open the concise entry to aryl-ABH, we have examined metal-catalyzed cross-coupling reaction of arylboronic acids and ABH. When the reaction was carried out with arylboronic acid and ABH in the presence of rhodium/copper combined catalyst under microwave irradiation, diarylated ABH were obtained in one-pot manner. Rhodium complex promoted catalytic addition of arylboronic acids to the double bonds of ABH, and copper complex were essential for the catalytic <I>N</I>-arylation of the amide moiety of ABH.

    DOI: 10.14895/hannou.36.0.8.0

    CiNii Article

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  • 塩基共存下でのセロトニンとアルデヒドとの環化反応を利用したアゼピノインドール環の構築とその応用

    晴山 知拓, 山田 康司, 阿部 匠, 石倉 稔

    反応と合成の進歩シンポジウム 発表要旨概要   35 ( 0 )   55 - 55   2009年

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    記述言語:日本語   出版者・発行元:日本薬学会化学系薬学部会  

    Pictet-Spengler reaction is one of the most versatile synthetic method in heterocyclic synthesis. Generally, tryptamine derivatives are known to react with aldehydes under acidic or neutral conditions to produce beta-calbolines. On the other hand, we have found that the reaction of Nb-benzylserotonin with aldehydes in the presence of a base proceeded the cyclization to the 4-position of the indole ring, producing azepino[5,4,3-cd]indoles. Therefore, we have investigated the applicability of other aldehydes and serotonin derivatives to the cyclization reaction to devise a novel synthetic route to azepinoindole alkaloids.

    DOI: 10.14895/hannou.35.0.55.0

    CiNii Article

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  • ジクロラミン-Tとニトリルを窒素源とするアルケンの触媒的ジアミノ化反応

    武田 浩幸, 阿部 匠, 山田 康司, 石倉 稔

    反応と合成の進歩シンポジウム 発表要旨概要   34 ( 0 )   8 - 8   2008年

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    記述言語:日本語   出版者・発行元:日本薬学会化学系薬学部会  

    The 1,2-differentiated diamination of unactivated alkenes was achieved using dichloramine-T (TsNCl<SUB>2</SUB> and CH<SUB>3</SUB>CN as nitrogen sources in the presence of a catalytic amount of copper(II) complex. Various alkenes and nitriles could be applicable for the diamination, in which the <I>cis</I>-selectivities were observed in all cases. However, a few substrates gave poor yields mainly due to the formation of haloamine side product which would arised from ring-opening of the aziridinium intermediates by Cl<SUP>-</SUP> in an S<SUB>N</SUB>2 manner instead of CH<SUB>3</SUB>CN. In these cases, the enhanced formation of diamine was observed when the reaction was performed at -20 C. The methodology described herein allows rapid access to <I>cis</I>-vicinal diamines.

    DOI: 10.14895/hannou.34.0.8.0

    CiNii Article

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  • 二環性ラクタムABHの触媒的アリール化反応の開発

    阿部 匠, 武田 浩幸, 高橋 有美, 石倉 稔

    反応と合成の進歩シンポジウム 発表要旨概要   33 ( 0 )   54 - 54   2007年

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    記述言語:日本語   出版者・発行元:日本薬学会化学系薬学部会  

    The arylation of 2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-ones (ABH) with arylboronic acids was achieved using a catalytic amount of a rhodium(I) complex under microwave irradiation, in which the ring-opening of ABH and the multiple alkylation did not occur. The remote substituents effects on the chemical yields and the regioselectivities (<I>syn</I> : <I>anti</I> = 56 : 44 to 85 : 15) were observed. On the other hand, the reaction under the conventional conditions was sluggish in all cases. Using copper(II) complex, addition of arylboronic acids to <I>N</I>-H ABH under the conventional conditions afforded <I>N</I>-arylated ABH in good yield. In this case, the microwave irradiation was also found to promote the arylation of ABH, improving the rates and yields of these reactions.

    DOI: 10.14895/hannou.33.0.54.0

    CiNii Article

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  • ロジウム(II)錯体を用いるシリルエノールエーテルの触媒的不斉アミド化反応

    田中 正彦, 阿部 匠, 穴田 仁洋, 橋本 俊一

    反応と合成の進歩シンポジウム 発表要旨概要   32 ( 0 )   28 - 28   2006年

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    記述言語:日本語   出版者・発行元:日本薬学会化学系薬学部会  

    A recent study from our laboratory has shown that Rh<SUB>2</SUB>(<I>S</I>-TCPTTL)<SUB>4</SUB>, characterized by substitution of chlorine atoms for four hydrogen atoms on the phthalimido group in the parent Rh(II) complex, is well suited for enantioselective C&ndash;H amidation reation with [(4-nitrophenyl)sulfonylimino]phenyliodinane. As a logical extension of our study in this area, we addressed the enantioselective amidation of silyl enol ethers catalyzed by chiral Rh(II) carboxylates. The Rh(II)-catalyzed aziridination of acyclic silyl enol ethers with [(2-nitrophenyl)sulfonylimino]phenyliodinane followed by treatment with aq. TFA afforded optically active &alpha;-amino ketones. The fluorinated catalyst, Rh<SUB>2</SUB>(<I>S</I>-TFPTTL)<SUB>4</SUB>, proved to be the catalyst of choice for this process, exhibiting the highest enantioselectivity of 95% ee. The effectiveness of the present catalytic method has been demonstrated by the enantioselective synthesis of (&ndash;)-metazocine.

    DOI: 10.14895/hannou.32.0.28.0

    CiNii Article

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受賞

  • Outstanding Reviewer Royal Society of Chemistry (英国王立化学会)

    2022年3月   Organic Biomolecular Chemistry (OBC)  

    阿部匠

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  • アステラス製薬研究企画賞

    2014年12月   有機合成化学協会   「金属錯体のエージングを利用した新規反応の開発」

    阿部匠

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  • 奨励賞

    2011年11月   日本薬学会北海道支部   「多官能性合成素子の開発と天然物合成への応用」

    阿部匠

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共同研究・競争的資金等の研究

  • アルコキシ基を極性転換スイッチとした分子変換手法の開発

    研究課題/領域番号:22K06503  2022年04月 - 2025年03月

    日本学術振興会  科学研究費補助金 基盤研究(C)  基盤研究(C)

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    担当区分:研究代表者 

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  • インドールの極性転換を利用した新規感染症治療薬の創出

    2022年04月 - 2023年03月

    公益財団法人 高橋産業経済研究財団  研究助成 

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    担当区分:研究代表者 

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  • エージング金属錯体の新規反応性開拓研究

    研究課題/領域番号:16K18849  2016年04月 - 2020年03月

    日本学術振興会  科学研究費助成事業 若手研究(B)  若手研究(B)

    阿部 匠

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    配分額:4160000円 ( 直接経費:3200000円 、 間接経費:960000円 )

    遷移金属錯体は高価であるので、古くなった金属錯体(エージング金属錯体)の有効利用はグリーンケミストリーの観点から重要な研究課題である。本研究課題では、エージング金属錯体の有効利用と新規反応性開拓研究を両輪として研究を実施した。潮解性のルイス酸が2-ヒドロキシインドリンを基質とする脱水型Mannich反応を促進することを見出した。非水条件に比べて、含水溶媒中の方が反応が円滑に進行することがわかった。すなわち、新品の金属錯体に比べてエージングした金属錯体の方が高い反応活性を有することがわかった。本反応を利用して、ビスインドールアルカロイドiheyamine Aの短工程合成を行なった。

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  • アレルギー皮膚疾患患者に用いることのできる優しい新規染料の合成探索

    2016年04月 - 2017年03月

    一般財団法人ホーユー科学財団  研究助成 

    阿部匠

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    担当区分:研究代表者  資金種別:競争的資金

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  • 心筋様細胞への分化促進剤の設計と合成探索

    2015年07月

    一般財団法人北海道心臓協会  研究開発調査助成 

    阿部匠

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    担当区分:研究代表者  資金種別:競争的資金

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  • トリエンの銅触媒カルボ6p-電子環状反応を用いる縮環型カルバゾールの合成

    2015年06月 - 2016年03月

    公益財団法人秋山記念生命科学振興財団  研究助成(奨励) 

    阿部匠

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    担当区分:研究代表者  資金種別:競争的資金

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  • ビスインドリルメタンの新規合成

    2015年06月

    公益財団法人伊藤医薬学術交流財団  海外留学研究等の交流助成 

    阿部匠

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    担当区分:研究代表者  資金種別:競争的資金

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  • 金属錯体のエージングを利用した新規反応の開発

    2015年04月 - 2017年03月

    アステラス製薬  有機合成化学協会研究企画賞 

    阿部匠

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    担当区分:研究代表者  資金種別:競争的資金

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  • 機能性合成素子を基盤とする生理活性インドールアルカロイドの合成研究

    研究課題/領域番号:26460012  2014年04月 - 2017年03月

    日本学術振興会  科学研究費助成事業 基盤研究(C)  基盤研究(C)

    石倉 稔, 山田 康司, 阿部 匠

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    配分額:5070000円 ( 直接経費:3900000円 、 間接経費:1170000円 )

    有用な機能性合成中間体であるインドリルボレートを用いるタンデム型クロスカップリング反応を鍵反応とするピリドカルバゾールアルカロイドの合成法の開発を行った。本合成では銅錯体を用いる6-電子環状反応をもちいることで、ヘキサトリエン中間体の環化反応を大きく改善することができた。合成できたアルカロイドの抗腫瘍性活性についての評価を行った。
    インドール-3-アルデヒドあるいは-3-カルボン酸の酸化的カップリングを用いるインドロキナゾリンアルカロイドの簡便合成法を開発できた。

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  • 新規合成手段の開発と天然物合成への展開

    研究課題/領域番号:22590010  2010年 - 2012年

    日本学術振興会  科学研究費助成事業 基盤研究(C)  基盤研究(C)

    石倉 稔, 山田 康司, 阿部 匠

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    配分額:4680000円 ( 直接経費:3600000円 、 間接経費:1080000円 )

    有用な機能性合成中間体であるインドリルボレートを用いるタンデム型クロスカップリング反応を鍵反応とした抗腫瘍性アルカロイド calothrixin の短工程合成法を開発した。本合成において開発された銅錯体を触媒とする 6π-電子環状反応は、抗腫瘍性アルカロイド ellipticine の改良合成に応用できた。さらにビシクロラクタム ABH への触媒的置換基導入法を開発し、得られた N-置換 ABH を用いた環化反応によりインドール誘導体の新規合成法に応用できた。

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  • 機能性合成素子の生物活性天然物合成への新展開

    研究課題/領域番号:18590011  2006年 - 2008年

    日本学術振興会  科学研究費助成事業 基盤研究(C)  基盤研究(C)

    石倉 稔, 山田 康司, 阿部 匠, 蓮沼 美也子

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    配分額:4020000円 ( 直接経費:3600000円 、 間接経費:420000円 )

    多機能な化学反応性を有する合成中間体を基盤とする合成法を開発することは、多様な化学構造を有する生理活性物質の合成を行ううえで有用な方法論となる。本研究では、インドリルボレートとビシクロラクタムであるABHの合成中間体としての有用性に着目し、その応用性の開発をすすめた。この結果、重要な生理活性をもつインドールアルカロイド(tubifoline, olivacine)の新規合成法を開発できた。また、中枢および末梢神経に対して強い生理作用を持つABH誘導体の直接的合成法を開発できた。

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担当授業科目

  • コミュニケーション入門 (2021年度) 第1学期  - 火3~4

  • コミュニケーション入門 (2021年度) 第1学期  - 火3~4

  • 分子構造解析学 (2021年度) 第1学期  - 月1~2

  • 分子構造解析学 (2021年度) 第1学期  - 月1~2

  • 創薬化学 (2021年度) 第2学期  - 金5~6

  • 創薬化学 (2021年度) 第3学期  - 金5~6

  • 有機化学・天然物化学 (2021年度) 後期  - その他

  • 精密合成設計学演習 (2021年度) 特別  - その他

  • 精密合成設計学I (2021年度) 特別  - その他

  • 精密合成設計学II (2021年度) 特別  - その他

  • 薬学基本実習 (2021年度) 1~3学期  - その他6~9

  • 薬学基本実習 (2021年度) 1~3学期  - その他6~9

  • 薬学基礎実習Ⅱ (2021年度) 1・2学期  - その他6~9

  • 薬学基礎実習Ⅱ (2021年度) 1・2学期  - その他6~9

  • 複素環化学 (2021年度) 特別  - その他

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