2025/12/20 更新

写真a

カドタ　イサオ
門田　功
KADOTA Isao
所属
環境生命自然科学学域 教授
職名
教授
ホームページ
http://chem.okayama-u.ac.jp/~organic/homejpn.html
外部リンク

学位

  • 博士（理学） （ 1993年3月   東北大学 ）

研究キーワード

  • Synthetic Organic Chemistry

  • 有機金属化合物

  • 天然有機化合物

  • 有機合成化学

  • Organometalics

  • Natural Product

研究分野

  • ナノテク・材料 / 有機合成化学

  • ライフサイエンス / 生物有機化学

  • ナノテク・材料 / 構造有機化学、物理有機化学

学歴

  • 東北大学   Graduate School of Science  

    1990年4月 - 1993年3月

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  • 高知大学   大学院理学研究科   化学専攻

    1988年4月 - 1990年3月

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  • 高知大学   理学部   化学科

    1984年4月 - 1988年3月

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経歴

  • 岡山大学, 学術研究院環境生命自然科学学域, 教授

    2023年4月 - 現在

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  • 岡山大学   大学院自然科学研究科   教授

    2006年8月 - 2023年3月

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  • 東北大学   Graduate School of Science

    2004年4月 - 2006年7月

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  • 東北大学   Institute of Multidisciplinary Research for Advanced Materials

    2001年 - 2004年

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  • カリフォルニア大学アーバイン校 客員研究員

    1999年 - 2000年

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  • 東北大学反応化学研究所 講師

    1996年 - 2001年

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  • 東北大学   Faculty of Science

    1993年 - 1996年

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  • 日本学術振興会特別研究員（東北大学）

    1992年 - 1993年

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所属学協会

委員歴

  • 岡山大学   全学交流科目部会委員（自然系交流科目班）  

    2025年4月 - 現在   

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  • 岡山大学   グローバルディスカバリープログラム運営委員  

    2025年4月 - 現在   

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  • 岡山大学   理学部副学部長（教育担当）  

    2025年4月 - 現在   

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  • 岡山大学   自然系大学院改組・学位プログラム化検討委員  

    2021年4月 - 2023年3月   

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  • 岡山大学   理学部広報委員  

    2021年4月 - 2023年3月   

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  • 岡山大学   自然生命科学研究支援センター分析計測部門SC-NMR室長  

    2020年4月 - 現在   

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  • 岡山大学   教養教育科目自然部会委員  

    2020年4月 - 2025年3月   

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  • 岡山大学グローバル人材育成院   ASEAN拠点事業統括マネージャー  

    2020年4月 - 2025年3月   

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  • 岡山大学   理学部教務委員  

    2020年4月 - 2022年3月   

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  • 岡山大学   個別試験問題作成委員  

    2020年4月 - 2021年3月   

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  • 日本化学会中国四国支部   化学教育協議会委員長  

    2020年3月 - 2022年2月   

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  • 岡山大学   グローバル人材育成院副院長（派遣・受け入れ担当）  

    2018年4月 - 2020年3月   

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  • 岡山大学   研究推進委員会委員  

    2018年4月 - 2020年3月   

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  • 日本化学会中国四国支部   化学教育協議会副委員長  

    2018年3月 - 2020年2月   

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  • 日本化学会中国四国支部   地区幹事  

    2016年3月 - 2018年2月   

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  • 文部科学省   学術調査官  

    2009年4月 - 2011年3月   

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論文

  • Photochemical Macrolactonization of Hydroxyaldehydes via C-H Bromination 査読

    Sakura Kodaki, Haru Ando, Hiroyoshi Takamura, Isao Kadota, Kenta Tanaka

    PRECISION CHEMISTRY   2025年11月

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    担当区分：責任著者   記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    DOI： 10.1021/prechem.5c00095

    Web of Science

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  • Recent progress on phenothiazine organophotoredox catalysis 査読

    Tanaka, Kenta, Takamura, Hiroyoshi, Kadota, Isao

    TETRAHEDRON LETTERS   169   155745   2025年10月

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    担当区分：責任著者   記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    DOI： 10.1016/j.tetlet.2025.155745

    Web of Science

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  • Nitrogen distribution and nitrogen isotope fractionation in synthetic 2:1 phyllosilicates under hydrothermal conditions at 200 °C and saturated vapor pressure 査読

    Jaeguk Jo, Toshiro Yamanaka, Youko Miyoshi, Masaya Suzuki, Yoshihiro Kuwahara, Isao Kadota, Hitoshi Chiba, Bum Han Lee

    APPLIED GEOCHEMISTRY   187   2025年8月

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    担当区分：責任著者   記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    DOI： 10.1016/j.apgeochem.2025.106403

    Web of Science

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  • Redox-potential-controlled intermolecular [2 + 2] cycloaddition of styrenes for the regio- and diastereoselective synthesis of multisubstituted halogenocyclobutanes 査読

    Mizutani, Asuka, Kondo, Momo, Itakura, Shoko, Takamura, Hiroyoshi, Hoshino, Yujiro, Nishikawa, Makiya, Kadota, Isao, Kusamori, Kosuke, Tanaka, Kenta

    BULLETIN OF THE CHEMICAL SOCIETY OF JAPAN   98 ( 6 )   uoaf044   2025年5月

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    担当区分：責任著者   記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    DOI： 10.1093/bulcsj/uoaf044

    Web of Science

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  • Strongly Oxidizing Thiapyrylium Salt for Organophotoredox Catalysis 査読

    Mohamed R. El-kholany, Takeru Senoo, Asuka Mizutani, Hiroyoshi Takamura, Takayoshi Suzuki, Isao Kadota, Kenta Tanaka

    ORGANIC LETTERS   27 ( 19 )   4870 - 4874   2025年5月

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    担当区分：責任著者   記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    DOI： 10.1021/acs.orglett.5c01080

    Web of Science

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  • Antifouling Activity of Xylemin, Its Structural Analogs, and Related Polyamines 査読

    Takamura, Hiroyoshi, Yorisue, Takefumi, Tanaka, Kenta, Kadota, Isao

    CHEMISTRY & BIODIVERSITY   22 ( 4 )   e202403213   2025年2月

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    担当区分：最終著者   記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    DOI： 10.1002/cbdv.202403213

    Web of Science

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  • The direct photochemical cross-esterification of alcohols via site-selective C–H bromination site-selective C–H bromination 査読

    Miyamoto, Atsuya, Takamura, Hiroyoshi, Kadota, Isao, Tanaka, Kenta

    CHEMICAL COMMUNICATIONS   61 ( 89 )   17364 - 17367   2025年

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    担当区分：責任著者   記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    DOI： 10.1039/d5cc03371c

    Web of Science

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  • Generation of alkyl radicals via C(sp3)–C(sp3) bond cleavage of xanthene-based precursors for photocatalytic Giese-type reaction 査読

    Horiuchi, Shuta, Oishi, Masato, Mizutani, Asuka, Takamura, Hiroyoshi, Kadota, Isao, Tanaka, Kenta

    CHEMICAL COMMUNICATIONS   61 ( 84 )   2025年

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    担当区分：責任著者   記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    DOI： 10.1039/d5cc02699g

    Web of Science

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  • Synthesis of Ozonides Mediated by Molecular Sieve Under Solvent-Free Conditions 査読 国際誌

    Mohamed R. El-kholany, Nana Kishimoto, Kenta Tanaka, Hiroyoshi Takamura, Isao Kadota

    Tetrahedron   134137 - 134137   2024年7月

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    担当区分：責任著者   掲載種別：研究論文（学術雑誌）   出版者・発行元：Elsevier BV  

    DOI： 10.1016/j.tet.2024.134137

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  • Strongly reducing helical phenothiazines as recyclable organophotoredox catalysts 査読 国際誌

    Haru Ando, Hiroyoshi Takamura, Isao Kadota, Kenta Tanaka

    Chemical Communications   60 ( 36 )   4765 - 4768   2024年

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    担当区分：責任著者   記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    DOI： 10.1039/d4cc00904e

    Web of Science

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  • Total synthesis and structure–antifouling activity relationship of scabrolide F 査読 国際誌

    Hiroyoshi Takamura, Yuki Sugitani, Ryohei Morishita, Takefumi Yorisue, Isao Kadota

    Organic & Biomolecular Chemistry   22 ( 28 )   5739 - 5747   2024年

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    担当区分：最終著者   記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    DOI： 10.1039/d4ob00698d

    Web of Science

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  • A direct oxidative esterification of aldehydes with alcohols mediated by photochemical C–H bromination 査読 国際誌

    Haru Ando, Sakura Kodaki, Hiroyoshi Takamura, Isao Kadota, Kenta Tanaka

    Organic & Biomolecular Chemistry   22 ( 46 )   2024年

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    担当区分：責任著者   記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    DOI： 10.1039/d4ob01237b

    Web of Science

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  • Efficient Method for the Preparation of Ozonides Under Dry Conditions 査読 国際共著 国際誌

    Mohamed R El-kholany, Nana Kishimoto, Kenta Tanaka, Hiroyoshi Takamura, Isao Kadota

    Bulletin of the Chemical Society of Japan   96 ( 12 )   1316 - 1318   2023年12月

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    担当区分：責任著者   記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    DOI： 10.1246/bcsj.20230195

    Web of Science

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  • Chemical synthesis and antifouling activity of monoterpene–furan hybrid molecules 査読 国際誌

    Hiroyoshi Takamura, Yuya Kinoshita, Takefumi Yorisue, Isao Kadota

    Organic & Biomolecular Chemistry   21 ( 3 )   632 - 638   2023年

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    担当区分：最終著者   記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    DOI： 10.1039/d2ob02203f

    Web of Science

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  • Relative stereochemical determination of the C61–C83 fragment of symbiodinolide using a stereodivergent synthetic approach 査読 国際誌

    Hiroyoshi Takamura, Kosuke Hattori, Takumi Ohashi, Taichi Otsu, Isao Kadota

    Organic and Biomolecular Chemistry   21 ( 44 )   8837 - 8848   2023年

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    担当区分：最終著者   記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    DOI： 10.1039/d3ob01420g

    Web of Science

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  • Total Synthesis of Scabrolide F 査読 国際誌

    Hiroyoshi Takamura, Yuki Sugitani, Ryohei Morishita, Isao Kadota

    Organic Letters   24 ( 42 )   7845 - 7849   2022年10月

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    担当区分：最終著者   記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    DOI： 10.1021/acs.orglett.2c03263

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  • 新しい生活

    門田 功

    化学と教育   68 ( 11 )   459 - 459   2020年11月

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    記述言語：日本語   出版者・発行元：公益社団法人 日本化学会  

    DOI： 10.20665/kakyoshi.68.11_459

    CiNii Article

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  • Chemical Synthesis and Biological Effect on Xylem Formation of Xylemin and Its Analogues 査読 国際誌

    Hiroyoshi Takamura, Hiroyasu Motose, Taichi Otsu, Shiori Shinohara, Ryugo Kouno, Isao Kadota, Taku Takahashi

    European Journal of Organic Chemistry   2020 ( 18 )   2745 - 2753   2020年5月

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  • サルコフィトノライド類の統一的全合成，立体構造解明，および生物活性評価 査読

    髙村 浩由, 門田 功

    有機合成化学協会誌   77 ( 12 )   1190 - 1200   2019年12月

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    担当区分：最終著者   記述言語：日本語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    DOI： 10.5059/yukigoseikyokaishi.77.1190

    Web of Science

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  • ブテノライドを構造基盤とする付着阻害活性分子の合成と評価

    高村浩由, 菊地崇浩, 大津泰知, 大橋拓実, 門田功, 遠藤紀之, 福田祐司

    Sessile Organisms   36 ( 2 )   2019年

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  • Late-stage divergent synthesis and antifouling activity of geraniol-butenolide hybrid molecules 査読

    Hiroyoshi Takamura, Takumi Ohashi, Takahiro Kikuchi, Noriyuki Endo, Yuji Fukuda, Isao Kadota

    Organic and Biomolecular Chemistry   15 ( 26 )   5549 - 5555   2017年

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    担当区分：最終著者   記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）   出版者・発行元：Royal Society of Chemistry  

    DOI： 10.1039/c7ob01160a

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    その他リンク： http://pubs.rsc.org/en/content/articlepdf/2017/OB/C7OB01160A

  • Total Synthesis of Sarcophytonolide H and Isosarcophytonolide D: Structural Revision of Isosarcophytonolide D and Structure−Antifouling Activity Relationship of Sarcophytonolide H 査読

    Organic Letters   18 ( 9 )   2110 - 2113   2016年5月

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    担当区分：最終著者   記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）   出版者・発行元：American Chemical Society  

    The first total syntheses of sarcophytonolide H and the originally proposed and correct structures of isosarcophytonolide D have been achieved via transannular ring-closing metathesis (RCM). These total syntheses culminated in the stereostructural confirmation of sarcophytonolide H and the reassignment of isosarcophytonolide D, respectively. The antifouling activity of the synthetic sarcophytonolide H and its analogues was also evaluated.

    DOI： 10.1021/acs.orglett.6b00737

    PubMed

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  • Chemical control of xylem differentiation by thermospermine, xylemin, and auxin 査読

    Yoshimoto Kaori, Takamura Hiroyoshi, Kadota Isao, Motose Hiroyasu, Takahashi Taku

    Scientific Reports   6 ( 6 )   21487 - 21487   2016年2月

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    記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）   出版者・発行元：Macmillan Publishers Limited.  

    The xylem conducts water and minerals from the root to the shoot and provides mechanical strength to the plant body. The vascular precursor cells of the procambium differentiate to form continuous vascular strands, from which xylem and phloem cells are generated in the proper spatiotemporal pattern. Procambium formation and xylem differentiation are directed by auxin. In angiosperms, thermospermine, a structural isomer of spermine, suppresses xylem differentiation by limiting auxin signalling. However, the process of auxin-inducible xylem differentiation has not been fully elucidated and remains difficult to manipulate. Here, we found that an antagonist of spermidine can act as an inhibitor of thermospermine biosynthesis and results in excessive xylem differentiation, which is a phenocopy of a thermospermine-deficient mutant acaulis5 in Arabidopsis thaliana. We named this compound xylemin owing to its xylem-inducing effect. Application of a combination of xylemin and thermospermine to wild-type seedlings negates the effect of xylemin, whereas co-treatment with xylemin and a synthetic proauxin, which undergoes hydrolysis to release active auxin, has a synergistic inductive effect on xylem differentiation. Thus, xylemin may serve as a useful transformative chemical tool not only for the study of thermospermine function in various plant species but also for the control of xylem induction and woody biomass production.

    DOI： 10.1038/srep21487

    PubMed

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  • Stereoselective Synthesis of the Proposed C79-C104 Fragment of Symbiodinolide 査読

    Hiroyoshi Takamura, Takayuki Fujiwara, Yohei Kawakubo, Isao Kadota, Daisuke Uemura

    Chemistry - A European Journal   22 ( 6 )   1979 - 1983   2016年2月

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    記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）   出版者・発行元：Wiley  

    DOI： 10.1002/chem.201503880

    PubMed

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  • Inside Back Cover: Stereodivergent Synthesis and Stereochemical Reassignment of the C79–C104 Fragment of Symbiodinolide (Chem. Eur. J. 6/2016) 査読

    Hiroyoshi Takamura, Takayuki Fujiwara, Yohei Kawakubo, Isao Kadota, Daisuke Uemura

    Chemistry – A European Journal   22 ( 6 )   2183 - 2183   2016年2月

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    出版者・発行元：Wiley  

    DOI： 10.1002/chem.201504863

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  • Stereodivergent Synthesis and Stereochemical Reassignment of the C79-C104 Fragment of Symbiodinolide 査読

    Hiroyoshi Takamura, Takayuki Fujiwara, Yohei Kawakubo, Isao Kadota, Daisuke Uemura

    Chemistry - A European Journal   22 ( 6 )   1984 - 1996   2016年2月

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    記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）   出版者・発行元：Wiley  

    DOI： 10.1002/chem.201503881

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  • Convergent synthesis of the EFGH ring system of ciguatoxin CTX3C 査読

    Isao Kadota, Yuki Sato, Naoya Fujita, Hiroyoshi Takamura, Yoshinori Yamamoto

    Tetrahedron   71 ( 37 )   6547 - 6558   2015年9月

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    記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    DOI： 10.1016/j.tet.2015.04.106

    Web of Science

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  • Stereodivergent Synthesis and Relative Stereostructure of the C1–C13 Fragment of Symbiodinolide 査読

    Hiroyoshi Takamura, Hiroko Wada, Mao Ogino, Takahiro Kikuchi, Isao Kadota, Daisuke Uemura

    The Journal of Organic Chemistry   80 ( 6 )   3111 - 3123   2015年3月

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    記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）   出版者・発行元：American Chemical Society (ACS)  

    DOI： 10.1021/acs.joc.5b00027

    PubMed

    CiNii Article

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  • Stereocontrolled Synthesis of the C1-C7 Fragment of Enigmazole A 査読

    Isao Kadota, Yuka Fujisawa, Hiroyoshi Takamura

    HETEROCYCLES   89 ( 2 )   515 - 522   2014年2月

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    記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    DOI： 10.3987/COM-13-12905

    Web of Science

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    その他リンク： https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-13J09255/

  • Improved Synthesis of the A-E Ring Segment of Ciguatoxin CTX3C 査読

    Isao Kadota, Kengo Shiroma, Hiroki Asakura, Tokihiro Tanaka, Hiroyoshi Takamura

    HETEROCYCLES   88 ( 2 )   969 - 973   2014年1月

    　詳細を見る

    記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    DOI： 10.3987/COM-13-S(S)106

    Web of Science

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  • Stereoselective synthesis of the C79–C97 fragment of symbiodinolide 査読

    Hiroyoshi Takamura, Takayuki Fujiwara, Isao Kadota, Daisuke Uemura

    Beilstein Journal of Organic Chemistry   9   1931 - 1935   2013年9月

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    担当区分：責任著者   記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    DOI： 10.3762/bjoc.9.228

    Web of Science

    PubMed

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    その他リンク： https://www.beilstein-journals.org/bjoc/content/pdf/1860-5397-9-228.pdf

  • Total synthesis, structural elucidation, and structure-cytotoxic activity relationship of (-)-gummiferol 査読

    Takamura Hiroyoshi, Wada Hiroko, Lu Nan, Ohno Osamu, Suenaga Kiyotake, Kadota Isao

    Journal of Organic Chemistry   78 ( 6 )   2443 - 2454   2013年3月

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    記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    DOI： 10.1021/jo302665c

    Web of Science

    PubMed

    researchmap

    その他リンク： https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-21221009/

  • Total Synthesis of Two Possible Diastereomers of (+)-Sarcophytonolide C and Its Structural Elucidation 査読

    Hiroyoshi Takamura, Kohei Iwamoto, Eiji Nakao, Isao Kadota

    Organic Letters   15 ( 5 )   1108 - 1111   2013年3月

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    記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    DOI： 10.1021/ol400157s

    Web of Science

    PubMed

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    その他リンク： https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-24710250/

  • Synthesis of the E Ring Segment of Ciguatoxin CTX3C via the Negishi Coupling of Cyclic Ketene Acetal Triflate 査読

    Isao Kadota, Kengo Shiroma, Hiroyoshi Takamura

    HETEROCYCLES   86 ( 2 )   997 - 1001   2012年12月

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  • Stereoselective synthesis of the C94–C104 fragment of symbiodinolide 査読

    Hiroyoshi Takamura, Kosuke Tsuda, Yohei Kawakubo, Isao Kadota, Daisuke Uemura

    Tetrahedron Letters   53 ( 33 )   4317 - 4319   2012年8月

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    記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）   出版者・発行元：Elsevier BV  

    DOI： 10.1016/j.tetlet.2012.06.005

    Scopus

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    その他リンク： https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-24710250/

  • A convergent synthesis of the right-hand fragment of ciguatoxin CTX3C 査読

    Hiroyoshi Takamura, Takashi Abe, Naoki Nishiuma, Rie Fujiwara, Takahiko Tsukeshiba, Isao Kadota

    Tetrahedron   68 ( 10 )   2245 - 2260   2012年3月

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    記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    DOI： 10.1016/j.tet.2012.01.071

    Web of Science

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  • Convergent Synthesis of the HIJKLM Ring System of Ciguatoxin CTX3C 査読

    Hiroyoshi Takamura, Naoki Nishiuma, Takashi Abe, Isao Kadota

    Organic Letters   13 ( 17 )   4704 - 4707   2011年9月

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    記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    DOI： 10.1021/ol2019136

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    その他リンク： https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-22550036/

  • Total Synthesis and Absolute Configuration of (−)-Gummiferol 査読

    Hiroyoshi Takamura, Hiroko Wada, Nan Lu, Isao Kadota

    Organic Letters   13 ( 14 )   3644 - 3647   2011年7月

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    記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）   出版者・発行元：American Chemical Society (ACS)  

    DOI： 10.1021/ol201301b

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    その他リンク： https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-22550036/

  • Stereocontrolled synthesis and structural confirmation of the C14–C24 degraded fragment of symbiodinolide 査読

    Hiroyoshi Takamura, Yuichiro Kadonaga, Isao Kadota, Daisuke Uemura

    Tetrahedron   66 ( 38 )   7569 - 7576   2010年9月

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    記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）   出版者・発行元：Elsevier BV  

    DOI： 10.1016/j.tet.2010.07.045

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  • A new method for the stereoselective construction of angular methyl group of fuzed cyclic ethers 査読

    Isao Kadota, Takayuki Kishi, Yuka Fujisawa, Yuji Yamagami, Hiroyoshi Takamura

    Tetrahedron Letters   51 ( 30 )   3960 - 3961   2010年7月

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    記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    DOI： 10.1016/j.tetlet.2010.05.109

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  • Total synthesis of brevenal 査読

    Hiroyoshi Takamura, Yuji Yamagami, Takayuki Kishi, Shigetoshi Kikuchi, Yuichi Nakamura, Isao Kadota, Yoshinori Yamamoto

    Tetrahedron   66 ( 29 )   5329 - 5344   2010年7月

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    記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    DOI： 10.1016/j.tet.2010.05.069

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    その他リンク： https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-22550036/

  • Stereoselective synthesis of the C14–C24 degraded fragment of symbiodinolide 査読

    Hiroyoshi Takamura, Yuichiro Kadonaga, Isao Kadota, Daisuke Uemura

    Tetrahedron Letters   51 ( 19 )   2603 - 2605   2010年5月

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  • 38 ブレベナールの全合成(口頭発表の部)

    山神 雄司, 菊池 重俊, 中村 祐一, 岸 敬之, 高村 浩由, 門田 功, 山本 嘉則

    天然有機化合物討論会講演要旨集   ( 51 )   223 - 228   2009年9月

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    記述言語：日本語   出版者・発行元：天然有機化合物討論会  

    Brevenal (1), a new family of marine polycyclic ether, was isolated from the Florida red tide dinoflagellate Karenia brevis by Baden and co-workers in 2004. This compound inhibits the binding of tritiated dihydrobrebetoxin-B to the voltage-sensitive sodium channels in a concentration dependent manner and acts as a nontoxic brevetoxin antagonist. Moreover, a significiant improvement of tracheal mucus velocity was observed in an animal model asthma. As well as the novel biological activities, the unique structural features have attracted attention of synthetic chemists. In 2006, the first total synthesis and structure revision of 1 were reported by Sasaki and co-workers. In this paper, we wish to report eht recent results and our efforts on the total synthesis of brevenal (1). The ABC ring segment 3 was prepared from the known compound 7 the B-alkyl Suzuki-Miyahara coupling of the phosphate 11 and the alkylborate from the iodine 5. Direct methylation of the O,S-acetal 16 was performed by using Me_2Zn/Zn(OTf)_2 in highly stereoselective manner. The ABC ring fragment obtained and the known alchol 4 were connected by our own synthetic strategy including the intramolecular allylation of α-acetoxy ether followed by ring-closing metathesis to furnish the pentacyclic ether 2. The right hand diene was introduced by the Nicolaoua's protocol. Construction of the left hand side chain, highly substituted dienyl moiety, was archieved by the modified Horner-Wadsworth-Emmons reaction with the phosphonate 33, newly developed, to afford the dienyl ether 34 as the sole product. A seris of functional transformation and deprotections of 34 furnished brevenal (1). The synthetic 1 exhiibited physical and spectroscopic data identical to those reported previously.

    DOI： 10.24496/tennenyuki.51.0_223

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  • Stereoselective synthesis and absolute configuration of the C33–C42 fragment of symbiodinolide 査読

    Hiroyoshi Takamura, Yuichiro Kadonaga, Yoshi Yamano, Chunguang Han, Isao Kadota, Daisuke Uemura

    Tetrahedron   65 ( 36 )   7449 - 7456   2009年9月

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  • Stereoselective Synthesis and Absolute Configuration of the C1′−C25′ Fragment of Symbiodinolide 査読

    Hiroyoshi Takamura, Takeshi Murata, Takahiro Asai, Isao Kadota, Daisuke Uemura

    The Journal of Organic Chemistry   74 ( 17 )   6658 - 6666   2009年9月

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  • Convergent synthesis of the A–E ring segment of ciguatoxin CTX3C 査読

    Isao Kadota, Takashi Abe, Miyuki Uni, Hiroyoshi Takamura, Yoshinori Yamamoto

    Tetrahedron   65 ( 37 )   7784 - 7789   2009年9月

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  • Selective cleavage of primary MPM ethers with TMSI/Et3N 査読

    Yuji Yamagami, Naoya Fujita, Hiroyoshi Takamura, Isao Kadota

    Tetrahedron Letters   50 ( 31 )   4552 - 4553   2009年8月

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  • Synthesis and Structural Revision of Symbiodinolide C23−C34 Fragment 査読

    Takeshi Murata, Masayuki Sano, Hiroyoshi Takamura, Isao Kadota, Daisuke Uemura

    The Journal of Organic Chemistry   74 ( 13 )   4797 - 4803   2009年7月

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    記述言語：英語   出版者・発行元：American Chemical Society (ACS)  

    DOI： 10.1021/jo900546k

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  • Total Synthesis of Brevenal 査読

    Hiroyoshi Takamura, Shigetoshi Kikuchi, Yuichi Nakamura, Yuji Yamagami, Takayuki Kishi, Isao Kadota, Yoshinori Yamamoto

    ORGANIC LETTERS   11 ( 12 )   2531 - 2534   2009年6月

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    記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    DOI： 10.1021/ol900769d

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  • Synthesis and structural determination of the C33–C42 fragment of symbiodinolide 査読

    Hiroyoshi Takamura, Yuichiro Kadonaga, Yoshi Yamano, Chunguang Han, Yoko Aoyama, Isao Kadota, Daisuke Uemura

    Tetrahedron Letters   50 ( 8 )   863 - 866   2009年2月

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    記述言語：英語   出版者・発行元：Elsevier BV  

    DOI： 10.1016/j.tetlet.2008.11.056

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  • A TRANSANNULAR DIELS-ALDER STRATEGY TO THE CONSTRUCTION OF THE CDE RING SYSTEM OF NAKITERPIOSIN 査読

    Hiroyoshi Takamura, Yuji Yamagami, Tomonori Ito, Masahiro Ito, Hirokazu Arimoto, Isao Kadota, Daisuke Uemura

    HETEROCYCLES   77 ( 1 )   351 - 364   2009年1月

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    記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    DOI： 10.3987/COM-08-S(F)26

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  • Stereocontrolled synthesis of the C79–C96 fragment of symbiodinolide 査読

    Hiroyoshi Takamura, Junki Ando, Takashi Abe, Takeshi Murata, Isao Kadota, Daisuke Uemura

    Tetrahedron Letters   49 ( 31 )   4626 - 4629   2008年7月

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  • A cross-metathesis approach to the stereocontrolled synthesis of the AB ring segment of ciguatoxin 査読

    Isao Kadota, Takashi Abe, Miyuki Uni, Hiroyoshi Takamura, Yoshinori Yamamoto

    TETRAHEDRON LETTERS   49 ( 22 )   3643 - 3647   2008年5月

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    記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    DOI： 10.1016/j.tetlet.2008.03.145

    Web of Science

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  • Solvent-Controlled Stereoselective Formation of a Cyclic Ether in the Lewis Acid-Mediated Allylation of an α-Chloroacetoxy Acyclic Ether. Very High Stereoselectivity in CH3CN vs Low Stereoselectivity in CH2Cl2 査読

    Shigetoshi Kikuchi, Ilya D. Gridnev, Yoshinori Yamamoto, Isao Kadota, Abeda S. Touchy

    The Journal of Organic Chemistry   72 ( 22 )   8371 - 8375   2007年10月

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  • A convergent approach to the formal total synthesis of hemibrevetoxin B 査読

    Isao Kadota, Takashi Abe, Yukako Ishitsuka, Abeda S. Touchy, Ryoko Nagata, Yoshinori Yamamoto

    Tetrahedron Letters   48 ( 2 )   219 - 221   2007年1月

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  • Formal Total Synthesis of Hemibrevetoxin B via the Intramolecular Allylation Followed by Ring-Closing Metathesis 査読

    Isao Kadota, Takashi Abe, Yukako Ishitsuka, Abeda S. Touchy, Ryoko Nagata, Yoshinori Yamamoto

    HETEROCYCLES   74 ( - )   617 - 627   2007年

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  • Stereocontrolled synthesis of the IJK ring segment of yessotoxin 査読

    Isao Kadota, Takashi Abe, Yuki Sato, Chizuko Kabuto, Yoshinori Yamamoto

    Tetrahedron Letters   47 ( 37 )   6545 - 6548   2006年9月

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  • P-141 Convergent Synthesis of Hemibrevetoxin B

    Ishitsuka Yukako, Abeda Touchy, Nagata Ryoko, Kadota Isao, Yamamoto Yoshinori

    International Symposium on the Chemistry of Natural Products   2006   "P - 141"   2006年7月

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    記述言語：英語   出版者・発行元：天然有機化合物討論会  

    DOI： 10.24496/intnaturalprod.2006.0__P-141_

    CiNii Article

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  • P-140 Synthesis of the IJK Ring Segment of Yessotoxin

    Abe Takashi, Sato Yuki, Kadota Isao, Yamamoto Yoshinori

    International Symposium on the Chemistry of Natural Products   2006   "P - 140"   2006年7月

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    記述言語：英語   出版者・発行元：天然有機化合物討論会  

    DOI： 10.24496/intnaturalprod.2006.0__P-140_

    CiNii Article

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  • Improved Synthesis of the A−G Ring Segment of Brevetoxin B 査読

    Yoshinori Yamamoto, Hiroki Ishioka, Hiroki Nishii, Hiroyoshi Takamura, Isao Kadota

    The Journal of Organic Chemistry   71 ( 11 )   4183 - 4187   2006年5月

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  • Convergent synthesis of the FGHI ring segment of yessotoxin 査読

    Isao Kadota, Hirokazu Ueno, Yuki Sato, Yoshinori Yamamoto

    Tetrahedron Letters   47 ( 1 )   89 - 92   2006年1月

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    記述言語：英語   出版者・発行元：Elsevier BV  

    DOI： 10.1016/j.tetlet.2005.10.136

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  • P-31 ブレベトキシンBの全合成(ポスター発表の部)

    高村 浩由, 西井 広樹, 石岡 裕貴, 門田 功, 山本 嘉則

    天然有機化合物討論会講演要旨集   ( 47 )   325 - 330   2005年9月

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    記述言語：日本語   出版者・発行元：天然有機化合物討論会  

    Brevetoxin B (1), a potent neurotoxin, was isolated from the red tide organism Gymnodinium breve Davis in 1981. The unique structural features and biological activity of this molecule have attracted the attention of synthetic chemists. We have already reported the efficient method for the convergent synthesis of polycyclic ethers via the intramolecular allylation and subsequent ring-closing metathesis. Herein we report the convergent total synthesis of 1 based on our own methodology. The reaction of the bicyclic compound 9, prepared from the known compound 6, with the allylic silane 10 in the presence of TMSOTf gave the desired product 11, stereoselectively. The JK ring segment 3 was synthesized in 11 steps including one-carbon elongation from 11. Palladium-catalyzed coupling of the ketene acetal triflate 15 and the organozinc reagent 16 gave the enol ether 17, which was converted to the diene 22. The construction of the A ring via ring-closing metathesis afforded the ABC ring segment 4. The chlorosulfide 4 was treated with the alcohol 5 in the presence of AgOTf and DTBMP to give the O,S-acetal 24. Intramolecular allylation of 26 using AgOTf as a Lewis acid provided the desired product 27, stereoselectively. Chemoselective reduction of the olefinic moiety in the E ring of 29 was carried out under the condition of the diimide reduction to afford 30. The heptacyclic compound 30 was converted to the alcohol 2 in 6 steps including one-carbon elongation. The alcohol 2 and the carboxylic acid 3 were connected successfully by Yamaguchi conditions to give the ester 33. The construction of the polycyclic framework of 1 was performed via the intramolecular allylation and subsequent ring-closing metathesis to yield 38. After the TBS and TBDPS protecting groups were removed using HF・pyr, chemoselective oxidation of the allylic moiety with MnO_2 furnished brevetoxin B (1). The synthetic brevetoxin B exhibited spectroscopic data identical with those of natural brevetoxin B.

    DOI： 10.24496/tennenyuki.47.0_325

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  • Total Synthesis of Brevetoxin B 査読

    Isao Kadota, Hiroyoshi Takamura, Hiroki Nishii, Yoshinori Yamamoto

    Journal of the American Chemical Society   127 ( 25 )   9246 - 9250   2005年6月

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  • A Convenient and Efficient Route for the Allylation of Aromatic Amines and α-Aryl Aldehydes with Alkynes in the Presence of a Pd(0)/PhCOOH Combined Catalyst System 査読

    Nitin T. Patil, Huanyou Wu, Isao Kadota, Yoshinori Yamamoto

    The Journal of Organic Chemistry   69 ( 25 )   8745 - 8750   2004年12月

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  • 37(D-7) ブレベトキシンBの合成研究(口頭発表の部)

    高村 浩由, 西井 広樹, 門田 功, 山本 嘉則

    天然有機化合物討論会講演要旨集   ( 46 )   197 - 202   2004年10月

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    記述言語：日本語   出版者・発行元：天然有機化合物討論会  

    Brevetoxin B (1), a potent neurotoxin was isolated from the red tide organism Gymnodinium breve Davis in 1981. The unique structural features and biological activity of this molecule have attracted the attention of synthetic chemists. We have already reported the efficient method for the convergent synthesis of polycyclic ethers via the intramolecular allylation and subsequent ring-closing metathesis. Herein we report the convergent synthesis of the polycyclic framework of 1 based on our own methodology. The reaction of the bicyclic compound 12, prepared from the known compound 9, with the allylic silane 13 in the presence of TMSOTf gave the desired product 14, stereoselectively. The JK ring segment 6 was synthesized in 11 steps including one-carbon elongation from 14. Palladium-catalyzed coupling of the ketene acetal triflate 22, prepared from the known compound 18, and the organozinc reagent 23 gave the enol ether 24, which was converted to the BC ring segment 7. The connection of 7 and the FG ring segment 8 followed by several transformations afforded the allylic stannane 29. The partial reduction of 29 with DIBALH followed by trapping of the resulting aluminum hemiacetal with acetic anhydride provided the acetoxy ether 30. However, the yield was very low. Alternatively, the chlorosulfide 31, prepared from 26, was treated with the alcohol 8 in the presence of AgOTf to provide the O,S-acetal 32. Cyclization of 33 using AgOTf as a Lewis acid gave the desired product 34, stereoselectively. The construction of the E ring and the A ring via ring-closing metathesis afforded the ABCDEFG ring segment 5. The alcohol 5 and the carboxylic acid 6 were connected successfully by Yamaguchi conditions to give the ester 41. The construction of the polycyclic framework of 1 was performed via the intramolecular allylation and subsequent ring-closing metathesis to yield 46. Completion of the total synthesis of 1 is currently under way.

    DOI： 10.24496/tennenyuki.46.0_197

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  • 26 ガンビエロールの合成研究(口頭発表の部)

    高村 浩由, 大野 昭男, 佐藤 公美, 松田 久美子, 山本 嘉則, 門田 功

    天然有機化合物討論会講演要旨集   ( 44 )   151 - 156   2002年9月

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    記述言語：日本語   出版者・発行元：天然有機化合物討論会  

    Gambierol (1) is a marine polycyclic ether isolated as a toxic constituent from cultured cells of the ciguatera causative dinoflagellate, Gambierdiscus toxicus. This compound shows toxicity against mice (LD_<50>, 50μg/kg), and the symptoms resemble those caused by ciguatoxins. The unique structural features have attracted the attention of synthetic chemist. We have already succeeded in the convergent synthesis of the CDEFG ring system (8) via the intramolecular allylation of the α-acetoxy ether 4 and subsequent ring-closing metathesis. Encouraged by this result, we started the total synthetic study of gambierol (1). Treatment of the cyclization precursor 15, prepared from the ABC ring segment 10 and FGH ring fragment 11, with MgBr_2・OEt_2 gave the desired product 9 and its C16 epimer 16 in 22% and 47% yield, respectively. The yield of 9 was improved by using monochloroacetoxy group as a leaving moiety. Thus, the reaction of 19 gave 9 and 16 in 30% and 48% yield, respectively. The diene 9 was subjected to ring-closing metathesis with 7 to give 20 in 84% yield. The octacyclic compound 20 was converted to 28 by several steps. We next examined the construction of the triene side chain. Although the Stille coupling of 29 and 30 gave the cross-coupling product 31 in an allowable yield (63%), the reaction was very slow (4 days). After unfruitful attempts, we succeeded in developping an efficient method for the stereoselective synthesis of Z-iodoolefin 33. Treatment of 32 with Zn-Cu and AcOH gave 33 as a single stereoisomer in 80% yield. As expected, the reaction of 33 and 30 was very fast. The triene 31 was obtained in 95% yield after 1.5h. Similaly, the iodoolefin 35, prepared from 28, was converted to the fully protected gambierol 36 in good yield. The final deprotection of 36 giving 1 is currently under way.

    DOI： 10.24496/tennenyuki.44.0_151

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  • 41 ポリ環状エーテルの収束的合成とガンビエロール全合成への応用(口頭発表の部)

    門田 功, 大野 昭男, 高村 浩由, 佐藤 公美, 松田 久美子, 山本 嘉則

    天然有機化合物討論会講演要旨集   ( 43 )   241 - 246   2001年9月

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    記述言語：日本語   出版者・発行元：天然有機化合物討論会  

    A convergent synthesis of polycyclic ethers has been achieved by the intramolecular allylation of α-acetoxy ethers and subsequent ring-closing metathesis. The carboxylic acid 2 and alcohol 3 were connected by DCC coupling to give the ester 4 in 90% yield. After deprotection of the silyloxy group, the alcohol 5 was converted to the allylic stannane 8 via the mixed acetal 7 in good yield. The ester 8 was then subjected to the Rychnovsky protocol to give the α-acetoxy ether 9 as a mixture of diastereoisomers. The cyclization precursors 10-15 were prepared in a similar manner, and the results of the cyclization are summarized in Table 1. Treatment of 9 with 4 equiv of BF_3・OEt_2 gave a 70: 30 mixture of the cyclized products 16 and 17 in 79% yield (entry 1). Similarly, the cyclization of the substrates 10-15 proceeded stereoselectively to give the desired products in good yields (entries 2-7). We next examined the ring-closing metathesis of the products 18, 20, 22, 24, 25, and 27 (Table 2). Treatment of 18 with Grubbs catalyst 29 gave the tetracyclic ether 30 in 91% yield (entry 1). Similarly, the reactions of 20, 22, and 24 proceeded smoothly to afford the corresponding polycyclic ethers 31-33 in good yields (entries 2-4). Although the reactions of 25 and 27 with 29 were unsatisfactory, the use of the more active catalyst 34 provided the desired pentacyclic ethers 35 and 36 in high yield (entries 5 and 6). Based on these results, we have started the convergent synthesis of gambierol 1 and have synthesized the ABC and FGH ring segments, 48 and 60, from 2-deoxy-D-robose as shown in Schemes 2 and 3, respectively. Further studies toward the total synthesis of gambierol are now in progress in our laboratories.

    DOI： 10.24496/tennenyuki.43.0_241

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  • 38 Gambierolの合成研究(口頭発表の部)

    門田 功, 門脇 千恵, 朴 哲弘, 大野 昭男, 大高 学, 小黒 奈央, 山本 嘉則

    天然有機化合物討論会講演要旨集   ( 40 )   223 - 228   1998年8月

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    記述言語：日本語   出版者・発行元：天然有機化合物討論会  

    Since 1981, a number of polycyclic ethers have been isolated from marine dinoflagellates. Much attention has been paid to the synthesis of these compounds due to their unusual structures, biological activities, and the rarity in nature. Gambierol, which has a 6,6,6,6,7,6,6,7-polycyclic ether skeleton including 18 stereocenters and a triene side chain, was isolated from the cultured cells of Gambierdiscus toxicus by Yasumoto in 1993. The compound shows toxicity against mice (LD_<50> 50μg/kg), and the symptoms resemble those caused by ciguatoxins inferring the possibility that it is also implicated in ciguatera poisoning. We now report the stereocontrolled construction of the AB, E, and H ring systems of Gambierol as parts of its total synthetic study. First, synthesis of the AB ring system of gambierol was achieved from 2-deoxy-D-ribose. The key steps were the stereoselective allylation of the aldehyde 2, corresponding to the B ring, and the intramolecular hetero-Michael reaction of 5. Next, the synthesis of the E ring was accomplished from D-ribose via the intramolecular reaction of allylic stannane 24 as a key step. The undesired stereoisomer 26 formed in this reaction was converted to the desired product 33 by using DBU mediated isomerization. Finally, stereoselective synthesis of the H ring was achieved from 2-deoxy-D-ribose by using the intramolecular reaction of allylic stannane 43 as a key step. Modified Stille coupling was successfully applied for the construction of the triene side chain to give 57.

    DOI： 10.24496/tennenyuki.40.0_223

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  • 119(P62) ポリ環状エーテルの立体選択的合成とその応用(ポスター発表の部)

    門田 功, 朴 正烈, 佐谷 志保子, 川田 美穂, 山本 嘉則

    天然有機化合物討論会講演要旨集   ( 38 )   709 - 714   1996年9月

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    記述言語：日本語   出版者・発行元：天然有機化合物討論会  

    The synthetic reaction using functionalized allylstannanes is widely appreciated as one of the most useful methods for the stereocontrolled C-C bond formation. We now report the stereoselective synthesis of functionalized heterocycles via the intramolecular reaction of allylstannane with aldehyde and imine. Stereocontrolled Total Synthesis of Hemibrevetoxin B The treatment of 6 with BF_3・OEt_2 gave 7 as a sole product. Similarly, the intramolecular reaction of 13 derived from 7 proceeded smoothly to give 14. The obtained tetracycle 14 was transformed to hemibrevetoxin B (1) by several steps. Intramolecular Reaction of Imine Derivatives To extend our methodology, we next examined the intramolecular reaction with imine, because the allylation of imine has been well studied as well as that of aldehyde, and such transformation would be an efficient method for the synthesis of cyclic amine derivatives. After several fruitless attempts, we found hydrazones are suitable as a carbon-nitrogen double bond functional group for the intramolecular reaction. The Lewis acid mediated reactions of 16 and 17 gave trans isomers 18a and 19a as a sole product in high to good yields. Stereoselective Synthesis of Hydroxylated Piperidine and Pyrrolidine Derivatives The structural framework of hydroxylated nitrogen heterocycle is widely found in naturally occurring piperidine/pyrrolidine alkaloids such as (-)-desoxoprosophilline and (+)-preussin. We examined the stereoselective synthesis of β-hydroxypiperidine and pyrrolidine derivatives via the intramolecular reaction of 20 and 22. To the best of our knowledge, this is the first example of a successful use of γ-aminoallylstannane in organic synthesis.

    DOI： 10.24496/tennenyuki.38.0_709

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  • TOTAL SYNTHESIS OF HEMIBREVETOXIN Β VIA THE ALLYLIC TIN METHODOLOGY 査読

    Yoshinori Yamamoto, Isao Kadota

    Main Group Metal Chemistry   19 ( 6 )   361 - 366   1996年

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    記述言語：英語   出版者・発行元：Walter de Gruyter GmbH  

    DOI： 10.1515/MGMC.1996.19.6.361

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  • 24 ヘミブレベトキシンBの全合成(口頭発表の部)

    門田 功, 山本 嘉則

    天然有機化合物討論会講演要旨集   ( 37 )   139 - 143   1995年9月

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    記述言語：日本語   出版者・発行元：天然有機化合物討論会  

    Hemibrevetoxin B (1), isolated from cultured cells of the red tide organism Gymnodinium breve by Prasad and Shimizu in 1989, has a 6,6,7,7-tetracyclic ether skeleton and contains 10 stereocenters. Much attention has been paid to the synthesis of polycyclic ethers including hemibrevetoxin B owing to their unusual structural framework, novel functionalities, and biological activities. Recently, Nicolaou and coworkers have reported the first total synthesis of hemibrevetoxin B. We have reported stereocontrolled synthesis of the 6,6,7,7-tetracyclic ether skeleton of 1 via the intramolecular allylic tin-aldehyde (and ketone) condensation. Chain elongation to the left-hand side aldehyde from this intermediate was difficult, and therefore we utilized 2 having hydroxypropyl side chain as a starting material. The total synthesis of 1 has been accomplished via the allylic tin methodology. The 6,6-ring system 11 prepared via the modified Nicolaou method was converted to 18. Cyclization of 18 with BF_3・OEt_2, proceeded quite smoothly and stereoselectively to give 19 in 94% yield. No diastereoisomers were detected in the cyclization step. The BF_3・OEt_2 mediated cyclization of 25 prepared from 19 by usual transformation provided the 6,6,7,7 system 26 as a single stereoisomer. Oxidation followed by Grignard reaction gave methyl carbinol derivative as a 1:1 mixture of diasteroisomers. After silyl protection, the desired isomer 27 was isolated by column chromatography. Diene side chain was introduced by Wittig olefination followed by elimination to give 30. Construction of the α-methylene aldehyde moiety was achieved by Mannich reaction with Eschenmoser's salt. ^1H and ^<13>C-NMR spectra of synthetic hemibrevetoxin B(1) was identical with those of natural product.

    DOI： 10.24496/tennenyuki.37.0_139

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  • 11 14族有機金属化合物を用いる新規環化反応の開発とポリエーテル系天然物合成への応用(口頭発表の部)

    門田 功, Gevorgan V., 山田 順一, 山本 嘉則

    天然有機化合物討論会講演要旨集   ( 33 )   78 - 85   1991年9月

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    記述言語：日本語   出版者・発行元：天然有機化合物討論会  

    Recently, we have developed a novel and efficient method for the synthesis of β-alkoxy cyclic ethers. This methodology is based on the intramolecular reaction of the group 14 organometallics with acetals or aldehydes. Thus, treatment of γ-alkoxyallylsilane 1 with TiCl_4-PPh_3 afforded 6-membered cyclic ether 2a as a major product along with small amounts of its cis isomer 2b (95% total yield, trans:cis=98:2). Furthermore, this cyclization reaction was applicable for the synthesis of 7- and 8- membered cyclic ethers (Table II, Scheme 1). As a next stage, we carried out the construction of 6-7-7-6 fuzed ring system 16 which is the CDEF ring skeleton of brevetoxin B(Scheme 2, 3, 4). The BF_3・OEt_2 promoted reaction of 23 derived from optically active diol 17 gave 24 in 99% yield without accompaning the formation of any other stereoisomers. The most attractive aspect of the present procedure was iterative ring construction; the repeated use of the allic tin based cyclization gave 16 in good yield.

    DOI： 10.24496/tennenyuki.33.0_78

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  • 64(P1-12) キラルなトリフレート誘導体を用いる光学活性天然物の合成(ポスター発表の部)

    小槻 日吉三, 門田 功, 越智 雅光

    天然有機化合物討論会講演要旨集   ( 31 )   490 - 497   1989年9月

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    記述言語：日本語   出版者・発行元：天然有機化合物討論会  

    Recently, we have developed a new and efficient method for the carbon-carbon bond forming reaction by using copper(I)-catalyzed Grignard reagents with triflates, which bear a β-oxygen fuctionality. Since those starting triflates are readily accessible from simple chiral building blocks, the procedure provides a very convenient approach to synthesize a variety of natural products in optically active forms. As an application of this methodology, we have accomplished the enantioselective syntheses of (+)-exo-brevicomin (7), one of the aggregation pheromones of bark beetles, and (5R,6S)-(-)-6-acetoxy-5-hexadecanolide (16), a major oviposition attractant pheromone of the mosquito Culex pipiens fatigans, via tosyl-triflate 6 as a common key intermediate. In both examples the use of 6 has enabled us to realize the sequential C-C bond formation in one-pot operation and hence the overall yields were considerably improved. The similar strategy could be applied to the synthesis of naturally occurring hydroxy-γ-lactone 12 (termed L-factor). As an alternative pathway, the stepwise methods towards these target molecules were also examined.

    DOI： 10.24496/tennenyuki.31.0_490

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MISC

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受賞

  • 日本化学会進歩賞

    1998年  

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    受賞国：日本国

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  • 日本化学会若い世代の特別講演賞

    1997年  

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    受賞国：日本国

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共同研究・競争的資金等の研究

  • 海産毒シガトキシン類および海洋産マクロライド類の収束的全合成

    研究課題/領域番号：20K05496  2020年04月 - 2023年03月

    日本学術振興会  科学研究費助成事業 基盤研究(C)  基盤研究(C)

    門田 功

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    配分額：4420000円 （ 直接経費：3400000円 、 間接経費：1020000円 ）

    本年度はでは、海産毒シガトキシンCTX3Cの全合成に向け、分子右側に位置するAB環部の大量合成について検討を行った。まずデオキシリボースを出発原料とし、これまでに行ってきた手順でのスケールアップを図ることで必要な量のフラグメント合成を行った。まだ目的のセグメント合成には至っていないが、途中いくつかのステップの改善も図ることができ、このまま順調に合成を進めることができれば必要な量の合成中間体を得ることができると考えている。
    一方、THPマクロライドの合成研究に関しては、まず海洋産マクロライドであるマンデラライドAの全合成について検討した。この化合物はTHF環、THP環の2つのエーテル環を有するマクロライド骨格が特徴的であり、それらの立体選択的かつ収束的な合成が重要な課題となる。本年度は、四酸化オスミウムを触媒とするオレフィンとジオールとの立体選択的環化反応を用いることによってTHP環を立体選択的に構築し、その後ラクトンを還元的アセチル化によってα－アセトキシエーテルに変換した後、ルイス酸存在下で側鎖部分に対応するシリルエノールエーテルと反応させることで必要な側鎖部分を導入することができた。もう一つのTHP環部についても、同様の方法論を適用すべく、必要な基質を合成しているところである。
    これらの研究と並行してもう一つの標的分子であるルーカスカンドロライAの合成研究についても検討している。この化合物においては、この化合物は2つのTHP環部を有する特異なマクロライド構造を有している。最終的に一方のTHP環を構築しながら全体のマクロライド骨格を合成するために、まずは一方のTHP環の立体選択的合成と側鎖変換をおこなっている。

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  • 分子内アリル化を鍵段階とする海洋産天然物の収束的全合成

    研究課題/領域番号：17K05863  2017年04月 - 2020年03月

    日本学術振興会  科学研究費助成事業 基盤研究(C)  基盤研究(C)

    門田 功

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    配分額：4810000円 （ 直接経費：3700000円 、 間接経費：1110000円 ）

    分子内アリル化反応と閉環メタセシスにより、海洋産のポリエーエルであるシガトキシンCTX3CのA-E環部およびH-M環部をそれぞれ立体選択的に合成することができた。さらにエステル縮合と分子内アリル化を行うことによって両者を連結した。また、新たに開発した分子間－分子内ダブルアリル化反応を用いることで、海洋産のTHPマクロライドであるダクチロライドの全合成とエニグマゾールAの形式全合成にも成功した。

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  • エーテル環構築を伴うセグメント連結法を用いた生理活性天然物の収束的合成

    研究課題/領域番号：25410118  2013年04月 - 2016年03月

    日本学術振興会  科学研究費助成事業 基盤研究(C)  基盤研究(C)

    門田 功, 髙村 浩由

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    配分額：5330000円 （ 直接経費：4100000円 、 間接経費：1230000円 ）

    海洋生物が生産する二次代謝物は、強力な生理活性を有することから医薬品のリード化合物として注目を集めている。しかし、これらの化合物は天然からの入手が極めて困難であり、化学合成による試料供給が求められている。また、その特異な構造は合成化学者にとっても魅力的なターゲットである。本研究では、分子内アリル化を活用した収束的分子構築法を用い、これら海洋産生理活性天然物の合成について検討した。

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  • 分子内アリル化を基盤とする海産毒シガトキシンおよびブレビシンの合成研究

    研究課題/領域番号：22550036  2010年 - 2012年

    日本学術振興会  科学研究費助成事業 基盤研究(C)  基盤研究(C)

    門田 功

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    配分額：4680000円 （ 直接経費：3600000円 、 間接経費：1080000円 ）

    海洋産の渦鞭毛藻が生産するポリ環状エーテル類は、その特異な構造と強力な生理活性から魅力的な合成ターゲットとして興味が持たれている。また、これらの化合物は天然からは極微量しか得られず、生理活性に関する詳細な研究が行われていないため、化学合成による試料供給が重要な課題となっている。本研究では、分子内アリル化反応と閉環メタセシス反応を用いたポリ環状エーテルの収束的合成について検討を行った。

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  • 海洋産ポリ環状エーテルの効率的全合成

    研究課題/領域番号：19350023  2007年 - 2009年

    日本学術振興会  科学研究費助成事業 基盤研究(B)  基盤研究(B)

    門田 功, 高村 浩由

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    配分額：19110000円 （ 直接経費：14700000円 、 間接経費：4410000円 ）

    近年、海洋産の生理活性天然物が多くの注目を集めている。中でも、渦鞭毛藻が生産するポリ環状エーテル類は、その特異な構造と強力な生理活性から魅力的かつチャレンジングな合成ターゲットとして興味が持たれている。また、これらの化合物は天然からは極微量しか得られず、生理活性に関する詳細な研究が行われていないため、化学合成による試料供給が重要な課題となっている。本研究では、分子内アリル化反応と閉環メタセシス反応を基盤とする収束的合成法を利用し、ブレベナールおよびシガトキシンCTX3Cの合成研究を行った。

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  • 海洋産ポリ環状エーテルの高効率全合成

    研究課題/領域番号：15750075  2003年 - 2005年

    日本学術振興会  科学研究費助成事業 若手研究(B)  若手研究(B)

    門田 功

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    配分額：3400000円 （ 直接経費：3400000円 ）

    昨年に引き続き、赤潮の原因毒であるブレベトキシンBの合成研究を行った。デオキシリボースを光学活性源として、BC環部に相当するα-クロロスルフィドとFG環部アルコールをそれぞれ合成した。両者を銀トリフレートを用いて縮合し、O,S-アセタールを合成した。さらに数段階でアリルスズを導入して分子内アリル化反応のための基質を合成した。この化合物を銀トリフレートで処理したところ84%の収率で環化反応が進行し、目的の化合物が立体選択的に得られてきた。得られた化合物に対し、Grubbs触媒による閉環メタセシスをおこなってB-G環セグメントを得ることができた。さらに数段階を経てA環を構築し、A-G環部とした。これをJK環部に相当するカルボン酸とエステル縮合し、さらに数段階を経て環化前駆体を合成した。この化合物に対して先ほどと同様に分子内アリル化と閉環メタセシスをおこない、ブレベトキシンBのポリエーテル骨格を得ることができた。この化合物に対してラクトン化、脱保護、アリルアルコールの選択的酸化を行い、ブレベトキシンBの全合成を完了した。合成品の各種スペクトルデータは天然のものと完全に一致した。
    また、同様の方法論を用い、イェッソトキシンおよびアドリアトキシンのFGHI環部の収束的合成に成功した。これらの化合物は下痢性貝毒の原因毒として、二枚貝養殖に多きな被害を与えており、ブレベトキシンBと同様深刻な社会問題となっている。本研究により、これら海産毒の活性発現機構に関する研究が進展するものと期待される。

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  • ルイス酸・遷移金属触媒を用いる環境調和型分子変換プロセスの開拓

    研究課題/領域番号：14002001  2002年 - 2006年

    日本学術振興会  科学研究費助成事業 特別推進研究  特別推進研究

    山本 嘉則, 浅尾 直樹, 中村 達, 金 鉄男, 門田 功, PATIL Nitin T., BAJRACHARYA Gan B., 上條 真

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    配分額：585000000円 （ 直接経費：450000000円 、 間接経費：135000000円 ）

    π電子配位性ルイス酸触媒およびルイス酸・遷移金属両機能性触媒反応の開発:13族由来のルイス酸のもつC-C多重結合に対する高い親和性を利用し、σ-πキレーションを経る立体制御を達成した。この研究中、二価のパラジウムが遷移金属触媒としてだけではなく、同時にルイス酸触媒としても働くことを見いだし、抗腫瘍物質BCH-2051および抗酸化剤vibsanolの合成に成功した。また、金触媒を用いた反応により、抗生物質(+)-ochromycinoneおよび(+)-rubiginone B2の合成に成功した。
    ビス-π-アリルパラジウム触媒反応の開発:光学活性ビス-π-アリルパラジウム触媒を用い、イミンの不斉アリル化に成功し、さらに抗生物質DMP-777の合成中間体を得ることに成功した。また、関連する反応として、三成分連結によるシアノインドールの新規合成法を開発した。
    C-C多重結合に対するプロ求核体の触媒的付加反応:パラジウム-酢酸触媒を用いると、アミンとアルキンの分子内反応が、含窒素ヘテロ環化合物を高収率で与えることを見いだした。この反応を応用し、インドリジチンアルカロイド209Dの合成に成功した。
    C-H結合の活性化:メチレンシクロプロパンとパラジウム触媒を用い、種々の複素芳香環化合物およびケトン類の触媒的α位アリル化に成功した。一方、メチレンアジリジンを用いると、ピリジン環あるいはベンゼン環を有するピロール誘導体を与えることを見いだした。
    ポリ環状エーテルの高効率全合成:ルイス酸による分子内アリル化反応とルテニウム触媒による閉環メタセシスを組み合わせた収束的分子構築法により、巨大なポリ環状エーテル骨格を有する海産毒ガンビエロールおよびブレベトキシンBの全合成に成功した。

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  • 海洋産ポリ環状エーテルの合成研究

    研究課題/領域番号：12740337  2000年 - 2001年

    日本学術振興会  科学研究費助成事業 奨励研究(A)  奨励研究(A)

    門田 功

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    配分額：2200000円 （ 直接経費：2200000円 ）

    まず、ガンビエロールのE環およびH環部の短段階合成について検討した。デオキシリボースから誘導した7員環ラクトンを定法によりケテンアセタールトリフレートとした。これに対し、パラジウム触媒依存下、亜鉛ホモエノレートを作用させることで対応するカップリング生成物を良好な収率で得ることに成功した。得られた生成物は、ハイドロボレーションおよびラクトン化によって、ガンビエロールE環部およびH環部へと変換することができた。今回用いた方法では、アリルスズを用いる従来法に比べて行程数を約3分の2に短縮することができた。次に各セグメントの連結についてのモデル実験を行った。カルボン酸とアルコールから合成したエステルに対し、脱保護、アセタール化、脱離を行いアリルスズを導入した。次にエステル部をDIBALHで還元した後、生じたアルミニウムヘミアセタールを無水酢酸でトラップし、αーアセトキシエーテルを合成した。同様の方法で様々な環化前駆体を合成し、ルイス酸による環化反応を検討した。反応はどの場合も収率良く進行し、目的の化合物が立体選択的に得られてきた。次に得られたジエンに対し、ルテニウム触媒を用いる閉環メタセシスを検討した。この場合も反応は収率良く進行し、様々な大きさのポリ環状エーテルを得ることができた。また、同様の方法論を用いることで、ガンビエロールのCDEFG環部の合成にも成功した。

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  • 海洋産ポリ環状エーテルの合成研究

    研究課題/領域番号：11740341  1999年

    日本学術振興会  科学研究費助成事業 奨励研究(A)  奨励研究(A)

    門田 功

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    配分額：1400000円 （ 直接経費：1400000円 ）

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  • 海産毒ガンビエロールの合成研究

    研究課題/領域番号：09740538  1997年 - 1998年

    日本学術振興会  科学研究費助成事業 奨励研究(A)  奨励研究(A)

    門田 功

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    配分額：2100000円 （ 直接経費：2100000円 ）

    海産毒ガンビエロールの全合成研究の一環として、AB環、E環、およびH環部の合成を行った。まず、2-deoxy-D-riboseを光学活性源とし、文献記載の方法でB環部に相当する部分を合成した。この化合物に対し、キラルなアリルボランを作用させ、目的のアリル化体をほぼ単一物として得ることができた。さらに分子内ヘテロマイケル反応によって環化を行い、AB環の合成に成功した。7員環エーテルであるE環部は、アリルスズとアルデヒドとの分子内反応を用いて合成した。すなわち、D-riboseから数段階で環化前駆体を合成し、ルイス酸を作用させることにより、高収率で目的のE環部を合成することができた。このとき、かなりの割合で立体異性体が得られてきたが、数段階の操作で目的物に変換することができた。H環部についても同様の方法論を用いた。すなわち、2-deoxy-D-riboseから出発し、アリルスズとアルデヒドとの分子内反応を用いて7員環を合成した。このときには他の立体異性体は全く得られず、目的物のみが単一物として得られてきた。環内に二重結合とメチル基を立体選択的に導入した後、パラジウム触媒による有機スズ化合物とのカップリング反応によって側鎖のトリエン部を構築し、H環部を合成することができた。現在、この様にして合成した各セグメントの連結について検討中である。

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  • キラルβ-ラクタム合成の新手法

    研究課題/領域番号：07044305  1995年

    日本学術振興会  科学研究費助成事業 国際学術研究  国際学術研究

    山本 嘉則, GYOUNG Young, 中村 浩之, 門田 功, 浅尾 直樹, 根本 尚夫

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    カルバペネム系抗生物質は、優れた抗菌力を持つチエナマイシンの発見以来、次世代のβラクタム系抗生物質として注目されている。チエナマイシンはその医薬品化に配合剤が必要とされたが、近年発見された1β-メチルカルバペネムは強い化学的および生物的安定性を持ち、配合剤を用いない形での単独での医薬品化が期待されている。しかし、この1β-メチルカルバペネムは微生物により産生されるものではなく、化学的に合成しなければならず、工業的に大量生産するための効率のよい新規合成法の開発が望まれている。本申請者はこれまでに、光学活性な窒素求核剤の共役エステルへの共役付加とアルドール反応とを組み合わせた三成分連結法について研究を行っており、この合成法を用いチエナマイシンの合成前駆体の不斉合成に成功している。今回、この三成分連結法を用い、四つの連続した不斉点を有する1β-メチルカルバペネムの不斉合成について検討した。
    初めに、γ位にメチル基を有するα,β-不飽和エステル2を用い、その不斉点による不斉誘導を行った。その結果、トランス体のβアミノエステルを立体選択的に得ることに成功した。しかし、その反応では目的とするシス体のβアミノエステル3を、満足できる立体選択性で得ることはできなかった。
    【chemical
    そこで次に、光学活性リチウムアミド1を用いて不斉誘導を行った。その結果、反応は非常に高い立体選択性で進行し、高収率でβアミノエステル3を単一生成物として得ることができた。また、この反応では、出発のα,β-不飽和エステル2のジオメトリーに関係なく、E体、Z体のいずれからも同様の立体選択性で3が得られた。
    次に3からリチウムエノラートを発生させアセトアルデヒドとアルドール反応を行った。種々の添加剤を検討した結果、二塩化エチルアルミニウムを用いたときに最も高い立体選択性で、1β-メチルカルバペネム合成に必要な四つの不斉点を持つアルドール体4を得ることが出来た。さらに4を数ステップの反応により1β-メチルカルバペネムの合成中間体として知られるβ-ラクタム5へと誘導することに成功した。
    光学活性リチウムアミド1の共役付加とそれに続くアルドール反応とを組み合わせた三成分連結法を用いることにより、βラクタム系抗生物質である1β-メチルカルバペネム高効率合成法の開発に成功した。
    【chemical

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  • 海産毒ヘミブレベトキシンBの合成とその生理活性に関する研究

    研究課題/領域番号：07740483  1995年

    日本学術振興会  科学研究費助成事業 奨励研究(A)  奨励研究(A)

    門田 功

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    配分額：800000円 （ 直接経費：800000円 ）

    海洋産のポリエーテル系天然物であるヘミブレベトキシンBの合成研究を行った。この化合物は赤潮の原因毒の一つとして渦鞭毛藻の一種Gymnodinium breveから単離された四環性の化合物である。興味深いことにこの魚毒成分は海産ポリエーテルに共通する神経毒性以外に腫瘍細胞に対する活性を示すことが知られており、医薬品への応用も期待されている。本研究では光学活性なd-マンノースから出発し、有機スズ化合物とアルデヒドとの分子内環化反応を利用することによって、ポリエーテル骨格を構築するというルートをとった。その結果、ヘミブレベトキシンBに含まれる四つのエーテル環を全て高立体選択的に合成することに成功した。続いて既知法によって二つの側鎖を導入し、全合成を完了した。今後更に検討を続け、この天然物の大量供給法を確立する。また、その生理活性について詳細な調査を実施し、活性発現機構など生体内での動的挙動についての研究を行う予定である。

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  • 海洋産ポリエーテル系天然物の合成研究

    研究課題/領域番号：06740545  1994年

    日本学術振興会  科学研究費助成事業 奨励研究(A)  奨励研究(A)

    門田 功

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    配分額：900000円 （ 直接経費：900000円 ）

    海洋産のポリエーテル系天然物であるヘミブレべトキシンB(1)の合成研究を行った。この化合物は赤潮の原因毒の一つとして渦鞭毛藻の一種Gymnodinium breveから単離された四環性の化合物である。興味深いことにこの魚毒成分は海産ポリエーテルに共通する神経毒性以外に腫瘍細胞に対する活性を示すことが知られており、医薬品への応用も期待されている。本研究では光学活性なd-マンノース2から出発し、有機スズ化合物の分子内環化反応を利用することによって、ポリエーテル骨格を構築するというルートをとった。その結果、ヘミブレベトキシンBに含まれる四つのエーテル環を有する化合物3を高立体選択的に合成することに成功した。今後さらに研究を続け、残る測鎖の導入を行いこの天然物の全合成を目指す。また、合成完了時にはその生理活性についてさらに詳細な調査を実施し、活性発現機構など生体内での動的挙動についての研究を行う予定である。また天然物そのものに対して各種の化学修飾を施し、その生理活性を調べることによって海洋産ポリエーテルの構造活性相関についての研究も行う。

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    The Other Research Programs 

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    資金種別：競争的資金

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    資金種別：競争的資金

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担当授業科目

  • 分子科学演習（有機化学） （2025年度） その他  - その他

  • 分子科学演習（有機化学） （2025年度） 通年  - その他

  • 創成化学とSDGs （2025年度） 前期  - 金1～2

  • 創成化学とSDGs （2025年度） 前期  - 金1～2

  • 創成化学概論 （2025年度） 前期  - 水3～4

  • 創成化学特論 （2025年度） 前期  - その他

  • 合成化学特論 （2025年度） 前期  - 金3～4

  • 基礎化学実験 （2025年度） １・２学期  - 火5～8

  • 基礎化学実験１ （2025年度） 第１学期  - 火5～8

  • 基礎化学実験２ （2025年度） 第２学期  - 火5～8

  • 基礎現代化学C （2025年度） 第２学期  - 月5～6

  • 天然物化学 （2025年度） 後期  - その他

  • 教養化学実験 （2025年度） 第３学期  - 火5～8

  • 教養化学実験 （2025年度） 第４学期  - 木5～8

  • 教養有機化学１ （2025年度） 第１学期  - 金5～6

  • 教養有機化学２ （2025年度） 第２学期  - 金5～6

  • 有機化学特別演習 （2025年度） その他  - その他

  • 有機化学特別演習 （2025年度） 通年  - その他

  • 有機化学３ （2025年度） 第３学期  - 火3～4

  • 有機化学４ （2025年度） 第４学期  - 火3～4

  • 有機化学ＩＩ （2025年度） ３・４学期  - 火3～4

  • （L10）Advanced Synthetic Chemistry （2025年度） 特別  - その他

  • （T8）Advanced Organic Chemistry （2025年度） 特別  - その他

  • 分子科学演習（有機化学） （2024年度） その他  - その他

  • 分子科学演習（有機化学） （2024年度） 通年  - その他

  • 創成化学とSDGs （2024年度） 前期  - 金1～2

  • 創成化学とSDGs （2024年度） 前期  - 金1～2

  • 創成化学概論 （2024年度） 前期  - 水3～4

  • 創成化学特論 （2024年度） 前期  - その他

  • 反応化学特別講義Ⅰ （2024年度） 集中  - その他

  • 合成化学特論 （2024年度） 前期  - 金3～4

  • 基礎化学実験 （2024年度） １・２学期  - 火5～8

  • 基礎化学実験１ （2024年度） 第１学期  - 火5～8

  • 基礎化学実験２ （2024年度） 第２学期  - 火5～8

  • 天然物化学 （2024年度） 後期  - その他

  • 教養化学実験 （2024年度） 第３学期  - 火5～8

  • 教養有機化学１ （2024年度） 第１学期  - 月1～2

  • 教養有機化学２ （2024年度） 第２学期  - 月1～2

  • 有機化学特別演習 （2024年度） 通年  - その他

  • 有機化学３ （2024年度） 第３学期  - 火3～4

  • 有機化学４ （2024年度） 第４学期  - 火3～4

  • 有機化学ＩＩ （2024年度） ３・４学期  - 火3～4

  • 課題研究１ （2024年度） 特別  - その他

  • 課題研究１ （2024年度） 特別  - その他

  • （L10）Advanced Synthetic Chemistry （2024年度） 特別  - その他

  • （T8）Advanced Organic Chemistry （2024年度） 特別  - その他

  • 分子科学演習（有機化学） （2023年度） 通年  - その他

  • 創成化学とSDGs （2023年度） 前期  - 金1～2

  • 創成化学とSDGs （2023年度） 前期  - 金1～2

  • 創成化学概論 （2023年度） 前期  - 水3～4

  • 創成化学特論 （2023年度） 前期  - その他

  • 合成化学特論 （2023年度） 前期  - 金3～4

  • 合成化学特論 （2023年度） 前期  - 金3～4

  • 基礎化学実験 （2023年度） １・２学期  - 火5～8

  • 基礎化学実験１ （2023年度） 第１学期  - 火5～8

  • 基礎化学実験２ （2023年度） 第２学期  - 火5～8

  • 天然物化学 （2023年度） 後期  - その他

  • 天然物化学 （2023年度） 後期  - その他

  • 教養化学実験 （2023年度） 第３学期  - 火5～8

  • 教養有機化学１ （2023年度） 第１学期  - 月1～2

  • 教養有機化学２ （2023年度） 第２学期  - 月1～2

  • 有機化学演習 （2023年度） その他  - その他

  • 有機化学演習 （2023年度） 通年  - その他

  • 有機化学特別演習 （2023年度） 通年  - その他

  • 有機化学３ （2023年度） 第３学期  - 火3～4

  • 有機化学４ （2023年度） 第４学期  - 火3～4

  • 有機化学ＩＩ （2023年度） ３・４学期  - 火3～4

  • （L10）Advanced Synthetic Chemistry （2023年度） 特別  - その他

  • （T8）Advanced Organic Chemistry （2023年度） 特別  - その他

  • 分子科学ゼミナール （2022年度） 通年  - その他

  • 分子科学特別研究 （2022年度） 前期  - その他

  • 分子科学特別研究 （2022年度） 通年  - その他

  • 化学ゼミナール （2022年度） 特別  - その他

  • 化学実験法１ （2022年度） 第１学期  - 月5,木5,金5

  • 化学実験法２ （2022年度） 第２学期  - 月5,木5,金5

  • 化学実験法３ （2022年度） 第３学期  - 月5,木5,金5

  • 化学実験法４ （2022年度） 第４学期  - 月5,木5,金5

  • 化学実験１ （2022年度） 第１学期  - 月6～8,木6～8,金6～8

  • 化学実験２ （2022年度） 第２学期  - 月6～8,木6～8,金6～8

  • 化学実験３ （2022年度） 第３学期  - 月6～8,木6～8,金6～8

  • 化学実験４ （2022年度） 第４学期  - 月6～8,木6～8,金6～8

  • 反応化学特別講義Ｉ （2022年度） 集中  - その他

  • 合成化学特論 （2022年度） 前期  - 金3～4

  • 基礎化学実験 （2022年度） １・２学期  - 火5～8

  • 基礎化学実験１ （2022年度） 第１学期  - 火5～8

  • 基礎化学実験２ （2022年度） 第２学期  - 火5～8

  • 天然物化学 （2022年度） 後期  - その他

  • 教養化学実験 （2022年度） 第３学期  - 火5～8

  • 教養有機化学１ （2022年度） 第１学期  - 月1～2

  • 教養有機化学２ （2022年度） 第２学期  - 月1～2

  • 有機化学演習 （2022年度） 通年  - その他

  • 有機化学１１ （2022年度） 第３学期  - 火1～2

  • 有機化学１２ （2022年度） 第４学期  - 火1～2

  • 課題研究１ （2022年度） 特別  - その他

  • 課題研究２ （2022年度） 特別  - その他

  • 合成化学特論 （2021年度） 前期  - 金3,金4

  • 天然物化学 （2021年度） 後期  - その他

  • 教養有機化学１ （2021年度） 第１学期  - 火1～2

  • 教養有機化学２ （2021年度） 第２学期  - 火1～2

  • 有機化学演習 （2021年度） 通年  - その他

  • 有機化学１１ （2021年度） 第３学期  - 火1,火2

  • 有機化学１２ （2021年度） 第４学期  - 火1,火2

  • 有機化学ＶＩ （2021年度） ３・４学期  - 火1,火2

  • 反応化学特別講義Ｉ （2020年度） 夏季集中  - その他

  • 反応化学特論 （2020年度） 前期  - 金3,金4

  • 天然物化学 （2020年度） 後期  - その他

  • 教養有機化学１ （2020年度） 第１学期  - 火1,火2

  • 教養有機化学２ （2020年度） 第２学期  - 火1,火2

  • 有機化学演習 （2020年度） 前期

  • 有機化学演習 （2020年度） 通年  - その他

  • 有機化学１１ （2020年度） 第３学期  - 火1,火2

  • 有機化学１２ （2020年度） 第４学期  - 火1,火2

  • 有機化学ＶＩ （2020年度） ３・４学期  - 火1,火2

  • 特別課題研究 （2020年度） 第１学期  - 月5～8,木5～8,金5～8

  • 特別課題研究 （2020年度） 第２学期  - 月5～8,木5～8,金5～8

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