2025/11/11 更新

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スガ セイジ
菅 誠治
SUGA Seiji
所属
本部 理事
職名
理事
外部リンク

学位

  • 博士(理学) ( 1995年3月   名古屋大学 )

研究キーワード

  • フロー合成

  • 有機合成化学

  • 有機電気化学

研究分野

  • ナノテク・材料 / 有機合成化学

学歴

  • 名古屋大学   Graduate School of Science  

    1986年4月 - 1994年3月

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  • 名古屋大学   School of Science   Department of Chemistry

    1982年4月 - 1986年3月

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経歴

  • 岡山大学   学術研究院環境生命自然科学学域

    2023年4月 - 現在

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  • 岡山大学   理事(教学担当)・上席副学長

    2023年4月 - 現在

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  • 岡山大学   工学部長

    2021年4月 - 2023年3月

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  • 岡山大学   副学長(理工系改革担当)

    2019年4月 - 2021年3月

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  • 岡山大学   理事・副学長(財務・施設担当)

    2017年4月 - 2019年3月

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  • 岡山大学   大学院自然科学研究科   教授

    2008年10月 - 2023年3月

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  • 京都大学   大学院工学研究科 合成・生物化学専攻   准教授

    2007年4月 - 2008年9月

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  • 京都大学   大学院工学研究科 合成・生物化学専攻   助教授

    2003年7月 - 2007年3月

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  • 京都大学   大学院工学研究科 合成・生物化学専攻   講師

    1999年2月 - 2003年6月

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  • 京都大学   大学院工学研究科 合成・生物化学専攻   助手

    1996年9月 - 1999年3月

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  • オックスフォード大学   日本学術振興会海外特別研究員

    1995年3月 - 1996年9月

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  • 名古屋大学   大学院理学研究科   日本学術振興会特別研究員

    1991年4月 - 1993年3月

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論文

  • Electrogenerated Lewis Acid-Catalyzed Claisen Rearrangement of Allyl Aryl Ethers 査読

    Yuta Niki, Koichi Mitsudo, Eisuke Sato, Seiji Suga

    Organic Letters   2024年12月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1021/acs.orglett.4c03928

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  • SNAr Hexafluoroisopropoxylation of Electron-rich Aryl Fluoride with a Catalytic Electrical Input 査読

    Eisuke Sato, Tomohiro Nakahama, Koichi Mitsudo, Seiji Suga

    Chemistry Letters   2024年10月

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    担当区分:最終著者, 責任著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1093/chemle/upae196

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  • Electrocatalytic Hydrogenation of Pyridines and Other Nitrogen-Containing Aromatic Compounds 査読

    Naoki Shida, Yugo Shimizu, Akizumi Yonezawa, Juri Harada, Yuka Furutani, Yusuke Muto, Ryo Kurihara, Junko N. Kondo, Eisuke Sato, Koichi Mitsudo, Seiji Suga, Shoji Iguchi, Kazuhide Kamiya, Mahito Atobe

    Journal of the American Chemical Society   146 ( 44 )   30212 - 30221   2024年10月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1021/jacs.4c09107

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  • Electrochemical synthesis of heterocyclic compounds via carbon–heteroatom bond formation: direct and indirect electrolysis 招待 査読

    Yasuyuki Okumura, Eisuke Sato, Koichi Mitsudo, Seiji Suga

    Chemistry Letters   53 ( 8 )   upae146   2024年7月

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    担当区分:最終著者, 責任著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1093/chemle/upae146

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    その他リンク: https://academic.oup.com/chemlett/article-pdf/53/8/upae146/58904624/upae146.pdf

  • Electrocatalytic hydrogenation of cyanoarenes, nitroarenes, quinolines, and pyridines under mild conditions with a proton-exchange membrane reactor 招待 査読

    Koichi Mitsudo, Atsushi Osaki, Haruka Inoue, Eisuke Sato, Naoki Shida, Mahito Atobe, Seiji Suga

    Beilstein Journal of Organic Chemistry   20   1560 - 1571   2024年7月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.3762/bjoc.20.139

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    その他リンク: https://www.beilstein-journals.org/bjoc/content/pdf/1860-5397-20-139.pdf

  • Sequential Paired Electrochemical Transformation of Styrene Oxide via Anodic Meinwald Rearrangement and Cathodic Nitro­methylation in an Electrochemical Flow Reactor with Catalytic Electrical Input

    Eisuke Sato, Kanon Nagamine, Chika Sasaki, Shumpei Kunimoto, Koichi Mitsudo, Seiji Suga

    Synthesis   56 ( 16 )   2507 - 2512   2024年4月

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    担当区分:最終著者, 責任著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1055/a-2309-6737

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  • [1,2]-Retro-Brook rearrangement induced by electrochemical reduction of silyl enolates

    Ban Kinoshita, Saki Maejima, Yuta Niki, Koichi Mitsudo, Seiji Suga, Hideki Yorimitsu

    Bulletin of the Chemical Society of Japan   97 ( 4 )   uoae038   2024年3月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1093/bulcsj/uoae038

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    その他リンク: https://academic.oup.com/bcsj/article-pdf/97/4/uoae038/57322484/uoae038.pdf

  • Terrein Exhibits Anti-tumor Activity by Suppressing Angiogenin Expression in Malignant Melanoma Cells. 査読 国際誌

    Taira Hirose, Yuki Kunisada, Koichi Kadoya, Hiroki Mandai, Yumi Sakamoto, Kyoichi Obata, Kisho Ono, Hiroaki Takakura, Kazuhiro Omori, Shogo Takashiba, Seiji Suga, Soichiro Ibaragi

    21 ( 5 )   464 - 473   2024年

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.21873/cgp.20464

    PubMed

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  • Alkynylation of Aldehydes Initiated by Cathodic Reduction 招待 査読

    Eisuke Sato, Mayu Fujii, Koichi Mitsudo, Seiji Suga

    ChemElectroChem   11 ( 1 )   2023年12月

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    担当区分:最終著者, 責任著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1002/celc.202300499

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  • Electrochemical Synthesis of Dibenzothiophene S,S-Dioxides from Biaryl Sulfonyl Hydrazides 招待 査読

    Yasuyuki OKUMURA, Eisuke SATO, Koichi MITSUDO, Seiji SUGA

    Electrochemistry   91 ( 11 )   112007   2023年11月

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    担当区分:最終著者, 責任著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.5796/electrochemistry.23-67078

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  • Cathodic N–O Bond Cleavage of N-Alkoxy Amide 招待 査読

    Eisuke SATO, Sayaka OGITA, Koichi MITSUDO, Seiji SUGA

    Electrochemistry   91 ( 11 )   112005   2023年11月

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    担当区分:最終著者, 責任著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.5796/electrochemistry.23-67079

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  • Electrochemical Coupling Reactions Using Non‐Transition Metal Mediators: Recent Advances 招待 査読

    Koichi Mitsudo, Yasuyuki Okumura, Eisuke Sato, Seiji Suga

    European Journal of Organic Chemistry   26 ( 47 )   e202300835   2023年11月

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    担当区分:責任著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1002/ejoc.202300835

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  • Anodic Dehydrogenative Aromatization of Tetrahydrocarbazoles Leading to Carbazoles 査読

    Eisuke Sato, Ayaka Yukiue, Koichi Mitsudo, Seiji Suga

    Organic Letters   25 ( 28 )   5339 - 5344   2023年7月

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    担当区分:最終著者, 責任著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1021/acs.orglett.3c01914

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  • Electrochemical Synthesis of Sultone Derivatives via Dehydrogenative C-O Bond Formation. 査読 国際誌

    Koichi Mitsudo, Yasuyuki Okumura, Kotaro Yohena, Yuji Kurimoto, Eisuke Sato, Seiji Suga

    Organic letters   25 ( 19 )   3476 - 3481   2023年5月

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    担当区分:最終著者, 責任著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1021/acs.orglett.3c01062

    PubMed

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  • The Fungal Metabolite (+)-Terrein Abrogates Inflammatory Bone Resorption via the Suppression of TNF-α Production in a Ligature-Induced Periodontitis Mouse Model 査読

    Hidefumi Sako, Kazuhiro Omori, Masaaki Nakayama, Hiroki Mandai, Hidetaka Ideguchi, Saki Yoshimura-Nakagawa, Kyosuke Sakaida, Chiaki Nagata-Kamei, Hiroya Kobayashi, Satoki Ishii, Mitsuaki Ono, Soichiro Ibaragi, Tadashi Yamamoto, Seiji Suga, Shogo Takashiba

    Journal of Fungi   9 ( 3 )   314 - 314   2023年3月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.3390/jof9030314

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  • Electrochemical Cross-Coupling Reactions between Arylboronic Esters and Aryllithiums Using NaBr as a Halogen Mediator 招待 査読

    Koichi Mitsudo, Seiji Suga, Keisuke Shigemori, Taro Shibata, Hiroki Mandai, Eisuke Sato

    Synthesis   55 ( 18 )   2999 - 3004   2023年2月

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    担当区分:最終著者, 責任著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1055/a-2034-9821

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  • Electrochemical Carbon-Ferrier Rearrangement Using a Microflow Reactor and Machine Learning-Assisted Exploration of Suitable Conditions 査読

    Eisuke Sato, Gaku Tachiwaki, Mayu Fujii, Koichi Mitsudo, Takashi Washio, Shinobu Takizawa, Seiji Suga

    Organic Process Research & Development   28 ( 5 )   1422 - 1429   2023年1月

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    担当区分:最終著者, 責任著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1021/acs.oprd.2c00267

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  • Electrochemical Synthesis of Dibenzothiophenes via Intramolecular C–S Cyclization with a Halogen Mediator 査読

    Koichi Mitsudo, Yuri Tachibana, Eisuke Sato, Seiji Suga

    Organic Letters   24 ( 46 )   8547 - 8552   2022年11月

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    担当区分:最終著者, 責任著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1021/acs.orglett.2c03574

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  • A Facile Access to Spirooxindoles by Halogen-mediated Electrochemical Semi-pinacol Rearrangement 査読

    Eisuke Sato, Sae Kangawa, Koichi Mitsudo, Seiji Suga

    Chemistry Letters   51 ( 11 )   1067 - 1069   2022年11月

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    担当区分:最終著者, 責任著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1246/cl.220368

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  • Electrochemical hydrogenation of enones using a proton-exchange membrane reactor: selectivity and utility 招待 査読

    Koichi Mitsudo, Haruka Inoue, Yuta Niki, Eisuke Sato, Seiji Suga

    Beilstein Journal of Organic Chemistry   18   1055 - 1061   2022年8月

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    担当区分:最終著者, 責任著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.3762/bjoc.18.107

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    その他リンク: https://www.beilstein-journals.org/bjoc/content/pdf/1860-5397-18-107.pdf

  • Electro-oxidative Trimerization of 1,2-Dimethoxybenzene: Reductive Workup Strategy and Alternating Current Electrolysis to Peel off the Precipitated Radical Cation Ion Pair 査読

    Eisuke Sato, Yuta Niki, Koichi Mitsudo, Seiji Suga

    Chemistry Letters   51 ( 6 )   629 - 632   2022年6月

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    担当区分:最終著者, 責任著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1246/cl.220112

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  • Application of an Electrochemical Microflow Reactor for Cyanosilylation: Machine Learning-Assisted Exploration of Suitable Reaction Conditions for Semi-Large-Scale Synthesis 査読

    Eisuke Sato, Mayu Fujii, Hiroki Tanaka, Koichi Mitsudo, Masaru Kondo, Shinobu Takizawa, Hiroaki Sasai, Takeshi Washio, Kazunori Ishikawa, Seiji Suga

    The Journal of Organic Chemistry   86 ( 22 )   16035 - 16044   2021年8月

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    担当区分:最終著者, 責任著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1021/acs.joc.1c01242

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  • The Fungal Metabolite (+)-Terrein Abrogates Ovariectomy-Induced Bone Loss and Receptor Activator of Nuclear Factor-κB Ligand–Induced Osteoclastogenesis by Suppressing Protein Kinase-C α/βII Phosphorylation 査読

    Kyosuke Sakaida, Kazuhiro Omori, Masaaki Nakayama, Hiroki Mandai, Saki Nakagawa, Hidefumi Sako, Chiaki Kamei, Satoshi Yamamoto, Hiroya Kobayashi, Satoki Ishii, Mitsuaki Ono, Soichiro Ibaragi, Keisuke Yamashiro, Tadashi Yamamoto, Seiji Suga, Shogo Takashiba

    Frontiers in Pharmacology   12   674366   2021年6月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.3389/fphar.2021.674366

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  • Cu-Catalyzed Dehydrogenative C–O Cyclization for the Synthesis of Furan-Fused Thienoacenes 査読

    Koichi Mitsudo, Yoshiaki Kobashi, Kaito Nakata, Yuji Kurimoto, Eisuke Sato, Hiroki Mandai, Seiji Suga

    Organic Letters   23 ( 11 )   4322 - 4326   2021年5月

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    担当区分:最終著者, 責任著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1021/acs.orglett.1c01256

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  • Electrosynthesis of Phosphacycles via Dehydrogenative C–P Bond Formation Using DABCO as a Mediator 査読

    Yuji Kurimoto, Jun Yamashita, Koichi Mitsudo, Eisuke Sato, Seiji Suga

    Organic Letters   23 ( 8 )   3120 - 3124   2021年4月

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    担当区分:最終著者, 責任著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1021/acs.orglett.1c00807

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  • Acylative Desymmetrization of Cyclic meso-1,3-Diols by Chiral DMAP Derivatives 査読

    Hiroki Mandai, Tsubasa Hironaka, Koichi Mitsudo, Seiji Suga

    Chemistry Letters   50 ( 3 )   471 - 474   2021年3月

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    担当区分:最終著者, 責任著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1246/cl.200809

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  • Kinetic Resolution of Tertiary Alcohols by Chiral DMAP Derivatives: Enantioselective Access to 3-Hydroxy-3-substituted 2-Oxindoles 査読

    Hiroki Mandai, Ryuhei Shiomoto, Kazuki Fujii, Koichi Mitsudo, Seiji Suga

    Organic Letters   23 ( 4 )   1169 - 1174   2021年2月

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    担当区分:最終著者, 責任著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1021/acs.orglett.0c03956

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  • Acylative desymmetrization of glycerol derivatives by chiral dmap derivatives 査読

    Hiroki Mandai, Kosuke Ashihara, Koichi Mitsudo, Seiji Suga

    Heterocycles   102 ( 6 )   1083 - 1090   2021年

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    担当区分:最終著者, 責任著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.3987/COM-21-14433

    Scopus

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  • Synthesis, optical and electrochemical properties of 4,4′-bibenzo[c]thiophene derivatives 査読

    Kotaro Obayashi, Keiichi Imato, Satoshi Aoyama, Toshiaki Enoki, Seiji Akiyama, Mio Ishida, Seiji Suga, Koichi Mitsudo, Yousuke Ooyama

    RSC Advances   11 ( 31 )   18870 - 18880   2021年

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1039/d1ra01189h

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  • Synthesis of 9-Substituted Fluorenols and Heteroring-fused Analogues by Intramolecular C–H Functionalization 査読

    Yuji Kurimoto, Koichi Mitsudo, Seiji Suga

    Chemistry Letters   50 ( 2 )   378 - 381   2020年12月

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    担当区分:最終著者, 責任著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1246/cl.200807

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  • Integrated Synthesis of Thienyl Thioethers and Thieno[3,2-b]thiophenes via 1-Benzothiophen-3(2H)-ones 招待 査読

    Koichi Mitsudo, Nanae Habara, Yoshiaki Kobashi, Yuji Kurimoto, Hiroki Mandai, Seiji Suga

    Synlett   31 ( 19 )   1947 - 1952   2020年12月

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    担当区分:最終著者, 責任著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1055/s-0040-1707280

    Web of Science

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  • The fungal metabolite (+)-terrein abrogates osteoclast differentiation via suppression of the RANKL signaling pathway through NFATc1 査読

    Saki Nakagawa, Kazuhiro Omori, Masaaki Nakayama, Hiroki Mandai, Satoshi Yamamoto, Hiroya Kobayashi, Hidefumi Sako, Kyosuke Sakaida, Hiroshi Yoshimura, Satoki Ishii, Soichiro Ibaragi, Kimito Hirai, Keisuke Yamashiro, Tadashi Yamamoto, Seiji Suga, Shogo Takashiba

    International Immunopharmacology   83   106429   2020年6月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1016/j.intimp.2020.106429

    Web of Science

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  • Electrochemical Synthesis of Thienoacene Derivatives: Transition‐Metal‐Free Dehydrogenative C−S Coupling Promoted by a Halogen Mediator 査読

    Koichi Mitsudo, Ren Matsuo, Toki Yonezawa, Haruka Inoue, Hiroki Mandai, Seiji Suga

    Angewandte Chemie   132 ( 20 )   7877 - 7881   2020年5月

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    担当区分:最終著者, 責任著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1002/ange.202001149

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  • Electrochemical Synthesis of Thienoacene Derivatives: Transition-Metal-Free Dehydrogenative C-S Coupling Promoted by a Halogen Mediator 査読

    Koichi Mitsudo, Ren Matsuo, Toki Yonezawa, Haruka Inoue, Hiroki Mandai, Seiji Suga

    ANGEWANDTE CHEMIE-INTERNATIONAL EDITION   59 ( 20 )   7803 - 7807   2020年5月

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    担当区分:最終著者, 責任著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1002/anie.202001149

    Web of Science

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  • Preface

    Seiji Suga

    JOURNAL OF SYNTHETIC ORGANIC CHEMISTRY JAPAN   78 ( 4 )   291 - 291   2020年4月

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    記述言語:日本語  

    Web of Science

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  • 1,10-Phenanthroline- or Electron-Promoted Cyanation of Aryl Iodides 招待 査読

    Koichi Mitsudo, Kazuki Yoshioka, Takayuki Hirata, Hiroki Mandai, Koji Midorikawa, Seiji Suga

    Synlett   30 ( 10 )   1209 - 1214   2019年6月

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    担当区分:最終著者, 責任著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1055/s-0037-1611793

    Web of Science

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  • Iodide-Mediated or Iodide-Catalyzed Demethylation and Friedel-Crafts C-H Borylative Cyclization Leading to Thiophene-Fused 1,2-Oxaborine Derivatives 査読

    Keisuke Shigemori, Momoka Watanabe, Julie Kong, Koichi Mitsudo, Atsushi Wakamiya, Hiroki Mandai, Seiji Suga

    Organic Letters   21 ( 7 )   2171 - 2175   2019年4月

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    担当区分:最終著者, 責任著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1021/acs.orglett.9b00485

    Web of Science

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  • Enantioselective Acyl Migration Reactions of Furanyl Carbonates with Chiral DMAP Derivatives 査読

    Kazuki Fujii, Koichi Mitsudo, Hiroki Mandai, Toshinobu Korenaga, Seiji Suga

    CHEMISTRY-A EUROPEAN JOURNAL   25 ( 9 )   2208 - 2212   2019年2月

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    担当区分:最終著者, 責任著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1002/chem.201806050

    Web of Science

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  • Enantioselective Desymmetrization of 1,3-Diols by a Chiral DMAP Derivative 査読

    Hiroki Mandai, Kosuke Ashihara, Koichi Mitsudo, Seiji Suga

    Chemistry Letters   47 ( 11 )   1360 - 1363   2018年11月

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    担当区分:最終著者, 責任著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1246/cl.180697

    Web of Science

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  • Fungal metabolite (+)-terrein suppresses IL-6/sIL-6R-induced CSF1 secretion by inhibiting JAK1 phosphorylation in human gingival fibroblasts 査読

    Satoshi Yamamoto, Kazuhiro Omori, Hiroki Mandai, Masaaki Nakayama, Saki Nakagawa, Hiroya Kobayashi, Tadashi Kunimine, Hiroshi Yoshimura, Kyosuke Sakaida, Hidefumi Sako, Soichiro Ibaragi, Tadashi Yamamoto, Hiroshi Maeda, Seiji Suga, Shogo Takashiba

    Heliyon   4 ( 11 )   e00979   2018年11月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1016/j.heliyon.2018.e00979

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  • Synthesis and Properties of Dithieno-Fused 1,4-Azaborine Derivatives 査読

    Koichi Mitsudo, Keisuke Shigemori, Hiroki Mandai, Atsushi Wakamiya, Seiji Suga

    Organic Letters   20 ( 22 )   7336 - 7340   2018年11月

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    担当区分:最終著者, 責任著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1021/acs.orglett.8b03316

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  • Efficient Synthesis and Properties of [1]Benzothieno[3,2-b]thieno[2,3-d]furans and [1]Benzothieno[3,2-b]thieno[2,3-d]thiophenes 査読

    Yuji Kurimoto, Koichi Mitsudo, Hiroki Mandai, Atsushi Wakamiya, Yasujiro Murata, Hiroki Mori, Yasushi Nishihara, Seiji Suga

    ASIAN JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY   7 ( 8 )   1635 - 1641   2018年8月

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    担当区分:最終著者, 責任著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1002/ajoc.201800270

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  • Cu/Fe/O=PPh3-Catalyzed Etherification for the Synthesis of Aryl 3-Benzo[b]thienyl Ethers 査読

    Koichi Mitsudo, Takuya Asada, Tomohiro Inada, Yuji Kurimoto, Hiroki Mandai, Seiji Suga

    Chemistry Letters   47 ( 8 )   1044 - 1047   2018年8月

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    担当区分:最終著者, 責任著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1246/cl.180425

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  • Dynamic Kinetic Resolution of Azlactones by a Chiral N,N-Dimethyl-4-aminopyridine Derivative Containing a 1,1 '-Binaphthyl Unit: Importance of Amide Groups 査読

    Hiroki Mandai, Kohei Hongo, Takuma Fujiwara, Kazuki Fujii, Koichi Mitsudo, Seiji Suga

    Organic Letters   20 ( 16 )   4811 - 4814   2018年8月

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    担当区分:最終著者, 責任著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1021/acs.orglett.8b01960

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  • SYNTHESIS OF OXAZOLINES FROM N-ALLYLAMIDES USING AN ELECTROCHEMICALLY GENERATED ArS(ArSSAr)(+) POOL 査読

    Yu Miyamoto, Naoya Mitani, Rina Yanagi, Shigenori Kashimura, Seiji Suga, Jun-ichi Yoshida, Kouichi Matsumoto

    HETEROCYCLES   96 ( 8 )   1373 - 1382   2018年8月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.3987/COM-18-13942

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  • Miniaturization and Combinatorial Approach in Organic Electrochemistry 招待 査読

    Koichi Mitsudo, Yuji Kurimoto, Kazuki Yoshioka, Seiji Suga

    CHEMICAL REVIEWS   118 ( 12 )   5985 - 5999   2018年6月

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    担当区分:最終著者, 責任著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1021/acs.chemrev.7b00532

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  • Recent topics in enantioselective acyl transfer reactions with dialkylaminopyridine-based nucleophilic catalysts 招待 査読

    Hiroki Mandai, Kazuki Fujii, Seiji Suga

    TETRAHEDRON LETTERS   59 ( 19 )   1787 - 1803   2018年5月

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    担当区分:最終著者, 責任著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1016/j.tetlet.2018.03.016

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  • Stereoselective nucleophilic addition reactions to cyclic N-acyliminium ions using the indirect cation pool method: Elucidation of stereoselectivity by spectroscopic conformational analysis and DFT calculations 招待 査読

    Koichi Mitsudo, Junya Yamamoto, Tomoya Akagi, Atsuhiro Yamashita, Masahiro Haisa, Kazuki Yoshioka, Hiroki Mandai, Koji Ueoka, Christian Hempel, Jun-ichi Yoshida, Seiji Suga

    BEILSTEIN JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY   14   1192 - 1202   2018年5月

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    担当区分:最終著者, 責任著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.3762/bjoc.14.100

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  • Combinatorial electrochemistry for organic synthesis 招待 査読

    Koichi Mitsudo, Yuji Kurimoto, Kazuki Yoshioka, Seiji Suga

    CURRENT OPINION IN ELECTROCHEMISTRY   8   8 - 13   2018年3月

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    担当区分:最終著者, 責任著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1016/j.coelec.2017.10.026

    Web of Science

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  • Hydrogen Bonding-Assisted Enhancement of the Reaction Rate and Selectivity in the Kinetic Resolution of d,l-1,2-Diols with Chiral Nucleophilic Catalysts 査読

    Kazuki Fujii, Koichi Mitsudo, Hiroki Mandai, Seiji Suga

    ADVANCED SYNTHESIS & CATALYSIS   359 ( 16 )   2778 - 2788   2017年8月

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    担当区分:最終著者, 責任著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1002/adsc.201700057

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  • Desymmetrization of meso-1,2-Diols by a Chiral N,N-4-Dimethylaminopyridine Derivative Containing a 1,1'-Binaphthyl Unit: Importance of the Hydroxy Groups 査読

    Hiroki Mandai, Hiroshi Yasuhara, Kazuki Fujii, Yukihito Shimomura, Koichi Mitsudo, Seiji Suga

    JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY   82 ( 13 )   6846 - 6856   2017年7月

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    担当区分:最終著者, 責任著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1021/acs.joc.7b00992

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  • Development of Efficient and Effective Rate Acceleration Systems in Organocatalysis

    Hiroki Mandai, Kazuki Fujii, Seiji Suga

    JOURNAL OF SYNTHETIC ORGANIC CHEMISTRY JAPAN   75 ( 6 )   632 - 649   2017年6月

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    記述言語:日本語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.5059/yukigoseikyokaishi.75.632

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  • Synthesis of 3-Benzo[b]thienyl 3-Thienyl Ether via an Addition-Elimination Reaction and Its Transformation to an Oxygen-Fused Dithiophene Skeleton: Synthesis and Properties of Benzodithienofuran and Its pi-Extended Derivatives 査読

    Koichi Mitsudo, Yuji Kurimoto, Hiroki Mandai, Seiji Suga

    Organic Letters   19 ( 11 )   2821 - 2824   2017年6月

     詳細を見る

    担当区分:最終著者, 責任著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1021/acs.orglett.7b00969

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  • Rh-Catalyzed Dehydrogenative Cyclization Leading to Benzosilolothiophene Derivatives via Si-H/C-H Bond Cleavage 査読

    Koichi Mitsudo, Seiichi Tanaka, Ryota Isobuchi, Tomohiro Inada, Hiroki Mandai, Toshinobu Korenaga, Atsushi Wakamiya, Yasujiro Murata, Seiji Suga

    Organic Letters   19 ( 10 )   2564 - 2567   2017年5月

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    担当区分:最終著者, 責任著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1021/acs.orglett.7b00878

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  • Magnetic Attachment of Lipase Immobilized on Bacteriogenic Iron Oxide Inside a Microtube Reactor for the Kinetic Resolution of Secondary Alcohols 査読

    Kyoko Mandai, Takehiro Fukuda, Yuki Miyazaki, Hideki Hashimoto, Hiroki Mandai, Tadashi Ema, Jun Takada, Seiji Suga

    Synlett   28 ( 7 )   805 - 810   2017年4月

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    担当区分:最終著者, 責任著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1055/s-0036-1589953

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  • AN INTRAMOLECULAR NUCLEOPHILE-CATALYZED ALDOL-LACTONIZATION (NCAL) REACTION OF S-ARYL-(E)-6-OXOHEX-2-ENETHIOATE WITH N,N-4-DIMETHYLAMINOPYRIDINE N-OXIDE 査読

    Hiroki Mandai, Keita Shimowaki, Kohei Hongo, Koichi Mitsudo, Seiji Suga

    HETEROCYCLES   94 ( 3 )   492 - 502   2017年3月

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    担当区分:最終著者, 責任著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.3987/COM-16-13614

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  • Facile Synthesis of Naphthothiophenone Derivatives and Anthradithiophenedione via Friedel-Crafts Acylation and Their Fundamental Properties

    Koichi Mitsudo, Takashi Murakami, Takuya Shibasaki, Tomohiro Inada, Hiroki Mandai, Hiromi Ota, Seiji Suga

    SYNLETT   27 ( 16 )   2327 - 2332   2016年10月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1055/s-0035-1562470

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  • Kinetic Resolution of Secondary Carbinols by a Chiral N,N-4-Dimethylaminopyridine Derivative Containing a 1,1 '- Binaphthyl Unit: Hydrogen Bonding Affects Catalytic Activity and Enantioselectivity

    Kazuki Fujii, Koichi Mitsudo, Hiroki Mandai, Seiji Suga

    BULLETIN OF THE CHEMICAL SOCIETY OF JAPAN   89 ( 9 )   1081 - 1092   2016年9月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1246/bcsj.20160135

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  • Synthetic Terrein Inhibits Progression of Head and Neck Cancer by Suppressing Angiogenin Production

    Akane Shibata, Soichiro Ibaragi, Hiroki Mandai, Toki Tsumura, Koji Kishimoto, Tatsuo Okui, Nur Mohammad Monsur Hassan, Tsuyoshi Shimo, Kazuhiro Omori, Guo-Fu Hu, Shogo Takashiba, Seiji Suga, Akira Sasaki

    ANTICANCER RESEARCH   36 ( 5 )   2161 - 2168   2016年5月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

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  • Enantioselective acyl transfer catalysis by a combination of common catalytic motifs and electrostatic interactions

    Hiroki Mandai, Kazuki Fujii, Hiroshi Yasuhara, Kenko Abe, Koichi Mitsudo, Toshinobu Korenaga, Seiji Suga

    NATURE COMMUNICATIONS   7   2016年4月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1038/ncomms11297

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  • Facile Synthesis of 1,4-Bis(diaryl)-1,3-butadiynes Bearing Two Amino Moieties by Electrochemical Reaction-Site Switching, and Their Solvatochromic Fluorescence

    Natsuyo Kamimoto, Nariaki Nakamura, Akina Tsutsumi, Hiroki Mandai, Koichi Mitsudo, Atsushi Wakamiya, Yasujiro Murata, Jun-ya Hasegawa, Seiji Suga

    ASIAN JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY   5 ( 3 )   373 - 379   2016年3月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1002/ajoc.201500502

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  • Bacteriogenic iron oxide as an effective catalyst for Baeyer-Villiger oxidation with molecular oxygen and benzaldehyde

    Kyoko Mandai, Minae Hanata, Koichi Mitsudo, Hiroki Mandai, Seiji Suga, Hideki Hashimoto, Jun Takada

    TETRAHEDRON   71 ( 50 )   9403 - 9407   2015年12月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1016/j.tet.2015.10.057

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  • Synthesis and Properties of Ethene-Bridged Terthiophenes

    Koichi Mitsudo, Hidehiko Sato, Arata Yamasaki, Natsuyo Kamimoto, Jun Goto, Hirold Mandai, Seiji Suga

    ORGANIC LETTERS   17 ( 19 )   4858 - 4861   2015年10月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1021/acs.orglett.5b02417

    Web of Science

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  • Enantioselective Steglich Rearrangement of Oxindole Derivatives by Easily Accessible Chiral N,N-4-(Dimethylamino)pyridine Derivatives

    Hiroki Mandai, Takuma Fujiwara, Katsuaki Noda, Kazuki Fujii, Koichi Mitsudo, Toshinobu Korenaga, Seiji Suga

    ORGANIC LETTERS   17 ( 18 )   4436 - 4439   2015年9月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1021/acs.orglett.5b02089

    Web of Science

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  • Palladium-Catalyzed Domino CH/NH Functionalization: An Efficient Approach to Nitrogen-Bridged Heteroacenes

    Natsuyo Kamimoto, Dieter Schollmeyer, Koichi Mitsudo, Seiji Suga, Siegfried R. Waldvogel

    CHEMISTRY-A EUROPEAN JOURNAL   21 ( 22 )   8257 - 8261   2015年5月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1002/chem.201500897

    Web of Science

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  • Development of Cross-Coupling Reactions Including Electro-oxidative Processes and Their Applications to the Synthesis of pi-Extended Compounds

    Koichi Mitsudo, Hideo Tanaka, Seiji Suga

    JOURNAL OF SYNTHETIC ORGANIC CHEMISTRY JAPAN   73 ( 2 )   171 - 180   2015年2月

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  • Organoelemental compounds

    Jun-Ichi Yoshida, Toshiki Nokami, Seiji Suga

    Organic Electrochemistry, Fifth Edition: Revised and Expanded   1357 - 1392   2015年1月

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    記述言語:英語   掲載種別:論文集(書籍)内論文   出版者・発行元:CRC Press  

    Scopus

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  • Low temperature in situ Raman spectroscopy of an electro-generated arylbis(arylthio)sulfonium ion

    Kouichi Matsumoto, Yu Miyamoto, Kazuaki Shimada, Yusuke Morisawa, Hendrik Zipse, Seiji Suga, Jun-ichi Yoshida, Shigenori Kashimura, Tomonari Wakabayashi

    CHEMICAL COMMUNICATIONS   51 ( 66 )   13106 - 13109   2015年

     詳細を見る

    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1039/c5cc03585f

    Web of Science

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  • 4.電解発生カチオン性パラジウム触媒を用いる有機合成

    光藤 耕一, 菅 誠治

    Electrochemistry   83 ( 6 )   477 - 482   2015年

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    記述言語:英語   出版者・発行元:The Electrochemical Society of Japan  

    DOI: 10.5796/electrochemistry.83.477

    CiNii Article

    CiNii Books

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    その他リンク: https://jlc.jst.go.jp/DN/JLC/20011551902?from=CiNii

  • Preparation and Capacitive Performance of Mesoporous Carbon with Short Time CO2 Activation

    Akinori Muto, Keiichiro Itano, Shohei Wada, Shunsuke Ohtani, Hayato Tokumoto, Seiji Suga

    ELECTROCHEMISTRY   82 ( 12 )   1067 - 1071   2014年12月

     詳細を見る

    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.5796/electrochemistry.82.1067

    Web of Science

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  • Synthetic (+)-terrein suppresses interleukin-6/soluble interleukin-6 receptor induced-secretion of vascular endothelial growth factor in human gingival fibroblasts

    Hiroki Mandai, Kazuhiro Omori, Daisuke Yamamoto, Toki Tsumura, Kyouta Murota, Satoshi Yamamoto, Koichi Mitsudo, Soichiro Ibaragi, Akira Sasaki, Hiroshi Maeda, Shogo Takashiba, Seiji Suga

    BIOORGANIC & MEDICINAL CHEMISTRY   22 ( 19 )   5338 - 5344   2014年10月

     詳細を見る

    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1016/j.bmc.2014.07.047

    Web of Science

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  • An Efficient Petasis Boronic-Mannich Reaction of Chiral Lactol Derivatives Prepared from D-Araboascorbic Acid

    Hiroki Mandai, Hiroshi Yamada, Keita Shimowaki, Koichi Mitsudo, Seiji Suga

    SYNTHESIS-STUTTGART   46 ( 19 )   2672 - 2681   2014年10月

     詳細を見る

    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1055/s-0034-1378900

    Web of Science

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  • Remarkable Enhancement of the Rate of the Intramolecular MoritaBaylis- Hillman Reaction by the Combination of a Nucleophilic Catalyst and 1,3-Diphenyl-2-thiourea

    Hiroki Mandai, Keita Shimowaki, Koichi Mitsudo, Seiji Suga

    ASIAN JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY   3 ( 4 )   437 - 441   2014年4月

     詳細を見る

    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1002/ajoc.201402001

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  • Addition of N-Acyliminium Ion Pools to Alkenes Having a Nucleophilic Moiety: Integration of Intermolecular and Intramolecular Reactions

    Yosuke Ashikari, Yohei Kiuchi, Tomoya Takeuchi, Koji Ueoka, Seiji Suga, Jun-ichi Yoshida

    CHEMISTRY LETTERS   43 ( 2 )   210 - 212   2014年2月

     詳細を見る

    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1246/cl.130947

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  • Electrogenerated Acid (EGA)-catalyzed Addition of Diaryl Disulfides to Carbon-Carbon Multiple Bonds

    Kouichi Matsumoto, Hayato Shimazaki, Tomonari Sanada, Kazuaki Shimada, Shino Hagiwara, Seiji Suga, Shigenori Kashimura, Jun-ichi Yoshida

    CHEMISTRY LETTERS   42 ( 8 )   843 - 845   2013年8月

     詳細を見る

    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1246/cl.130255

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  • Electro-reductive Halogen-Deuterium Exchange and Methylation of Aryl Halides in Acetonitrile

    Koichi Mitsudo, Takahiro Okada, Shuichi Shimohara, Hiroki Mandai, Seiji Suga

    ELECTROCHEMISTRY   81 ( 5 )   362 - 364   2013年5月

     詳細を見る

    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.5796/electrochemistry.81.362

    Web of Science

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  • Recyclable Palladium Catalyst in PEG/CH3CN Biphasic System for Electro-oxidative Wacker-type Reaction

    Koichi Mitsudo, Satoshi Fukunaga, Tomoya Fujita, Hiroki Mandai, Seiji Suga, Hideo Tanaka

    ELECTROCHEMISTRY   81 ( 5 )   347 - 349   2013年5月

     詳細を見る

    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.5796/electrochemistry.81.347

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  • The Addition of ArSSAr to Alkenes: The Implications of a Cationic Chain Mechanism Initiated by Electrogenerated ArS(ArSSAr)(+)

    Kouichi Matsumoto, Tomonari Sanada, Hayato Shimazaki, Kazuaki Shimada, Shino Hagiwara, Shunsuke Fujie, Yosuke Ashikari, Seiji Suga, Shigenori Kashimura, Jun-ichi Yoshida

    ASIAN JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY   2 ( 4 )   325 - 329   2013年4月

     詳細を見る

    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1002/ajoc.201300017

    Web of Science

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  • Synthesis of Hexa(furan-2-yl)benzenes and Their pi-Extended Derivatives

    Koichi Mitsudo, Jyunji Harada, Yo Tanaka, Hiroki Mandai, Chie Nishioka, Hideo Tanaka, Atsushi Wakamiya, Yasujiro Murata, Seiji Suga

    JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY   78 ( 6 )   2763 - 2768   2013年3月

     詳細を見る

    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1021/jo302652r

    Web of Science

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  • KINETIC RESOLUTION OF SECONDARY ALCOHOLS BY CHIRAL DMAP DERIVATIVES PREPARED BY THE UGI MULTICOMPONENT REACTION

    Hiroki Mandai, Shunsuke Irie, Masaru Akehi, Kazunobu Yuri, Masaaki Yoden, Koichi Mitsudo, Seiji Suga

    HETEROCYCLES   87 ( 2 )   329 - 340   2013年2月

     詳細を見る

    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.3987/COM-12-12624

    Web of Science

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  • Electro-reductive cyclization of aryl halides promoted by fluorene derivatives

    Koichi Mitsudo, Yumiko Nakagawa, Jun-ichi Mizukawa, Hideo Tanaka, Ryoichi Akaba, Takahiro Okada, Seiji Suga

    ELECTROCHIMICA ACTA   82   444 - 449   2012年11月

     詳細を見る

    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1016/j.electacta.2012.03.130

    Web of Science

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  • Kinetic Resolution of Secondary Alcohols by the Combination of a Chiral Bronsted Acid, DABCO, and Acetyl Chloride

    Hiroki Mandai, Kyouta Murota, Koichi Mitsudo, Seiji Suga

    ORGANIC LETTERS   14 ( 13 )   3486 - 3489   2012年7月

     詳細を見る

    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1021/ol301373x

    Web of Science

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  • STUDIES ON THE PETASIS REACTION OF 2-PYRIDINECARBALDEHYDE DERIVATIVES AND ITS PRODUCTS

    Hiroki Mandai, Kyouta Murota, Seiji Suga

    HETEROCYCLES   85 ( 7 )   1655 - +   2012年7月

     詳細を見る

    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.3987/COM-12-12500

    Web of Science

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  • Synthesis of Nitrogen-Bridged Terthiophenes by Tandem Buchwald-Hartwig Coupling and Their Properties

    Koichi Mitsudo, Shuichi Shimohara, Jun Mizoguchi, Hiroki Mandai, Seiji Suga

    ORGANIC LETTERS   14 ( 11 )   2702 - 2705   2012年6月

     詳細を見る

    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1021/ol300887t

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  • Electrophilic substitution reactions using an electrogenerated ArS(ArSSAr)(+) cation pool as an ArS+ equivalent

    Kouichi Matsumoto, Yuki Kozuki, Yosuke Ashikari, Seiji Suga, Shigenori Kashimura, Jun-ichi Yoshida

    TETRAHEDRON LETTERS   53 ( 15 )   1916 - 1919   2012年4月

     詳細を見る

    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1016/j.tetlet.2012.01.131

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  • Site-selective sequential coupling reactions controlled by "Electrochemical Reaction Site Switching": a straightforward approach to 1,4-bis(diaryl)buta-1,3-diynes

    Koichi Mitsudo, Natsuyo Kamimoto, Hiroki Murakami, Hiroki Mandai, Atsushi Wakamiya, Yasujiro Murata, Seiji Suga

    ORGANIC & BIOMOLECULAR CHEMISTRY   10 ( 48 )   9562 - 9569   2012年

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1039/c2ob26567b

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  • Studies on the Synthesis of DMAP Derivatives by Diastereoselective Ugi Reactions

    Hiroki Mandai, Shunsuke Irie, Koichi Mitsudo, Seiji Suga

    MOLECULES   16 ( 10 )   8815 - 8832   2011年10月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.3390/molecules16108815

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  • TRPA1 underlies a sensing mechanism for O-2

    Nobuaki Takahashi, Tomoyuki Kuwaki, Shigeki Kiyonaka, Tomohiro Numata, Daisuke Kozai, Yusuke Mizuno, Shinichiro Yamamoto, Shinji Naito, Ellen Knevels, Peter Carmeliet, Toru Oga, Shuji Kaneko, Seiji Suga, Toshiki Nokami, Jun-ichi Yoshida, Yasuo Mori

    NATURE CHEMICAL BIOLOGY   7 ( 10 )   701 - 711   2011年10月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1038/NCHEMBIO.640

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  • Kumada-Tamao-Corriu Coupling Using N-Heterocyclic Carbene Ligands Bearing Pyridyl and Ethylenedioxyl Moieties

    Koichi Mitsudo, Yuta Doi, Syunsuke Sakamoto, Hiroki Murakami, Hiroki Mandai, Seiji Suga

    CHEMISTRY LETTERS   40 ( 9 )   936 - 938   2011年9月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1246/cl.2011.936

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  • Indirect Cation-Flow Method: Flash Generation of Alkoxycarbenium Ions and Studies on the Stability of Glycosyl Cations

    Kodai Saito, Koji Ueoka, Kouichi Matsumoto, Seiji Suga, Toshiki Nokami, Jun-ichi Yoshida

    ANGEWANDTE CHEMIE-INTERNATIONAL EDITION   50 ( 22 )   5153 - 5156   2011年

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1002/anie.201100854

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  • Organic reactions mediated by electrochemically generated ArS+

    Kouichi Matsumoto, Seiji Suga, Jun-ichi Yoshida

    ORGANIC & BIOMOLECULAR CHEMISTRY   9 ( 8 )   2586 - 2596   2011年

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1039/c0ob01070g

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  • Cationic Three-component Coupling Involving an Optically Active Enamine Derivative. From Time Integration to Space Integration of Reactions

    Seiji Suga, Daisuke Yamada, Jun-ichi Yoshida

    CHEMISTRY LETTERS   39 ( 4 )   404 - 406   2010年4月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1246/cl.2010.404

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  • Addition of ArSSAr to carbon-carbon multiple bonds using electrochemistry

    Shunsuke Fujie, Kouichi Matsumoto, Seiji Suga, Toshiki Nokami, Jun-ichi Yoshida

    TETRAHEDRON   66 ( 15 )   2823 - 2829   2010年4月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1016/j.tet.2010.02.049

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  • 有機電解法による活性種蓄積と有機合成への応用

    菅 誠治

    電気化学および工業物理化学 : denki kagaku   78 ( 3 )   202 - 207   2010年3月

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    記述言語:日本語   出版者・発行元:The Electrochemical Society of Japan  

    DOI: 10.5796/electrochemistry.78.202

    CiNii Article

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    その他リンク: https://jlc.jst.go.jp/DN/JALC/00348676639?from=CiNii

  • Electrochemical generation of silver acetylides from terminal alkynes with a Ag anode and integration into sequential Pd-catalysed coupling with arylboronic acids

    Koichi Mitsudo, Takuya Shiraga, Jun-ichi Mizukawa, Seiji Suga, Hideo Tanaka

    CHEMICAL COMMUNICATIONS   46 ( 48 )   9256 - 9258   2010年

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1039/c0cc02633f

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  • Direct and indirect electrochemical generation of alkoxycarbenium ion pools from thioacetals

    Kouichi Matsumoto, Koji Ueoka, Shinkiti Suzuki, Seiji Suga, Jun ichi Yoshida

    Tetrahedron   65 ( 52 )   10901 - 10907   2009年12月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1016/j.tet.2009.09.020

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  • Thiofluorination of Carbon-Carbon Multiple Bonds Using Electrochemically Generated ArS(ArSSAr)+BF4-

    Shunsuke Fujie, Kouichi Matsumoto, Seiji Suga, Jun-ichi Yoshida

    CHEMISTRY LETTERS   38 ( 12 )   1186 - 1187   2009年12月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1246/cl.2009.1186

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  • Generation of diarylcarbenium ion poolsviaelectrochemical C-H bond dissociation

    Masayuki Okajima, Kazuya Soga, Takashi Watanabe, Kimitada Terao, Toshiki Nokami, Seiji Suga, Jun Ichi Yoshida

    Bulletin of the Chemical Society of Japan   82 ( 5 )   594 - 599   2009年

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1246/bcsj.82.594

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  • Addition of ArSSAr to dienes via intramolecular C-C bond formation initiated by a catalytic amount of ArS+

    Kouichi Matsumoto, Shunsuke Fujie, Seiji Suga, Toshiki Nokami, Jun Ichi Yoshida

    Chemical Communications   ( 36 )   5448 - 5450   2009年

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1039/b910821a

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  • Practical electrochemical iodination of aromatic compounds

    Kazuhide Kataoka, Yuji Hagiwara, Koji Midorikawa, Seiji Suga, Jun Ichi Yoshida

    Organic Process Research and Development   12 ( 6 )   1130 - 1136   2008年11月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1021/op800155m

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  • Synthesis of thiochromans based on indirect cation pool method

    Kouichi Matsumoto, Koji Ueoka, Shunsuke Fujie, Seiji Suga, Jun ichi Yoshida

    Heterocycles   76 ( 2 )   1103 - 1119   2008年11月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.3987/COM-08-S(N)64

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  • Electro-initiated coupling reactions of N-acyliminium ion pools with arylthiomethylsilanes and aryloxymethylsilanes

    Seiji Suga, Ikuo Shimizu, Yosuke Ashikari, Yusuke Mizuno, Tomokazu Maruyama, Jun ichi Yoshida

    Chemistry Letters   37 ( 9 )   1008 - 1009   2008年9月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1246/cl.2008.1008

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  • Microflow system controlled carbocationic polymerization of vinyl ethers

    Aiichiro Nagaki, Takeshi Iwasaki, Kohsuke Kawamura, Daisuke Yamada, Seiji Suga, Tuyoshi Ando, Mitsuo Sawamoto, Jun Ichi Yoshida

    Chemistry - An Asian Journal   3 ( 8-9 )   1558 - 1567   2008年9月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1002/asia.200800081

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  • Iterative molecular assembly based on the cation-pool method. Convergent synthesis of dendritic molecules

    Toshiki Nokami, Kousuke Ohata, Masafumi Inoue, Hiroaki Tsuyama, Akito Shibuya, Kazuya Soga, Masayuki Okajima, Seiji Suga, Jun Ichi Yoshida

    Journal of the American Chemical Society   130 ( 33 )   10864 - 10865   2008年8月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1021/ja803487q

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  • An electroinitiated cation chain reaction: Intramolecular carbon-carbon bond formation between thioacetal and olefin groups

    Kouichi Matsumoto, Shunsuke Fujie, Koji Ueoka, Seiji Suga, Jun Ichi Yoshida

    Angewandte Chemie - International Edition   47 ( 13 )   2506 - 2508   2008年3月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1002/anie.200705748

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  • Electrochemical generation of glycosyl triflate pools

    Toshiki Nokami, Akito Shibuya, Hiroaki Tsuyama, Seiji Suga, Albert A. Bowers, David Crich, Jun Ichi Yoshida

    Journal of the American Chemical Society   129 ( 35 )   10922 - 10928   2007年9月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1021/ja072440x

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  • Reactions of a N-acyliminium ion pool with benzylsilanes. Implication of a radical/cation/radical cation chain mechanism involving oxidative C-Si bond cleavage

    Tomokazu Maruyama, Yusuke Mizuno, Ikuo Shimizu, Seiji Suga, Jun Ichi Yoshida

    Journal of the American Chemical Society   129 ( 7 )   1902 - 1903   2007年2月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1021/ja068589a

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  • マイクロリアクターによる有機電解合成

    吉田 潤一, 菅 誠治

    電気化学および工業物理化学 : denki kagaku   75 ( 1 )   58 - 62   2007年1月

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    記述言語:日本語   出版者・発行元:The Electrochemical Society of Japan  

    DOI: 10.5796/electrochemistry.75.58

    CiNii Article

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    その他リンク: https://jlc.jst.go.jp/DN/JALC/00288715269?from=CiNii

  • Oxidative generation of diarylcarbenium ion pools

    Masayuki Okajima, Kazuya Soga, Toshiki Nokami, Seiji Suga, Jun Ichi Yoshida

    Organic Letters   8 ( 22 )   5005 - 5007   2006年10月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1021/ol061647c

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  • Organic synthesis using carbocations generated by electron transfer reactions

    Seiji Suga

    Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi/Journal of Synthetic Organic Chemistry   64 ( 10 )   1010 - 1020   2006年10月

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    記述言語:日本語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.5059/yukigoseikyokaishi.64.1010

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  • Electroauxiliary-assisted sequential introduction of organic groups on the α-carbons of nitrogen

    Seiji Suga, Mitsuru Watanabe, Chun Hong Song, Jun Ichi Yoshida

    Electrochemistry   74 ( 8 )   672 - 679   2006年8月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.5796/electrochemistry.74.672

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  • Distannane mediated reaction of N-acyliminium ion pools with alkyl halides. A chain mechanism involving radical addition followed by electron transfer

    Tomokazu Maruyama, Seiji Suga, Jun ichi Yoshida

    Tetrahedron   62 ( 27 )   6519 - 6525   2006年7月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1016/j.tet.2006.03.114

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  • Indirect cation pool method. Rapid generation of alkoxycarbenium ion pools from thioacetals

    Seiji Suga, Kouichi Matsumoto, Koji Ueoka, Jun Ichi Yoshida

    Journal of the American Chemical Society   128 ( 24 )   7710 - 7711   2006年6月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1021/ja0625778

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  • Selective monoiodination of aromatic compounds with electrochemically generated I+ using micromixing

    Koji Midorikawa, Seiji Suga, Jun Ichi Yoshida

    Chemical Communications   ( 36 )   3794 - 3796   2006年

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1039/b607284d

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  • Intramolecular participation in alkoxycarbenium ion pools

    Seiji Suga, Shinkiti Suzuki, Jun Ichi Yoshida

    Organic Letters   7 ( 21 )   4717 - 4720   2005年10月

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1021/ol051915r

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  • Control of extremely fast competitive consecutive reactions using micromixing. Selective Friedel-Crafts aminoalkylation

    Aiichiro Nagaki, Manabu Togai, Seiji Suga, Nobuaki Aoki, Kazuhiro Mae, Jun Ichi Yoshida

    Journal of the American Chemical Society   127 ( 33 )   11666 - 11675   2005年8月

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1021/ja0527424

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  • Electrochemical combinatorial organic syntheses using microflow systems

    Seiji Suga, Masayuki Okajima, Kazuyuki Fujiwara, Jun Ichi Yoshida

    QSAR and Combinatorial Science   24 ( 6 )   728 - 741   2005年8月

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1002/qsar.200440003

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  • Cycloaddition of "N-Acyliminium ion pools" with carbon-carbon multiple bonds

    Seiji Suga, Yamato Tsutsui, Aiichiro Nagaki, Jun Ichi Yoshida

    Bulletin of the Chemical Society of Japan   78 ( 7 )   1206 - 1217   2005年7月

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1246/bcsj.78.1206

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  • Radical addition to "cation pool". Reverse process of radical cation fragmentation

    Tomokazu Maruyama, Seiji Suga, Jun Ichi Yoshida

    Journal of the American Chemical Society   127 ( 20 )   7324 - 7325   2005年5月

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1021/ja0511218

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  • "Cation pool" method based on C-C bond dissociation. Effective generation of monocations and dications

    Masayuki Okajima, Seiji Suga, Kenichiro Itami, Jun Ichi Yoshida

    Journal of the American Chemical Society   127 ( 19 )   6930 - 6931   2005年5月

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1021/ja050414y

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  • Selective organic reactions using microreactors

    Jun Ichi Yoshida, Seiji Suga, Aiichiro Nagaki

    Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi/Journal of Synthetic Organic Chemistry   63 ( 5 )   511 - 522   2005年5月

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.5059/yukigoseikyokaishi.63.511

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  • Microflow electroorganic synthesis without supporting electrolyte

    Roberto Horcajada, Masayuki Okajima, Seiji Suga, Jun Ichi Yoshida

    Chemical Communications   ( 10 )   1303 - 1305   2005年3月

     詳細を見る

    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1039/b417388k

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  • Enhancement of chemical selectivity by microreactors

    Jun Ichi Yoshida, Aiichiro Nagaki, Takeshi Iwasaki, Seiji Suga

    Chemical Engineering and Technology   28 ( 3 )   259 - 266   2005年3月

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1002/ceat.200407127

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  • Living cationic polymerization based on "cation pool" method using microsystem

    Aiichiro Nagaki, Jun Ichi Yoshida, Kohsuke Kawamura, Mitsuo Sawamoto, Seiji Suga, Tsuyoshi Ando

    2005 AIChE Spring National Meeting, Conference Proceedings   3021   2005年

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    掲載種別:研究論文(国際会議プロシーディングス)  

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  • Cation pool-initiated controlled/living polymerization using microsystems

    Aiichiro Nagaki, Kohsuke Kawamura, Seiji Suga, Tsuyoshi Ando, Mitsuo Sawamoto, Jun Ichi Yoshida

    Journal of the American Chemical Society   126 ( 45 )   14702 - 14703   2004年11月

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1021/ja044879k

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  • Three-component coupling based on the "cation pool" method

    Seiji Suga, Tomoaki Nishida, Daisuke Yamada, Aiichiro Nagaki, Jun Ichi Yoshida

    Journal of the American Chemical Society   126 ( 44 )   14338 - 14339   2004年11月

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1021/ja0455704

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  • Generation of alkoxycarbenium ion pools from thioacetals and applications to glycosylation chemistry

    Shinkiti Suzuki, Kouichi Matsumoto, Kohsuke Kawamura, Seiji Suga, Jun Ichi Yoshida

    Organic Letters   6 ( 21 )   3755 - 3758   2004年10月

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1021/ol048524h

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  • Cationic carbohydroxylation of alkenes and alkynes using the cation pool method

    Seiji Suga, Yasuhisa Kageyama, Govindarajulu Babu, Kenichiro Itami, Jun Ichi Yoshida

    Organic Letters   6 ( 16 )   2709 - 2711   2004年8月

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1021/ol049049q

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  • Generation of carbon free radicals by reduction of the cation pool

    Seiji Suga, Shinkiti Suzuki, Tomokazu Maruyama, Jun Ichi Yoshida

    Bulletin of the Chemical Society of Japan   77 ( 8 )   1545 - 1554   2004年8月

     詳細を見る

    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1246/bcsj.77.1545

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  • Highly selective friedel-crafts reaction of electrochmemically generated "cation pool" using micromixing

    Jun Ichi Yoshida, Aiichiro Nagaki, Seiji Suga

    Proceedings - Electrochemical Society   10   141 - 144   2004年

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    掲載種別:研究論文(国際会議プロシーディングス)  

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  • "N-acyliminium ion pool" as a heterodiene in [4 + 2] cycloaddition reaction

    Seiji Suga, Aiichiro Nagaki, Yamato Tsutsui, Jun Ichi Yoshida

    Organic Letters   5 ( 6 )   945 - 947   2003年3月

     詳細を見る

    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1021/ol0341243

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  • Highly selective Friedel-Crafts monoalkylation using micromixing

    Seiji Suga, Aiichiro Nagaki, Jun Ichi Yoshida

    Chemical Communications   3 ( 3 )   354 - 355   2003年

     詳細を見る

    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1039/b211433j

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  • Electroauxiliary-assisted sequential introduction of two carbon nucleophiles on the same α-carbon of nitrogen: Application to the synthesis of spiro compounds

    Seiji Suga, Mitsuru Watanabe, Jun ichi Yoshida

    Journal of the American Chemical Society   124 ( 50 )   14824 - 14825   2002年12月

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1021/ja028663z

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  • Basic concepts of "cation pool" and "cation flow" methods and their applications in conventional and combinatorial organic synthesis

    Jun Ichi Yoshida, Seiji Suga

    Chemistry - A European Journal   8 ( 12 )   2650 - 2658   2002年6月

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  • カチオンフロー法を用いたシリアルコンビナトリアル合成

    吉田 潤一, 菅 誠治

    有機合成化学協会誌 : JOURNAL OF Synthetic Organic Chemistry JAPAN   60 ( 5 )   482 - 483   2002年5月

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    記述言語:日本語   出版者・発行元:The Society of Synthetic Organic Chemistry, Japan  

    DOI: 10.5059/yukigoseikyokaishi.60.482

    CiNii Article

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  • Reduction of a "cation pool": A new approach to radical mediated C-C bond formation

    S. Suga, S. Suzuki, J. I. Yoshida

    Journal of the American Chemical Society   124 ( 1 )   30 - 31   2002年1月

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1021/ja0171759

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  • Catalytic enantioselective addition of dialkylzincs to aldehydes using (2S)-(-)-3-exo-(dimethylamino)isoborneol [(2S)-daib]: (S)-1-phenyl-1-propanol: [Benzenemethanol, α-ethyl-, (S)-]

    Masato Kitamura, Hiromasa Oka, Seiji Suga, Ryoji Noyori, David E. Kaelin, Stephen F. Martin, Gregory L. Beutner, Scott E. Denmark

    Organic Syntheses   79   139   2002年

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.15227/orgsyn.079.0139

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  • Selective electrochemical oxidation of heteroatom compounds having both silicon and tin on the same carbon as electroauxiliaries

    J. I. Yoshida, M. Watanabe, H. Toshioka, M. Imagawa, S. Suga

    Journal of Electroanalytical Chemistry   507 ( 1-2 )   55 - 65   2001年7月

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1016/S0022-0728(01)00402-8

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  • Reaction of an electrogenerated 'iminium cation pool' with organometallic reagents. Direct oxidative α-alkylation and -arylation of amine derivatives

    Seiji Suga, Masayuki Okajima, Jun ichi Yoshida

    Tetrahedron Letters   42 ( 11 )   2173 - 2176   2001年3月

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1016/S0040-4039(01)00128-9

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  • Self and nonself recognition of chiral catalysts: The origin of nonlinear effects in the amino-alcohol catalyzed asymmetric addition of diorganozincs to aldehydes

    Ryoji Noyori, Seiji Suga, Hiromasa Oka, Masato Kitamura

    Chemical Records   1 ( 2 )   85 - 100   2001年

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1002/tcr.1.abs

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  • Intramolecular assistance of electron transfer from heteroatom compounds. Electrochemical oxidation of 2-(2-pyridyl)ethyl-substituted ethers, sulfides, and selenides

    Mitsuru Watanabe, Seiji Suga, Jun Ichi Yoshida

    Bulletin of the Chemical Society of Japan   73 ( 1 )   243 - 247   2000年1月

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1246/bcsj.73.243

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  • Direct oxidative carbon-carbon bond formation using the 'cation pool' Method. 1. Generation of iminium cation pools and their reaction with carbon nucleophiles

    Jun Ichi Yoshida, Seiji Suga, Shinkiti Suzuki, Naoya Kinomura, Atsushi Yamamoto, Kazuyuki Fujiwara

    Journal of the American Chemical Society   121 ( 41 )   9546 - 9549   1999年10月

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1021/ja9920112

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  • Control of the free radical reaction by dynamic coordination: Unique reactivity of pyridylethyl-substituted tin hydrides

    Seiji Suga, Takao Manabe, Jun Ichi Yoshida

    Chemical Communications   ( 13 )   1237 - 1238   1999年7月

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1039/a903795k

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  • 2-pyridylsilyl group as a multifunctional 'phase tag' for solution phase synthesis

    Jun ichi Yoshida, Kenichiro Itami, Koichi Mitsudo, Seiji Suga

    Tetrahedron Letters   40 ( 17 )   3403 - 3406   1999年4月

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1016/S0040-4039(99)00474-8

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  • General and efficient method for the synthesis of alkoxymethylsilanes

    Seiji Suga, Keiko Miyamoto, Mitsuru Watanabe, Jun Ichi Yoshida

    Applied Organometallic Chemistry   13 ( 6 )   469 - 474   1999年

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  • 2-(2-pyridyl)ethylsilyl group as a new class of electroauxiliary. Fine tuning of the electron transfer driven reactions by the dynamic coordination to silicon

    Jun Ichi Yoshida, Seiji Suga, Ken Ichi Fuke, Mitsuru Watanabe

    Chemistry Letters   ( 3 )   251 - 252   1999年

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1246/cl.1999.251

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  • Quantitative analysis of the chiral amplification in the amino alcohol- promoted asymmetric alkylation of aldehydes with dialkylzincs

    Masato Kitamura, Seiji Suga, Hiromasa Oka, Ryoji Noyori

    Journal of the American Chemical Society   120 ( 38 )   9800 - 9809   1998年9月

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1021/ja981740z

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  • Competition between electroauxiliaries. Selective electrochemical oxidation of heteroatom compounds having silicon and tin on the same carbon

    Jun Ichi Yoshida, Mitsuru Watanabe, Hideaki Toshioka, Masayuki Imagawa, Seiji Suga

    Chemistry Letters   ( 10 )   1011 - 1012   1998年

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1246/cl.1998.1011

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  • Homochiral and heterochiral dimers of the methylzinc alkoxide formed from dimethylzinc and enantiomeric 3-exo-(dimethylamino)isoborneol - Origin of the distinct differences in solution-phase behavior and crystal structures

    M. Kitamura, M. Yamakawa, H. Oka, S. Suga, R. Noyori

    Angewandte Chemie - International Edition in English   35 ( 17 )   1173 - 1181   1996年

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

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  • Homochiral and heterochiral dimers of the methylzinc alkoxide formed from dimethylzinc and enantiomeric 3-exo-(dimethylamino)isoborneol - Origin of the distinct differences in solution-phase behavior and crystal structures

    Masato Kitamura, Masashi Yamakawa, Hiromasa Oka, Seiji Suga, Ryoji Noyori

    Chemistry - A European Journal   2 ( 9 )   1173 - 1181   1996年

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1002/chem.19960020921

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  • Self and Nonself Recognition of Asymmetric Catalysts. Nonlinear Effects in the Amino Alcohol-Promoted Enantioselective Addition of Dialkylzincs to Aldehydes

    Masato Kitamura, Seiji Suga, Makoto Niwa, Ryoji Noyori

    Journal of the American Chemical Society   117 ( 17 )   4832 - 4842   1995年5月

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1021/ja00122a013

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  • Enantiomer recognition of asymmetric catalysts. Thermodynamic properties of homochiral and heterochiral dimers of the methylzinc alkoxide formed from dimethylzinc and enantiomeric 3-exo-(dimethylamino)isoborneol

    Masato Kitamura, Seiji Suga, Makoto Niwa, Ryoji Noyori, Zong Xi Zhai, Hiroshi Suga

    Journal of Physical Chemistry   98 ( 48 )   12776 - 12781   1994年

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1021/j100099a048

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  • Syntheses of dibenzo[c,e][1,2]diselenin and related novel chalcogenide heterocyclic compounds

    Shizuaki Murata, Toshiyasu Suzuki, Akira Yanagisawa, Seiji Suga

    Journal of Heterocyclic Chemistry   28 ( 2 )   433 - 438   1991年

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1002/jhet.5570280243

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  • Enantioselective addition of diorganozincs to aldehydes catalyzed by β-amino alcohols

    R. Noyori, S. Suga, K. Kawai, S. Okada, M. Kitamura, N. Oguni, M. Hayashi, T. Kaneko, Y. Matsuda

    Journal of Organometallic Chemistry   382 ( 1-2 )   19 - 37   1990年2月

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1016/0022-328X(90)85212-H

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  • Enantioselective Addition of Dialkylzincs to Aldehydes Promoted by Chiral Amino Alcohols. Mechanism and Nonlinear Effect

    M. Kitamura, S. Okada, S. Suga, R. Noyori

    Journal of the American Chemical Society   111 ( 11 )   4028 - 4036   1989年5月

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1021/ja00193a040

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  • Enantioselective alkylation of carbonyl compounds. From stoichiometric to catalytic asymmetric induction

    R. Noyori, S. Suga, K. Kawai, S. Okada, M. Kitamura

    Pure and Applied Chemistry   60 ( 11 )   1597 - 1606   1988年1月

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1351/pac198860111597

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  • Catalytic Asymmetric Induction. Highly Enantioselective Addition of Dialkylzincs to Aldehydes

    M. Kitamura, S. Suga, K. Kawai, R. Noyori

    Journal of the American Chemical Society   108 ( 19 )   6071 - 6072   1986年

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1021/ja00279a083

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MISC

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受賞

  • 銅金賞

    2023年12月   近畿化学協会 合成部会 フロー・マイクロ合成研究会  

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  • 令和5年度有機電子移動化学学術賞

    2023年6月   (公)電気化学会 有機電子移動化学研究会   電気化学的に発生させた活性種を用いる高効率合成プロセスの開発

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  • 長瀬研究振興賞

    2012年  

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  • BCSJ賞

    2005年   日本化学会  

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  • 有機電子移動化学奨励賞

    2004年   有機電子移動化学研究会  

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  • 有機合成化学奨励賞

    2004年   有機合成化学協会  

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  • 有機合成化学協会研究企画賞

    1999年   有機合成化学協会  

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共同研究・競争的資金等の研究

  • トリメチルシリルシアニドを用いた電子移動駆動型シアノ化反応の開発

    研究課題/領域番号:22K05115  2022年04月 - 2025年03月

    日本学術振興会  科学研究費助成事業  基盤研究(C)

    菅 誠治

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    配分額:4160000円 ( 直接経費:3200000円 、 間接経費:960000円 )

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  • デジタル化による高度精密有機合成の新展開

    研究課題/領域番号:21H05207  2021年09月 - 2026年03月

    日本学術振興会  科学研究費助成事業  学術変革領域研究(A)

    大嶋 孝志, 小池 隆司, 笹野 裕介, 高須 清誠, 安田 誠, 山口 潤一郎, 菅 誠治, 跡部 真人, 外輪 健一郎, 滝澤 忍, 椴山 儀恵, 矢島 知子, 宮尾 知幸, 小島 諒介, 武田 和宏, 松原 誠二郎, 矢田 陽

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    配分額:298350000円 ( 直接経費:229500000円 、 間接経費:68850000円 )

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  • 触媒的有機反応の自動最適化のための反応モジュール開発

    研究課題/領域番号:21H05214  2021年09月 - 2026年03月

    日本学術振興会  科学研究費助成事業  学術変革領域研究(A)

    菅 誠治

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    配分額:41080000円 ( 直接経費:31600000円 、 間接経費:9480000円 )

    1.触媒型反応のための電解モジュールを使った反応の機械学習による反応最適化
    電解反応はエネルギー効率の悪い熱的エネルギーに頼らない本質的にエネルギーロスの少ない手法であるが、電極の電位の設定や電気量、さらにそれぞれの条件で溶媒や支持電解質などの電気化学的な反応パラメータが多く、これらを最適化に多くの時間と労力を費やす場合が多い。本年度は、これらの反応パラメータを連続的に変化させることのできる電解フローセルを用いて、多量のデータを効率よく取得し、機械学習を使って最短時間で反応の最適条件へと導く研究を行った。具体的な反応として、触媒量の電子で駆動するトリメチルシリルシアニドとカルボニル化合物の反応およびアセトニトリルやニトロメタンとカルボニル化合物の反応を取り上げ、A02班の滝澤らとの共同研究により、機械学習を用いて、最も収率のよい条件を短時間で見つけることが可能となった。また、同じフローシステムを用いて、時間当たりの生産量を最大限にする条件も機械学習を使って容易に見出すことことができることも示すことができた。
    2.条件探索を迅速に行うための最適な反応モジュールを開発
    一般に、フロー反応系でのデータ取得は人の手を介さないために再現性が高く、また、パラメータを変えて連続的にデータを取得することができるので、ネガティブデータを含めて大量かつ信頼性の高いデータを得るのに向いている。本年度はインライン分析をフロー系に組み込んだ、データのリアルタイムでの取得のためのシステム構築を行い、ReactIR(総括班の予算で購入)を中核としたフローシステムを作製した。今後は、触媒を担持した固体相を充填したカートリッジ型の反応モジュールを作製し、これを用いて条件の異なる反応を連続的に行い、高い質と豊富な量のデータを取得するシステムを完成させる予定である。

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  • 不斉求核触媒による高難度分子変換反応の深化と応用

    研究課題/領域番号:19K05456  2019年04月 - 2022年03月

    日本学術振興会  科学研究費助成事業  基盤研究(C)

    萬代 大樹, 菅 誠治

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    配分額:4290000円 ( 直接経費:3300000円 、 間接経費:990000円 )

    本触媒を用いる高難度分子変換反応のさらなる深化を目指して①エナンチオ選択性発現に重要なN-アシルピリジニウム塩の構造解明と②鎖状ポリオールのエナンチオ選択的(または位置選択的)アシル化反応の開発に取り組み、さらには本触媒の応用展開を目指して③簡易型固定化触媒の開発に取り組んだ。それぞれの研究項目において、これまでに無い重要な知見をえることができた。特にポリオール類のアシル化については、当初の想定以上の成果を得ることができた。

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  • 環状有機カチオンへの求核付加における立体化学逆転現象の機構解明と不斉合成への応用

    研究課題/領域番号:19K05478  2019年04月 - 2022年03月

    日本学術振興会  科学研究費助成事業  基盤研究(C)

    菅 誠治

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    配分額:4420000円 ( 直接経費:3400000円 、 間接経費:1020000円 )

    ピペジン由来(6員環)およびピロリジン由来(5員環)の置換基をもつ各種環状N-アシルイミニウムイオンをインダイレクトカチオンプール法で発生させ、各種求核剤との反応における立体選択性について精査した。その結果、求核剤の違いにより立体選択性が逆転する現象を見出し、その発現機構に求核剤の構造と有機カチオンの対イオンが深く関与していることを明らかにした。また、この現象を利用した多置換環状アルカロイドの不斉合成に取り組み、1種類のカチオン前駆体から4つの立体異性体をほぼ100%のエナンチオマー過剰率で得ることに成功した。

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  • 反応集積化に適した高活性反応プロモーターを用いるマイクロフローシステムの開発

    研究課題/領域番号:18H04415  2018年04月 - 2020年03月

    日本学術振興会  科学研究費助成事業  新学術領域研究(研究領域提案型)

    菅 誠治

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    配分額:4680000円 ( 直接経費:3600000円 、 間接経費:1080000円 )

    反応集積化のためのキーテクノロジーとして注目されているマイクロフロー合成システムに着目し、これらを用いて有機電子移動反応により発生させた高活性な均一系触媒やプロモーターを用いた高速で効率的な触媒型反応を実現すること、およびこれを集積化することを目的として研究を行った。令和元年度はとくに下記の課題について重点的に取り組んだ。
    1.アセトニトリル溶媒中での電解反応のよるシアノメチル化反応
    アセトニトリルにアルデヒド溶解させた溶液に触媒量の電気を通電し還元反応を行うと、対応するシアノメチル化体が得られることが報告されている。この反応は操作的に単純で非常にクリーン、かつ、原子効率の高い反応であるが、再現性に乏しく、また、反応機構も不明であった。本年度は当研究室で独自に開発したマイクロフロー電解リアクターを用いて、各種ベンズアルデヒド誘導体、さらには脂肪族アルデヒドやα,β-不飽和アルデヒドなどを基質として反応条件を精査した。その結果、マイクロフロー系での反応がバッチ系と比較して格段に反応効率が向上することがわかった。再現性も確保できた。
    2.電解還元により開始されるシアノシリル化反応
    上記マイクロフロー電解リアクターを用いた反応探索の中で、アルデヒドとトリメチルシリルシアニドを共存させた状態で電解還元を行うと、ごく少量の電気量を通電するだけで、アルデヒドのシアノシリル化が高効率で進行することを見出した。本年度はマイクロフロー系でこの反応の汎用性を調査したところ、多様なアルデヒドのみならず、ケトンにおいても高い収率で進行することを明らかにした。

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  • 環状イミニウムカチオンと炭素求核剤の反応における立体化学の逆転現象

    研究課題/領域番号:16K05777  2016年04月 - 2019年03月

    日本学術振興会  科学研究費助成事業  基盤研究(C)

    菅 誠治

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    配分額:4940000円 ( 直接経費:3800000円 、 間接経費:1140000円 )

    環状アルカロイドは高い生物活性を有するものが多く、その立体選択的な合成法の開発はこの研究領域において最も重要な課題の一つである。本研究は、環状アミンのα位での結合構築法のうち、インダイレクトカチオンプール法で発生させた多様なN-アシルイミニウムイオン中間体に対して、求核剤の違いによる立体化学の逆転現象に注目し研究を行った結果、求核剤の違いにより立体化学が逆転する現象の一般性を示すことができた。また、この現象のメカニズムについても検証実験を行い、応用についても検討を行った。

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  • マイクロフローシステムによる高活性反応プロモーターの発生と合成反応の集積化

    研究課題/領域番号:16H01155  2016年04月 - 2018年03月

    日本学術振興会  科学研究費助成事業  新学術領域研究(研究領域提案型)

    菅 誠治

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    配分額:5720000円 ( 直接経費:4400000円 、 間接経費:1320000円 )

    我々は電気的化学的酸化・還元に対する可逆性を有し、温度耐性にも優れた有機ジカチオン種を生成させる方法を見出してきた。バッチ反応系おいてこの有機ジカチオンは高い触媒活性をもち、また、レドックス応答型の触媒としても用いることができる。本新領域研究では、この有機ジカチオン種化学をマイクロフロー系へと展開させることにより、触媒反応の開始と停止を触媒量の電気化学的なレドックスフロー系で実現できれば、後続反応に影響を与えることのない効率的な集積型反応フローシステムを構築できるのではないかと考え研究を推進した。
    本年度は、前年度までに新規に設計・外注した電解用マイクロリアクターを用いて向山アルドール反応を行った。中性分子である有機ジカチオン前駆体とアルデヒド、エノールシリルエーテルの混合溶液を少量の電気量で陽極酸化することにより、フロー系内で有機ジカチオン種を発生させることにより(触媒の活性化)反応をスタートさせ、短いチューブ内で反応完結後、この溶液を陰極側へと導くことにより有機ジカチオン種を還元し中性分子に戻す(触媒の不活性化)ことで反応を停止させた。反応は非常に効率よく進行した。現在このフロー系を用いた後続反応について検討を行っている。
    また、別の反応として、少量の電気量で開始されるシアノメチル化反応を取り上げ、研究を行った。アセトニトリル中、様々な芳香族アルデヒド誘導体を触媒量の電気量で電解還元することで、対応するシアノメチル化体が得られるという非常にシンプルな反応系を見出した。これも反応集積化に適した反応と言える。現時点では一部脱水反応もあわせておこり、収率も中程度であるが、反応剤を使う必要がないため、容易に後続反応へつなげることができるという意味で、非常に興味深い反応系である。現在、フロー系への展開を行っている。

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  • フラッシュケミストリーの深化と新展開

    研究課題/領域番号:26220804  2014年05月 - 2019年03月

    日本学術振興会  科学研究費助成事業  基盤研究(S)

    吉田 潤一, 永木 愛一郎, 清水 章弘, 殿村 修, 菅 誠治, 金 煕珍

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    配分額:192010000円 ( 直接経費:147700000円 、 間接経費:44310000円 )

    フローマイクロリアクターの特性を生かして短寿命活性種を制御し、高い選択性で反応時間秒~ミリ秒オーダーの超高速合成反応を行うフラッシュケミストリーを深化させ、新しい合成化学を展開した。具体的には、温度一滞留時間マッピングと速度解析で得られた定量的なデータによる合理的反応設計により、混合・反応時間をミリ秒以下の時間オーダーにコントロールすることで速い分子内転位の制御など従来不可能であった新規分子変換法を開拓した。フラッシュケミストリーは、フラスコではできない化学を実現する新しい化学であることが、より説得力をもって実証できたと言える。

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  • 電気化学反応が駆動する有機分子触媒反応の開発

    研究課題/領域番号:26105740  2014年04月 - 2016年03月

    日本学術振興会  科学研究費助成事業  新学術領域研究(研究領域提案型)

    菅 誠治

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    配分額:6760000円 ( 直接経費:5200000円 、 間接経費:1560000円 )

    本研究はレドックスにより触媒の機能(活性)をコントロールすることにより、化学反応の反応速度を「触媒の量」により制御する新しい反応プロセスの制御法の提出を主眼とするものである。とくに、有機カチオン前駆体と有機カチオンを電気化学的な酸化・還元により相互変換することにより、レドックスに応答して触媒反応のスイッチ オン・オフが可能な有機分子触媒反応系の実現をめざして研究を推進した。
    昨年度までに、レドックス可逆性をもつ有機カチオン前駆体と有機ジカチオンの相互変換を行うことにより、向山アルドール反応において反応のスイッチオンとオフを繰り返し行うことができることが可能となった。H27年度はこのレドックス応答性の触媒系が、他の反応に応用できるかどうかを中心に検討を行った。その結果、Nazarov環化反応やシアノシリル化反応においても、反応のスイッチオンとオフを繰り返し行うことができることが明らかになった。この反応制御法は従来の温度や濃度といった反応速度制御因子ではなく、「触媒の量」により反応速度をコントロールできるという全く新しい方法論を提供できた点において極めて意義深い。とくに、有機物のみからなる触媒を用いてレドックス応答性分子触媒系を実現した系は初めてである。
    さらに、多様な有機カチオンの構造と触媒活性の相関についても引き続き検討を行い、カチオン中心の電子状態と基質の触媒へのアクセシビリティ―の両方が触媒活性に極めて大きな影響を与えることがわかった。
    アミン系の有機触媒と電気化学を組み合わせた新しい触媒反応系の構築についても検討したが、きれいな反応系を構築するには至らず、その点に課題が残った。

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  • カチオンプール法を用いた多置換環状アルカロイドの立体選択的合成法

    研究課題/領域番号:25410117  2013年04月 - 2016年03月

    日本学術振興会  科学研究費助成事業  基盤研究(C)

    菅 誠治

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    配分額:5200000円 ( 直接経費:4000000円 、 間接経費:1200000円 )

    本課題では、環状アルカロイドの合成において重要な中間体である環状N-アシルイミニウムイオンを例にとり、カチオンの立体配座とその反応における立体選択性の相関関係を詳細に検討することを第一目標として研究を推進した。その結果、環状N-アシルイミニウムイオンの立体構造をNMRにより決定し、これまで仮説として提唱されていた反応モデルを実験的に確かめることができた。本研究により当該の合成反応の実践的指針を獲得できたと考えている。

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  • レドックス応答型有機分子触媒の活性制御を利用した反応スイッチング

    研究課題/領域番号:24105522  2012年04月 - 2014年03月

    日本学術振興会  科学研究費助成事業  新学術領域研究(研究領域提案型)

    菅 誠治

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    配分額:9490000円 ( 直接経費:7300000円 、 間接経費:2190000円 )

    レドックス(酸化・還元)に応答して機能や物性が変化する有機化合物が材料科学の観点から注目を集めている。最近では、レドックスにより触媒の機能(活性)をコントロールしようとする試みも行われるようになってきた。この方法が実現できれば、化学反応の反応速度を化学的にコントロールでき、反応プロセスの新しい制御法になりうるのではないかと期待される。
    一方、我々は、これまでに電気化学的な酸化・還元反応により創製した高活性な化学種を用いた新規有機反応の開発に取り組んできた。たとえば、ある種の化合物を低温で電気化学的に酸化すると炭素-炭素結合が選択的に切断され、対応する有機ジカチオン(カチオンプール)を蓄えることに成功している。
    このような背景のもと、昨年に引き続いて、有機カチオン前駆体と有機カチオンを電気化学的な酸化・還元により相互変換することにより、レドックスに応答して触媒反応のスイッチ オン・オフが可能な有機分子触媒反応系の実現をめざして研究を推進した。その結果、向山アルドール反応やNazarov環化反応で、共存させた有機カチオン前駆体を選択的に電気化学的に酸化することで有機ジカチオン種を発生させることにより、触媒反応を開始させ、また、この反応系に対してやはり電気化学的な還元を行うことで、反応を停止させることに成功した。さらに、これを繰り返すことで、触媒反応のスイッチ オン・オフを繰り返すことも可能となった。
    また、有機カチオン前駆体と有機カチオン間のレドックスによる可逆性向上のための新規な有機カチオン前駆体の合成やエナンチオ選択的な反応へ展開するためにキラルな有機カチオン前駆体の合成にも取り組み、それぞれの有機カチオン前駆体の合成にも成功した。

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  • 有機電子移動反応を用いたトリフルオロメチルカチオン反応剤の創製

    研究課題/領域番号:23655085  2011年 - 2012年

    日本学術振興会  科学研究費助成事業  挑戦的萌芽研究

    菅 誠治

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    配分額:3900000円 ( 直接経費:3000000円 、 間接経費:900000円 )

    トリフルオロ酢酸あるいはその塩を電気化学的に酸化することによりトリフルオロメチルカチオン等価体の創製を試みた。現在までに、残念ながらその創製には至っていないが、クラウンエーテル等のエーテル系の添加剤を加えることによる酸化電位の低下する現象を見出し、また、フロー型のマイクロ電解装置を用いた支持電解質無しの条件下でトリフルオロ酢酸の酸化によるトリフルオロ化反応を行うことに成功した。このフロー型のマイクロ電解系が本課題を解決する上で一助となりうるのではないかと考えている。

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  • カチオンプールの炭素-炭素多重結合への付加を基軸とする多成分反応の開発

    研究課題/領域番号:18350020  2006年 - 2008年

    日本学術振興会  科学研究費助成事業  基盤研究(B)

    菅 誠治

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    配分額:16060000円 ( 直接経費:14800000円 、 間接経費:1260000円 )

    炭素-炭素多重結合もつ不飽和化合物に対して、求核剤および求電子剤を付加させる三成分型反応は、多成分反応の最も基本的な様式の一つであるが、炭素カチオンを求電子剤として反応を開始させ、求核剤で反応を終結する反応例は極めて少ない。本研究では、カチオンプール法によって蓄えた炭素カチオンを用いることにより、この形式の反応開発を行った。その結果、分子内カルボヒドロキシル化反応へと展開することによる高立体選択的テトラヒドロフラン環の構築法、および連続的炭素-炭素結合形成にもとづくキラルなジアミノアルコール類の高立体選択的合成法を開発することに成功した。

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  • フロー型レドックスシステムによる高反応活生炭素種の創生と逐次利用

    研究課題/領域番号:15350056  2003年 - 2005年

    日本学術振興会  科学研究費助成事業  基盤研究(B)

    菅 誠治

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    配分額:15300000円 ( 直接経費:15300000円 )

    当研究室で開発してきたカチオンプール法をフロー法(カチオンフロー法)へと展開するため、マイクロフロー電解セルを用いて電極酸化を行うことで生成した炭素カチオンをすぐさま各種反応に用いるための「フロー型レドックスシステム」を独自に開発した。このシステムがフロー法であることの利点を生かして、複数のカチオン前駆体と複数の求核剤を組み合わせた反応を連続的に行うことで、シリアル(連続的)なコンビナトリアル合成を行うことに成功した。また、フロー型レドックスシステムの陽・陰両極同時に反応を行うことで、新しい分子変換法を模索し、陽極室ではカチオンフロー法の場合と同じように酸化反応を行うことで炭素カチオンを作り、陰極室では還元反応により炭素アニオン(あるいは等価体)を作ることで直接的な炭素-炭素結合形成を行うことにも成功した。具体的には、陽極でカルバメートを酸化して活性な炭素カチオン種であるN-アシルイミニウムイオンを発生させると同時に、陰極でシンナミルクロリド誘導体から炭素求核剤であるシンナミルシラン誘導体を発生させ、これらを直接作用させる反応について検討した結果、反応系中で発生するクロリドイオンを不活性化するために酸を加えた際に、反応が効率よく進行することを見いだした。さらに、このシステムを用いた支持電解質を用いない電解合成法の開発にも成功した。原料溶液を入り口から陽極室に導入し、炭素繊維でできた陽極、スペーサー(隔膜)、陰極を通過し、生成物溶液が出口から出ていくシステムを構築し、このシステムを用いて、p-メトキシトルエンの酸化的メトキシ化を行った。この際、反応初期のプロトン濃度をある程度の大きさにするために、反応前に少量のプロトン酸を流すことで電極間電圧も大幅に低下し、円滑に反応を行うことが可能となった。

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  • 電解酸化を機軸とするヘテロ環化合物の新規合成法

    研究課題/領域番号:13029049  2001年 - 2003年

    日本学術振興会  科学研究費助成事業  特定領域研究

    菅 誠治

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    配分額:12600000円 ( 直接経費:12600000円 )

    ヘテロ原子を含む化合物を反応基質とした電解酸化反応は、反応性に富むカチオンやラジカル活性種を発生させる手段として極めて有効であり、多岐にわたる合成反応への応用が期待されている。本研究では、{窒素や酸素などのヘテロ環化合物を低温で電解酸化することで、高反応活性炭素カチオンを発生させ、これらを用いた新規な分子変換法に焦点をあて研究を推進した。前年度までに低温電解酸化による炭素カチオンの創生と蓄積法「カチオンプール法」を用いて反応性に富む炭素カチオンである「N-アシルイミニウムイオン」および「オキシカルベニウムイオン」を蓄える(プールする)ことに成功し、各種炭素求核剤の直接カップリング反応に成功している。平成15年度は、蓄えたN-アシルイミニウムイオンのプールを1電子還元することで、ホモカカップリング生成物が得られること、ならびに、電子不足のアルケンとカップリング反応が進行することを見出した。また、N-アシルイミニウムイオンとアルケンあるいはアルキンなどの不飽和結合種が、[4+2]付加環化を起こすことも見出した。これらの手法は、ヘテロ環化合物の合成法として高い一般性を有し、新規な合成手法として意義深いものであると考えられる。

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  • 動的分子内配位に基づく電子移動反応の設計

    研究課題/領域番号:13640532  2001年 - 2002年

    日本学術振興会  科学研究費助成事業  基盤研究(C)

    菅 誠治

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    配分額:3400000円 ( 直接経費:3400000円 )

    酸化・還元に代表され電子移動反応は、有機合成化学において汎用される極めて重要な反応である。この電子移動反応が溶液中で起こるとき、生成するカチオンラジカルやアニオンラジカルなどのイオン種が溶媒の双極子またはイオン等の配位により安定化されることが知られているが、一般に電子移動が起こる前の電気的に中性な基質においてはこのような配位は非常に弱い。本研究では、この効果をより積極的に利用するため、電子移動の際にイオン中心を安定化する置換基を基質中に導入することで、電子移動反応を制御することを目的とする。
    本年度は、前年度までに合成したケイ素上に2-ピリジルエチル基を有するα-ヘテロ原子置換有機ケイ素化合物と2-ピリジルエチル基を持たない化合物の電解反応を行い、炭素-ケイ素結合切断と後続する求核剤の付加の挙動の比較を行った。とくに同一分子内に2-ピリジルエチルジメチルシリル基と通常のトリメチルシリル基を持つα-チオエーテルを電解酸化反応に供した場合には、選択的に2-ピリジルエチルシリルのみが切断されるという非常に興味深い現象が観測された。また、これらのケイ素化合物の酸化電位測定を種々の異なる溶媒を用いて行った結果、顕著な溶媒依存性が観測された。これは、1電子移動により生成するであろうカチオンラジカル中間体に対するピリジルエチル基の動的な分子内配位の強弱が、溶媒の極性によって影響をうけた結果であると考えられ非常に興味深い。

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  • 実践的電子移動駆動型有機合成反応の開拓

    研究課題/領域番号:11555242  1999年 - 2001年

    日本学術振興会  科学研究費助成事業  基盤研究(B)

    吉田 潤一, 菅 誠治

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    配分額:13500000円 ( 直接経費:13500000円 )

    本研究の目的は有機合成に実用的に使える実践的な電子移動駆動型反応を開発し,有機合成に応用することである。今まで開発してきたカチオンプール法を更に発展させたカチオンフロー法を開拓した。この方法では,低温電解酸化で発生させたカチオンを蓄えるのではなく、フローラインですぐに求核剤と反応させるというものである。このフロー型電解ではシステムをマイクロにすることにより効率的な冷却ができ、また滞留時間も短くできることから、より不安定なカチオンに対しても適応できると期待される。また、発生させたカチオンをフロー系の中に設置した赤外分光分析装置で直接モニターできる方法も開発した。さらに、この「カチオンフロー法」を用いたシリアルなコンビナトリアル合成法も開発した。この方法は、フロー系を利用して、カチオンに対して次々と異なる求核剤を反応させて、対応する組み合わせの生成物を得るものである。さらに、カチオン前駆体を変えることによって別の組み合わせの生成物を得ることができる。「カチオンフロー法」はコンビナトリアル化学の実践的な新手法をもたらすものといえる。

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  • 自動合成を指向した光学活性ポリオール類の新規合成法

    研究課題/領域番号:09750933  1997年 - 1998年

    日本学術振興会  科学研究費助成事業  奨励研究(A)

    管 誠治

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    配分額:2200000円 ( 直接経費:2200000円 )

    「合成ロボットを用いる自動合成」を指向した新規な光学活性ポリオール類の合成法の確立をめざし研究を行った。具体的には、(1)アルデヒド類に対するホルミルアニオン等価体の高立体選択的な付加反応を新しく開発し、(2)これを合成ロボットで連続的に繰り返すことで、光学活性ポリオール類の合成へと発展させる、とう2つの方法論を基盤とする。
    本年度は、前年度までに確立した酸素官能基を有するアルコキシメチルシランの他に、窒素官能基を有するアルコキシメチルシランを新規なホルミルアニオン等価体の前駆体として新たに設計・合成した。中でも、ケイ素上にジメチルアミノフエニル基を有するアルコキシメチルシランをヘキサン中、s-ブチルリチウムを塩基として用いて脱プロトン化後、アルデヒド化合物への付加反応を試みたところ、この反応がテトラメチルジアミンにより著しく加速され、対応するl-メトキシ-2-ヒドロキシシランを収率よく与えることがわかった。ヒドロキシル基をベンジル化した後、メタノール中で隔膜付きセルを用いて電解酸化すると、ケイ素がメトキシ基へと変換され、対応するアセタールが得られた。以上のことから、ジメチルアミノフエニル基を有するアルコキシメチルシランがホルミルアニオン等価体とし有効に作用することが明らかとなった。
    今後、キラルな配位子を系統的に検索することで発生させたアニオン種を「キラルなホルミルアニオン等価体」として用い、α-ヒドロキシアルデヒドに対するエナンチオ選択的な付加反応への展開が期待されるとともに、合成ロボットを用いたプロセスの自動化と組み合わせることで、光学活性ポリオール類の一般的合成法確立への足がかりになるものと考える。

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担当授業科目

  • グリーンプロセス化学 (2025年度) 前期  - その他

  • グリーンプロセス学 (2025年度) 後期  - 水3~4

  • 化学・生命系入門 (2025年度) 第1学期  - 金1~2

  • 化学・生命系入門 (2025年度) 第1学期  - 金1~2

  • 合成プロセス化学 (2025年度) 後期  - その他

  • 合成プロセス化学特別演習 (2025年度) その他  - その他

  • 合成プロセス化学特別演習 (2025年度) 通年  - その他

  • 合成有機材料 (2025年度) 後期  - その他

  • 工学倫理 (2025年度) 夏季集中  - その他

  • 工学倫理 (2025年度) 夏季集中  - その他

  • 応用化学系演習 (2025年度) その他  - その他

  • 機能分子化学 (2025年度) 1・2学期  - [第1学期]火5~8, [第2学期]火5~8,木5~8

  • 機能分子化学 (2025年度) 1・2学期  - [第1学期]火5~8, [第2学期]火5~8,木5~8

  • 特別研究 (2025年度) その他  - その他

  • 現代化学A (2025年度) 第4学期  - 月3~4

  • グリーンプロセス化学 (2024年度) 前期  - その他

  • グリーンプロセス学 (2024年度) 後期  - 水3~4

  • 先端分子デザイン概論1 (2024年度) 夏季集中  - その他

  • 化学・生命系入門 (2024年度) 第1学期  - 金1~2

  • 合成プロセス化学 (2024年度) 後期  - その他

  • 合成プロセス化学演習 (2024年度) 通年  - その他

  • 合成プロセス化学特別演習 (2024年度) 通年  - その他

  • 合成化学各論1 (2024年度) 夏季集中  - その他

  • 合成有機材料 (2024年度) 後期  - その他

  • 工学倫理 (2024年度) 夏季集中  - その他

  • 工学倫理 (2024年度) 夏季集中  - その他

  • 応用化学ゼミナール1 (2024年度) 前期  - その他

  • 応用化学ゼミナール2 (2024年度) 後期  - その他

  • 応用化学各論1 (2024年度) 夏季集中  - その他

  • 応用化学特別研究 (2024年度) 通年  - その他

  • 応用化学系演習 (2024年度) その他  - その他

  • 機能分子化学 (2024年度) 1・2学期  - [第1学期]火5~8, [第2学期]火5~8,木5~8

  • 機能分子化学 (2024年度) 1・2学期  - [第1学期]火5~8, [第2学期]火5~8,木5~8

  • 物質合成化学特論1 (2024年度) 夏季集中  - その他

  • 特別研究 (2024年度) その他  - その他

  • 現代化学 (2024年度) 第4学期  - 月3~4

  • グリーンプロセス化学 (2023年度) 前期  - その他

  • グリーンプロセス化学 (2023年度) 前期  - その他

  • グリーンプロセス学 (2023年度) 後期  - 水3~4

  • 先端分子デザイン概論1 (2023年度) 夏季集中  - その他

  • 化学・生命系入門 (2023年度) 第1学期  - 金1~2

  • 合成プロセス化学 (2023年度) 後期  - その他

  • 合成プロセス化学演習 (2023年度) 通年  - その他

  • 合成プロセス化学特別演習 (2023年度) 通年  - その他

  • 合成化学各論1 (2023年度) 夏季集中  - その他

  • 合成有機材料 (2023年度) 後期  - その他

  • 工学倫理 (2023年度) 夏季集中  - その他

  • 工学倫理 (2023年度) 夏季集中  - その他

  • 応用化学ゼミナール1 (2023年度) 前期  - その他

  • 応用化学ゼミナール2 (2023年度) 後期  - その他

  • 応用化学特別研究 (2023年度) 通年  - その他

  • 応用化学系演習 (2023年度) その他  - その他

  • 機能分子化学 (2023年度) 1・2学期  - [第1学期]火5~8, [第2学期]火5~8,木5~8

  • 機能分子化学 (2023年度) 1・2学期  - [第1学期]火5~8, [第2学期]火5~8,木5~8

  • 物質合成化学特論1 (2023年度) 夏季集中  - その他

  • 特別研究 (2023年度) その他  - その他

  • 現代化学 (2023年度) 第4学期  - 月3~4

  • グリーンプロセス化学 (2022年度) 前期  - その他

  • 化学・生命系入門 (2022年度) 第1学期  - 金1~2

  • 合成プロセス化学 (2022年度) 前期  - 火1,火2

  • 合成プロセス化学演習 (2022年度) 通年  - その他

  • 合成化学各論1 (2022年度) 夏季集中  - その他

  • 合成化学各論3 (2022年度) 夏季集中  - その他

  • 合成化学各論1 (2022年度) 第1学期  - 金3~4

  • 合成化学各論2 (2022年度) 第2学期  - 金3~4

  • 実践応用化学 (2022年度) 前期  - その他

  • 工学倫理 (2022年度) 夏季集中  - その他

  • 応用化学ゼミナール1 (2022年度) 前期  - その他

  • 応用化学ゼミナール2 (2022年度) 後期  - その他

  • 応用化学基礎 (2022年度) 後期  - 月3~4,火3~4

  • 応用化学特別研究 (2022年度) 通年  - その他

  • 技術者倫理 (2022年度) 夏季集中  - その他

  • 有機化学1A (2022年度) 第1学期  - 月1~2

  • 有機化学1B (2022年度) 第1学期  - 木3~4

  • 有機化学及び演習1 (2022年度) 第1学期  - 月1~2,木3~4

  • 有機化学基礎 (2022年度) 1・2学期  - 金3~4

  • 有機化学基礎1 (2022年度) 第1学期  - 金3~4

  • 有機化学基礎2 (2022年度) 第2学期  - 金3~4

  • 有機化学1 (2022年度) 1・2学期  - 金3~4

  • 有機化学1 (2022年度) 第1学期  - 月1~2,木3~4

  • 有機化学2 (2022年度) 第1学期  - 月1~2,木3~4

  • 有機合成化学 (2022年度) 第3学期  - 木1~2

  • 有機合成化学 (2022年度) 第3学期  - 木1~2

  • 有機工業化学 (2022年度) 第4学期  - 木5~6

  • 有機工業化学 (2022年度) 第4学期  - 木5~6

  • 機能分子化学 (2022年度) 第2学期  - 木5~7

  • 機能分子化学 (2022年度) 第2学期  - 木5~7

  • 物質合成化学特論5 (2022年度) 冬季集中  - その他

  • 現代化学 (2022年度) 第4学期  - 月3~4

  • グリーンプロセス化学 (2021年度) 前期  - その他

  • 化学・生命系入門 (2021年度) 第1学期  - 金1~2

  • 合成プロセス化学 (2021年度) 前期  - 火1,火2

  • 合成プロセス化学演習 (2021年度) 通年  - その他

  • 合成化学各論1 (2021年度) 夏季集中  - その他

  • 合成化学各論3 (2021年度) 夏季集中  - その他

  • 合成化学各論1 (2021年度) 第1学期  - 金3,金4

  • 合成化学各論2 (2021年度) 第2学期  - 金3,金4

  • 実践応用化学 (2021年度) 前期  - その他

  • 工学倫理 (2021年度) 夏季集中  - その他

  • 工学倫理 (2021年度) 夏季集中  - その他

  • 応用化学ゼミナール1 (2021年度) 前期  - その他

  • 応用化学ゼミナール2 (2021年度) 後期  - その他

  • 応用化学特別研究 (2021年度) 通年  - その他

  • 有機化学1A (2021年度) 第3学期  - 月7,月8

  • 有機化学1B (2021年度) 第4学期  - 月3,月4

  • 有機化学及び演習1 (2021年度) 3・4学期  - [第3学期]月7,月8, [第4学期]月3,月4

  • 有機化学基礎 (2021年度) 1・2学期  - 金3,金4

  • 有機化学基礎1 (2021年度) 第1学期  - 金3,金4

  • 有機化学基礎2 (2021年度) 第2学期  - 金3,金4

  • 有機化学1 (2021年度) 1・2学期  - 金3,金4

  • 有機化学1 (2021年度) 3・4学期  - [第3学期]月7,月8, [第4学期]月3,月4

  • 有機化学1 (2021年度) 1・2学期  - 金3,金4

  • 有機合成化学 (2021年度) 第3学期  - 木1,木2

  • 有機合成化学 (2021年度) 第3学期  - 木1,木2

  • 有機工業化学 (2021年度) 第4学期  - 木5,木6

  • 有機工業化学 (2021年度) 第4学期  - 木5,木6

  • 有機遷移金属化学 (2021年度) 後期  - 水1~2

  • 機能分子化学 (2021年度) 第2学期  - 木5,木6,木7

  • 機能分子化学 (2021年度) 第2学期  - 木5,木6,木7

  • 物質合成化学特論1 (2021年度) 集中  - その他

  • 現代化学 (2021年度) 第4学期  - 月3~4

  • グリーンプロセス化学 (2020年度) 前期  - その他

  • 合成プロセス化学 (2020年度) 前期  - 火1,火2

  • 合成プロセス化学演習 (2020年度) 通年  - その他

  • 合成化学各論1 (2020年度) 夏季集中  - その他

  • 合成化学各論3 (2020年度) 夏季集中  - その他

  • 合成化学各論1 (2020年度) 夏季集中  - その他

  • 合成化学各論1 (2020年度) 第1学期  - 金3,金4

  • 合成化学各論1 (2020年度) 第1学期  - 金3,金4

  • 合成化学各論3 (2020年度) 夏季集中  - その他

  • 実践応用化学 (2020年度) 前期  - その他

  • 工学倫理 (2020年度) 夏季集中  - その他

  • 工学倫理 (2020年度) 夏季集中  - その他

  • 応用化学ゼミナール1 (2020年度) 前期  - その他

  • 応用化学ゼミナール2 (2020年度) 後期  - その他

  • 応用化学特別研究 (2020年度) 通年  - その他

  • 有機化学1A (2020年度) 第3学期  - 水3,水4

  • 有機化学1B (2020年度) 第4学期  - 水3,水4

  • 有機化学及び演習1 (2020年度) 3・4学期  - 水3,水4

  • 有機化学基礎 (2020年度) 1・2学期  - 金3,金4

  • 有機化学基礎 (2020年度) 1・2学期  - 金3,金4

  • 有機化学基礎1 (2020年度) 第1学期  - 金3,金4

  • 有機化学基礎1 (2020年度) 第1学期  - 金3,金4

  • 有機化学1 (2020年度) 3・4学期  - 水3,水4

  • 有機合成化学 (2020年度) 第3学期  - 木1,木2

  • 有機合成化学 (2020年度) 第3学期  - 木1,木2

  • 機能分子化学 (2020年度) 第2学期  - 木5,木6,木7

  • 機能分子化学 (2020年度) 第2学期  - 木5,木6,木7

  • 物質合成化学特論5 (2020年度) 夏季集中  - その他

  • 現代化学2 (2020年度) 第4学期  - 月3,月4

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