2024/10/31 更新

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キヨタ ヒロマサ
清田 洋正
KIYOTA Hiromasa
所属
環境生命自然科学学域 教授
職名
教授
外部リンク

学位

  • 博士(農学) ( 東京大学 )

研究キーワード

  • natural products chemistry

  • organic synthesis

  • 有機合成化学・天然物化学

研究分野

  • ナノテク・材料 / 構造有機化学、物理有機化学

  • ライフサイエンス / 薬系化学、創薬科学

  • ナノテク・材料 / 有機合成化学

  • ライフサイエンス / 生物有機化学

学歴

  • 東京大学   Graduate School, Division of Agricultural Science  

    - 1991年

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    国名: 日本国

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  • 東京大学    

    - 1989年

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    国名: 日本国

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経歴

  • - Professor,Graduate School of Environmental and life Science,Okayama University

    2013年 - 現在

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  • - 岡山大学 学術研究院 環境生命自然科学学域 教授

    2013年 - 現在

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  • 東北大学   Graduate School of Agricultural Science

    2002年 - 2013年

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  • Associate Professor,Tohoku University

    2002年 - 2013年

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  • 英国ケンブリッジ大学 化学科 研究員

    2001年 - 2002年

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  • Research Associate,Tohoku University

    1999年 - 2002年

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  • 東北大学   Graduate School of Agricultural Science

    1999年 - 2002年

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  • 東北大学   Faculty of Agriculture

    1994年 - 1999年

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  • Research Associate,Tohoku Univetsity

    1994年 - 1999年

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  • 東京大学 農学部 助手

    1991年 - 1993年

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  • Research Associate,The University of Tokyo

    1991年 - 1993年

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所属学協会

委員歴

  • 日本農薬学会   農薬デザイン研究会 委員長  

    2022年1月 - 現在   

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    団体区分:学協会

    日本農薬学会

  • (社)新規成分探索研究機構(NERO)   副理事長  

    2023年5月 - 現在   

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    団体区分:その他

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  • 日本農薬学会   農薬デザイン研究会 委員長  

    2022年2月 - 現在   

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    団体区分:学協会

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  • Springer   Topics in Heterocyclic Chemistry, Marine Natural Products, Volume Editor  

    2015年 - 2022年1月   

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    団体区分:その他

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  • Springer   Topics in Heterocyclic Chemistry, Marine Natural Products, Volume Editor  

    2006年   

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    団体区分:その他

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  • 日本農芸化学会   創立 100 周年記念記念誌編集分科会第二部委員  

    2022年2月 - 現在   

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    団体区分:学協会

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  • 日本農芸化学会   創立 100 周年記念記念誌編集分科会第二部委員  

    2022年 - 2028年2月   

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    団体区分:学協会

  • 野生桃研究会   顧問  

    2021年 - 現在   

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  • 日本農薬学会   第47回大会 組織委員(総務)  

    2021年 - 2022年   

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    団体区分:学協会

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  • 野生桃研究会   第1回研究発表会 実行委員長  

    2020年1月   

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  • 日本農芸化学会   創立 100 周年記念記念誌編集分科会第一部分科会委員  

    2020年 - 現在   

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    団体区分:学協会

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  • 日本農芸化学会   「Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry」誌特集号「Natural Product Chemistry」Guest Chief Editor  

    2020年 - 2021年   

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  • 日本農芸化学会   和文誌「化学と生物」編集長  

    2019年 - 2021年   

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    団体区分:学協会

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  • 野生桃研究会   会長  

    2019年 - 2021年   

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  • 日本農芸化学会   Visionaryシンポジウム「天然物化学」第2回 実行委員長  

    2018年 - 2021年   

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  • 日本農薬学会   農薬環境科学研究会幹事  

    2017年 - 現在   

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    日本農薬学会

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  • 日本農芸化学会   和文誌「化学と生物」編集委員  

    2017年 - 2019年   

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    団体区分:学協会

    日本農芸化学会

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  • 日本農芸化学会   学術活動強化委員  

    2015年 - 2023年2月   

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    日本農芸化学会

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  • 日本農芸化学会   英文誌「Bioscience, Biotechnology and Biochemistry」編集委員  

    2015年 - 2019年   

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    日本農芸化学会

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  • 日本農芸化学会   英文誌「Bioscience, Biotechnology and Biochemistry」編集総務委員  

    2015年   

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    団体区分:学協会

    日本農芸化学会

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  • 日本農芸化学会   中四国支部参与  

    2014年4月 - 2018年3月   

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    日本農芸化学会

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  • 日本農芸化学会   2014年度大会 実行委員  

    2014年   

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    団体区分:学協会

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  • 日本農芸化学会   2014年度岡山大会実行委員  

    2013年 - 2015年   

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    日本農芸化学会

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  • 天然物化学談話会   幹事  

    2013年 - 2014年   

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    天然物化学談話会

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  • 日本農薬学会   学会誌編集委員  

    2012年 - 現在   

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    日本農薬学会

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  • 日本農薬学会   評議員  

    2012年 - 現在   

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    団体区分:学協会

    日本農薬学会

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  • 日本農芸化学会   第20回農芸化学フロンティアシンポジウム 実行委員長  

    2011年 - 2013年   

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    団体区分:学協会

    日本農芸化学会

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  • 日本農芸化学会   2013年度仙台大会実行委員  

    2010年 - 2013年   

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    団体区分:学協会

    日本農芸化学会

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  • 有機合成化学協会   編集協力委員  

    2010年 - 2011年   

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    団体区分:学協会

    有機合成化学協会

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  • 日本農薬学会   第25回大会 実行委員  

    2001年   

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    団体区分:学協会

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  • 日本農薬学会   農薬デザイン研究会常任幹事  

    1997年 - 2022年2月   

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    団体区分:学協会

    日本農薬学会

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  • 日本農芸化学会   東北支部 幹事  

    1997年 - 2001年   

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    団体区分:学協会

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  • 日本農芸化学会   関東支部 幹事  

    1993年 - 1995年   

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    団体区分:学協会

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論文

  • Synthesis of the A/D/E-ring Core Compounds of Maoecrystal V†. 国際誌

    Hiroki Asao, Yasuharu Shimasaki, Ayaka Sasaki, Shunki Katayama, Kousuke Ida, Masaaki Kotake, Eriko Sato, Yuki Sato, Taiki Ishimoto, Minoru Izumi, Christopher J Vavricka, Shigefumi Kuwahara, Hiromasa Kiyota

    Bioscience, biotechnology, and biochemistry   88 ( 7 )   733 - 741   2024年6月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    Synthesis of the A/D/E-ring core compounds of maoecrystal V was achieved. The key Diels-Alder reactions between tricyclic α-methylene lactones and Kitahara-Danishefsky dienes afforded the spirocyclic core compounds in a regioselective and stereoselective manner.

    DOI: 10.1093/bbb/zbae049

    PubMed

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  • Synthesis of the C/D/E-ring core compound of maoecrystal V 査読

    Shunki Katayama, Mitsuki Nishimoto, Tatsuya Ura, Taiki Ishimoto, Kousuke Ida, Yuki Sato, Christopher J. Vavricka, Minoru Izumi, Hiromasa Kiyota

    Synthetic Communications   53 ( 10 )   708 - 712   2023年3月

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    担当区分:責任著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:Informa UK Limited  

    DOI: 10.1080/00397911.2023.2191853

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  • Bruceine B-induced Apoptosis of Lung Cancer Cells NCI-H292 through Endoplasmic Reticulum Stress, Death Receptor and Mitochondria-dependent Signaling Pathways 査読

    Wen-Zhe Li, Feng Yu, Chuan Wang, Qing-wen Shi, Mei Dong, Zhi- Yu Ni, Mao-Chang Ji, Hiromasa Kiyota

    Current Topics in Phytochemistry   18   11 - 18   2023年1月

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    担当区分:責任著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

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  • "抗インフルエンザ薬開発を指向したシアル酸誘導体(シアリダーゼ阻害剤)の開発 " 招待 査読

    ヴァヴリッカ クリストファー J, 徐超, 桑名晶妃, 森さおり, 清田洋正

    科学と工業   97 ( 1 )   2 - 7   2023年1月

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    担当区分:責任著者   記述言語:日本語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

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  • Chemical Constituents of Plants from the Genus Carpesium 査読

    Hui-Min Yan, Hao-Ran Wen, Yu-Fang Wang, Shao-Jing Li, Zhao-Xin Zhang, Yi-Bing Wu, Man-Li Zhang, Yu-Cheng Gu, Mao-Chang Ji, Hiromasa Kiyota

    Current Topics in Phytochemistry   18   1 - 10   2023年1月

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    担当区分:責任著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

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  • Machine learning discovery of missing links that mediate alternative branches to plant alkaloids. 国際誌

    Christopher J Vavricka, Shunsuke Takahashi, Naoki Watanabe, Musashi Takenaka, Mami Matsuda, Takanobu Yoshida, Ryo Suzuki, Hiromasa Kiyota, Jianyong Li, Hiromichi Minami, Jun Ishii, Kenji Tsuge, Michihiro Araki, Akihiko Kondo, Tomohisa Hasunuma

    Nature communications   13 ( 1 )   1405 - 1405   2022年3月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    Engineering the microbial production of secondary metabolites is limited by the known reactions of correctly annotated enzymes. Therefore, the machine learning discovery of specialized enzymes offers great potential to expand the range of biosynthesis pathways. Benzylisoquinoline alkaloid production is a model example of metabolic engineering with potential to revolutionize the paradigm of sustainable biomanufacturing. Existing bacterial studies utilize a norlaudanosoline pathway, whereas plants contain a more stable norcoclaurine pathway, which is exploited in yeast. However, committed aromatic precursors are still produced using microbial enzymes that remain elusive in plants, and additional downstream missing links remain hidden within highly duplicated plant gene families. In the current study, machine learning is applied to predict and select plant missing link enzymes from homologous candidate sequences. Metabolomics-based characterization of the selected sequences reveals potential aromatic acetaldehyde synthases and phenylpyruvate decarboxylases in reconstructed plant gene-only benzylisoquinoline alkaloid pathways from tyrosine. Synergistic application of the aryl acetaldehyde producing enzymes results in enhanced benzylisoquinoline alkaloid production through hybrid norcoclaurine and norlaudanosoline pathways.

    DOI: 10.1038/s41467-022-28883-8

    PubMed

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  • Isolation of a Novel Endophytic Bacillus Strain Capable of Transforming Pentachlorophenol and Structure Determination of Pentachlorophenol Phosphate Using Single-Crystal X-ray Diffraction 査読

    Koji Ito, Ryota Kataoka, Shunki Katayama, Hiromasa Kiyota, Ahmad Mahmood, Takashi Kikuchi, Takashi Sato, Futa Sakakibara, Kazuhiro Takagi

    Journal of Agricultural and Food Chemistry   70 ( 3 )   770 - 776   2022年1月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:American Chemical Society (ACS)  

    DOI: 10.1021/acs.jafc.1c05987

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  • Structure Analysis of Polyhalogenated Persistent Organic Pollutants by the Crystalline Sponge Method 査読

    Jiazhuo Chen, Takashi Kikuchi, Kazuhiro Takagi, Hiromasa Kiyota, Kiyohiro Adachi, Takaaki Mitsuhashi, Makoto Fujita

    Chemistry Letters   51 ( 1 )   85 - 87   2022年1月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:The Chemical Society of Japan  

    DOI: 10.1246/cl.210613

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  • Synthesis of the oxazolidinone fragment of thelepamide 査読

    Naoki Ashida, Kousuke Ida, Yumi Koide, Christopher J. Vavricka, Minoru Izumi, Hiromasa Kiyota

    Natural Product Research   36 ( 7 )   1686 - 1692   2022年

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    担当区分:責任著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:Informa UK Limited  

    Thelepamide, an unique ketide-amino acid isolated from a marine annelid wormThelepus crispus, has a unique oxazolidinone ring derived from cysteine, glycine and valine. Rareness in nature as well as promising bioactive possibility make the oxazolidinone ring an attractive synthetic target. The hydroxy oxazolidinone fragment of thelepamide was prepared by acid-catalysedN,O-acetal formation between a ketoamide and formaldehyde. Lactone-carbonyl selective isopropyl addition to an oxazilidine-dione under Grignard conditions also forms the target compound.

    DOI: 10.1080/14786419.2020.1809398

    Web of Science

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  • Millifolide A, a dimeric ether of degraded sesquiterpene lactones, inhibited the proliferation of human lung cancer cell line A549 査読

    Pan-Pan Yu, Feng Yu, Wen-Zhe Li, Si-Ming Wang, Chuan Wang, Mei Dong, Zhi-Yu Ni, Yong Li, Hiromasa Kiyota

    Natural Product Research   36 ( 11 )   2875 - 2877   2022年

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    担当区分:責任著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:Informa UK Limited  

    DOI: 10.1080/14786419.2021.1922906

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  • Xylomexicanins K-N: limonoids from the leaves and twigs of Xylocarpus granatum 査読

    Shao-Jing Li, Li-Kang Zhao, Jin-Jun Chen, Chun-Hua Zhou, Xin-Li Huang, Yi-Bing Wu, Françoise Sauriol, Yu-Cheng Gu, Hiromasa Kiyota

    Natural Product Research   36 ( 19 )   5001 - 5008   2022年

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    担当区分:責任著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:Informa UK Limited  

    DOI: 10.1080/14786419.2021.1916016

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  • Influenza A Virus Neuraminidase Inhibitors 招待 国際誌

    Nongluk Sriwilaijaroen, Christopher J. Vavricka, Hiromasa Kiyota, Yasuo Suzuki

    Methods in Molecular Biology   2556   321 - 353   2022年

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    記述言語:英語   掲載種別:論文集(書籍)内論文   出版者・発行元:Springer US  

    Depending on the strain, influenza A virus causes animal, zoonotic, pandemic, or seasonal influenza with varying degrees of severity. Two surface glycoprotein spikes, hemagglutinin (HA) and neuraminidase (NA), are the most important influenza A virus antigens. NA plays an important role in the propagation of influenza virus by removing terminal sialic acid from sialyl decoy receptors and thereby facilitating the release of viruses from traps such as in mucus and on infected cells. Some NA inhibitors have become widely used drugs for treatment of influenza. However, attempts to develop effective and safe NA inhibitors that can be used for treatment of anti-NA drugs-resistant influenza viruses have continued. In this chapter, we describe the following updates on influenza A NA inhibitor development: (i) N-acetylneuraminic acid (Neu5Ac)-based derivatives, (ii) covalent NA inhibitors, (iii) sulfo-sialic acid analogs, (iv) N-acetyl-6-sulfo-β-D-glucosaminide-based inhibitors, (v) inhibitors targeting the 150-loop of group 1 NAs, (vi) conjugation inhibitors, (vii) acylhydrazone derivatives, (viii) monoclonal antibodies, (ix) PVP-I, and (x) natural products. Finally, we provide future perspectives on the next-generation anti-NA drugs.

    DOI: 10.1007/978-1-0716-2635-1_21

    PubMed

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  • Synthesis and Neuraminidase Inhibitory Activity of Sialic Acid Analogues with Fluoro, Phosphono, and Sulfo Functionalities 招待 国際誌

    Christopher J. Vavricka, Nongluk Sriwilaijaroen, Yasuo Suzuki, Hiromasa Kiyota

    Methods in Molecular Biology   2556   303 - 320   2022年

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    担当区分:責任著者   記述言語:英語   掲載種別:論文集(書籍)内論文   出版者・発行元:Springer US  

    Methods to synthesize influenza virus inhibitors with fluoro, phosphono, and/or sulfo functional groups are described. The resulting sialic acid analogues are produced from the natural substrate N-acetylneuraminic acid as starting material. Fluorescent assay methods for inhibition of influenza neuraminidase and virus proliferation are also provided.

    DOI: 10.1007/978-1-0716-2635-1_20

    PubMed

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  • Synthesis of (12R,13S)-pyriculariol and (12R,13S)-dihydropyriculariol revealed that the rice blast fungus, Pyricularia oryzae, produces these phytotoxins as racemates 査読

    Yuta Nagashima, Ayaka Sasaki, Ryoya Hiraoka, Yuko Onoda, Koji Tanaka, Zi-Yi Wang, Atsuki Kuwana, Yuki Sato, Yuji Suzuki, Minoru Izumi, Shigefumi Kuwahara, Manabu Nukina, Hiromasa Kiyota

    Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry   85 ( 1 )   134 - 142   2021年1月

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    担当区分:責任著者   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:Oxford University Press (OUP)  

    <title>Abstract</title>
    Synthesis of assumed natural (12R,13S)-enantiomers of pyriculariol (1) and dihydropyriculariol (2), phytotoxins isolated from rice blast disease fungus, Pyricularia oryzae, was achieved using Wittig reaction or microwave-assisted Stille coupling reaction as the key step. The synthesis revealed that the natural 1 and 2 are racemates. Foliar application test on a rice leaf indicated that both the salicylaldehyde core and side chain were necessary for phytotoxic activity. The fungus is found to produce optically active phytotoxins when incubated with rotary shaker, but racemic ones when cultured using an aerated jar fermenter.

    DOI: 10.1093/bbb/zbaa002

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  • Controlling the production of phytotoxin pyriculol in Pyricularia oryzae by aldehyde reductase 国際誌

    Yuuki Furuyama, Takayuki Motoyama, Toshihiko Nogawa, Toshiaki Hayashi, Hiroshi Hirota, Hiromasa Kiyota, Takashi Kamakura, Hiroyuki Osada

    Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry   85 ( 1 )   126 - 133   2021年1月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:Oxford University Press (OUP)  

    <title>Abstract</title>
    Pyricularia oryzae is one of the most devastating plant pathogens in the world. This fungus produces several secondary metabolites including the phytotoxin pyriculols, which are classified into 2 types: aldehyde form (pyriculol and pyriculariol) and alcohol form (dihydropyriculol and dihydropyriculariol). Although interconversion between the aldehyde form and alcohol form has been predicted, and the PYC10 gene for the oxidation of alcohol form to aldehyde is known, the gene responsible for the reduction of aldehyde to alcohol form is unknown. Furthermore, previous studies have predicted that alcohol analogs are biosynthesized via aldehyde analogs. Herein, we demonstrated that an aldo/keto reductase PYC7 is responsible for the reduction of aldehyde to alcohol congeners. The results indicate that aldehyde analogs are biosynthesized via alcohol analogs, contradicting the previous prediction. The results suggest that P. oryzae controls the amount of pyriculol analogs using two oxidoreductases, PYC7 and PYC10, thereby controlling the bioactivity of the phytotoxin.

    DOI: 10.1093/bbb/zbaa035

    PubMed

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  • Synthetic Studies of Serinolipids

    Hiromasa Kiyota

    Topics in Heterocyclic Chemistry   2021年

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    担当区分:筆頭著者, 最終著者, 責任著者   掲載種別:論文集(書籍)内論文   出版者・発行元:Springer Berlin Heidelberg  

    DOI: 10.1007/7081_2021_52

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  • Biochemical characterization of NADH:FMN oxidoreductase HcbA3 from Nocardioides sp. PD653 in catalyzing aerobic HCB dechlorination

    Koji Ito, Kazuhiro Takagi, Ryota Kataoka, Hiromasa Kiyota

    Journal of Pesticide Science   45 ( 3 )   125 - 131   2020年8月

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:Pesticide Science Society of Japan  

    DOI: 10.1584/jpestics.d20-23

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  • Synthetic studies of biologically active natural products contributing to pesticide development 招待

    Hiromasa Kiyota

    Journal of Pesticide Science   45 ( 3 )   177 - 183   2020年8月

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    担当区分:筆頭著者, 最終著者, 責任著者   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:Pesticide Science Society of Japan  

    DOI: 10.1584/jpestics.j20-03

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  • 農薬創製に資する生物活性天然物に関する合成化学的研究

    Japanese Journal of Pesticide Science   45 ( 2 )   85 - 86   2020年8月

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:Pesticide Science Society of Japan  

    DOI: 10.1584/jpestics.w20-29

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  • アノマー位置換による不可逆的シアリダーゼ阻害剤の開発

    Christopher J. Vavricka, Tatsuma Matsumoto, Hiromasa Kiyota

    Trends in Glycoscience and Glycotechnology   32 ( 185 )   E1 - E5   2020年1月

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    担当区分:責任著者   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.4052/tigg.1801.1e

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  • Dehalogenation and Dissipation of Chloroaromatic Compounds by Nocardioides sp. PD653: Characterization of the Substrate Specificity 査読

    Koji Ito, Kazuhiro Takagi, Ryota Kataoka, Hiromasa Kiyota, Akio Iwasaki

    J. Pestic. Sci.   44 ( 3 )   171 - 176   2019年8月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1584/jpestics.D19-024

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  • Mechanism-based tuning of insect 3,4-dihydroxyphenylacetaldehyde synthase for synthetic bioproduction of benzylisoquinoline alkaloids 査読 国際誌

    Christopher John, Vavricka Jr, Takanobu Yoshida, Yuki Kuriya, Shunsuke Takahashi, Teppei Ogawa, Fumie Ono, Kazuko Agari, Hiromasa Kiyota, Jianyong Li, Jun Ishii, Kenji Tsuge, Hiromichi Minami, Michihiro Araki, Tomohisa Hasunuma, Akihiko Kondo

    Nature Communications   10 ( 1 )   2015 - 2015   2019年5月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1038/s41467-019-09610-2

    PubMed

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  • Synthetic Studies of Salicylaldehyde-type Phytotoxins Isolated from Rice Blast Fungus

    Hiromasa Kiyota

    Journal of Synthetic Organic Chemistry, Japan   77 ( 2 )   173 - 180   2019年2月

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    掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:The Society of Synthetic Organic Chemistry, Japan  

    DOI: 10.5059/yukigoseikyokaishi.77.173

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  • Chemo-enzymatic synthesis of p-nitrophenyl β-D-galactofuranosyl disaccharides from Aspergillus sp. fungal-type galactomannan. 査読 国際誌

    Ota R, Okamoto Y, Vavricka CJ, Oka T, Matsunaga E, Takegawa K, Kiyota H, Izumi M

    Carbohydr Res.   473   99 - 103   2019年2月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1016/j.carres.2019.01.005

    PubMed

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  • 抗リーシュマニア原虫活性物質Ancistrocladinium AとBの合成研究

    清田洋正、齋藤昭人、高井桃子、桑原重文

    岡山大農学報   108   1 - 4   2019年2月

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    記述言語:日本語   掲載種別:研究論文(大学,研究機関等紀要)  

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  • Analytical Method to Evaluate Gizzerosine in Fishmeal After Diazonium Derivatization Using High-Performance Liquid Chromatography 査読

    Food Anal. Methods   12 ( 2 )   331 - 337   2019年2月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1007/s12161-018-1364-1

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  • 現代のアロマセラピーで使用する乳香とティートリー精油の身体・心への影響について

    浅田昌古、酒井貴志、清田洋正

    岡山大農学報   107   1 - 3   2018年2月

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    記述言語:日本語  

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  • Multigram-Scale and Column Chromatography-Free Synthesis of?L-Azetidine-2-carboxylic Acid for the Synthesis of Nicotianamine and Its Derivatives 査読

    Tomohiro Takaishi, Kyosuke Wakisaka, Christopher J Vavricka, Hiromasa Kiyota, and Minoru Izumi*

    Heterocycles   96 ( 12 )   2126 - 2134   2018年1月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.3987/COM-18-14002

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  • Synthesis of Halogenated-4-nitrophenyl 2-Deoxy-2-halogenopyranosides via N-Halogenosuccinimide Activated Glucal 査読

    Chieri Inoue, Yumi Okamoto, Christopher J. Vavricka, Hiromasa Kiyota, Minoru Izumi

    Nat. Prod. Commun.   13 ( 1 )   85 - 87   2018年1月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    Web of Science

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  • Chemical Constituents and Their Activities from Saussurea Genus

    Ting Zhao, Shao-Jing Li, Zhao-Xin Zhang, Man-Li Zhang, Qing-Wen Shi, Yu-Cheng Gu, Mei Dong, Hiromasa Kiyota

    Heterocyclic Communications   23 ( 5 )   331 - 358   2017年10月

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    担当区分:筆頭著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(大学,研究機関等紀要)  

    DOI: 10.1515/hc-2017-0069

    Web of Science

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  • Xylomexicanins I and J: Limonoids with Unusual B/C Rings from Xylocarpus granatum

    Journal of Natural Products   80 ( 9 )   2547 - 2550   2017年9月

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    担当区分:筆頭著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1021/acs.jnatprod.7b00305

    Web of Science

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  • Chemical and Pharmacological Research of the Plants from Genus Ajuga

    Xia Qing, Hui-Min Yan, Zhi-Yu Ni, Christopher J. Vavricka, Man-Li Zhang, Qing-Wen Shi, Yu-Cheng Gu, Hiromasa Kiyota

    Heterocyclic Communications   23 ( 4 )   245 - 268   2017年8月

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    担当区分:筆頭著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(大学,研究機関等紀要)  

    DOI: 10.1515/hc-2017-0064

    Web of Science

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  • Synthesis of Sulfo-Sialic Acid Analogues: Potent Neuraminidase inhibitors in Regards to Anomeric Functionality

    Christopher J. Vavricka, Chiaki Muto, Tomohisa Hasunuma, Yoshinobu Kimura, Michihiro Araki, Yan Wu, George F. Gao, Hiroshi Ohrui, Minoru Izumi, Hiromasa Kiyota

    Scientific Reports   7 ( 1 )   8239   2017年8月

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    担当区分:筆頭著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1038/s41598-017-07836-y

    Web of Science

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    その他リンク: https://www.nature.com/srep/

  • Product Selectivity of Esterification of L-Aspartic Acid and L-Glutamic Acid Using Chlorotrimethylsilane

    Tomohiro Takaishi, Minoru Izumi, Ryo Ota, Chieri Inoue, Hiromasa Kiyota, Koichi Fukase

    NATURAL PRODUCT COMMUNICATIONS   12 ( 2 )   247 - 249   2017年2月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:NATURAL PRODUCTS INC  

    TMSCl works as an acid catalyst precursor for selective esterification of L-aspartic and L-glutamic acids in the presence of primary, secondary and tertiary alcohols. Although excess TMSCl was required for the completion of esterification, the resulting alkyl TMS ether could be azeotropically removed by simple evaporation with alcohol.

    Web of Science

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  • Study on the Metabolites of Isoalantolactone in vivo and in vitro by Ultra Performance Liquid Chromatography Combined with Triple TOF Mass Spectrometry

    Dong-Gui Yao, Yu-Fang, Wang, Chang-Hong Huo, Yi-Bing Wu, Man-Li Zhang, Li-Geng Li, Qing-Wen Shi, Hiromasa Kiyota, Xiao-Wei Shi

    Food Chemistry   214   328 - 338   2017年1月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1016/j.foodchem.2016.07.100

    Web of Science

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  • 酵素触媒反応を鍵とする光学活性な香気物質両鏡像体の合成と香気評価

    清田洋正

    岡山大農学報   106   33 - 38   2017年

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    担当区分:筆頭著者   記述言語:日本語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

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  • Identification of in vitro and in vivo metabolites of alantolactone by UPLC-TOF-MS/MS

    Donggui Yao, Zhe Li, Changhong Huo, Yufang Wang, Yibing Wu, Manli Zhang, Ligeng Li, Qingwen Shi, Hiromasa Kiyota, Xiaowei Shi

    JOURNAL OF CHROMATOGRAPHY B-ANALYTICAL TECHNOLOGIES IN THE BIOMEDICAL AND LIFE SCIENCES   1033   250 - 260   2016年10月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:ELSEVIER SCIENCE BV  

    Alantolactone (AL), an active sesquiterpene originating from Inula helenium, is a potential anticancer and anti-inflammatory agent. However so far, studies on AL metabolism have not been reported. In the present study, we have investigated for the first time the in vivo and in vitro metabolites of AL using ultra performance liquid chromatography combined with time of flight mass spectrometry (UPLC-TOFMS/MS). A unique on-line information-dependent acquisition (IDA) method multiple mass defect filter (MMDF) combined with dynamic background subtraction (DBS) was applied to trace all of the probable metabolites of AL. Five MMDF templates were set according to the core structure of AL and the general metabolite biotransformation patterns, and other five sulfur-containing dimer filter templates were first established on the basis of structural elucidation of AL metabolites obtained from rat intestinal bacteria biotransformation. As a result, 44 metabolites were characterized: 41 metabolites from rat urine, bile and feces after oral administration of AL, and 13 metabolites from AL biotransformation by rat intestinal bacteria. Particularly, 26 metabolites were identified as novel sulfur-containing products. The results indicated that addition of double bond at A(11,13) and oxidization were the main metabolic reactions of AL. A new metabolism pathway to produce addition products of H2S to AL and further generate a series of sulfur-containing dimers of AL was revealed. This study significantly enriched our knowledge about AL metabolism, which will lead to a better understanding of the safety and efficacy of AL. At the same time, the established methodology can be widely applied for the structural determination of the metabolites of other sesquiterpene containing alpha-methylene-gamma-lactone moiety. (C) 2016 Elsevier B.V. All rights reserved.

    DOI: 10.1016/j.jchromb.2016.08.034

    Web of Science

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  • Isolation of Endosulfan Sulfate-degrading Rhodococcus koreensis strain S1-1 from Endosulfan Contaminated Soil and Identification of a Novel Metabolite, Endosulfan Diol Monosulfate

    Koji Ito, Fujimasa Kawashima, Kazuhiro Takagi, Ryota Kataoka, Masaaki Kotake, Hiromasa Kiyota, Kenichi Yamazaki, Futa Sakakibara, Sanae Okada

    Biochemical and Biophysical Research Communications   473 ( 4 )   1094 - 1099   2016年5月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1016/j.bbrc.2016.04.021

    Web of Science

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  • Inhibitory Effect of 13 Taxane Diterpenoids from Chinese yew (Taxus chinensis var. mairei) on the Proliferation of HeLa Cervical Cancer Cells

    Dong-Gui Yao, Yu-Fang, Wang, Chang-Hong Huo, Yi-Bing Wu, Man-Li Zhang, Li-Geng Li, Qing-Wen Shi, Hiromasa Kiyota, Xiao-Wei Shi

    Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry   80 ( 10 )   1883 - 1886   2016年

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    担当区分:筆頭著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1080/09168451.2016.1194182

    Web of Science

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  • 12T061A and 12T061C, Two New Julichrome Family Compounds, as Radical Scavengers from Streptomyces sp.

    Toshikazu Komoda, Naoko, Saeki, Yoshitaka Koseki, Hiromasa Kiyota

    The Journal of General and Applied Microbiology   62 ( 1 )   1 - 6   2016年

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.2323/jgam.62.1

    Web of Science

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  • シクロプロパン環を有する香気物質の創製

    清田洋正

    香料   272 ( 272 )   21 - 28   2016年

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    担当区分:筆頭著者   記述言語:日本語   掲載種別:研究論文(大学,研究機関等紀要)   出版者・発行元:日本香料協会  

    CiNii Article

    CiNii Books

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  • Recearch Advances on Biological Activities of Tanshinone IIA- a Mini Review

    Yan Zhong, Man-Li Zhang, Jin-Sheng Qi, Qing-Wen Shi, Hiromasa Kiyota

    Mini-Reviews in Organic Chemistry   13 ( 4 )   305 - 311   2016年

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    担当区分:筆頭著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(大学,研究機関等紀要)  

    DOI: 10.2174/1570193X13666160614084004

    Web of Science

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  • Synthesis of the Spiroacetal Fragments of Spifofungins A and B, Antibiotics Isolated from Streptomyces violaceusniger Tü 4113

    Hiroyuki Sakauchi, Emi Higashi, Yuko Shimizu, Mikiko Kojima, Yuko Asamitsu, Shigefumi Kuwahara, Minoru Izumi, Hiromasa Kiyota

    Heterocyclic Communications   21 ( 6 )   337 - 343   2015年12月

     詳細を見る

    担当区分:筆頭著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1515/hc-2015-0193

    Web of Science

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  • Two New Taxane-glycosides from the Needles of Taxus canadensis

    Nan Li, JIn Wang, Hui-Min Yan, Man-Li Zhang, Qing-Wen Shi, Francoise Sauriol, Hiromasa Kiyota, Mei Dong

    Zeitschrift f?r Narurforshung, B   70 ( 11 )   829 - 835   2015年11月

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    担当区分:筆頭著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1515/znb-2015-0074

    Web of Science

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  • New Limonoids from the Seeds of Xylocarpus granatum

    Yi-Bing Wu, Dan Liu, Pei-Yu Liu, Xue-Mei Yang, Man Liao, Nan-Nan Lu, Francoise Sauriol, Yu-Cheng Gu, Qing-Wen Shi, Hiromasa Kiyota, Mei Dong

    Helvetica Chimica Acta   98 ( 5 )   691 - 698   2015年5月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1002/hlca.201400290

    Web of Science

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  • Synthetic Studies of Enacyloxins: a Series of Antibiotics Isolated from Frateuria sp. W-315: C1'-C8' and C9'-C15' Fragments

    Aki Saito, Wataru Igarashi, Hiroyuki Furukawa, Teiko Yamada, Shigefumi Kuwahara, Hiromasa Kiyota*

    Natural Product Communications   10 ( 4 )   645 - 648   2015年4月

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    担当区分:筆頭著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

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  • Hydrolysis of octachlorodipropyl ether photolysis in aqueous solution

    Yan-Hong Shi, Min Liao, Hiromasa Kiyota, Ri-Mao Hua, Xiang-Wei Wu, Jun Tang, Hai-Qun Cao

    Fresenius Environmental Bulletin   24 ( 8 )   2534 - 2539   2015年

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    Web of Science

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  • Kinetics of octachlorodipropyl ether photolysis in aqueous solution

    Yan-Hong Shi, Min Liao, Hiromasa Kiyota, Hai-Qun Cao, Ri-Mao Hua, Feng Tang, Yong-De Yue

    Journal of Pesticide Science   40 ( 2 )   49 - 54   2015年

     詳細を見る

    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1584/jpestics.D14-061

    Web of Science

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  • 12T061C, a New Julichrome Family Radical Scavenger from Streptomyces species

    Toshikazu Komoda, Naoko, Saeki, Yoshitaka Koseki, Hiromasa Kiyota

    Heterocyclic Communications   20 ( 5 )   271 - 274   2014年10月

     詳細を見る

    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1515/hc-2014-0126

    Web of Science

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  • Novel phosphorylation of aldrin-trans-diol by dieldrin-degrading fungus Mucor racemosus strain DDF

    Ken-ichi Yamazaki, Kazuhiro Takagi, Ryota Kataoka, Masaaki Kotake, Teiko Yamada, Hiromasa Kiyota

    INTERNATIONAL BIODETERIORATION & BIODEGRADATION   92   36 - 40   2014年8月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:ELSEVIER SCI LTD  

    Dieldrin is one of the most persistent organic pollutants, and its oxidative degradation pathways by aerobic microorganisms to 6,7-trans-dihydroxydihydroaldrin (otherwise known as aldrin-trans-diol) and 9-hydroxydieldrin are well documented. The dieldrin-degrading fungus, Mucor racemosus strain DDF, can decrease dieldrin levels with simultaneous production of a small amount of aldrin-trans-diol. A reduction in the levels of aldrin-trans-diol by strain DDF has also been observed. Based on these results, it has been suggested that strain DDF transforms dieldrin to more polar compounds via aldrin-trans-diol. We have conducted a study to identify the metabolites arising from aldrin-trans-diol. The results showed that strain DDF gave reduced levels of aldrin-trans-diol and also produced unknown metabolites. Ultra performance liquid chromatography-electrospray ionization-mass spectroscopy (UPLC-ESI-MS) analysis indicated the metabolites to be either sulfated- or phosphorylated- derivatives of aldrin-trans-diol, but with the metabolites retaining six chlorine atoms. Therefore, the candidate derivatives were synthesized and the retention times of the natural metabolite and the synthetic phosphate were compared. As a result of a co-injection experiment, the metabolites were determined to be aldrin-trans-diol exo- and endo-phosphates. These results were also supported by high-resolution-fast atom bombardment-mass spectrometry (HR-FAB-MS) of the natural metabolite (Delta = 0.63 ppm). Phosphorylation of aldrin-transdiol is the first reported example of phosphate conjugation in microorganisms. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

    DOI: 10.1016/j.ibiod.2014.04.005

    Web of Science

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  • Xylomexicanin E-H, New Limonoids from Xylocarpus granatum

    Yi-Bing Wu, Xia Qing, Chang-Hong Huo, Hui-Min Yan, Qing-Wen Shi, Francoise Sauriol, Yu-Cheng Gu, Hiromasa Kiyota

    Tetrahedron   70 ( 30 )   4557 - 4562   2014年7月

     詳細を見る

    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1016/j.tet.2014.04.062

    Web of Science

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  • Synthesis of o-Formyl-m-hydroxycinnamic Acid, the Most Oxidized Salicylaldehyde-type Phytotoxin Isolated from Rice Blast Fungus, Magnaporthe grisea, from 5-(2,2-Dimethyl-4H-1,3-benzdioxin)methanol

    Akihito Saito, Konosuke Hiramatsu, Hai-Qun Cao, Yuta Nagashima, Koji Tanaka, Ayaka Sasaki, Teiko Yamada, Shigefumi Kuwahara, Manabu Nukina, Hiromasa Kiyota

    Heterocyclic Communications   20 ( 3 )   185 - 188   2014年6月

     詳細を見る

    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1515/hc-2014-0053

    Web of Science

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  • Facile Synthesis of the Cyclohexane Fragment of Enacyloxins, a Series of Antibiotics Isolated from Frateruria sp. W-315

    Aki Saito, Wataru Igarashi, Hiroyuki Furukawa, Teiko Yamada, Shigefumi Kuwahara, Hiromasa Kiyota

    Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry   78 ( 5 )   766 - 769   2014年5月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1080/09168451.2014.905192

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  • Structural Modification of Isoalantolactone and Biological Activity Against the Hepatoma Cell Line

    Rui-Xia Guo, Li-Geng Li, Man-Li Zhang, Fran腔ise Sauriol, Qing-Wen Shi, Yu-Cheng Gu, Hiromasa Kiyota

    Heterocyclic Communications   20 ( 2 )   117 - 121   2014年4月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1515/hc-2013-0220

    Web of Science

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  • Chemical Constituents of Plants from the Genus Neolitsea

    Qia Qing, Ting Zhao, Rui-Xia Guo, Yi-Bing Wu, Qing-Wen Shi, Yu-Cheng Gu, Hiromasa Kiyota

    Heterocyclic Communications   20 ( 2 )   61 - 75   2014年4月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(大学,研究機関等紀要)  

    DOI: 10.1515/hc-2013-0239

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  • A New Eudesmane Sesquiterpene from Dichrocephala integrifolia 査読

    Fang Qin, Yi-Bing Wu, Rui-xia Guo, Mei Dong, Francoise Sauriol, Qing-Wen Shi, Yu-Cheng Gu, Hiromasa Kiyota

    NATURAL PRODUCT COMMUNICATIONS   9 ( 2 )   149 - 150   2014年2月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:NATURAL PRODUCTS INC  

    A new sesquiterpene, eudesm-11-ene-4 alpha,7 beta,9 beta-triol, was isolated from the EtOH extract of aerial parts of Dichrocephala integrifolia. Its structure was determined on the basis of spectral analysis of ID and 2D NMR data.

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  • A New Taxane with a 4beta,20-Epoxy Ring from the Rooted Cuttings of Taxus canadensis

    Geng-Dong Yao, Hong-Feng Zhang, Yun Huang, Francoise Sauriol, Qing-Wen Shi, Hiromasa Kiyota, Yu-Cheng Gu

    Chemistry of Natural Compounds   49 ( 5 )   861 - 863   2013年11月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1007/s10600-013-0765-z

    Web of Science

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  • Arteminal, a New Eudesmane Sesquiterpenolide Isolated from Artemisia frigida

    Cun-Fang Li, Man-Li Zhang, Yu-Fang Wang, Mei Dong, Fran?oise Sauriol, Chang-Hong Huo, Qing-Wen Shi, Teiko Yamada, Hiromasa Kiyota*, Yu-Cheng Gu, Bin Cong

    Chemistry of Natural Compounds   49 ( 5 )   872 - 874   2013年11月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1007/s10600-013-0767-x

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  • Functional and Structural Analysis of Influenza Virus Neuraminidase N3 Offers Further Insight into the Mechanisms of Oseltamivir Resistance

    Qing Li, Jianxun Qi, Yan Wu, Hiromasa Kiyota, Kosuke Tanaka, Yoshitomo Suhara, Hiroshi Ohrui, Yasuo Suzuki, Christopher J. Vavricka, George F. Gao

    JOURNAL OF VIROLOGY   87 ( 18 )   10016 - 10024   2013年9月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:AMER SOC MICROBIOLOGY  

    The influenza virus neuraminidase H274Y substitution is a highly prevalent amino acid substitution associated with resistance to the most heavily used influenza drug, oseltamivir. Previous structural studies suggest that the group specific 252 residue ( Y252 in group 1 and T252 in group 2) might be a key factor underlying H274Y resistance. However, H274Y has only been reported in N1 subtypes, which indicates that there must be additional key residues that determine H274Y resistance. Furthermore, we found that members of NA serotype N3 also possess Y252, raising the key question as to whether or not H274Y resistance may also be possible for some group 2 NAs. Here, we demonstrate that the H274Y substitution results in mild oseltamivir resistance for N3. Comparative structural analysis of N3, N1, and their 274Y variants indicates that the interaction of residue 296 ( H in N1 and nonaromatic for other serotypes) with conserved W295 is another important determinant of oseltamivir resistance.

    DOI: 10.1128/JVI.01129-13

    Web of Science

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  • 11-Hydroxyisocom-2-en-5-one, a new sesquiterpenoid from Echinops spinosissimus

    Zhi-Yu Ni, Yuta Nagashima, Man-Li Zhang, Yu-Fang Wang, Mei Dong, Fran?oise Sauriol, Chang-Hong Huo, Qing-Wen Shi, Yu-Cheng Gu, Hiromasa Kiyota*

    Chemistry of Natural Compounds   49 ( 4 )   632 - 634   2013年9月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1007/s10600-013-0696-8

    Web of Science

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  • A new germacrane sesquiterpenolide isolated from Artemisia frigida

    Manli Zhang, Zhiyu Ni, Cunfang Li, Yufang Wang, Mei Dong, Francoise Sauriol, Changhong Huo, Qingwen Shi, Teiko Yamada, Hiromasa Kiyota, Yucheng Gu, Bin Cong

    CHEMISTRY OF NATURAL COMPOUNDS   49 ( 4 )   626 - 628   2013年9月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:SPRINGER  

    A novel germacrane sesquiterpenolide was isolated from the whole plant of Artemisia frigida. The structure was characterized as 1 alpha,3 alpha-dihydroxy-7 beta,11 alpha H-germacra-4Z,10(14)-dien-12,6 alpha-olide (1) on the basis of spectroscopic methods.

    DOI: 10.1007/s10600-013-0694-x

    Web of Science

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  • Xylomexicanins C and D, New Mexicanolide-Type Limonoids from Xylocarpus granatum

    YI-BING WU, ZHI-YU NI, CHANG-HONG HUO, JIAN SU, MEI DONG, FRAN?OISE SAURIOL, QING-WEN SHI, YU-CHENG GU, and HIROMASA KIYOTA*

    Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry   77 ( 4 )   736 - 740   2013年4月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1271/bbb.120815

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  • Torreyanoxane, a New 3,4-Seco-glutinane Triterpenoid Isolated from Torreya nucifera

    Cong-Mei Cao, Man-Li Zhang, Mei Dong, Fran?oise Sauriol, Chang-Hong Huo, Qing-Wen Shi, Yu-Cheng Gu, Hiromasa Kiyota*, Bin Cong

    Helvetica Chimica Acta   96 ( 3 )   375 - 378   2013年3月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1002/hlca.201200174

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  • Influenza neuraminidase operates via a nucleophilic mechanism and can be targeted by covalent inhibitors

    Christopher J. Vavricka, Yue Liu, Hiromasa Kiyota, Nongluk Sriwilaijaroen, Jianxun Qi, Kosuke Tanaka, Yan Wu, Qing Li, Yan Li, Jinghua Yan, Yasuo Suzuki, George F. Gao

    Nature Communications   4   1491 - 1491   2013年2月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1038/ncomms2487

    Web of Science

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  • Cytotoxic Flavonoids from the Flowers of Achillea millefolium

    Chang-Hong Huo, Yong Li, Mei Dong, Man-Li Zhang, Yu-Fang Wang, Qing Zhang, Fang Qin, Qing-Wen Shi, Hiromasa Kiyota*

    Chemistry of Natural Compounds   48 ( 6 )   958 - 962   2013年1月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1007/s10600-013-0438-y

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  • A new alkaloid taxane composed of two N-formyl rotamers from the rooted cuttings of Taxus canadensis

    Hong-Zhen Zhang, Yu-Fang Wang, Man-Li Zhang, Mei Dong, Chang-Hong Huo, Francoise Sauriol, Qing-Wen Shi, Yu-Cheng Gu, Hui-Lan Wang, Hiromasa Kiyota

    Chemistry of Natural Compounds   48 ( 6 )   1035 - 1038   2013年1月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    A taxane with an amino-side chain on C-5 was identified for the first time from rooted cuttings of the Canadian yew, Taxus canadensis. The structure was characterized as 2α,10β,13α-triacetoxy-5α-[3'-(N-formyl- Nmethylamino)-3'-phenylpropanoyloxy]taxa-4(20),12-dien-9α-ol (1) on the basis of 1D and 2D NMR data and HR-FAB-MS analyses. The spectra revealed that in CDCl3 solution 1 was composed of two rotamers (1a and 1b) in a ratio of approximately 1:1. © 2013 Springer Science+Business Media New York.

    DOI: 10.1007/s10600-013-0458-7

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  • Constituents from Salvia species and Their Biological Activities

    Yi-Bing Wu, Zhi-Yu Ni, Qing-Wen Shi, Mei Dong, Hiromasa Kiyota*, Yu-Cheng Gu, Bin Cong

    Chemical Reviews   112 ( 11 )   5967 - 6026   2012年11月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(国際会議プロシーディングス)  

    DOI: 10.1021/cr200058f

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  • Hybrid Stereoisomers of a Compact Molecular Probe Based on a Jasmonic Acid Glucoside: Syntheses and Biological Evaluations

    Minoru Ueda, Gangquiang Yang, Yasuhiro Ishimaru, Tetsuya Itabashi, Satoru Tamura, Hiromasa Kiyota, Shigefumi Kuwahara, Sho Inomata, Mitsuru Shoji, and Takeshi Sugai

    Bioorganic and Medicinal Chemistry   20 ( 19 )   5832 - 5843   2012年10月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1016/j.bmc.2012.08.003

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  • New 686-Taxanes Isolated from the Heartwood of Taxus cuspidata

    Kai Zhang, Yong-Li Wang, Zhi-Yu Ni, Man-Li Zhang, Yu-Fang Wang, Mei Dong, Qing-Wen Shi, Chang-Hong Huo, Fran?oise Sauriol, Hiromasa Kiyota*, Yu-Cheng Gu, Bin Cong

    Helvetica Chimica Acta   95 ( 9 )   1566 - 1572   2012年9月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1002/hlca.201200045

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  • Antitumour Activities of Sesquiterpene Lactones from Inula helenium and Inula japonica

    Yong Li, Zhi-Yu Ni, Meng-Chu Zhu, Mei Dong, Si-Ming Wang, Qing-Wen Shi, Man-Li Zhang, Yu-Fang Wang, Chang-hong Huo, Hiromasa Kiyota, Bin Cong

    ZEITSCHRIFT FUR NATURFORSCHUNG SECTION C-A JOURNAL OF BIOSCIENCES   67 ( 7-8 )   375 - 380   2012年7月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:VERLAG Z NATURFORSCH  

    Eight sesquiterpene lactones were isolated from the roots of Inula helenium and flowers of I. japonica. Among them, isoalantolactone (3) and santamarine (6) exhibited significant growth inhibitory activities against gynecologic cancer cell lines, while others weakly inhibited the growth of the cell lines (IC50 &lt;= 100 mu m). In addition, 3 significantly inhibited the tumour growth of S180 tumour-bearing mice. Compounds 3 and 6 were not toxic to human embryonic lung fibroblast cells in vitro. These results demonstrated that the antitumour activities are closely related to the structures of the compounds, that is, an alpha-exomethylene-gamma-lactone ring is necessary for these activities.

    Web of Science

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  • A Simple, Rapid Method for Gizzerosine Analysis in Fish Meal by Pper Electrophoresis

    Zhi-Hua Tao, Minoru Sato, Ke-Gang Wu, Hiromasa Kiyota, Toshiyasu Yamaguchi, Toshiki Nakano

    Fisheries Science   78 ( 4 )   923 - 926   2012年7月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1007/s12562-012-0507-3

    Web of Science

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  • Achillinin B and C, new sesquiterpene dimers isolated from Achillea millefolium

    Yong Li, Meng-Chu Zhu, Man-Li Zhang, Yu-Fang Wang, Mei Dong, Qing-Wen Shi, Chang-Hong Huo, Francoise Sauriol, Hiromasa Kiyota, Yu-Cheng Gu, Bin Cong

    TETRAHEDRON LETTERS   53 ( 21 )   2601 - 2603   2012年5月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:PERGAMON-ELSEVIER SCIENCE LTD  

    Two novel sesquiterpene dimers, achillinin B and C, were isolated from the flowers of Achillea millefolium. The structures were elucidated by extensive spectroscopic analysis. A plausible biosynthetic pathway of achillinin B and C by Diels-Alder reaction of the corresponding guaiane sesquiterpenoids is also discussed. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

    DOI: 10.1016/j.tetlet.2012.03.039

    Web of Science

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  • Millifolides A-C. New 1,10-Seco-guaianolides from the Flowers of Achillea millefolium

    Yong Li, Zhi-Yu Ni, Meng-Chu Zhu, Kai Zhang, Yi-Bing Wu, Mei Dong, Qing-Wen Shi, Chang-Hong Huo, Francoise Sauriol, Hiromasa Kiyota, Yu-Cheng Gu, Bin Cong

    ZEITSCHRIFT FUR NATURFORSCHUNG SECTION B-A JOURNAL OF CHEMICAL SCIENCES   67 ( 5 )   438 - 446   2012年5月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:VERLAG Z NATURFORSCH  

    Ten 1,10-secoguaianolides were isolated from the flowers of Achillea millefolium. Their structures were determined on the basis of spectroscopic methods. Three of them (millifolides A-C) including two dimeric sesquiterpenoids exhibit new skeletons. Seco-tanapartholide A exhibited moderate cell growth inhibitory activity against the human cancer cell line MCF7WT (IC50 = 5.51 mu m) in vitro.

    DOI: 10.5560/ZNB.2012-0028

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  • Canataxpyran A, a novel 3,8-secotaxane with a 13,17-ether bridge from needles of Taxus canadensis

    Yong Li Man-Li Zhang, Yu-Fang Wang, Mei Dong, Fran?oise Sauriol, Qing-Wen Shi, Hiromasa Kiyota*, Yu-Cheng Gu, Bin Cong,

    Heterocyclic Communications   18 ( 2 )   57 - 60   2012年4月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1515/hc-2012-0035

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  • Relationship between Structure and Microtubule Polymerization Activity of Taxane Derivatives

    Masafumi Hidaka, Tomoe Koga, Hiromasa Kiyota, Tohru Horiguchi, Qing-Wen Shi, Keiko Hirose, Takafumi Uchida

    Biosci. Biotechnol. Biochem.   76 ( 2 )   349 - 352   2012年2月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1271/bbb.110797

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  • Structure-activity relationship of 9-methylstreptimidone that induces selective apoptosis in adult T-cell leukemia cells

    Masatoshi Takeiri, Eisuke Ota, Shigeru Nishiyama, Hiromasa Kiyota, and Kazuo Umezawa

    Oncology Research   20 ( 1 )   7 - 14   2012年

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.3727/096504012X13425470196056

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  • Natural Taxanes: Developments Since 1828

    Yu-Fang Wang, Qing-Wen Shi, Mei Dong, Hiromasa Kiyota*, Yu-Cheng Gu, Bin Cong

    Chemical Reviews   111 ( 12 )   7652 - 7709   2011年12月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(国際会議プロシーディングス)  

    DOI: 10.1021/cr100147u

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  • Synthesis and Biotransformation of Plausible Biosynthetic Intermediates of Salicylaldehyde-Type Phytotoxins of Rice Blast Fungus, Magnaporthe grisea

    Koji Tanaka, Ayaka Sasaki, Hai-Qun Cao, Teiko Yamada, Masahiro Igarashi, Isao Komine, Hirokazu Nakahigashi, Naoko Minami, Shigefumi Kuwahara, Manabu Nukina, Hiromasa Kiyota

    EUROPEAN JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY   ( 31 )   6276 - 6280   2011年11月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:WILEY-BLACKWELL  

    Rice blast fungus, Magnaporthe grisea, produces a series of salicylaldehyde-type phytotoxins such as pyriculol, pyricuol, and pyriculariol. Plausible biosynthetic intermediates of these phytotoxins were synthesized in deuterium labeled forms using the Stille coupling reaction as the key step, and subjected to biotransformation by the fungus. Heptatrienyl-salicylaldehyde was converted into dihydropyriculol by the fungus by a shaking culture. A new biosynthetic pathway comprising both oxidation and reduction is proposed.

    DOI: 10.1002/ejoc.201100771

    Web of Science

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  • Synthesis of Both Enantiomers of omega-Trifluorononactic Acid, a New Analogue of Nonactin Monomers

    Kentaro Takai, Tadaatsu Hanadate, Shuichi Oi, Teiko Yamada, Shigefumi Kuwahara, Hiromasa Kiyota

    SYNTHESIS-STUTTGART   ( 22 )   3741 - 3748   2011年11月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:GEORG THIEME VERLAG KG  

    Both (+)- and (-)-omega-trifluorononactic acid, a designed analogue of nonactic acid, were synthesized. The racemic acid, prepared by using cis-selective iodoetherification, was resolved as the corresponding (S)-O-acetylmandelates. The structure was determined by X-ray crystallographic analysis.

    DOI: 10.1055/s-0030-1260234

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  • Diabietane Ether, a New Dimeric Abietane with an Ether Linkage from Taxus cuspidata Needles

    Zhi-Yu Ni, Yi-Bing Wu, Mei Dong, Man-Li Zhang, Yu-Fang Wang, Francoise Sauriol, Chang-Hong Huo, Qing-Wen Shi, Yu-Cheng Gu, Hiromasa Kiyota, Bin Cong

    ZEITSCHRIFT FUR NATURFORSCHUNG SECTION B-A JOURNAL OF CHEMICAL SCIENCES   66 ( 10 )   1083 - 1086   2011年10月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:VERLAG Z NATURFORSCH  

    Diabietane ether (1), a new abietane dimer connected by an ether linkage, and two known abietane diterpenoids (2 and 3) were isolated from the needles of Taxus cuspidata.

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  • P-60 サリチルアルデヒド型イネいもち病菌毒素の合成化学的研究(ポスター発表の部)

    清田 洋正, 佐々木 郁香, 田中 功二, 中村 葉子, 上田 留美, 鈴木 雄二, 桑原 重文, 貫名 学

    天然有機化合物討論会講演要旨集   ( 53 )   661 - 666   2011年9月

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    記述言語:日本語   出版者・発行元:天然有機化合物討論会  

    Rice blast disease, caused by infection of rice blast fungus Magnaporthe grisea (Hebert) Barr. (perfect stage of Pyricularia oryzae Cabara), has been the most serious pest for rice. The fungus mainly produces several phytotoxic compounds according to fermentation method, i. e., dihydropyriculol (1), pyriculol (2), and pyriculone (3) by a shaking culture; dihydropyriculariol (5) and pyriculariol (6) by an aeration and agitation culture; and tenuazonic acid by a stationary culture in a soy sauce-sucrose medium. Pyricuol (4) together with 2 were produced by a shaking culture with a potato dextrose medium. These salicylaldehyde-type phytotoxins are common metabolites of blast fungi of various host plants except a ginger. To develop novel methods to control the blast disease a better knowledge of the biosynthesis is necessary. Synthesis of both enantiomers of pyricuol (4) from (R)- and (8-lactates was achieved using [2,31-Wittig rearrangement and Stille coupling reactions as the key steps. This revealed that the natural 4 has an R-configuration. Racemic synthesis is also reported. On the other hand, optically active pyriculariol (6) was synthesized from L-rhamnose using microwave assisted Stille coupling reaction of the unprotected substrates as the key step. A comparison of the CD spectra and 1H NMR spectra of the corresponding MTPA esters found that natural pyriculariol (6) existed as a racemate. Biotransformation of the plausible biosynthetic intermediates 7-d2 and 8-d in deuterio forms was also examined. Not diol 7-d2 but aldehyde 8-d was converted by the fungus M. grisea into dihydropyriculariol (1-d) in soy sauce-sucrose medium under a shaking culture. Foliar application test of the synthetic compounds on rice leaves revealed that both a salicylaldehyde and a side chain fragments are necessary for the necrotic activity. In conclusion, the blast fungus M. grisea produced 1, 2, and 4 in optically active forms and 5 and 6 as racemates depending on the culture conditions. Additionally, it is interesting that both oxidation and reduction would be coexist at the later stage of biosynthesis of these phytotoxins.

    DOI: 10.24496/tennenyuki.53.0_661

    CiNii Article

    CiNii Books

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  • Biotransformation of a biosynthetic intermediate mimic of nonactin by Streptomyces griseus

    Tadaatsu Hanadate, Kentaro Takai, Naoki Abe, Teiko Yamada, Shigefumi Kuwahara, Hiromasa Kiyota

    HETEROCYCLIC COMMUNICATIONS   17 ( 3-4 )   93 - 98   2011年9月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:WALTER DE GRUYTER GMBH  

    A mimic of a plausible biosynthetic intermediate of bishomononactic acid, one of the monomers of macrotetrolide antibiotics (polynactin), was synthesized as a thiol ester. FAB-MS analysis showed that fermentation of polynactin producing Streptomyces griseus with the compound, afforded the unnatural polynactins containing bishomononactic acid(s).

    DOI: 10.1515/HC.2011.021

    Web of Science

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  • Synthesis of macrotetrolide alpha, a designed polynactin analog composed of bishomononactic acids

    Kentaro Takai, Tadaatsu Hanadate, Masaki Abe, Yukie Ono, Teiko Yamada, Shigefumi Kuwahara, Hiromasa Kiyota

    TETRAHEDRON   67 ( 37 )   7066 - 7072   2011年9月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:PERGAMON-ELSEVIER SCIENCE LTD  

    Macrotetrolide alpha (1), a designed polynactin analog composed of (+)- and (-)-bishomononactic acids, was synthesized. The monomeric acids were prepared using cis-selective iodoetherification and optical resolution of the corresponding O-acetylmandelates as the key steps. Esterification and macrolactonization of the monomers were performed by Corey-Mukaiyama-Gerlach method. Compound 1 showed no immunosuppressive activity contrary to other natural polynactin congeners. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

    DOI: 10.1016/j.tet.2011.07.012

    Web of Science

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  • Novel metabolic pathways of organochlorine pesticides dieldrin and aldrin by the white rot fungi of the genus Phlebia

    Pengfei Xiao, Toshio Mori, Ichiro Kamei, Hiromasa Kiyota, Kazuhiro Takagi, Ryuichiro Kondo

    CHEMOSPHERE   85 ( 2 )   218 - 224   2011年9月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:PERGAMON-ELSEVIER SCIENCE LTD  

    White rot fungi can degrade a wide spectrum of recalcitrant organic pollutants, including polychlorinated dibenzo-p-dioxins (PCDDs) and polychlorinated biphenyls (PCBs). In this experiment, 20 white rot fungi, belonging to genus Phlebia, were investigated for their ability to degrade dieldrin. Based on the screening results, we further investigated Phlebia acanthocystis, Phiebia brevispora, and Phlebia aurea to determine their degradation capacity and metabolic products towards dieldrin and aldrin. The three fungi were able to remove over 50% of dieldrin in a low nitrogen medium, after 42 d of incubation. Three hydroxylated products were detected as metabolites of dieldrin, suggesting that in Phlebia strains, hydroxylation reactions might play an important role in the metabolism of dieldrin. In contrast to dieldrin, aldrin exhibited higher levels of degradation activity. Over 90% of aldrin was removed after 28 d of incubation, and several new metabolites of aldrin in microorganisms, including 9-hydroxyaldrin and two carboxylic acid products, were detected in fungal cultures. These results indicate that the methylene moiety of aldrin and dieldrin molecules might be prone to enzymatic attack by white rot fungi. In this study, we describe for the first time a new metabolic pathway of both compounds by fungi of genus Phlebia. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

    DOI: 10.1016/j.chemosphere.2011.06.028

    Web of Science

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  • Novel Taxa-4(20),12-diene and 2(3 -&gt; 20)Abeotaxane from Needles of Taxus canadensis

    Zhi-Yu Ni, Yi-Bing Wu, Man-Li Zhang, Yu-Fang Wang, Mei Dong, Francoise Sauriol, Chang-Hong Huo, Qing-Wen Shi, Yu-Cheng Gu, Hiromasa Kiyota, Bin Cong

    BIOSCIENCE BIOTECHNOLOGY AND BIOCHEMISTRY   75 ( 9 )   1698 - 1701   2011年9月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:TAYLOR & FRANCIS LTD  

    A novel 6/8/6-membered taxane with a rare C-12(13)-double bond and rare 2(3 -&gt; 20)abeotaxane were isolated from the needles of Taxus canadensis. Their structures were characterized as 7 beta,9 alpha,10 beta-triacetoxy-taxa-4(20),12-diene-2 alpha,5 alpha,11 beta-triol (1) and 2 alpha,7 beta,10 beta-triacetoxy-5 alpha-hydroxy-2 (3 -&gt; 20)abeotaxa-4(20),11-diene-9,13-dione (2) on the basis of 1D and 2D spectroscopic data. 1 is the first example of a natural taxane without substitution at both C-13 and C-14.

    DOI: 10.1271/bbb.110223

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  • Achillinin A, a Cytotoxic Guaianolide from the Flower of Yarrow, Achillea millefolium

    Yong Li, Man-Li Zhang, Bin Cong, Si-Ming Wang,Mei Dong, Fran?oise Sauriol, Chang-Hong Huo,Qing-Wen Shi, Yu-Cheng Gu, Hiromasa Kiyota*

    Biosci. Biotechnol. Biochem.   75 ( 8 )   1554 - 1556   2011年8月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1271/bbb.110234

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  • Chemical and Pharmacological Research of the Plants of Genus Caesalpinia

    Yan Yanga, Lei Zhaoa, Changhong Huoa, Yucheng Gua, Qingwen Shi, Hiromasa Kiyota*

    Chemistry and Biodiversity   8 ( 8 )   1370 - 1399   2011年8月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(国際会議プロシーディングス)  

    DOI: 10.1002/cbdv.201000176

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  • Isolation and identification of dieldrin-degrading Pseudonocardia sp strain KSF27 using a soil-charcoal perfusion method with aldrin trans-diol as a structural analog of dieldrin

    Futa Sakakibara, Kazuhiro Takagi, Ryota Kataoka, Hiromasa Kiyota, Yuuki Sato, Sanae Okada

    BIOCHEMICAL AND BIOPHYSICAL RESEARCH COMMUNICATIONS   411 ( 1 )   76 - 81   2011年7月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:ACADEMIC PRESS INC ELSEVIER SCIENCE  

    We isolated a novel aerobic dieldrin-degrading bacterium from an enrichment culture in a soil-charcoal perfusion system. Enrichment culture using a soil-charcoal perfusion system was an effective way to obtain microorganisms that degrade recalcitrant compounds. The soil-charcoal perfusion was performed using aldrin trans-diol, which was a metabolite of dieldrin. Aldrin trans-diol had higher bioavailability (2.5 mg/l) than dieldrin (0.1-0.25 mg/l), therefore it is possible for microorganisms to utilize it as a substrate in soil. After 100 days of circulation and three exchanges of the medium, the enriched charcoal was harvested and a bacterium isolated. The isolate was designated as strain KSF27 and was found to be closely related to Pseudonocardia spp. as determined by 16S rRNA sequencing analysis. Strain KSF27 degraded aldrin trans-diol by 0.05 mu mol/l from an initial concentration of 25.5 mu mol/l. The metabolite of aldrin trans-diol was detected by HPLC/MS and determined to be aldrindicarboxylic acid based on retention time and the MS fragment. Moreover, strain KSF27 degraded dieldrin from 14.06 mu mol/l to 2.01 mu mol/l over a 10-day incubation at 30 degrees C. This strain degraded dieldrin and other persistent organo-chlorine pesticides, such as alpha-endosulfan, beta-endosulfan, endosulfan sulfate, heptachlor, heptachlor epoxide and chlordecone. (C) 2011 Elsevier Inc. All rights reserved.

    DOI: 10.1016/j.bbrc.2011.06.096

    Web of Science

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  • A Novel Taxatetraene Framework Formed From a New Natural Taxane from Taxus cuspidata

    Yong Li, Yong-Li Wang, Zhi-Yu Ni, Mei Dong, Bin Cong, Francoise Sauriol, Man-Li Zhang, Yu-Fang Wang, Chang-Hong Huo, Yu-Cheng Gu, Qing-Wen Shi, Hiromasa Kiyota

    ZEITSCHRIFT FUR NATURFORSCHUNG SECTION B-A JOURNAL OF CHEMICAL SCIENCES   66 ( 7 )   759 - 761   2011年7月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:VERLAG Z NATURFORSCH  

    Sinenxan H [2 alpha,14 beta-diacetoxytaxa-4(20),11-diene-5 alpha, 10 beta-diol, 1] was isolated from the heartwood of Taxus cuspidata, for the first time from natural sources. Compound 1 was found to be readily converted into 2 alpha-acetoxytaxa-4(20),10,12(18),13-tetraen-5 alpha-ol (2), the first example of a taxane with 10,11- and/or 13,14-double bond(s) and a conjugated triene system, in CDCl(3).

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  • The First Taxane peroxide from the Rooted Cuttings of Taxus canadensis

    Zhen-Hua Pan, Man-Li Zhang, Yu-Fang Wang, Mei Dong, Chang-Hong Huo, Fran?oise Sauriol, Qing-Wen Shi, Hiromasa Kiyota*, Yong-Jian Zhang

    Heterocyclic Communications   17 ( 1-2 )   87 - 91   2011年7月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1515/HC.2011.019

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  • Stereochemistry of enacyloxins 6. Synthesis of a C16'-C17' fragment of Enacyloxins, A Series of Antibiotics from Frateuria sp. W-315

    Wataru Igarashi, Hiroaki Hoshikawa, Hiroyuki Furukawa, Teiko Yamada, Shigefumi Kuwahara, and Hiromasa Kiyota*

    Heterocyclic Communications   17 ( 1-2 )   7 - 9   2011年7月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1515/HC.2011.008

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  • Stereochemistry of enacyloxins. Part 5: Synthesis of a C9 &apos;-C15 &apos; fragment of enacyloxins, a series of antibiotics from Frateuria sp W-315

    Hiroyuki Furukawa, Hiroaki Hoshikawa, Wataru Igarashi, Manabu Yaosaka, Teiko Yamada, Shigefumi Kuwahara, Hiromasa Kiyota

    HETEROCYCLIC COMMUNICATIONS   17 ( 1-2 )   3 - 5   2011年7月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:WALTER DE GRUYTER & CO  

    The C9&apos;-C15&apos; fragment of enacyloxins, a series of antibiotics isolated from Frateuria sp. W-315, was synthesized from diethyl D-tartrate.

    DOI: 10.1515/HC.2011.007

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  • Improved Method for Antinematodal Assay by Using Extraction Thimble and Antinematodal Activity of 4-Methylumbelliferyl Glycosides Synthesized by Mitsunobu Reaction 査読

    Nematological Research   51 ( 2 )   33 - 36   2011年3月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

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  • A Novel Taxane 13-Glucoside and Other Taxanes from the Leaves of Taxus cuspidata

    Zhi-Yu Ni, Mei Dong, Bin Cong, Francoise Sauriol, Man-Li Zhang, Yu-Fang Wang, Chang-Hong Huo, Qing-Wen Shi, Hiromasa Kiyota

    PLANTA MEDICA   77 ( 3 )   281 - 283   2011年2月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:GEORG THIEME VERLAG KG  

    Three new taxanes, 2 alpha, 9 alpha, 10 beta-triacetoxy-13 alpha-(beta-D-glucopyranosyloxy)taxa-4(20), 11-dien-5 alpha-ol (1), 5 alpha, 10 beta, 13 alpha-triacetoxytax-11-ene-2 alpha,7 beta,9 alpha,20-tetraol (2), and 5 alpha, 10 beta, 13 beta-triacetoxy-2 alpha, 7 beta-dihydroxy-2(3 -&gt; 20)abeotaxa-4(20), 11-dien-9-one (3), were isolated from the leaves of the Japanese yew, Taxus cuspidata. Compound 1 is the first example of a taxane with 13-glycosidic linkage.

    DOI: 10.1055/s-0030-1250333

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  • Oxepinamides: Novel Liver X Receptor Agonists from Aspergillus puniceus

    Xin-Hua Lu, Qing-Wen Shi, Zhi-Hui Zheng, Ai-Bing Ke, Hua Zhang, Chang-Hong Huo, Ying Ma, Xiao Ren, Ye-Ying Li, Jie Lin, Qin Jiang, Yu-Cheng Gu, Hiromasa Kiyota

    EUROPEAN JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY   ( 4 )   802 - 807   2011年2月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:WILEY-BLACKWELL  

    Four novel oxepin-containing pyrimidines, namely oxepinamides D-G (1-4), were isolated from cultures of Aspergillus puniceus F02Z-1744. The structures of 1-4 were elucidated by analyzing their spectroscopic data generated by 1D and 2D NMR and MS methods. The configurations of 1 and 2 were established based on single-crystal X-ray crystallographic analysis. All four compounds 1-4 showed transcriptional activation on Liver X Receptor alpha (LXR alpha) with EC(50) values of 10.6, 12.8, 13.6, and 12.1 mu M, respectively.

    DOI: 10.1002/ejoc.201000812

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  • Chemical and Pharmacological Research of the Plants of Genus Senecio

    Yan Yang, Lei Zhao, Yu-Fang Wang, Man-Li Chang, Chang-Hong Huo, Yu-Cheng Gu, Qing-Wen Shi, Hiromasa Kiyota*

    Chemistry and Biodiversity   8 ( 1 )   13 - 72   2011年

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(国際会議プロシーディングス)  

    DOI: 10.1002/cbdv.201000027

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  • Two New Phytoecdysteroids from the Needles of Taxus canadensis

    Yu Fang, Zhi-Yu Ni, Teiko Yamada, Yu-Fang Wang, Man-Li Zhang, Mei Dong, Bin Cong, Francoise Sauriol, Chang-Hong Huo, Qing-Wen Shi, Hiromasa Kiyota

    ZEITSCHRIFT FUR NATURFORSCHUNG SECTION B-A JOURNAL OF CHEMICAL SCIENCES   65 ( 11 )   1401 - 1405   2010年11月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:VERLAG Z NATURFORSCH  

    Two new phytoecdysteroids with a 20,22-acetal group were identified for the first time from the needles of the Canadian yew, Taws canadensis. Their structures were characterized as ponasterone A 20,22-p-hydroxybenzylidene acetal (1) and ponasterone A 20,22-acetonide (2) on the basis of 1D, 2D NMR evidence and high-resolution FABMS analysis.

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  • Biodegradation of Dieldrin by a Soil Fungus Isolated from a Soil with Annual Endosulfan Applications

    Ryota Kataoka, Kazuhiro Takagi, Ichiro Kamei, Hiromasa Kiyota, Yuuki Sato

    ENVIRONMENTAL SCIENCE & TECHNOLOGY   44 ( 16 )   6343 - 6349   2010年8月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:AMER CHEMICAL SOC  

    An aerobic dieldrin-degrading fungus, Mucor racemosus strain DDF, was isolated from a soil to which endosulfan had been annually applied for more than 10 years until 2008 Strain DDF degraded dieldrin to 1 01 mu M from 143 mu M during a 10-day incubation at 25 degrees C Approximately 0 15 mu M (9%) of aldrin transdiol was generated from the dieldrin degradation after a 1-day incubation The degradation of dieldrin by strain DDF was detected over a broad range of pH and concentrations of glucose and nitrogen sources. Extracellular fluid without mycelia also degraded dieldrin Strain DDF degraded not only dieldrin but also heptachlor, heptachlor epoxide, endosulfan, endosulfan sulfate, DDT, and ODE Endosulfan sulfate and heptachlor were degraded by 0.64 mu M (95%) and 0.75 mu M (94%), respectively, whereas endosulfan and DDE were degraded by 2 42 mu M (80%) and 3 29 mu M (79%), respectively, and DDT and heptachlor epoxide were degraded by 695 mu M (49 3%) and 5 36 mu M (67 5%), respectively, compared with the control, which had a concentration of approximately 14 mu M. These results suggest that strain DDF could be a candidate for the bioremediation of sites contaminated with various persistent organochlorine pesticides including POPs

    DOI: 10.1021/es1000227

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  • Chemical Constituents of Plants from Genus Valeriana

    Yu-Fang Wang, Li-Qing Jin, Chang-Hong Huo, Qing-Wen Shi, Yu-Cheng Gu, Hiromasa Kiyota*

    Mini-Reviews in Organic Chemistry   7 ( 2 )   161 - 172   2010年5月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.2174/157019310791065537

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  • Xylocarponoids A and B, Unique C28 Skeleton Limonoids from Xylocarpus granatum

    Chang-Hong Huo, Dong Guo, Li-Ru Shen, Bao-Wei Yin, Fran?oise Sauriol, Li-Geng Li, Man-Li Zhang, Qing-Wen Shi, Hiromasa Kiyota*

    Tetrahedron Letters   51 ( 4 )   754 - 757   2010年1月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1016/j.tetlet.2009.11.123

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  • Identification of the Mesorhizobium loti gene responsible for glycerophosphorylation of periplasmic cyclic beta-1,2-glucans 査読

    Yasuyuki Kawaharada, Hiromasa Kiyota, Shima Eda, Kiwamu Minamisawa, Hisayuki Mitsui*

    FEMS Microb. Lett.   302 ( 2 )   131 - 137   2010年1月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1111/j.1574-6968.2009.01843.x

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  • Sencodary Metabolites of Plants from the Genus Saussurea: Chemistry and Biological Activity

    Yu-Fang Wang, Zhi-Yu NI, Mei Dong, Qing-Wen Shi, Yu-Cheng Gu, Hiromasa Kiyota*

    Chemistry and Biodiversity   7 ( 11 )   2623 - 2659   2010年

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(国際会議プロシーディングス)  

    DOI: 10.1002/cbdv.20090

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  • Synthesis of Pteroenone and its Diastereomers, a Defensive Metabolite of the Abducted Antarctic Pteropod Clione antarctica

    Hiroki Asao, Yoko Nakamura,Yukito Furuya, Shigefumi Kuwahara, Bill J. Baker, Hiromasa Kiyota*

    Helvetica Chimica Acta   93 ( 10 )   1933 - 1944   2010年

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1002/hlca.201000258

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  • Anti-nitric oxide production activity of isothiocyanates correlates with their polar surface area rather than their lipophilicity

    Toshiro Noshita, Yumi Kidachi, Hirokazu Funayama, Hiromasa Kiyota, Hideaki Yamaguchi, Kazuo Ryoyama

    EUROPEAN JOURNAL OF MEDICINAL CHEMISTRY   44 ( 12 )   4931 - 4936   2009年12月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:ELSEVIER FRANCE-EDITIONS SCIENTIFIQUES MEDICALES ELSEVIER  

    There is increasing demand for novel anti-inflammatory drugs with different mechanisms of action. We synthesized a series of isothiocyanates 2b-h based on 6-(methylsulfinyl)hexyl isothiocyanate (6-MITC) found in the pungent spice Wasabia japonica. Inhibitory activities against in-vitro growth of tumor cells and production of nitric oxide (NO) using the mouse macrophage-like cell line J774.1 were noted. All isothiocyanates were optimized by Hartree-Fock/3-21G model, and the log P values and the polar surface area (PSA) values were calculated. Substitution of the methylsulfinyl group (CH(3)S(=O)-R) in 6-MITC with a formyl (CHO-R), a methylsulfanyl (CH(2)S-R) or a methyl (CH(3)-R) group reduced the activities of the parent isothiocyanate. Substitution with a formyl group resulted in lower lipophilicity (log P value) whereas substitution with a methylsulfanyl or methyl group resulted in a lower PSA value. The inhibitory activity of isothiocyanates showed better correlation with their PSA values rather than their partition coefficient (log P) values. Isothiocyanates with higher PSA values and some degree of log P value may have potent biological activity. (C) 2009 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

    DOI: 10.1016/j.ejmech.2009.08.005

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  • P-17 プロシアニジン,メチル化カテキン類縁体,レスベラトロールの合成研究(ポスター発表の部)

    飯島 崇士, 毛利 圭宏, 提箸 正義, 山田 大士, 服部 恭尚, 濱渦 康範, 加茂 綱嗣, 廣田 満, 清田 洋正, 真壁 秀文

    天然有機化合物討論会講演要旨集   ( 51 )   289 - 294   2009年9月

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    記述言語:日本語   出版者・発行元:天然有機化合物討論会  

    1. Synthesis of procyanidin B1-B4(1-4). Stereoselective synthesis of catechin and epocatechin under intermolecular condensation of equimolar amount of catechin derivatives catalyzed by Yb(OTf)_3. The coupled products were successfully converted to procyanidin B1 (1), B2 (2), B3 (3), and B4 (4), respectively. 2. synthetic of (-)-epicatechin 3-(3"-O-methylgallate) (13) and (+)-catechin 3-(3"-O-methylgallate) (14) A concise synthesis of (-)-epicatechin 3-(3"-O-methylgallate)(13, ECG3"Me), which is a minor constituent of tea, and (+)-catechin 3-(3"-O-methylgallate)(14, CG3"Me) via condensation of equimolar amount of catechin and gallate derivatives has been achieved. The anti-inflammatory effect of the synthetic compounds on TPA-induced inflammation of mouse ears was examined. Compounds 13 and 14 suppressed the TPA-induced inflammation of mouse ears by 50% and 43%, respectively, at a dose of 200μg. 3. Short step synthesis of resveratrol derivative. An efficient synthesis of trimethoxylated resveratrol (20) is presented using advanced Heck reaction promoted by Pd(dba)_2 in the presence of P(t-Bu)_3.

    DOI: 10.24496/tennenyuki.51.0_289

    CiNii Article

    CiNii Books

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  • First synthesis and absolute configuration of (–)-pyriculariol, a phytotoxin isolated from rice blast fungus, Magnaporthe grisea. Use of microwave irradiation to control Stille coupling reaction products

    Ayaka Sasaki, Koji Tanaka, Yuuki Sato, Shigefumi Kuwahara, Hiromasa Kiyota

    Tetrahedron Letters   50 ( 32 )   4637 - 4638   2009年8月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1016/j.tetlet.2009.05.109

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  • Synthesis and plant growth inhibitory activity of both enantiomers of pyricuol, a phytotoxin isolated from rice blast disease fungus Magnaporthe grisea

    Koji Tanaka, Yoko Nakamura, Ayaka Sasaki, Rumi Ueda, Yuji Suzuki, Shigefumi Kuwahara, Hiromasa Kiyota

    TETRAHEDRON   65 ( 31 )   6115 - 6122   2009年8月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:PERGAMON-ELSEVIER SCIENCE LTD  

    Both enantiomers and racemate of pyricuol, a phytotoxin isolated from the rice blast disease fungus, Magnaporthe grisea, have been synthesized by using Stille coupling and [2,3]-Wittig rearrangement reactions as the key steps. Both enantiomers induced dark necrotic lesions on rice leaves almost equally, but did not affect the growth of rice second leaf sheath and the germination of lettuce. Only natural enantiomer promoted the root growth of rice and lettuce. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

    DOI: 10.1016/j.tet.2009.05.052

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  • Gene expression profiles in differentiating leukemia cells induced by methyl jasmonate are similar to those of cytokinins and methyl jasmonate analogs induce the differentiation of human leukemia cells in primary culture

    H. Tsumura, M. Akimoto, H. Kiyota, Y. Ishii, H. Ishikura, Y. Honma

    LEUKEMIA   23 ( 4 )   753 - 760   2009年4月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:NATURE PUBLISHING GROUP  

    Jasmonates are potent lipid regulators in plants that play pivotal roles in their biological activities. Methyl jasmonate (MJ) is very effective at inducing the myelomonocytic differentiation of human myeloid leukemia HL-60 cells. We examined the gene expression profiles associated with exposure to MJ using cDNA microarrays, and compared the results with those obtained with other inducers of differentiation, such as all-trans retinoic acid (ATRA), 1 alpha,25-dihydroxyvitamin D(3) (VD(3)), isopentenyladenine (IPA) and cotylenin A (CN-A). Many genes were upregulated, and only a small fraction was downregulated, upon exposure to the inducers. MJ, IPA and CN-A, but not ATRA or VD3, immediately induced the expression of mRNA for the calcium-binding protein S100P. The gene expression profile induced by MJ resembled that induced by IPA, suggesting that these inducers share many common signal transduction systems for inducing the differentiation of leukemia cells. Methyl 4,5-didehydrojasmonate was about 30 times more potent than MJ and the natural form of the stereoisomer was more effective than the unnatural isomer. It significantly stimulated both the functional and morphological differentiation of leukemia cells that had been freshly isolated from patients with hematological malignancies. Jasmonate derivatives may be promising therapeutic agents for differentiation therapy of leukemia.

    DOI: 10.1038/leu.2008.347

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  • New Cytotoxic Phenolic Derivatives from Matured Fruits of Magnolia denudata

    Toshiro Noshita, Hiromasa Kiyota, Yumi Kidachi, Kazuo Ryoyama, Shinji Funayama, Ken Hanada, Tetsuya Murayama

    BIOSCIENCE BIOTECHNOLOGY AND BIOCHEMISTRY   73 ( 3 )   726 - 728   2009年3月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:TAYLOR & FRANCIS LTD  

    Magnolia species are widely cultivated in Japan as garden plants, and have been found to contain various compounds, including alkaloids, terpenoids, lignans, and neolignans. The constituents of the mature fruits of M. denudata were investigated, and two new phenolic derivatives, named denudalide and denudaquinol, were isolated and characterized, together with a known neolignan compound (denudatin A). Denudalide and denudaquinol showed cytotoxicity against the SFME and r/mHM-SFME-1 cell lines.

    DOI: 10.1271/bbb.80597

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  • Taxusecone, a Novel Taxane with an Unprecedented 11,12-Secotaxane Skeleton, from Taxus cuspidata Needles

    Shu-Hong Yu, Zhi-Yu Ni, Jing Zhang, Mei Dong, Francoise Sauriol, Chang-Hong Huo, Qing-Wen Shi, Yu-Cheng Gu, Hiromasa Kiyota, Bin Cong

    BIOSCIENCE BIOTECHNOLOGY AND BIOCHEMISTRY   73 ( 3 )   756 - 758   2009年3月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:TAYLOR & FRANCIS LTD  

    Taxusecone, 2 alpha,7 beta,9 alpha,10 beta-tetraacetoxy-5 alpha,12-dihydroxy-11,12-secotax-4(20)-ene-11,13-dione (1), a novel taxane with an unprecedented skeleton, was isolated from the needles of Taxus cuspidata.

    DOI: 10.1271/bbb.80698

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  • Xylomexicanins A and B, New Δ14,15-Mexicanolides from the Seeds of the Chinese Mangrove Xylocarpus granatum

    Li-Ru Shen, Mei Dong, Dong Guo, Bao-Wei Yin, Man-Li Zhang, Qing-Wen Shi, Chang-Hong Huo, Hiromasa Kiyota, Nobuo Suzuki, Bin Cong

    Zeitshrift fuer Naturforschung, C   64 ( 1-2 )   37 - 42   2009年1月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

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  • Two New 11(15→1)Abeotaxanes with a 2,20-Epoxy Ring from the Needles of Taxus canadensis

    Man-Li Zhang, Jing Zhang, Mei Dong, Shu-Hua Feng, Chang-Hong Huo, Françoise Sauriol, Qing-Wen Shi, Yu-Cheng Gu, Hiromasa Kiyota, Bin Cong

    Zeitshrift fuer Naturforschung, C   64 ( 1-2 )   43 - 48   2009年1月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

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  • The Daphyniphyllum Alkaloids

    Xiao-Hui Su, Su-Zhen Gong, Qing-Wen Shi, Hiromasa Kiyota*

    Current Organic Chemistry   13 ( 6 )   646 - 682   2009年

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(国際会議プロシーディングス)  

    DOI: 10.2174/138527209787847345

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  • Chemical and Pharmacological Studies of the Plants from Genus Celastrus

    Xiao-Hui Su, Man-Li Zhang, Wen-Hong Zhan, Chang-Hong Huo, Qing-Wen Shi, Yu-Cheng Gu, Hiromasa Kiyota

    Chemistry and Biodiversity   6 ( 2 )   146 - 161   2009年

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(国際会議プロシーディングス)  

    DOI: 10.1002/cbdv.200700403

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  • Synthesis and Anti-inflammatory Activity of (–)-Epicatechin-3-(3-O-methylgallate) and (+)-Catechin-3-(3-O-methylgallate)

    Takashi Iijima, Yoshihiro Mohri, Yasunao Hattori, Atsushi Kashima, Tsunashi Kamo, Mitsuru Hirota, Hiromasa Kiyota, Hidefumi Makabe

    Chemistry and Biodiversity   6 ( 4 )   520 - 526   2009年

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1002/cbdv.200800224

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  • Enzymatic Resolution of (±)-2-Exo-7-syn-7-(1-propynyl)norbornan-2-ol, a Key Synthetic Intermediate for Jasmonoids

    Hiromasa Kiyota, Daisuke Nakashima, Shigefumi Kuwahara, Takayuki Oritani

    Zeitshrift fuer Naturforschung, B   63 ( 12 )   1441 - 1442   2008年12月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

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  • Synthesis and Anti-Angiogenic Activity of Cortistatin Analogs

    Yuuki Sato, Hiroshi Kamiyama, Takeo Usui, Tamio Saito, Hiroyuki Osada, Shigefumi Kuwahara, Hiromasa Kiyota

    BIOSCIENCE BIOTECHNOLOGY AND BIOCHEMISTRY   72 ( 11 )   2992 - 2997   2008年11月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:TAYLOR & FRANCIS LTD  

    Analogs of cortistatins, a series of anti-angiogenic compounds isolated from the Indonesian marine sponge Cortisium simplex, were synthesized from estrone by using the Suzuki-Miyaura coupling reaction as the key step. The estrone-isoquinoline hybridized compound showed selective inhibitory activity against the proliferation and VEGF-induced migration of HUVEC.

    DOI: 10.1271/bbb.80562

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  • Taxpropellane, a Novel Taxane with an Unprecedented Polycyclic Skeleton from the Needles of Taxus canadensis

    Man-Li Zhang, Mei Dong, Chang-Hong Huo, Li-Geng Li, Fran?oise Sauriol, Qing-Wen Shi, Yu-Cheng, Gu, Hidefumi Makabe, Hiromasa Kiyota*

    European Journal of Organic Chemistry   ( 32 )   5414 - 5417   2008年11月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1002/ejoc.200800587

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  • Chemical and Pharmacological Research of the Plants in Genus Euphorbia

    Qing-Wen Shi, Xiao-Hui Su, Hiromasa Kiyota*

    Chemical Reviews   108 ( 10 )   4295 - 4327   2008年10月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(国際会議プロシーディングス)  

    DOI: 10.1021/cr078350s

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  • Synthesis of the L-Acid (C1-C18) Fragment of Pamamycin-593 and De-N-methylpamamycin-579

    Ayako Miura, Shin-ya Takigawa, Yukito Furuya, Yusuke Yokoo, Shigefumi Kuwahara, Hiromasa Kiyota

    EUROPEAN JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY   ( 29 )   4955 - 4962   2008年10月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:WILEY-V C H VERLAG GMBH  

    The L-acid (C1-C18) fragment of pamamycin-593 and de-N-methylpamamycin-579, strong aerial mycelium-inducers of Streptomyces alboniger, was synthesized using a cis-selecfive iodoetherification and a nucleophilic addition of a cerium acetylide to an aldehyde as the key steps. ((C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

    DOI: 10.1002/ejoc.200800600

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  • Structural characterization of neutral and anionic glucans from Mesorhizobium loti

    Yasuyuki Kawaharada, Hiromasa Kiyota, Shima Eda, Kiwamu Minamisawa, Hisayuki Mitsui

    CARBOHYDRATE RESEARCH   343 ( 14 )   2422 - 2427   2008年9月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:ELSEVIER SCI LTD  

    The periplasmic glucans of Mesorhizobium loti were isolated and separated into fractions according to their acidity. NMR spectroscopy confirmed their backbone structure to be a cyclic beta-(1--&gt;2)-D-glucan as in the case of other rhizobia, and revealed no non-glycosidic substituents in the neutral fraction, and glycerophosphoryl and succinyl residues as major and minor substituents, respectively, in the anionic fractions. MALDI-TOF mass spectrometry showed that the anionic glucans contain one, two, or three such substituents per molecule according to their acidity, and, in contrast, that all the anionic subfractions have a similar size distribution to that of the neutral glucans, where molecules composed of 20-24 glucosyl residues are predominant. These results clarify the periplasmic glucan composition in terms of charge-to-mass ratios in M. loti cells. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

    DOI: 10.1016/j.carres.2008.07.007

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  • A new pseudo-alkaloid taxane and a new rearranged taxane from the needles of Taxus canadensis

    Manti Zhang, Changhong Huo, Mei Dong, Ligeng Li, Franqoise Sauriol, Qingwen Shi, Yucheng Gu, Hiromasa Kiyota, Bin Cong

    ZEITSCHRIFT FUR NATURFORSCHUNG SECTION B-A JOURNAL OF CHEMICAL SCIENCES   63 ( 8 )   1005 - 1011   2008年8月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:WALTER DE GRUYTER GMBH  

    A new taxane with an amino side chain on C-5 and a new 11(15 -&gt; 1)abeotaxane having a tetrahydrofuran ring along carbon atoms C-2, C-3, C-4, C-20 identified for the first time from the needles of the Canadian yew, Taxus canadensis. Their structures were characterized as 2 alpha,7 beta,9 alpha, 10 beta, 13-pentaacetoxy-11 beta-hydroxy-5a-(2'-hydroxy,3'-N,N-dimethylamino-3'-phenyl)-propionyloxytaxa-4(20), 12-diene (1) and 13 alpha,20 beta-diacetoxy- 5 alpha,7 beta,9 alpha,10 beta-tetrahydroxy-2 alpha,20-epoxy-11(15 -&gt; 1)abeotaxa-11, 15-diene (2) on the basis of 1D, 2D NMR spectroscopy and high-resolution FABMS analysis. Taxane 1 contains a rare C-12, C-13 double bond and a basic side chain, while taxane 2 bears a rare isopropenyl group at C-1.

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  • A new taxane composed of two N-formyl rotamers from Taxus canadensis

    Man-Li Zhang, Mei Dong, Xiao-Ning Li, Li-Geng Li, Fancoise Sauriol, Chang-Hong Huo, Qing-Wen Shi, Yu-Cheng Gu, Hiromasa Kiyota, Bin Cong

    TETRAHEDRON LETTERS   49 ( 21 )   3405 - 3408   2008年5月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:PERGAMON-ELSEVIER SCIENCE LTD  

    A taxane with an amino-side chain on C-5 was identified for the first time from rooted cuttings of the Canadian yew, Taxus camadensis. The structure was characterized as 7 beta,9 alpha,10 beta,13 alpha-tetraacetoxy-5 alpha-[3&apos;-(N-formyl-N-methylamino)-3&apos;-phenylpropanoyl]oxytaxa-4(20),12-diene (1) on the basis of 1D-, 2D-NMR data, and HR-FABMS analyses. The spectra revealed that in CDCl(3) solution 1 was composed of two rotamers (1a and 1b) in a ratio of approximately 2:1. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

    DOI: 10.1016/j.tetlet.2008.03.115

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  • Echinopines A and B: Sesquiterpenoids possessing an unprecedented skeleton from Echinops spinosus

    Mei Dong, Bin Cong, Shu-Hong Yu, Francoise Sauriol, Chang-Hong Huo, Qing-Wen Shi, Yu-Cheng Gu, Lolita O. Zamir, Hiromasa Kiyota

    ORGANIC LETTERS   10 ( 5 )   701 - 704   2008年3月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:AMER CHEMICAL SOC  

    Echinopines A (1) and B (2), novel sesquiterpenoids with an unprecedented rearranged skeleton named echinopane, were isolated from the roots of Echinops spinosus. The structures were elucidated by extensive spectroscopic analysis. The relative configuration of 1 was assigned by a combination of NOESY correlations and a simulation analysis. A plausible biosynthetic pathway for echinopane was discussed.

    DOI: 10.1021/ol702629z

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  • A Novel Taxane with a Rare 9α,13α-Oxygen Bridge from Taxus cuspidata Needles

    Man-Li Zhang, Bin Cong, Mei Dong, Yu-Fang Wang, Chang-Hong Huo, Yu-Cheng Gu, Qing-Wen Shi, Hiromasa Kiyota

    Tetrahedron Letters   49 ( 7 )   1180 - 1183   2008年2月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1016/j.tetlet.2007.12.045

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  • Total Synthesis of Natural Products of Microbial Origins

    Hiromasa Kiyota, Shigefumi Kuwahara

    Tohoku Journal of Agricultural Research   58 ( 3-4 )   167 - 173   2008年

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    担当区分:筆頭著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(国際会議プロシーディングス)  

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  • Two new taxanes from Taxus canadensis

    Changhong Huo, Yongming Zhao, Xiaotang Si, Ligeng Li, Manli Zhang, Qingwen Shi, Hiromasa Kiyota

    BIOCHEMICAL SYSTEMATICS AND ECOLOGY   35 ( 12 )   909 - 913   2007年12月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:PERGAMON-ELSEVIER SCIENCE LTD  

    DOI: 10.1016/j.bse.2007.05.006

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  • A new taxol analogue from the leaves of Taxus cuspidata

    Changhong Huo, Xiping Zhang, Cunfang Li, Wang Wang, Qingwen Shi, Hiromasa Kiyota

    BIOCHEMICAL SYSTEMATICS AND ECOLOGY   35 ( 10 )   704 - 708   2007年10月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:PERGAMON-ELSEVIER SCIENCE LTD  

    DOI: 10.1016/j.bse.2007.03.005

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  • 12 エナンチオ・ディファレンシャル法によるジャスモン酸配糖体型就眠物質受容体タンパク質の生物有機化学(口頭発表の部)

    中村 葉子, 宮武 良至, 猪俣 翔, 清田 洋正, 上田 実

    天然有機化合物討論会講演要旨集   ( 49 )   67 - 72   2007年8月

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    記述言語:日本語   出版者・発行元:天然有機化合物討論会  

    Albizzia plants close their leaves in the evening, as if to sleep, and open them in the morning according to the circadian rhythum. Potassium β-D-glucopyranosyl-12-hydroxyjasmonate was isolated as leaf-closing factor (LCF) of Albizzia saman. We developed molecular probes consisting of modified LCF in order to identify its mode of action. However, it is often discussed whether molecular probes containing a larger and less polar functional unit such as fluorescence dye can bind to genuine binding protein of a natural product in living organisms. So, we need appropriate negative control. And an enantiomer of a biologically active natural product can be used as an ideal control because all physical propaties except for optical rotation and affinity to binding proteins are identical between a pair of enantiomers. Thus, enantio-differential approach that compares the results using a pair of probes that was prepared from a pair of enantiomers would be an ideal method in the bioorganic study using molecular probes. We synthesized probe 11 and biologically inactive enantiomer-type probe 12. And carried out fluorescence labeling study using 11 and 12. The results was clearly shown that the motor cells contain some specific binding protein that can differentiate the stereochemistry of the ligands. Similarly, we synthesized enantio pair-type photoaffinity-labeling probes 20 and 21, and used them for photoaffinity labeling of receptor for LCF. By using protoplast of motor cell, we found 35kDa membrane protein strictly recognizes the stereochemistry of LCF, and it is highly likely that the protein is the specific receptor for LCF.

    DOI: 10.24496/tennenyuki.49.0_67

    CiNii Article

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  • Synthesis of (-)-tabtoxinine-beta-lactam, the phytotoxin of tobacco wildfire disease

    Hiromasa Kiyota, Takafumi Takai, Yasuharu Shimasaki, Masatoshi Saitoh, Osamu Nakayama, Tomoko Takada, Shigefumi Kuwahara

    SYNTHESIS-STUTTGART   2007 ( 16 )   2471 - 2480   2007年8月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:GEORG THIEME VERLAG KG  

    Synthesis of (-)-tabtoxinine-p-lactam and its (3R)-isomer, the cause of tobacco wildfire disease, was achieved from Lserine using a zinc-mediated coupling reaction, Sharpless asymmetric dihydroxylation and lactainization of beta-mesyloxy benzylhydroxamate amide as the key steps.

    DOI: 10.1055/s-2007-983785

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  • Three New Taxanes with 10-Alkoxy Group from the Heartwood of Taxus cuspidata

    Mei Dong, Man-Li Zhang, Yu-Fang Wang, Xi-Ping Zhang, Cun-Fang Li, Qing-Wen Shi, Bin Cong, Hiromasa Kiyota*

    Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry   71 ( 8 )   2087 - 2090   2007年8月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1271/bbb.70210

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  • New 14-hydroxy-taxane and 2 alpha,20-epoxy-11(15 -&gt; 1)abeotaxane from the needles of Taxus canadensis

    Qing-Wen Shi, Mei Dong, Chang-Hong Huo, Xiao-Hui Su, Cun-Fang Li, Xi-Ping Zhang, Yu-Fang Wang, Hiromasa Kiyota

    BIOSCIENCE BIOTECHNOLOGY AND BIOCHEMISTRY   71 ( 7 )   1777 - 1780   2007年7月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:TAYLOR & FRANCIS LTD  

    Two new taxanes were isolated from the needles of Taxus canadensis. Their structures were established as 10 beta,13 alpha-diacetoxytaxa-4(20),11-diene-5 alpha,9 alpha,14 beta-triol (1) and 4 alpha,13 alpha-diacetoxy-2 alpha,20-epoxy-11(15 -&gt; 1)abeotaxa-11,15-diene-5 alpha,7 beta,9 alpha,10 beta-tetraol (2) on the basis of a spectroscopic analysis.

    DOI: 10.1271/bbb.70063

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  • Structural Determination of a New 2(3->20)Abeotaxane with an Unusual13b-Substitution and a New 6/8/6-Ring Taxane from Taxus cuspidata

    Chang-Hong Huo, Xiao-Hui Su, Xing Li, Xi-Ping Zhang, Cun-Fang Li, Yu-Fang Wang, Qing-Wen Shi, Hiromasa Kiyota

    Magnetic Resonance in Chemistry   45 ( 6 )   527 - 530   2007年6月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1002/mrc.2001

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  • Chemical Constituents in the Genus Wedelia and their Bioactivity 査読

    Xing Li, Mei Dong, Yong Liu, Qing-Wen Shi, Hiromasa Kiyota*

    Chemistry and Biodiversity   4 ( 4 )   823 - 836   2007年4月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(国際会議プロシーディングス)  

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  • Canataxpropellane, a novel taxane with a unique polycyclic carbon skeleton (tricyclotaxane) from the needles of Taxus canadensis

    Chang-Hong Huo, Xiao-Hui Su, Yu-Fang Wang, Xi-Ping Zhang, Qing-Wen Shi, Hiromasa Kiyota

    TETRAHEDRON LETTERS   48 ( 15 )   2721 - 2724   2007年4月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:PERGAMON-ELSEVIER SCIENCE LTD  

    A novel taxane with an unprecedented 5/5/4/6/6/6-membered hexacyclic skeleton containing [3.3.2]propellane was isolated from the needles of the Canadian yew, Taxus canadensis. The structure was established as 2 alpha,10 beta-diaectoxy-5 alpha,9 alpha,20 alpha-trihydroxy-3 alpha- 11 alpha;4 alpha, 12 alpha;14 alpha,20-tricyclotaxan-13-one (1), which exists as two conformational isomers on the basis of spectroscopic analysis. This compound would be biogenetically derived from a normal 6/8/6-taxane by the intramolecular aldol reaction and [2+2] cycloaddition. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

    DOI: 10.1016/j.tetlet.2007.02.063

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  • Synthesis and odor description of optically active cyclopropanated analogues of geraniol, nerol, nor-leaf alcohol, and matsutake alcohol

    Hiroki Asao, Hiroyuki Sakauchi, Shigefumi Kuwahara, Hiromasa Kiyota

    TETRAHEDRON-ASYMMETRY   18 ( 4 )   537 - 541   2007年3月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:PERGAMON-ELSEVIER SCIENCE LTD  

    Both enantiomers of cyclopropanated analogues of geraniol, nerol, nor-leaf alcohol, and matsutake alcohol were synthesized and their odor properties evaluated. Odor characters in enantiomeric pairs were similar in the geraniol series. The (+)-(2R,3S)-nerol derivative showed various odor aspects. From the results of nor-leaf alcohol derivatives, an interaction between the (2-re,3-re)-face of nor-leaf alcohol and the human olfactory receptor was suggested. The odor of (3R)-matsutake alcohol derivative was superior to the enantiomer. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

    DOI: 10.1016/j.tetasy.2007.02.007

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  • A new metabolite with a new substitution pattern from the seeds of the Chinese yew, Taxus mairei

    Chang-Hong Huo, Yu-Fang Wang, Xi-Ping Zhang, Cun-Fang Li, Qing-Wen Shi, Hiromasa Kiyota

    CHEMISTRY & BIODIVERSITY   4 ( 1 )   84 - 88   2007年

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:WILEY-V C H VERLAG GMBH  

    A new taxoid metabolite with a new substitution pattern was isolated from the methanol extract of the seeds of Taxus mairei, and its structure was established as 5 alpha,15-dihydroxy-7 beta 9 alpha-diacetoxy-11(15 -&gt; 1)abeo-taxa-4(20),11-dien-13-one (1) on the basis of spectral analysis including H-1- and C-13-NMR, HMQC, HMBC, NOESY, and confirmed by HR-FAB mass spectrometry.

    DOI: 10.1002/cbdv.200790009

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  • Structures and biological properties of the chemical constituents from the genus Wedelia

    Xing Li, Mei Dong, Yong Liu, Qing-Wen Shi, Hiromasa Kiyota

    Chemistry and Biodiversity   4 ( 5 )   823 - 836   2007年

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  • Chemical Constituents from Genus Laggera

    Xing-Cui Li, Chang-Hong Huo, Qing-Wen Shi, Hiromasa Kiyota*

    Chemistry and Biodiversity   4 ( 2 )   105 - 111   2007年

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(国際会議プロシーディングス)  

    DOI: 10.1002/cbdv.200790014

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  • Stereochemistry of enacyloxins - Part 4 - Complete structural and configurational assignment of the enacyloxin family, a series of antibiotics from Frateuria sp W-315 査読

    Hiroyuki Furukawa, Hiromasa Kiyota, Teiko Yamada, Manabu Yaosaka, Ryo Takeuchi, Toshihiko Watanabe, Shigefumi Kuwahara

    CHEMISTRY & BIODIVERSITY   4 ( 7 )   1601 - 1604   2007年

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:WILEY-V C H VERLAG GMBH  

    The absolute configurations of the enacyloxins, a series of polyhydroxylated polyene antibiotics from Frateuria species, were determined. The so far elusive (13'R,14'R,15'S)-configuration was assigned to enacycloxin IVa (1) by means of 'J-resolved HMBC-1' and NOESY NMR methods.

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  • 7,8 beta-dihydroponasterone A, a new phytoecdysteroid from the needles of the Japanese yew, Taxus cuspidata

    Qing-Wen Shi, Mei Dong, Chang-Hong Huo, Xiao-Hui Su, Xing Li, Teiko Yamada, Hiromasa Kiyota

    JOURNAL OF THE BRAZILIAN CHEMICAL SOCIETY   18 ( 5 )   1081 - 1084   2007年

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:SOC BRASILEIRA QUIMICA  

    A new plant ecdysteroid 7,8 beta-dihydroponasterone A, together with ponasterone A, were isolated from the methanol extract of the needles of the Japanese yew, Taxus cuspidata. Their structures were elucidated on the basis of spectroscopic analysis including H-1 NMR, C-13 NMR, H-1-H-1 COSY, NOESY, HMQC and HMBC and confirmed by high-resolution FABMS data.

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  • Enantioselective Synthesis of the (1S,5R)-Enantiomer of Litseaverticillols A and B

    Akira Morita, Hiromasa Kiyota, Shigefumi Kuwahara

    Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry   70 ( 10 )   2564 - 2566   2006年10月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1271/bbb.60253

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  • Synthesis of (S)-gizzerosine, a potent inducer of gizzard erosion in chicks

    Yasuharu Shimasaki, Hiromasa Kiyota, Minoru Sato, Shigefumi Kuwahara

    TETRAHEDRON   62 ( 41 )   9628 - 9634   2006年10月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:PERGAMON-ELSEVIER SCIENCE LTD  

    (S)-Gizzerosine, a potent inducer of gizzard erosion in chicks, was synthesized using successive zinc-mediated and palladium-catalyzed coupling reactions as the key steps. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

    DOI: 10.1016/j.tet.2006.07.080

    Web of Science

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  • P-41 マクロテトラオリド抗生物質polynactin類のアナログ創製研究(ポスター発表の部)

    高井 健太郎, 花舘 忠篤, 大井 秀一, 桑原 重文, 清田 洋正

    天然有機化合物討論会講演要旨集   ( 48 )   361 - 365   2006年9月

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    記述言語:日本語   出版者・発行元:天然有機化合物討論会  

    DOI: 10.24496/tennenyuki.48.0_361

    CiNii Article

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  • Enantio-diffferential approach to identify the target cell for glucosyl jasmonate-type leaf-closing factor, by using fluorescence-labeled probe compounds

    Yoko Nakamura, Ryoji Miyatake, Akira Matsubara, Hiromasa Kiyota, Minoru Ueda

    TETRAHEDRON   62 ( 37 )   8805 - 8813   2006年9月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:PERGAMON-ELSEVIER SCIENCE LTD  

    Potassium beta-D-glucopyranosyl 12-hydroxyjasmonate (1) is a leaf-closing factor of Albizzia plants that induces nyctinastic leaf closure. In this paper, we synthesized probe 3 and its congener 4 by using a pair of enantiomerically pure methyljasmonate that was prepared by using optical resolution, and carried out fluorescence studies using 3 and 4 to identify the target cell of 1. The probe 3 bound to the motor cells of two Albizzia plants, whereas it could not bind to the motor cells of plants belonging to other genus. On the other hand, probe 4 did not bind to the motor cell at all. These results suggested that a specific receptor for I is involved in the motor cell of Albizzia plants. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

    DOI: 10.1016/j.tet.2006.06.092

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  • P-37 Fluorescence Studies on the Nyctinasty of Albizzia Plants, An enantio-differential approach Using Enantio-pair of Fluorescence-labeled leaf closing factors

    Nakamura Yoko, Miyatake Ryoji, Kiyota Hiromasa, Ueda Minoru

    International Symposium on the Chemistry of Natural Products   2006   "P - 37"   2006年7月

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    記述言語:英語   出版者・発行元:天然有機化合物討論会  

    DOI: 10.24496/intnaturalprod.2006.0__P-37_

    CiNii Article

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  • New taxanes from the seeds of Taxus mairei

    Q. -W. Shi, Z. -P. Li, C. -L. Wang, M. -L. Zhang, N. Choony, H. Kiyota

    JOURNAL OF ASIAN NATURAL PRODUCTS RESEARCH   8 ( 5 )   431 - 437   2006年7月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:TAYLOR & FRANCIS LTD  

    Two new taxoid metabolites were isolated from the methanol extract of the Taxus mairei seeds. Their structures were established as 2 alpha-hydroxy-9 alpha,10 beta,13 alpha-triacetoxy-5 alpha-cinnamoyloxytaxa-11-en-4 beta,20-epoxide (1) and 2'-acetyl taxol (2) on the basis of spectral analysis.

    DOI: 10.1080/10286020500172848

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  • Direct observation of the target cell for jasmonate-type leaf-closing factor: genus-specific binding of leaf-movement factors to the plant motor cell

    Y Nakamura, H Kiyota, T Kumagai, M Ueda

    TETRAHEDRON LETTERS   47 ( 17 )   2893 - 2897   2006年4月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:PERGAMON-ELSEVIER SCIENCE LTD  

    We report the synthesis of the novel fluorescence-labeled jasmonate glycoside 2 based on beta-D-glucopyranosyl 12-hydroxy-jasmonate 1, which is a leaf-closing substance of Albizzia Durazz. The fluorescence study using 2 revealed that the target cell for 1 is a motor cell. Probe 2 bound to the motor cells of two plants belonging to genus Albizzia. This result suggested that a receptor for 2, which is common among genus Albizzia would be involved in the nyctinastic leaf movement. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

    DOI: 10.1016/j.tetlet.2006.02.123

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  • Spirofungins A and B: a reassignment of Kiyota's spiroketals

    LG de Oliveira, LC Dias, H Sakauchi, H Kiyota

    TETRAHEDRON LETTERS   47 ( 14 )   2413 - 2418   2006年4月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:PERGAMON-ELSEVIER SCIENCE LTD  

    In this letter, we present our results obtained in attempts to synthesize the initially proposed structure of the spiroketal core of spirofungin B. Based on these results, we propose a reassignment for the structures of the spiroketals obtained by Kiyota's group. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

    DOI: 10.1016/j.tetlet.2006.01.153

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  • Two new alkaloidal taxoids from the needles of Taxus canadensis

    QW Shi, XT Si, YM Zhao, XH Su, Li, X, LO Zamir, T Yamada, H Kiyota

    BIOSCIENCE BIOTECHNOLOGY AND BIOCHEMISTRY   70 ( 3 )   732 - 736   2006年3月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:TAYLOR & FRANCIS LTD  

    Two new taxanes with a dimethylamino group on the C-5 side chain were identified for the first time in the needles of the Canadian yew, Taxus canadensis. Their structures were characterized as 7 beta,10 beta,13 alpha-triacetoxy-5 alpha-(3'-dimethylamino-3'-phenylpropanoyl)- oxy-2 alpha-hydroxy-2(3 -&gt; 20)abeotaxa-4(20),11-dien-9-one (1) and 2 alpha,10 beta-diacetoxy-9 alpha-hydroxy-5 alpha-(3'-dimethylamino-3'-phenylpropanoyl)oxy-3,11-cyclotax-4(20)-en- 13-one (2).

    DOI: 10.1271/bbb.70.732

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  • Four new epoxy taxanes from needles of Taxus cuspidata (Taxaceae)

    QW Shi, CM Cao, JS Gu, H Kiyota

    NATURAL PRODUCT RESEARCH   20 ( 2 )   173 - 179   2006年2月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:TAYLOR & FRANCIS LTD  

    Four new epoxy taxoids were isolated from the needles of Taxus cuspidata. Their structures were established as 2 alpha,9 alpha-diacetoxy-5 alpha-cinnamoyloxy-11,12-epoxy-10 beta-hydroxytax-4(20)-en-13-one (1), 2 alpha,10 beta-diacetoxy-5 alpha-cinnamoyloxy-11,12-epoxy-9 alpha-hydroxytax-4(20)-en-13-one (2), 2 alpha,9 alpha-diacetoxy-11,12-epoxy-10 beta,20-dihydroxytax-4-en-13-one (3) and 2 alpha,10 beta-diacetoxy-11,12-epoxy-9 alpha,20-dihydroxytax-4-en-13-one (4) on the basis of spectral analysis including H-1-NMR, C-13-NMR, H-1-H-1- COSY, HSQC, HMBC and HRFABMS. Compounds 3 and 4 are the first example of 11,12-epoxy taxoids with C-4 double bond found in T. cuspidata.

    DOI: 10.1080/14786410500049426

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  • Synthetic Studies of Naturally Derived Bioactive Compounds of Agricultural Interest

    Hiromasa Kiyota*

    Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry   70 ( 2 )   317 - 324   2006年2月

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    担当区分:筆頭著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(大学,研究機関等紀要)  

    DOI: 10.1271/bbb.70.317

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  • 1-deoxypaclitaxel and abeo-taxoids from the seeds of Taxus mairei

    QW Shi, YM Zhao, XT Si, ZP Li, T Yamada, H Kiyota

    JOURNAL OF NATURAL PRODUCTS   69 ( 2 )   280 - 283   2006年2月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:AMER CHEMICAL SOC  

    A new paclitaxel derivative and two new 2(3 -&gt; 20)-abeo-taxoids were isolated from a methanol extract of the seeds of Taxus mairei, and their structures were established as 1-deoxypaclitaxel (1), 7 beta,10 beta-diacetoxy-2 alpha,5 alpha,13 alpha-trihydroxy2(3-20)-abeo-taxa-4(20),11-dien-9-one (2), and 2 alpha,13 alpha-diacetoxy-10 beta-hydroxy-2(3 -&gt; 20)-abeo-taxa-4(20),6,11-triene-5,9-dione (3) on the basis of spectroscopic data analysis. Taxane I is the first example of a paclitaxel analogue with a C-1 beta hydrogen substituent. Taxane 3 is an 2(3 -&gt; 20)-abeo-taxane with a rare C-5 ketone and C-6 double bond.

    DOI: 10.1021/np0503451

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  • Isolation and Structure Revision of 10-Deacetyltaxinine from the Seeds of the Chinese Yew, Taxus mairei

    Qing-Wen Shi, Zuo-Ping Li, Ding Zhao, Ji-Shun Gu, Hiromasa Kiyota*

    Natural Product Research   20 ( 1 )   47 - 51   2006年1月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1080/14786410500111184

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  • A New Abeotaxane from the sseds of Taxus mairei

    Man-Li Zhang, Li-Geng LI, Cong-Mei Cao, Zuo-PIng Li, Qing-Wen Shi, Hiromasa Kiyota

    Chinese Chemical Letters   17 ( 1 )   27 - 30   2006年1月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

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  • Chemical Constituents from Genus Achillea

    Xiao-Tang Si, Man-Li Zhang, Qing-Wen Shi, Hiromasa Kiyota*

    Chemistry and Biodiversity   3 ( 11 )   1163 - 1180   2006年

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(国際会議プロシーディングス)  

    DOI: 10.1002/cbdv.200690119

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  • Chemical Constituents from Genus Inula

    Yong-Min Zhao, Man-Li Zhang, Qing-Wen Shi, Hiromasa Kiyota*

    Chemistry and Biodiversity   3 ( 4 )   371 - 384   2006年

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(国際会議プロシーディングス)  

    DOI: 10.1002/cbdv.200690041

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  • Two New Taxanes from the Branches Bark and Needles of Taxus cuspidata

    Cong-Mei Cao, Man-Li Zhang, Yu-Fang Wang, Qing-Wen Shi, Teiko Yamada, Hiromasa Kiyota*

    Chemistry and Biodiversity   3 ( 10 )   1153 - 1161   2006年

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1002/cbdv.200690117

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  • Effects of Highly Volatile Organochlorine Solvents on Soil Respiration and Microbial Biomass

    Hiromasa Kiyota, Shinjiro Kanazawa, Akihito Yokoyama, Hidenori Wada

    International Journal of Soil Science   1 ( 3 )   235 - 242   2006年

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

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  • Synthesis and odor description of both enantiomers of methyl 4,5-didehydrojasmonate, a component of jasmin absolute

    Yuko Asamitsu, Yoko Nakamura, Minoru Ueda, Shigefumi Kuwahara, Hiromasa Kiyota

    CHEMISTRY & BIODIVERSITY   3 ( 6 )   654 - 659   2006年

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:WILEY-V C H VERLAG GMBH  

    Synthesis of both enantionters of methyl 4,5-didehydrojasmonate (1, Delta(4,5)-MJA; &gt; 99.8% ee), a constituent of jasmin absolute, established the absolute configuration of the natural product, and their odor quality was evaluated. The fragrance of the natural (3S,7R)-enantiomer (a fresh natural, sweet floral fruity odor, reminiscent of Jasmin and Ylang Ylang flower, more intensive and tenacious) was superior to that of the unnatural (3R,7S)-enantiomer (a floral green odor with slight metallic green aspect, less intensive than the natural form) and the racemate (green-floral note, having weak and less volume than methyl jasmonate). Odor difference between natural and unnatural enantiomers of methyl jasmonate (2) is also reported.

    DOI: 10.1002/cbdv.200690068

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  • Syntheses and Odour Descriptions of Cyclopropanated Compounds 5. Analogs of Nor-leaf Alcohol and Monoterpene Dienols

    Hiroyuki Sakauchi, Hiroki Asao, Tsutomu Hasaba, Shigefumi Kuwahara, Hiromasa Kiyota*

    Chemistry and Biodiversity   3 ( 5 )   544 - 552   2006年

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1002/cbdv.200690058

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  • Facile synthesis of (S)-gizzerosine - A potent inducer of gizzard erosion in chicks - Using successive zinc-mediated and palladium-catalyzed coupling reactions

    Y Shimasaki, H Kiyota, M Sato, SN Kuwahara

    SYNTHESIS-STUTTGART   2005 ( 19 )   3191 - 3192   2005年12月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:GEORG THIEME VERLAG KG  

    Gizzerosine, a potent inducer of gizzard erosion in C chicks, was synthesized using successive zinc-mediated and palladium-catalyzed Coupling reactions as the key steps. The piperonyl inoiety was used as a novel N-protecting-1-group.

    DOI: 10.1055/s-2005.918447

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  • Synthesis to determine the absolute configuration of (-)-pyricuol, a phytotoxin isolated from rice blast disease fungus Magnaporthe grisea

    Y Nakamura, H Kiyota, R Ueda, S Kuwahara

    TETRAHEDRON LETTERS   46 ( 42 )   7107 - 7109   2005年10月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:PERGAMON-ELSEVIER SCIENCE LTD  

    The absolute configuration of (-)-pyricuol, a phytotoxin isolated from rice blast disease fungus Magnaporthe grisea, was determined to be R by synthetic studies. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

    DOI: 10.1016/j.tetlet.2005.08.099

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  • A novel 3,8-seco-taxane metabolite from the seeds of the Chinese yew, Taxus mairei

    QW Shi, LG Li, ZP Li, CM Cao, H Kiyota

    TETRAHEDRON LETTERS   46 ( 37 )   6301 - 6303   2005年9月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:PERGAMON-ELSEVIER SCIENCE LTD  

    The structure of a novel 3,8-seco-bicyclic taxanoid metabolite, isolated from the methanol extract of seeds of the Chinese yew, Taxus mairei, was established as (11 alpha H)-3,8-seco-taxa-3E,7E, 12(18)-triene-2 alpha,6 alpha,9 beta-triol (1) on the basis of spectral analysis including H-1 NMR, C-13 NMR, HMQC, HMBC, NOESY and HR-FABMS. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

    DOI: 10.1016/j.tetlet.2005.07.040

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  • Intramolecular migration of long chain acyl group of Enacyloxin IIa methyl ester

    Y Sugiyama, H Kiyota, T Watanabe, T Oritani

    NATURAL PRODUCT RESEARCH   19 ( 6 )   581 - 584   2005年9月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:TAYLOR & FRANCIS LTD  

    Enacyloxin IIa methyl ester in non-protic solvent gave rearranged product in acidic conditions such as surface of TLC plate of silica gel or by treatment with a catalytic amount of p-toluenesulfonic acid. On the other hand, such a rearrangement did not occur in polar protic solvent. The structure of the rearranged product was elucidated as 4-acyl analog of the cyclohexane ring.

    DOI: 10.1080/14786410412331271997

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  • Structure elucidation and complete NMR spectral assignments of a new taxane glycoside from the needles of Taxus cuspidata - Note

    LG Li, CM Cao, CH Huo, ML Zhang, QW Shi, H Kiyota

    MAGNETIC RESONANCE IN CHEMISTRY   43 ( 6 )   475 - 478   2005年6月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:WILEY  

    Anew taxane glycoside was isolated from a methanol extract of the needles of Taxus cuspidata. The structure was established as 2 alpha,9 alpha,10 beta-triacetoxytaxa-4(20),11-dien-13-one-5 alpha-O-beta-D-glucopyranoside (1) on the basis of 1D and 2D NMR and high-resolution fast atom bombardment mass spectral analyses. Copyright (c) 2005 John Wiley & Sons, Ltd.

    DOI: 10.1002/mrc.1579

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  • First synthesis of (+)-pteroenone: A defensive metabolite of the abducted antarctic pteropod Clione antarctica 査読

    Yoko Nakamura, Hiromasa Kiyota, Bill J. Baker, Shigefumi Kuwahara

    Synlett   ( 4 )   635 - 636   2005年3月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    (+)-Pteroenone, a defensive metabolite of the abducted antarctic pteropod Clione antarctica, was firstly and efficiently synthesized by employing anti-selective aldol reaction as the key step.

    DOI: 10.1055/s-2005-862389

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  • Synthesis of southern (C1 '-C11 ') fragment of pamamycin-635A

    A Miura, H Kiyota, S Kuwahara

    TETRAHEDRON   61 ( 5 )   1061 - 1067   2005年1月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:PERGAMON-ELSEVIER SCIENCE LTD  

    The synthesis of the southern (C1'-C11') fragment of pamamycin-635A, isolated from Streptomyces alboniger, was achieved via an Evans aldol reaction, a cis-selective iodoetherification and a stereospecific deiodination as the key steps. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

    DOI: 10.1016/j.tet.2004.11.067

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  • New natural taxane diterpenoids from Taxus species since 1999

    Qing-Wen Shi, Hiromasa Kiyota*

    Chemistry and Biodiversity   2 ( 12 )   1597 - 1623   2005年

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    担当区分:筆頭著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(国際会議プロシーディングス)  

    DOI: 10.1002/cbdv.200590131

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  • First example of 11,12-epoxytaxane-glucoside from the needles of taxus cuspidata

    CL Wang, ML Zhang, CM Cao, QW Shi, H Kiyota

    HETEROCYCLIC COMMUNICATIONS   11 ( 3-4 )   211 - 214   2005年

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:FREUND PUBLISHING HOUSE LTD  

    A new taxane-glucoside was isolated from the needles of Taxus cuspidata. The structure was established as 2 alpha,9 alpha,10 beta-triacetoxy-11,12-epoxytax-4(20)-en-13-one-5 alpha-O-beta-D-glucopyranoside (1) on the basis of 1D- and 2D spectral analyses.

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  • Enzymatic Resolution and Odor Descriptions of Both Enantiomers of Lavandulol, a Fragrance of Lavender Oil

    Hiroyuki Sakauchi, Hiromasa Kiyota,* Shin-ya Takigawa, Takayuki Oritani, Shigefumi Kuwahara

    Chemistry and Biodiversity   2 ( 9 )   1183 - 1186   2005年

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1002/cbdv.200590088

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  • Facile synthesis of (-)-tabtoxinine-beta-lactam and its (3 ' R)-isomer

    H Kiyota, T Takai, M Saitoh, O Nakayama, T Oritani, S Kuwahara

    TETRAHEDRON LETTERS   45 ( 44 )   8191 - 8194   2004年10月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:PERGAMON-ELSEVIER SCIENCE LTD  

    A concise and high yielding synthesis of (-)-tabtoxinine-beta-lactam 1, the cause of tobacco wildfire disease, was achieved from L-serine using a zinc-mediated coupling reaction, Sharpless asymmetric dihydroxylation and lactamization of N-OBn amide as the key steps. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

    DOI: 10.1016/j.tetlet.2004.09.033

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  • Induction of differentiation of human myeloid leukemia cells by jasmonates, plant hormones

    Y Ishii, H Kiyota, S Sakai, Y Honma

    LEUKEMIA   18 ( 8 )   1413 - 1419   2004年8月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:NATURE PUBLISHING GROUP  

    Some regulators of plant growth and differentiation have been shown to induce the differentiation of several human myeloid leukemia cells, and might be effective as differentiation inducers to control acute myelogenous leukemia cells. In this study, the growth-inhibiting and differentiation-inducing effects of jasmonates on human myeloid leukemia cells were examined. Several myeloid leukemia cells were cultured with methyl jasmonate (MJ) and its derivatives. Cell differentiation was determined by nitroblue tetrazolium-reducing activity, morphological changes, alpha-naphthyl acetate esterase activity and expression of differentiation-associated surface antigens. MJ induced both monocytic and granulocytic differentiation of HL-60 cells. MJ activated mitogen-activated protein kinase (MAPK) in the cells before causing myelomonocytic differentiation. MAPK activation was necessary for MJ-induced differentiation, since PD98059, an inhibitor of MAPK kinase, suppressed the differentiation induced by MJ. MJ also induced the differentiation of other human leukemia cell lines. Introduction of a double bond at the 4,5-position greatly enhanced the differentiation-inducing activity of MJ. MJ and its derivatives potently induce the differentiation of some myelomonocytic leukemia cells. One novel derivative is a particularly promising therapeutic agent for the treatment of leukemia.

    DOI: 10.1038/sj.leu.2403421

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  • New 2(3->20)Abeotaxane and 3,11-Cyclotaxane from Needles of Taxus cuspidata

    Qing-Wen Shi, Zuo-Ping Li, Ding Zhao Ji-Shun Gu, Takayuki Oritani, Hiromasa Kiyota*

    Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry   68 ( 7 )   1584 - 1587   2004年7月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1271/bbb.68.1584

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  • Syntheses and Odour Descriptions of Cyclopropanated Compounds 5. Analogues of Methyl Jasmonate to Fix the Relative Stereochemistry of the Two Side Chains.

    Hiromasa Kiyota,* Shin-ya Takigawa, Shigefumi Kuwahara

    Helvetica Chimica Acta   87 ( 7 )   1854 - 1859   2004年

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1002/hlca.200490164

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  • 88(P-12) タバコ野火病原因菌由来の非選択的植物毒素tabtoxinine-β-lactamの合成研究(ポスター発表の部)

    清田 洋正, 高井 隆文, 齋藤 正年, 中山 修, 折谷 隆之, 桑原 重文

    天然有機化合物討論会講演要旨集   ( 45 )   521 - 526   2003年9月

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    記述言語:日本語   出版者・発行元:天然有機化合物討論会  

    Tobacco wildfire disease, caused by infection of tobacco wildfire disease fungus Pseudomonas tabaci, has been the most serious pest for tobacco, and tabtoxin (1) was isolated from the fungus as a phytopathogenic toxin. 1 is converted by host plant peptidases to tabtoxinine-β-lactam (2), which inactivates glutamine synthetase irreversibly. 1 can be a selective pesticide when crops resistant to 1 are developed. We began the synthetic studies of 2 to supply samples to its biological tests and to develop an efficient synthetic route. Zinc mediated coupling of iodide 4b with ester 6 and silyl ether 9 gave 10b and 13b, respectively. Sharpless asymmetric dihydroxylation of the double bonds of each compound afforded 19b (20-30%de) and 21b (81-91%de), respectively. The primary hydroxy group of the diol 19b was converted to amino group, and magnesium mediated β-lactam formation and deprotection gave 2. However, the diastereomeric selectivity of the dihydroxylation of 19b had not improved. So, we tried the conversion of 21b. Oxidation of the primary hydroxy group of 21b gave acid 32b. The corresponding benzyloxy amide 33b was converted to mesylate 35b. The key β-lactam formation using NaH afforded 36b. The last deprotection steps are now in progress.

    DOI: 10.24496/tennenyuki.45.0_521

    CiNii Article

    CiNii Books

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  • Biosynthesis and metabolism of abscisic acid and related compounds

    Takayuki Oritani, Hiromasa Kiyota

    Natural Product Reports   20 ( 4 )   414 - 425   2003年8月

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    担当区分:筆頭著者   記述言語:英語   掲載種別:研究論文(大学,研究機関等紀要)  

    DOI: 10.1039/b109859b

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  • Synthesis and Biological Evaluation of 1-Deoxy-4,7-dideacetoxy Azetidine Paclitaxel Analogs

    Qian Cheng, Hiromasa Kiyota,* Marina Yamaguchi, Tohru Horiguchi, Takayuki Oritani

    Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters   13 ( 6 )   1075 - 1077   2003年3月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1016/S0960-894X(03)00054-4

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  • Syntheses and odour descriptions of cyclopropanated compounds: 4. Modification of aliphatic dienols

    H Kiyota, T Takai, S Kuwahara

    FLAVOUR AND FRAGRANCE JOURNAL   18 ( 2 )   100 - 105   2003年3月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:JOHN WILEY & SONS LTD  

    Several long-chain aliphatic dienols used as commercial odourants were modified with cyclopropane rings, and their characteristics were examined. We used commercially available (2E, 4E)-2, 4-decadien-l-ol, (3Z, 6Z)-3, 6-nonadien-1-ol, and (2E, 6Z)-2, 6-nonadien-1-ol as parent compounds. Monocyclopropanation of the two double bonds in each compound resulted in a significant increase of odour quality. However, dicyclopropanated analogues lost their original odour quality and intensity. Copyright (C) 2003 John Wiley Sons, Ltd.

    DOI: 10.1002/ffj.1171

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  • First Synthesis of (±)-Pyricuol, a Plant Pathogen Isolated from Rice Blast Disease Fungus Magnaporthe grisea

    Hiromasa Kiyota, Rumi Ueda, Takayuki Oritani, Shigefumi Kuwahara

    Synlett   2003 ( 2 )   219 - 220   2003年2月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

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  • Synthesis and antitumor activity of 2-(m-substituted-benzoyl)baccatin III analogs from taxinine

    T Horiguchi, T Oritani, H Kiyota

    TETRAHEDRON   59 ( 9 )   1529 - 1538   2003年2月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:PERGAMON-ELSEVIER SCIENCE LTD  

    2-m-Azidobenzoyl and 2-m-chlorobenzoyl baccatin III analogs were prepared from taxinine, a major component in Japanese yew leaves. In this study, a novel acetyl migration from 13- to 4-hydroxyl group was observed. The antitumor activity of these compounds was evaluated. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

    DOI: 10.1016/S0040-4020(03)00048-6

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  • 6 Didemniserinolipid Bの全合成と構造の改定(口頭発表の部)

    清田 洋正, Dixon Darren J., Luscombe Christine K., Hettstedt Stephen, Ley Steven. V.

    天然有機化合物討論会講演要旨集   ( 44 )   31 - 36   2002年9月

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    記述言語:日本語   出版者・発行元:天然有機化合物討論会  

    Synthesis of two possible diastereomers of (+)-didemniserinolipid B (1), the first natural serinolipid isolated from a tunicate Didemnum sp., were studied. The known butanediacetal (BDA) protected aldehyde 2 was converted to the core coupling component 8. The serinol fragments (S)-13 and (R)-13 were prepared from D-serine and L-serine, respectively. Wittig-Horner reaction of 8 and (S)-13 gave (4"S)-14, which was converted to ester (4"S)-18. Finally, removal of all the protecting group was achieved in acidic EtOH to afford (30S)-1. Similarly, (30R)-1 was synthesized from (R)-13. However, the ^1H and ^<13>C NMR spectra of the synthetic 1 were different from those of natural 1. In view of the fact that related natural products were sulfated on the serinol unit we therefore believed the 31 position of the natural 1 should be sulfated. Based on this assumption, we investigated further derivatization of the synthetic compounds. We studied sulfation of N-Fmoc derivative (30R)-19, however, with the usual reagents and conditions resulted in only recovery of the starting material. Finally we developed new microwave-assisted sulfation conditions which gave the desired monosulfate, followed by the Fmoc deprotection affording 31-monosulfate (30R)-20. As the ^1H and ^<13>C NMR data and the value of the specific optical rotation of (30R)-20 coincided with those of the natural product, we concluded that the real structure of (+)-didemniserinolipid B corresponded to a 31-sulfate and the absolute configuration was 8R,9R,10R,13S,30S. The microwave-assisted sulfation developed in this process are effective for unreactive hydroxyl groups.

    DOI: 10.24496/tennenyuki.44.0_31

    CiNii Article

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  • Synthesis, structure revision, and absolute configuration of (+)-didemniserinolipid B, a serinol marine natural product from a tunicate Didemnum sp.

    H Kiyota, DJ Dixon, CK Luscombe, S Hettstedt, SV Ley

    ORGANIC LETTERS   4 ( 19 )   3223 - 3226   2002年9月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:AMER CHEMICAL SOC  

    En route to proving the absolute and relative stereochemistry, through synthesis, of (+)-didemniserinolipid B (1), the first natural serinolipid isolated from a tunicate Didemnum sp., it was discovered that the isolated natural product was in fact the 31-sulfate configured 8R,9R,10R,13S,30S. This structural reassignment was only possible after the development of a microwave-assisted method for the sulfation of unreactive hydroxyl groups.

    DOI: 10.1021/ol026421y

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  • Syntheses and odour descriptions of cyclopropanated compounds 2. Analogues of methyl jasmonate

    H Kiyota, T Koike, E Higashi, T Oritani

    FLAVOUR AND FRAGRANCE JOURNAL   17 ( 4 )   267 - 271   2002年7月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:JOHN WILEY & SONS LTD  

    Analogues of methyl jasmonate bearing a cyclopropane ring were synthesized and their odour characteristics were examined. Cyclopropanation of the pentenyl side chains not only increased the odour intensity, but also gave a mossy mushroom characteristic when compared with the original odour. Modification of the cyclopentanone to fix the cis ring geometry reduced both the quality and intensity of the original odour. Copyright (C) 2002 John Wiley Sons, Ltd.

    DOI: 10.1002/ffj.1094

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  • A new drimane from the heartwood of the Japanese yew, Taxus cuspidata

    H Kiyota, QW Shi, T Oritani

    NATURAL PRODUCT LETTERS   16 ( 1 )   21 - 24   2002年2月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:TAYLOR & FRANCIS LTD  

    A new drimane sesquiterpenoid was isolated from the heartwood of the Japanese yew, Taxus cuspidata Sieb. et Zucc. Its structure was established as 1beta-acetoxyisodrimeninol (1beta-acetoxy-11,12-epoxy-7-drimen-11-ol, 1). This compound was gradually oxidized to give gamma-lactone (1beta-acetoxy-8-drimeno-11,12-lactone, 4).

    DOI: 10.1080/1057563029001/4791

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  • Syntheses and odour descriptions of cyclopropanated compounds 3.1 Analogues of leaf alcohol, its esters and leaf acetal 査読

    Hiromasa Kiyota, Emi Higashi, Takafumi Takai, Takayuki Oritani, Shigefumi Kuwahara

    Flavour and Fragrance Journal   17 ( 3 )   227 - 231   2002年

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    Analogues of leaf alcohol and related compounds, bearing a cyclopropane ring in place of the double bond, were synthesized and their odour characteristics were examined. cis-(Ethylcyclopropyl)ethanol was prepared using the Simmons-Smith reaction with leaf alcohol. Ethoxyethyl ether and some alkyl and aryl esters were also prepared. Cyclopropanation of the double bond modified their original odour characteristic without losing the key green note. Copyright © 2002 John Wiley &amp
    Sons, Ltd.

    DOI: 10.1002/ffj.1092

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  • Synthesis of southern (C1 '-C11 ') and eastern (C8-C18) fragments of pamamycin-607, an aerial mycelium-inducing substance of Streptomyces alboniger

    H Kiyota, Y Furuya, S Kuwahara, T Oritani

    BIOSCIENCE BIOTECHNOLOGY AND BIOCHEMISTRY   65 ( 12 )   2630 - 2637   2001年12月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:TAYLOR & FRANCIS LTD  

    Synthesis of the southern C1'-C11' and eastern C8-C18 fragments of pamamycin-607, an aerial mycelium-inducing substance of Streptomyces alboniger, was achieved. The southern fragment was synthesized by using the Evans aldol reaction and cis-selective iodoetherification as the key steps in a 9.6% overall yield (7 steps). The eastern fragment was constructed via the Julia coupling reaction and cis-selective iodoetherification in a 3.0% overall yield (8 steps from the known epoxide).

    DOI: 10.1271/bbb.65.2630

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  • Stereochemistry of enacyloxins. Part 3. (12 ' S,17 ' R,18 ' S,19 ' R)-absolute configuration of enacyloxins, a series of antibiotics from Frateuria sp W-315

    R Takeuchi, H Kiyota, M Yaosaka, T Watanabe, K Enari, T Sugiyama, T Oritani

    JOURNAL OF THE CHEMICAL SOCIETY-PERKIN TRANSACTIONS 1   2001 ( 20 )   2676 - 2681   2001年10月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:ROYAL SOC CHEMISTRY  

    The absolute configuration of the 12',17',18',19'-positions of enacyloxins (ENXs), a series of polyhydroxy-polyenic antibiotics from Frateuria sp. W-315, was determined. As degradation of decarbamoyl (dec) ENX IIa gave (5R,6S,1'E)-6-(but-1'-enyl)-5-chloro-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one, which corresponded to the 15'-23' skeleton of dec ENX IIa, its enantiomers were synthesized from tri-O-acetyl-D-glucal. Comparison of the HPLC retention time of these naturally derived and synthetic compounds revealed the 17'R,18'S,19'R-configuration of ENXs; Hydrogenation and oxidation of ENX IIa gave methyl 13-hydroxy-6,12-dimethyltridecanoate, which was converted to the 13-MTPA ester. Comparison of the H-1 NMR chemical shifts and the coupling constants with the model compounds revealed the 12' S-configuration. This absolute stereochemistry is necessarily applicable to other enacyloxins.

    DOI: 10.1039/b104341m

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  • 88(P-45) Pamamycin-607の合成研究(ポスター発表の部)

    古屋 幸人, 清田 洋正, 桑原 重文

    天然有機化合物討論会講演要旨集   ( 43 )   521 - 526   2001年9月

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    記述言語:日本語   出版者・発行元:天然有機化合物討論会  

    Pamamycins are a series of antibiotic macrodiolides isolated from various Streptomyces species. Among them, pamamycin-607 (1) exhibited aerial mycelium-inducing activity for an aerial mycelium-negative mutant strain and showed antibiotic activity against Gram positive bacteria and fungi. Several synthetic studies including the northern and the southern fragment have been reported to date. In our preliminary communication, we reported the synthesis of the southern fragment (2). In addition, we have also achieved the synthesis of the eastern fragment. Herein we describe the synthetic pathways of these two fragments including experimental details. Synthesis of the southern C1'-C11' and eastern C8-C18 fragments of pamamycin-607, an aerial mycelium-inducing substance of Streptomyces alboniger, was achieved. The southern fragment was synthesized by using Evans aldol reaction and cis-selective iodoetherification as the key steps in 9.6% overall yield (7 steps). The eastern fragment was also constructed via Julia coupling reaction and cis-selective iodoetherification in 3.0% overall yield (8 steps from the known epoxide).

    DOI: 10.24496/tennenyuki.43.0_521

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  • Synthesis of macrotetrolide alpha, a designed polynactin analog composed of (+)- and (-)-bishomononactic acids

    T Hanadate, H Kiyota, T Oritani

    BIOSCIENCE BIOTECHNOLOGY AND BIOCHEMISTRY   65 ( 9 )   2118 - 2120   2001年9月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:TAYLOR & FRANCIS LTD  

    Macrotetrolide alpha, a designed analog of polynactin composed of (+)- and (-)-bishomononactic acids, was synthesized. These monomers were prepared via optical resolution of the corresponding (S)-O-acetylmandelates. Assembly of the monomers to macrotetrolide alpha took seven steps without any loss of the intermediates.

    DOI: 10.1271/bbb.65.2118

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  • Synthesis of (-)-methyl shikimate via enzymatic resolution of (1S*, 4R*, 5R*)-4-hydroxy-6-oxabicyclo[3.2.1]oct-2-en-7-one

    T Oritani, R Ueda, H Kiyota

    BIOSCIENCE BIOTECHNOLOGY AND BIOCHEMISTRY   65 ( 9 )   2106 - 2109   2001年9月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:TAYLOR & FRANCIS LTD  

    The synthesis of methyl (-)-shikimate [(-)-2] was achieved via lipase-catalyzed optical resolution of (1S*, 4R*, 5R*)-4-hydroxy-6-oxabicyclo[3.2.1]oct-2-en-7-one (3). Transesterification of (+/-)-3 and vinyl acetate with lipase MY and subsequent hydrolysis gave optically pure (-)-3. This compound was converted to (-)-2 in two steps.

    DOI: 10.1271/bbb.65.2106

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  • Syntheses and odour descriptions of jasmine lactone and cis-jasmone analogues bearing cyclopropane moieties

    H Kiyota, E Higashi, T Koike, T Oritani

    FLAVOUR AND FRAGRANCE JOURNAL   16 ( 3 )   175 - 179   2001年5月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:JOHN WILEY & SONS LTD  

    Analogues of jasmine lactone and cis-jasmone, bearing cyclopropane rings instead of double bonds, were synthesized and their odour characteristics were examined. Modification of the cyclopentenone ring of cis-jasmone reduced both the quality and the intensity of the original odour. Cyclopropanation of the pentenyl side chains did not increase the odour intensity, but it gave a fruity characteristic to the original odours of cis-jasmone and jasmine lactone. Copyright (C) 2001 John Wiley & Sons, Ltd.

    DOI: 10.1002/ffj.974

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  • Lipase-catalyzed preparation of both enantiomers of methyl jasmonate

    H Kiyota, E Higashi, T Koike, T Oritani

    TETRAHEDRON-ASYMMETRY   12 ( 7 )   1035 - 1038   2001年5月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:PERGAMON-ELSEVIER SCIENCE LTD  

    Preparation of both enantiomeric methyl jasmonates 1 was achieved via lipase-catalyzed resolution of (+/-)-methyl 7-epicucurbate 3. Lipase P (Amano) provided good selectivity both for acylation of (+/-)-3 (E=370) and hydrolysis of the corresponding acetate (E=41). Resolution of (+/-)-methyl 6,7-diepicucurbate 2 gave poor results. It was found that the (6R,7S)-configuration was suitable for the selective enzymatic reaction and the C-(3) stereochemistry of the substrate did not influence the enzymatic reaction. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

    DOI: 10.1016/S0957-4166(01)00169-0

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  • New 11(15->10)Abeotaxane, 11(15->1),11(10->9)Bisabeotaxane and 3,11-Cyclotaxanes from Taxus yunnanensis

    Hiromasa Kiyota,* Qing-Wen Shi, Takayuki Oritani, Ligeng Li

    Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry   65 ( 1 )   35 - 40   2001年1月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1271/bbb.65.35

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  • Synthesis of Actiketal, an Unique Benzofuran Glutarimide Antibiotic from Streptomyces pulveraceus subsp. epiderstagenes

    Hiromasa Kiyota,* Yuko Shimizu, Takayuki Oritani

    Journal of Pesticide Science   26 ( 1 )   93 - 95   2001年

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1584/jpestics.26.93

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  • (±)-Methyl 11-Fluorojasmonate as a Designed Antimetabolite of Methyl Jasmonate: Synthesis and Plant Growth Regulatory Activity

    Hiromasa Kiyota, Takanori Koike, Emi Higashi, Yasushi Satoh, Takayuki Oritani

    Journal of Pesticide Science   26 ( 1 )   96 - 99   2001年

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1584/jpestics.26.96

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  • Three New Taxoids from the Leaves of the Japanese Yew, Taxus cuspidata

    Qing-Wen Shi, Takayuki Oritani, Hiromasa Kiyota, Ryo Murakami

    Natural Product Letters   15 ( 1 )   55 - 62   2001年

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

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  • Synthesis of both enantiomers of altholactone, isoaltholactone and 5-hydroxygoniothalamin from tri-O-acetyl-D-glucal, and their biological activities

    A Hiratate, H Kiyota, T Noshita, R Takeuchi, T Oritani

    JOURNAL OF PESTICIDE SCIENCE   26 ( 4 )   366 - 370   2001年

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:PESTICIDE SCI SOC JAPAN  

    Both enantiomers of altholactone, isoaltholactone and 5-hydroxygoniothalamin were synthesized from tri-O-acetyl-D-glucal. and biological activities of altholactones were examined, For brine shrimp. the configuration or 3-hydroxy group at convex site was important for lethal activity. while (2S,3S)-configuration was inhibitory to lettuce germination.

    DOI: 10.1584/jpestics.26.366

    Web of Science

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  • Stereochemistry of enacyloxins 1. Absolute configuration of the cyclohexane ring part of enacyloxins, a series of antibiotics from Frateuria sp W-315

    T Fujimori, O Nakayama, H Kiyota, Y Kamijima, T Watanabe, T Oritani

    HETEROCYCLIC COMMUNICATIONS   7 ( 4 )   327 - 330   2001年

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:FREUND PUBLISHING HOUSE LTD  

    The stereochemical study of the cyclohexane ring part of enacyloxins (ENXs), a series of antibiotics isolated from Frateuria sp. W-315, was examined. The relative configuration was elucidated by the coupling constant values of the H-1 NMR spectrum. The absolute structure was determined to be 1S, 3R, 4S, because the CD spectrum of the corresponding 3,4-dibenzoate derivative showed negative chirality. This conclusion was confirmed by the synthesis of the dibenzoate from tri-O-acetyl-D-glucal.

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  • Stereochemistry of enacyloxins 2. Structure elucidation of decarbamoyl enacyloxin IIa and IVa, new members of enacyloxin antibiotics from Frateuria sp W-315

    T Watanabe, H Kiyota, R Takeuchi, K Enari, T Oritani

    HETEROCYCLIC COMMUNICATIONS   7 ( 4 )   313 - 316   2001年

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:FREUND PUBLISHING HOUSE LTD  

    Two new members of enacyloxins (ENXs) were isolated from the culture extract of Frateuria sp. W-315. Spectrometric analyses revealed their structures as decarbamoyl enacyloxin IVa and IIa, the latter preferentially existed in the hemiacetal form. Formation of these compounds were catalyzed by enzymes produced by the fungus. From the coupling constant values of the hemiacetal part of dec ENX IIa, the (17'R*, 18'S*, 19'R*) relative configuration of ENXs was also elucidated.

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  • Synthesis of (-)-ent-Altholactone, (+)-7a-epi-Altholactone, (-)-ent-Isoaltholactone and (-)-7a-epi-Isoaltholactone from 2,3-O-Cyclohexylidene-D-glyceraldehyde

    Akira Hiratate, Hiromasa Kiyota, Takayuki Oritani

    Journal of Pesticide Science   26 ( 4 )   361 - 365   2001年

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1584/jpestics.26.361

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  • 125(P-66) TaxinineからTaxol analogsへの変換 : Taxinine誘導体の化学反応性(ポスター発表の部)

    堀口 透, 清田 洋正, 程 潜, 折谷 隆之

    天然有機化合物討論会講演要旨集   ( 42 )   745 - 750   2000年10月

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    記述言語:日本語   出版者・発行元:天然有機化合物討論会  

    Currently, diterpenoid paclitaxel (faxol^[○!R] 1) is regarded as a powerful therapeutic drug for cancer chemotherapy. 1 exhibits potent antitumor activity against various cancers that have been ineffectively treated by existing chemotherapeutic drugs, and 1 have been approved by the FDA for the treatment of advanced ovarian cancer and breast cancer. Recent studies have shown that treatment for various types of advanced solid cancers with paclitaxel and docetaxel often insults in the emergence of multi-drug resistance (MDR). Thus, it is important to explore new taxoids either with improved activity against various classes of tumors, especially against drug-resistant human cancers. Here we report the methods to convert taxinine, abundantly available from the Japanese yew leaves, to a new 2-m-azido-1,7-deoxybaccatin III analog,which would be an active substrate for the tublin depolymerization test as well as 1. We also report that the biomimetic hydroxylation of C-1 position of 2-deacetoxy-taxinine J derivative (2d) had been successfully achieved by a simple chemical oxidation using dimethyl-dioxirane (DMDO), leading to the 1β-hydroxy-4α, 20-epoxide (26) and its 4β-isomer (27). This method could not be applied for 2-acetoxy-taxoids. In addition, it was found that the change of reaction temperature could control the regioselectivity of the epoxidation between the endo- and exo-double bonds of 2-deacetoxytaxinine J (2d) with m-CPBA. Attempts of biomimetic construction of the D-ring of taxol from the 4 β, 20-epoxy-5-mesyl taxoids (17) with Lewis acid mediated reaction were unsuccessful. While the same condition could convert 22-bromo-4 β, 5β-epoxy taxoid (20) to 4, 22-spirotaxoids (21) as a sole product. These result suggest that the nucleophilic trap of carbocation (III) at 5-position by water would be prior to that at 4-position, that is, it is difficult to demonstrate the proposed biosynthetic pathway of D-ring by a synthetic method.

    DOI: 10.24496/tennenyuki.42.0_745

    CiNii Article

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  • Synthesis and antifungal activity of the four stereoisomers of streptimidone, a glutarimide antibiotic from Streptomyces rimosus forma paromomycinus

    H Kondo, T Oritani, H Kiyota

    EUROPEAN JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY   2000 ( 20 )   3459 - 3462   2000年10月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:WILEY-V C H VERLAG GMBH  

    Four stereoisomers of streptimidone (1), an antibiotic from Streptomyces rimosus forma paromomycinus, were synthesized from methyl (S)-3-hydroxy-2-methylpropanoate. The natural diastereomer 1 shows the strongest antimicrobial activity.

    DOI: 10.1002/1099-0690(200010)2000:20<3459::AID-EJOC3459>3.0.CO;2-F

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  • Synthesis of Both Enantiomers of cis-α-Irone and cis-g-Irone, Principal Constituents of Irish oil, via Optical Resolution of (±)-2,2,4-trimethyl-3-cyclohexene Carboxylic Acid

    Takahiro Inoue, Hiromasa Kiyota, Takayuki Oritani

    Tetrahedron: Asymmetry   11 ( 18 )   3807 - 3818   2000年9月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1016/S0957-4166(00)00345-1

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  • Effect of fertilizer and manure application on L-glutaminase and L-asparaginase activities in soils

    S Kanazawa, H Kiyota

    SOIL SCIENCE AND PLANT NUTRITION   46 ( 3 )   741 - 744   2000年9月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:JAPANESE SOC SOIL SCIENCE PLANT NUTRITION  

    Effects of fertilizer and manure application on L-glutaminase and L-asparaginase activities on volcanic ash soil and gray lowland soil mere examined. The activities were estimated by using the indophenol method. This involved the colorimetric estimation of NH4+ released from L-glutamine or L-asparagine catalyzed by the enzymes, when the soils were incubated with 0.25 M L-glutamine or L-asparagine in 0.1 M phosphate buffer (pH 7.6) and toluene used as a germicide, Both L-glutaminase and L-asparagine activities were the largest in the farmyard manure plot (OM), followed by the chemical fertilizer plot (CF) and the plot without fertilizer application, hereafter referred to as "no fertilizer plot" (NF).

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  • Synthesis of (+-)-Methyl Bishomononactate, a Monomeric Component of Macrotetrolides

    Tadaatsu Hanadate, Hiromasa Kiyota,* Takayuki Oritani

    Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry   64 ( 8 )   1671 - 1674   2000年8月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1271/bbb.64.1671

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  • Taxane diterpenoids from Taxus yunnanensis and Taxus cuspidata

    QW Shi, T Oritani, H Kiyota, D Zhao

    PHYTOCHEMISTRY   54 ( 8 )   829 - 834   2000年8月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:PERGAMON-ELSEVIER SCIENCE LTD  

    Chemical examination of the seeds of the Chinese yew, Taxus yunnanensis Cheng et L. K. Fu and the Japanese yew, Taxus cuspidata Sieb et Zucc, resulted in the isolation of four taxane diterpenoids. The structures of these taxoids were established as (12 alpha)-2 alpha-acetoxy-5 alpha,9 alpha,10 beta-trihydroxy-3,11-cyclotax-4(20)-en-13-one; 2 alpha,7 beta,13 alpha-triacetoxy-5 alpha,9 alpha-dihydroxy-2(3 --&gt; 20)abeotaxa-4(20),11-dien-10-one; 9 alpha,10 beta-diacetoxy-5 alpha-cinnamoyloxytaxa-4(20),11-dien-13 alpha-ol and the known 2 alpha,7 beta,9 alpha,10 beta,13-pentaacetoxytaxa-4(20),12-diene-5 alpha,11 beta-diol on the basis of spectral analysis. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

    DOI: 10.1016/S0031-9422(00)00186-2

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  • Synthesis of Actiketal, a Glutarimide Antibiotic

    Hiromasa Kiyota,* Yuko Shimizu, Takayuki Oritani

    Tetrahedron Letters   41 ( 31 )   5887 - 5890   2000年7月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1016/S0040-4039(00)00928-X

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  • Enzymatic Resolution of (±)-Epoxy-β-cyclogeraniol, a Synthetic Precursor for Abscisic Acid Analog

    Ryou Okazaki, Hiromasa Kiyota, Takayuki Oritani

    Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry   64 ( 7 )   1444 - 1447   2000年7月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1271/bbb.64.1444

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  • Synthesis of the spiroacetal parts of spirofungin A and B

    Y Shimizu, H Kiyota, T Oritani

    TETRAHEDRON LETTERS   41 ( 17 )   3141 - 3144   2000年4月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:PERGAMON-ELSEVIER SCIENCE LTD  

    The C9-C20 spiroacetal parts of spirofungin A and B, antifungal antibiotics from Strephomyces violaceusniger Tu 4113, were synthesized simultaneously from (S)-citronellyl bromide and (+/-)-epoxy alcohol via alkyne-lactone coupling reaction and diastereomeric separation. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

    DOI: 10.1016/S0040-4039(00)00371-3

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  • Synthesis and antimicrobial activity of unnatural (-)-antimycin A(3) and its analog

    H Kondo, T Oritani, H Kiyota

    HETEROCYCLIC COMMUNICATIONS   6 ( 3 )   211 - 214   2000年

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:FREUND PUBLISHING HOUSE LTD  

    Unnatural enantiomer of a dilactone antibiotic (-)-antimycin A(3) and its deformylamidodehydroxy analog were synthesized using chelation controlled alkylation as a key step. (-)-Antimycin A(3) and its analog hardly showed antimicrobial activity compared with natural antimycin A complex. The formal synthesis of natural (+)-antimycin A(3) is also achieved.

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  • Synthesis of the Southern Part of Pamamycin-607, an Aerial Mycelium-Inducing Substance of Streptomyces alboniger

    Yukito Furuya, Hiromasa Kiyota,* Takayuki Oritani

    Heterocyclic Communications   6 ( 5 )   427 - 430   2000年

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

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  • Synthesis of (±)-Methyl Tuberonate, a Potato Tuber Forming Substance, and its Epimer

    Hiromasa Kiyota, Daisuke Nakashima, Takayuki Oritani

    Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry   63 ( 12 )   2110 - 2117   1999年12月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1271/bbb.63.2110

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  • Hydrolase-catalyzed preparation of (R)- and (S)-4-hydroxy-2,6,6-trimethyl-2-cyclohexen-1-ones (phorenols), the key synthetic intermediates for abscisic acid

    H Kiyota, M Nakabayashi, T Oritani

    TETRAHEDRON-ASYMMETRY   10 ( 19 )   3811 - 3817   1999年9月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:PERGAMON-ELSEVIER SCIENCE LTD  

    Preparation of both the enantiomers of 4-hydroxy-2,6,6-trimethyl-2-cyclohexen-1-one (phorenol), which are versatile synthetic intermediates for abscisic acid and carotenoids, was achieved by hydrolase-catalyzed hydrolysis of the corresponding chloroacetate. The hydrolysis with esterase SNSM-87 (Nagase) enriched the (S)-ester, while lipase P (Amano) afforded the (R)-ester. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

    DOI: 10.1016/S0957-4166(99)00391-2

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  • Synthesis of dendryphiellin C, a trinor-sesquiterpene from a marine source

    H Akao, H Kiyota, T Nakajima, T Kitahara

    TETRAHEDRON   55 ( 25 )   7757 - 7770   1999年6月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:PERGAMON-ELSEVIER SCIENCE LTD  

    Enantioselective synthesis of dendryphiellin C, isolated from cultures of Dendryphiella sarina, has been achieved in a convergent way such as coupling of a C9-branched carboxylic acid 10 with a trinor-eremophilane alcohol 11. The latter was synthesized starting from a chiral building block, (1S,5S,6R)-5-hydroxybicyclo[4.1.0]heptan-2-one 16, which was originally prepared in this group using biochemical transformation as a key step. The synthesis was completed through 12 steps from 16 in overall 2.4% yield. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

    DOI: 10.1016/S0040-4020(99)00407-X

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  • Three new rearranged taxane diterpenoids from the bark of Taxus chinensis var. mairei and the needles of Taxus cuspidata

    QW Shi, T Oritani, T Sugiyama, H Kiyota, T Horiguchi

    HETEROCYCLES   51 ( 4 )   841 - 850   1999年4月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:PERGAMON-ELSEVIER SCIENCE LTD  

    Three new rearranged taxane diterpenoids with 5/7/6-membered ring system were isolated from the bark of Taxus chinensis var, mairei (1 and 2) and the needles of T. cuspidata (3). The structures of them were established as 2 alpha,7 beta-diacetoxy-5 alpha, 10 beta, 13 alpha, 15-tetrahydroxy-4 beta (20)-epoxy-9 alpha-benzoyloxy 11(15--&gt;1)abeotax-11-ene (1), 2 alpha,4 alpha-diacetoxy-7 beta-benzoyloxy-5 beta,20-epox 10 beta, 13 alpha,15-tetrahydroxy-11 (15--&gt;1)abeotax-11-ene (2), and 4 alpha, 7 beta-diacetoxy-2 alpha-benzoyloxy-5 beta,20-epoxy-9 alpha, 10 beta, 13 alpha, 15-tetrahydroxy-11(15--&gt;1)abeotax-11-ene (3) on the basis of spectral data including 2D NMR spectroscopies.

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  • New taxane diterpenoids isolated from yew trees

    Qing-Wen Shi, Hiromasa Kiyota, Takayuki Oritani

    Natural Product Research and Development   11 ( 6 )   62 - 78   1999年

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(国際会議プロシーディングス)  

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  • Two new taxanes from Taxus chinensis var. Mairei

    QW Shi, T Oritani, T Sugiyama, H Kiyota

    PLANTA MEDICA   64 ( 8 )   766 - 769   1998年12月

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    記述言語:英語   出版者・発行元:GEORG THIEME VERLAG  

    Two bicyclic taxanes and two abeotaxanes were isolated from the bark and the needles of the Chinese yew, Taxus chinensis var. mairei. Thestructures of the two new compounds, 5-(N,N-dimethyl-3'-phenylisoseryl)taxachitriene A and 13-acetyl-9-deacetyl-9-benzoyl-10-debenzoyltaxchinin A, were established by spectral methods.

    DOI: 10.1055/s-2006-957580

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  • Three novel bicyclic 3,8-secotaxane diterpenoids from the needles of the Chinese yew, Taxus chinensis var. mairei

    QW Shi, T Oritani, T Sugiyama, H Kiyota

    JOURNAL OF NATURAL PRODUCTS   61 ( 11 )   1437 - 1440   1998年11月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:AMER CHEMICAL SOC  

    Three novel (1-3) and five known bicyclic 3,8-secotaxane diterpenoids were isolated from the needles of the Chinese yew, Taxus chinensis var, mairei. The structures of the new compounds were established, respectively, as (3E,7E)-2 alpha,10 beta,13 alpha-triacetoxy-5 alpha,20-dihydroxy-3,8-11-trien-9-one (1), (3E,7E)-2 alpha, 10 beta-diacetoxy-5 alpha,13 alpha,20-trihydroxy-3,8-secotaxa-3,7,11-trien-9-one (2), and (3E,8E)-7 beta,9,10 beta,13 alpha,20-pentaacetoxy-3,8-secotaxa-3,8,11-triene-2 alpha,5 alpha-diol (2-deacetyltaxachitriene A) (3), on the basis of spectral analysis. The other five bicyclic taxane diterpenoids were determined as canadensene, 6-deacetyltaxachitriene B, taxachitriene B, taxuspine U, and taxuspine X by comparison of their physical properties and spectral data with those previously reported.

    DOI: 10.1021/np980213q

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  • Isolation and Structure Elucidation of a New 11(15→1)-Abeotaxane from the Chinese Yew, Taxus mairei

    Qing-Wen Shi, Takayuki Oritani, Hiromasa Kiyota, Tohru Horiguchi

    Natural Product Letters   12 ( 1 )   67 - 74   1998年

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1080/10575639808048873

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  • 14β-Hydroxytaxusin, a New Taxane from Taxus mairei

    Qing-Wen Shi, Takayuki Oritani, Hiromasa Kiyota

    Natural Product Letters   12 ( 2 )   85 - 90   1998年

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1080/10575639808048274

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  • Synthesis and biological activities of methyl 3,7- and 4,5-didehydrojasmonates

    H Kiyota, Y Yoneta, T Oritani

    PHYTOCHEMISTRY   46 ( 6 )   983 - 986   1997年11月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:PERGAMON-ELSEVIER SCIENCE LTD  

    Methyl 3,7-didehydrojasmonate was synthesized as an analogue of methyl epijasmonate. This analogue inhibited the germination of lettuce seed more strongly than methyl jasmonate. Methyl 4,5-didehydrojasmonate was also synthesized and its biological activities were comparable to those of methyl jasmonate. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

    DOI: 10.1016/S0031-9422(97)00374-9

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  • Synthesis of (+)-homononactic acid via iodoetherification

    H Kiyota, M Abe, Y Ono, T Oritani

    SYNLETT   1997 ( 9 )   1093 - 1095   1997年9月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:GEORG THIEME VERLAG  

    (+)-Homononactic acid, one of the monomers of polynactin, and its 8-epimer were synthesized. The key step was cis-selective iodoetherification of the enone or the alpha-silyloxyolefin intermediates constructed with Wittig-Horner or Julia coupling reactions, respectively.

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  • Stereochemistry of a Unique Tricarbocyclic Compound Prepared by Superacid-Catalyzed Cyclization

    Hisahide Tanimoto, Hiromasa Kiyota, Takayuki Oritani, Keita Matsumoto

    Synlett   1997 ( 1 )   121 - &   1997年1月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

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  • Synthesis of (±)-Homononactic Acid by Using cis-Selective Iodoetherification

    Masaki Abe, Hiromasa Kiyota, Takayuki Oritani

    Synlett   1996 ( 8 )   777 - &   1996年8月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1055/s-1996-5536

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  • Synthesis and potato tuber-inducing activity of methyl 5',5',5'-trifluorojasmonate

    H Kiyota, M Saitoh, T Oritani, T Yoshihara

    PHYTOCHEMISTRY   42 ( 5 )   1259 - 1262   1996年7月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:PERGAMON-ELSEVIER SCIENCE LTD  

    Methyl 5',5',5'-trifluorojasmonate was synthesized as an antimetabolic analogue of methyl jasmonate. It induced potato tuber formation more effectively than methyl jasmonate and inhibited the growth of rice seedlings and the germination of lettuce and radish seeds. These results suggest that epijasmonic acid itself has potato tuber-inducing activity and that the hydroxyl group of tuberonic acid is not necessary for this activity.

    DOI: 10.1016/0031-9422(96)00145-8

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  • 2-Fluoro and 2-Methoxycarbonyl Epoxy-β-ionylideneacetic Acids as Abscisic Acid Analogs

    Hiromasa Kiyota, Tadateru Masuda, Jun Chiba, Takayuki Oritani

    Bioscience, Biotechnology and Biochemistry   60 ( 7 )   1076 - 1080   1996年7月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

    DOI: 10.1271/bbb.60.1076

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  • ESTIMATION OF L-GLUTAMINASE AND L-ASPARAGINASE ACTIVITIES IN SOILS BY THE INDOPHENOL METHOD

    S KANAZAWA, H KIYOTA

    SOIL SCIENCE AND PLANT NUTRITION   41 ( 2 )   305 - 311   1995年6月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:JAPANESE SOC SOIL SCIENCE PLANT NUTRITION  

    A simple and rapid method was developed for determining L-glutaminase and L-asparaginase activities in soils. It involved colorimetric estimation of NH4+ released by the activity of L-glutaminase and L-asparaginase when soil was incubated with 0.25 M L-glutamine or L-asparagine in 0.1 M phosphate buffer (pH 7.6) and toluene used as a germicide.
    The indophenol method was applied to the assay of NH4+ for soil L-glutaminase and L-asparaginase activities. Color development in the indophenol method required one hour. The color development was stable for 2 d and was not appreciably affected by the presence of L-glutamine, L-glutamic acid, L-asparagine, and L-aspartic acid. In addition, no turbidity nor precipitate appeared in the presence of a high concentration (10 mu g) of NH4+-N. The L-glutaminase activity was estimated in three soil samples differing in pH, organic-C content, and land use. The L-glutaminase activity in the three soils ranged from 28 to 1,470 mU (10(-9) mol min(-1) g(-1) of dry soil at 30 degrees C). The optimum pH for the L-glutaminase activity in soils was about 7.5 in phosphate buffer.
    The incubation time of L-glutaminase and L-asparaginase can be shortened, because the sensitivity of the indophenol method is about 24 times as high as that of the Nessler method.

    DOI: 10.1080/00380768.1995.10419587

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  • PHEROMONE SYNTHESIS .165. A NEW SYNTHESIS OF (3S,7R,8E,10E)-3,7,9-TRIMETHYL-8,10-DODECADIEN-6-ONE, THE MAJOR COMPONENT OF THE SEX-PHEROMONE OF THE MARITIME PINE SCALE

    K MORI, T FURUUCHI, H KIYOTA

    LIEBIGS ANNALEN DER CHEMIE   1994 ( 10 )   971 - 974   1994年10月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:VCH PUBLISHERS INC  

    (3S,7R,8E,10E)-3,7,9-Trimethyl-8,10-dodecadien-6-one (1), the major component of the female-produced sex pheromone of the maritime pine scale (Matsucoccus feytaudi), was synthesized by starting from epoxide 2, which was obtained from meso-epoxy diacetate (F) by employing enzyme-catalyzed asymmetric hydrolysis as the key step.

    DOI: 10.1002/jlac.199419941003

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  • FACILE PREPARATION OF CONJUGATED DIENES FROM ALLYLIC ALCOHOLS

    T KITAHARA, T MATSUOKA, H KIYOTA, Y WARITA, H KURATA, A HORIGUCHI, K MORI

    SYNTHESIS-STUTTGART   1994 ( 7 )   692 - 694   1994年7月

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    記述言語:英語   出版者・発行元:GEORG THIEME VERLAG  

    An efficient two-step procedure to prepare conjugated dienes from allylic alcohols is developed without the formation of regioisomers and rearranged products.

    DOI: 10.1055/s-1994-25548

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  • SYNTHESIS OF (2S,4R,5S)-2,4,6-TRIMETHYL-5-HEPTANOLIDE, A SEX-PHEROMONE COMPONENT FOR MACROCENTRUS-GRANDII

    H KIYOTA, K MORI

    BIOSCIENCE BIOTECHNOLOGY AND BIOCHEMISTRY   58 ( 6 )   1120 - 1122   1994年6月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)   出版者・発行元:TAYLOR & FRANCIS LTD  

    (2S,4R,5S)-2,4,6-Trimethyl-5-heptanolide (1), a ses pheromone component for Macrocentrus grandii, aas synthesized by starting from methyl (R)-citronellate (2) and employing bromolactonization (10--&gt;11) as the key reaction.

    DOI: 10.1271/bbb.58.1120

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  • Synthesis of the Enantiomers of syn-4-Methyl-5-nonanol to Determine the Absolute Configuration of the Naturally Occurring (4S,5S) Isomer Isolated as the Male-Produced Pheromone Compound of Rhynchophorus vulneratus and Metamasius hemipterus 査読

    Kenji Mori, Hiromasa Kiyota, Christian Malosse, Didier Rochat

    Liebigs Annalen der Chemie   1993   1201 - 1204   1993年10月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

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  • Synthesis of the Stereoisomers of 3-Methyl-4-octanol to Determine the Absolute Configuration of the Naturally Occurring (3S.4S)-Isomer Isolated as the Male-Produced Aggregation Pheromone of the African Palm Weevil, Rhynchophorus phoenicis 査読

    Kenji Mori, Hiromasa Kiyota, Didier Rochat

    Liebigs Annalender Chemie   1993   865 - 870   1993年7月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

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  • A New Synthesis of (3S,4R)-8-Nonene-3,4-diol, the key Intermediate for the Synthesis of (+)-endo-Brevicomin 査読

    Kenji Mori, Hiromasa Kiyota

    Liebigs Annalen der Chemie   1992   989 - 992   1992年8月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

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  • Synthesis of Oxygenated Eremophilanes, Gigantenone, Phomenone and Phaseolinone, Phytotoxins from Pathogenic Fungi 査読

    Takeshi Kitahara, Hiromasa Kiyota, Hitoshi Kurata, Kenji Mori

    Tetrahedron   47 ( 9 )   1649 - 1654   1991年3月

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    記述言語:英語   掲載種別:研究論文(学術雑誌)  

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書籍等出版物

  • Glycobiology/Methods in Molecular Biology

    Christopher J. Vavricka, Nongluk Sriwilaijaroen, Yasuo Suzuki, Hiromasa Kiyota( 担当: 共著 ,  範囲: Synthesis and Neuraminidase Inhibitory Activity of Sialic Acid Analogs with Fluoro, Phosphono, or Sulfo Functionality)

    SpringerNature  2022年  ( ISBN:9781071626351

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  • Glycobiology/Methods in Molecular Biology

    Nongluk Sriwilaijaroen, Christopher J. Vavricka, Hiromasa Kiyota, Yasuo Suzuki( 担当: 共著)

    SpringerNature  2022年  ( ISBN:9781071626351

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  • Marine natural products

    Kiyota, H( 担当: 共著 ,  範囲: Synthetic Studies of Serinolipids)

    Springer  2021年  ( ISBN:9789811646362

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    総ページ数:viii, 517 p.   記述言語:英語

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  • Marine natural products

    Kiyota, H.( 担当: 編集)

    Springer  2021年  ( ISBN:9789811646362

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    総ページ数:viii, 517 p.   記述言語:英語

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  • 生物有機化学がわかる講義

    清田洋正*( 担当: 単著)

    講談社サイエンティフィク  2010年  ( ISBN:9784061501515

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    担当ページ:1-182   記述言語:日本語

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  • Chemical and Pharmacological Research of the Plants from Genus Celastrus

    Xiao-Hui Su, Mei Dong, Qing-Wen Shi, Yu-Cheng Gu, Hiromasa Kiyota*( 担当: 共著)

    Research Signpost  2008年  ( ISBN:813080140X

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    担当ページ:370-292   記述言語:英語

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  • Chemical Constituents in Taxus canadensis

    Mei Dong, Man-Li Zhang, Qing-Wen Shi, Yu-Cheng Gu, Hiromasa Kiyota*( 担当: 共著)

    Research Signpost  2008年  ( ISBN:813080140X

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    担当ページ:247-269   記述言語:英語

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  • Synthesis of Antibiotics Containing Nitrogen Atoms

    Hiromasa Kiyota*( 担当: 編集)

    Springer  2006年  ( ISBN:9783642070280

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    担当ページ:6,181-214   記述言語:英語

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  • Synthesis of Marine Natural Products with Spiro and/or Bicyclic Acetals

    Hiromasa Kiyota*( 担当: 編集)

    Springer  2006年  ( ISBN:9783642070280

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    担当ページ:5,65-95   記述言語:英語

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  • Phytochemical Studies of Taxane Diterpenoids from Yew Trees

    Qing-Wen Shi, Hiromasa Kiyota*( 担当: 共著)

    Narosa  2006年  ( ISBN:9788173198861

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    記述言語:英語

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  • Preface

    Hiromasa Kiyota*( 担当: 編集)

    Springer  2006年  ( ISBN:9783642070280

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    記述言語:英語

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  • Synthesis and Biological Evaluation of Abscisic Acid, Jasmonic Acid and their Analogs

    Hiromasa Kiyota,* Takayuki Oritani, Shigefumi Kuwahara( 担当: 共著)

    American Chemical Society  2005年  ( ISBN:0841239037

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    担当ページ:892,246-254   記述言語:英語

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MISC

  • 農薬デザインのイノベーション 招待

    清田洋正, 山内千明

    日本農薬学会誌   49 ( 1 )   32 - 34   2024年1月

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    担当区分:筆頭著者, 責任著者   記述言語:日本語   掲載種別:会議報告等  

    DOI: 10.1584/jpestics.W24-07

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  • 農薬のニューモダリティー 招待

    清田洋正, 幸堀伸哉

    日本農薬学会誌   48 ( 1 )   72 - 75   2023年2月

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    担当区分:筆頭著者   記述言語:日本語   掲載種別:記事・総説・解説・論説等(学術雑誌)  

    DOI: 10.1584/jpestics.W23-04

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  • 第35回農薬デザイン研究会—新技術が拓く次世代の農薬デザイン—

    浩郷 滝川, 岳 小森

    Japanese Journal of Pesticide Science   47 ( 1 )   27 - 29   2022年2月

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    掲載種別:会議報告等   出版者・発行元:Pesticide Science Society of Japan  

    DOI: 10.1584/jpestics.w22-06

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  • 脂質の化学構造が紐解く生理機能の多様性 招待

    安部真人, 清田洋正

    化学と生物   59 ( 11 )   557 - 557   2021年11月

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    記述言語:日本語   掲載種別:記事・総説・解説・論説等(学術雑誌)  

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  • ストリゴラクトン研究の最先端

    林謙一郎, 石崎公庸, 清田洋正

    化学と生物   58 ( 10 )   572 - 572   2020年10月

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    記述言語:日本語   掲載種別:記事・総説・解説・論説等(学術雑誌)  

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  • 第37回農薬環境科学研究会「グリーンケミストリー—有機化合物の合成と分解に学ぶSustainability—」

    Japanese Journal of Pesticide Science   45 ( 1 )   36 - 39   2020年2月

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    掲載種別:会議報告等   出版者・発行元:Pesticide Science Society of Japan  

    DOI: 10.1584/jpestics.w20-07

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  • 高校教科書ノススメ

    化学と生物   57 ( 7 )   389 - 389   2019年7月

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    記述言語:日本語  

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  • 日本の創農薬力強化

    滝川浩郷、中谷昌央、清田洋正、矢島新、安部真人、浜本伊佐美、柴田卓

    農薬誌   44 ( 1 )   78 - 81   2019年2月

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    記述言語:日本語   掲載種別:会議報告等  

    DOI: 10.1584/jpestics.W19-13

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  • 未来型創農薬〜既成概念からの脱却〜

    佐野宏己、中川好秋、滝川浩郷、清田洋正

    農薬誌   43 ( 1 )   73 - 75   2018年2月

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    記述言語:日本語   掲載種別:会議報告等  

    DOI: 10.1584/jpestics.W18-15

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  • 天然物化学と構造活性相関・・・分子設計の今

    中川好秋, 滝川浩郷, 清田洋正

    日本農薬学会誌   42 ( 1 )   248 - 251   2017年

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    担当区分:筆頭著者   記述言語:日本語   掲載種別:会議報告等   出版者・発行元:日本農薬学会  

    DOI: 10.1584/jpestics.W17-42

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  • C315 Rhodococcus属によるエンドスルファンスルフェートの分解と代謝物の同定(代謝,分解,動態,一般講演要旨)

    川島 藤正, 片岡 良太, 小竹 正晃, 清田 洋正, 山崎 健一, 榊原 風太, 岡田 早苗, 高木 和広

    講演要旨集   ( 38 )   150 - 150   2013年3月

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    記述言語:日本語   出版者・発行元:日本農薬学会  

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  • C316 ディルドリン分解糸状菌Mucor racemosus DDF株によるアルドリントランスジオールのリン酸化(代謝,分解,動態,一般講演要旨)

    山崎 健一, 高木 和広, 片岡 良太, 小竹 正晃, 山田 てい子, 清田 洋正

    講演要旨集   ( 38 )   151 - 151   2013年3月

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    記述言語:日本語   出版者・発行元:日本農薬学会  

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  • B208 抗ガン物質JBIR-23の合成研究(生物活性 検定法,一般講演要旨)

    清田 洋正, 岡田 弘二, 阿美 利幸, 齋藤 亜紀, 山田 てい子, 桑原 重文

    講演要旨集   ( 38 )   76 - 76   2013年3月

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    記述言語:日本語   出版者・発行元:日本農薬学会  

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  • C209 シュードノカルジア属細菌KSF27株によるディルドリンの新規代謝経路(環境科学 生態影響 レギュラトリー サイエンス,一般講演要旨)

    榊原 風太, 片岡 良太, 伊藤 虹児, 山崎 健一, 畠山 誉史, 川島 藤正, 佐藤 勇気, 清田 洋正, 岡田 早苗, 高木 和広

    講演要旨集   ( 38 )   101 - 101   2013年3月

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    記述言語:日本語   出版者・発行元:日本農薬学会  

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  • ディルドリン分解糸状菌によるディルドリン残留土壌の浄化法

    高木和広, 片岡良太, 山崎健一, 清田洋正

    生産・流通・加工工程における体系的な危害要因の特性解明とリスク低減技術の開発 技術情報集   50   2013年

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    記述言語:日本語  

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  • C307 イネいもち病菌の生産するサリチルアルデヒド型毒素類の合成研究(代謝,分析,動態,合成プロセス,グリーンケミストリー,一般講演要旨)

    佐々木 郁香, 長島 優太, 田中 功二, 中村 葉子, 桑原 重文, 貫名 学, 清田 洋正

    講演要旨集   ( 37 )   144 - 144   2012年3月

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    記述言語:日本語   出版者・発行元:日本農薬学会  

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  • 研究室(有機化学系)の被災状況と対策

    清田洋正

    化学と生物   50 ( 1 )   67 - 68   2012年

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    担当区分:筆頭著者   記述言語:日本語   出版者・発行元:Japan Society for Bioscience, Biotechnology, and Agrochemistry  

    DOI: 10.1271/kagakutoseibutsu.50.67

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  • BIT's 2nd Annual World Congress of Catalytic Asymmetric Synthesis-2011

    清田洋正

    財団法人農芸化学研究奨励会 事業報告書   H23   19 - 20   2012年

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    担当区分:筆頭著者   記述言語:日本語  

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  • A208 イネいもち病菌の生産する毒素ピリキュラリオールはラセミ体であった(天然物化学,一般講演要旨)

    佐々木 郁香, 田中 功二, 兵藤 孝次, 桑原 重文, 鈴木 雄二, 貫名 学, 清田 洋正

    講演要旨集   ( 36 )   52 - 52   2011年2月

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    記述言語:日本語   出版者・発行元:日本農薬学会  

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  • 新しい合成:フェニルアセチレン類 脱炭酸カップリング

    清田洋正

    有機合成化学協会誌   69   2011年

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    担当区分:筆頭著者   記述言語:日本語  

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  • 新しい合成:エステル類 開裂

    清田洋正

    有機合成化学協会誌   69   2011年

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    担当区分:筆頭著者   記述言語:日本語  

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  • 新しい合成:β-アミノエステル類 マンニッヒ反応

    清田洋正

    有機合成化学協会誌   69   2011年

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    担当区分:筆頭著者   記述言語:日本語  

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  • 植物病原菌毒素(イネいもち病、タバコ野火病)の合成化学的研究

    清田洋正

    東北大学研究シーズ集   46   2011年

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    担当区分:筆頭著者   記述言語:日本語  

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  • 2C19 木炭還流法を用いたアルドリントランスジオール分解菌の純化・集積(代謝・分解・動態,一般講演要旨)

    榊原 風太, 片岡 良太, 清田 洋正, 内村 泰, 高木 和広

    講演要旨集   ( 35 )   104 - 104   2010年4月

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    記述言語:日本語   出版者・発行元:日本農薬学会  

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  • フッ素化学入門<2010> 基礎の応用の最前線

    清田洋正

    有機合成化学協会誌   68 ( 10 )   1093 - 1093   2010年

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    担当区分:筆頭著者   記述言語:日本語  

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  • 9A02 土壌・木炭還流法を用いたディルドリン脱塩素分解細菌の探索(代謝・分解・動態,一般講演要旨)

    榊原 風太, 片岡 良太, 清田 洋正, 佐藤 勇気, 内村 泰, 高木 和広

    講演要旨集   ( 34 )   76 - 76   2009年2月

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    記述言語:日本語   出版者・発行元:日本農薬学会  

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  • 9C02 新規骨格植物成分echinopine類の合成研究(天然物化学,一般講演要旨)

    田中 功二, 史 清文, 桑原 重文, 清田 洋正

    講演要旨集   ( 34 )   98 - 98   2009年2月

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    記述言語:日本語   出版者・発行元:日本農薬学会  

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  • メタミドホス・マチルパラチオンと安全な農薬

    清田洋正

    東北大学大学院農学研究科・農学部 農学部広報   3   1 - 2   2009年

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    担当区分:筆頭著者   記述言語:日本語  

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  • 大量合成を指向した有機触媒を用いる不斉触媒反応

    清田洋正

    日本農薬学会誌   34 ( 2 )   153 - 153   2009年

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    担当区分:筆頭著者   記述言語:日本語   出版者・発行元:日本農薬学会  

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  • New Technologies for Lead Generation and Drug Design

    清田洋正, 宮城卓歩, 阪内啓之

    日本農薬学会誌   増刊   2007年

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    担当区分:筆頭著者   記述言語:英語  

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  • 有機化学<有機合成化学と生命現象の解明>

    清田洋正

    バイオサイエンスとインダストリー   35 ( 6 )   300 - 301   2007年

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    担当区分:筆頭著者   記述言語:日本語  

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  • Poster Session: New Technologies for Lead Generation and Drug Design (日本農薬学会誌 [第11回IUPAC農薬化学国際会議]特別号(2007))

    清田 洋正, 宮城 卓歩, 阪内 啓之

    Journal of pesticide science = 日本農薬学会誌   32   S94 - S97   2007年

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    記述言語:日本語   出版者・発行元:日本農薬学会  

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    その他リンク: http://dl.ndl.go.jp/info:ndljp/pid/10878044

  • 含フッ素アルキンの化学ーヒドロメタル化反応およびカルボメタル化反応を基盤とした新規有機合成ー

    清田洋正

    日本農薬学会誌   31 ( 2 )   232 - 232   2006年

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    担当区分:筆頭著者   記述言語:日本語  

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  • ものつくりという研究

    清田洋正

    内藤財団時報   74   51   2004年

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    担当区分:筆頭著者   記述言語:日本語  

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  • 有機化学<天然物と誘導体合成>

    清田洋正

    バイオサイエンスとインダストリー   32 ( 6 )   395 - 396   2004年

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    担当区分:筆頭著者   記述言語:日本語  

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  • 氷を使って身近になった高圧反応

    清田洋正

    化学   58 ( 3 )   59 - 60   2004年

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    担当区分:筆頭著者   記述言語:日本語  

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  • 生態相関物質の合成研究-昆虫フェロモンを中心として-

    桑原重文, 清田洋正

    化学と生物   42 ( 4 )   265 - 272   2004年

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    担当区分:筆頭著者   記述言語:日本語   出版者・発行元:Japan Society for Bioscience, Biotechnology, and Agrochemistry  

    DOI: 10.1271/kagakutoseibutsu1962.42.265

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    その他リンク: https://jlc.jst.go.jp/DN/JALC/00237823410?from=CiNii

  • 非選択的植物病原菌毒素 tabtoxinine-β-lactam の合成研究

    高井 隆文, 清田 洋正, 齋藤 正年, 中山 修, 伊藤 義文, 折谷 隆之, 桑原 重文

    講演要旨集   28   53 - 53   2003年3月

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    記述言語:日本語   出版者・発行元:日本農薬学会  

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  • 生物活性解明と応用を指向した微量天然有機化合物の合成化学的研究

    清田洋正

    日本農芸化学会誌   77 ( 11 )   1086 - 1093   2003年

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    担当区分:筆頭著者   記述言語:日本語  

    DOI: 10.1271/nogeikagaku1924.77.1086

    Scopus

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  • 地球環境に優しい農薬事業と啓蒙活動

    清田洋正

    日本農薬学会誌   28 ( 4 )   500 - 501   2003年

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    担当区分:筆頭著者   記述言語:日本語  

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  • 植物ホルモンアブシジン酸, ジャスモン酸のシクロプロパン化アナログの調製

    清田 洋正, 滝川 真弥, 中林 美穂, 折谷 隆之, 桑原 重文

    講演要旨集   27   57 - 57   2002年2月

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    記述言語:日本語   出版者・発行元:日本農薬学会  

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  • 新規な農薬開発に向けた植物病原菌毒素の合成化学的研究

    清田洋正*

    日本農芸化学会誌   76 ( 8 )   105   2002年

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    担当区分:筆頭著者   記述言語:日本語  

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  • マクロリド系抗生物質 polynactin の合成研究 : 新規アナログの全合成及び発酵生産研究

    花舘 忠篤, 清田 洋正, 折谷 隆之

    講演要旨集   26   58 - 58   2001年2月

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    記述言語:日本語   出版者・発行元:日本農薬学会  

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  • サリチルアルデヒド型植物病原菌毒素類の合成化学的研究 : イネいもち病菌毒素 pyricuol とオウトウ灰星病菌毒素 dechloromonilidiol

    清田 洋正, 小峰 功, 中東 寛和, 南 直子, 杉山 長美, 貫名 学, 佐々 武史, 折谷 隆之

    講演要旨集   26   57 - 57   2001年2月

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    記述言語:日本語   出版者・発行元:日本農薬学会  

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  • 最近の農薬的天然生理活性物質に関する新展開

    折谷隆之, 清田洋正

    日本農薬学会誌   25 ( 4 )   435 - 437   2001年

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    担当区分:筆頭著者   記述言語:日本語   出版者・発行元:日本農薬学会  

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  • トリ-O-アセチル-D-グルカールを出発物質とするアルトラクトン, イソアルトラクトンおよび 5-ヒドロキシゴニオタラーン両鏡像体の合成と生物活性

    平舘 彰, 清田 洋正, 野下 俊郎, 竹内 亮, 折谷 隆之

    日本農薬学会誌   26 ( 4 )   366 - 370   2001年

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    記述言語:英語   出版者・発行元:日本農薬学会  

    前報に続き, アルトラクトン, イソアルトラクトン, 5-ヒドロキシゴニオタラミンの両鏡像体の合成を行った.トリ-O-アセチル-D-グルカールから得られたアセタールに必要な側鎖を延長後, アセタールをラクトンに導き, 立体化学を修飾することにより, 5-ヒドロキシゴニオタラーンの両鏡像体を得た.更にエポキシ化・酸処理によってアルトラクトンとイソアルトラクトンの両鏡像体を合成した.アルトラクトンの6種の異性体の生物活性を測定した結果, 殺ブラインシュリンプテストでは, 3位の水酸基がcovex面にある(立体的に空いている)化合物の活性が強かった.レタス発芽においては(2S, 3S)の立体を有する化合物が発芽, 特に根の伸長に強い阻害効果を示した.

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    その他リンク: http://dl.ndl.go.jp/info:ndljp/pid/10877185

  • 2, 3-O-シクロヘキシリデン-D-グリセルアルデヒドから(-)-ent-アルトラクトン, (+)-7a-epi-アルトラクトン, (-)-ent-イソアルトラクトンおよび(-)-7a-epi-イソアルトラクトンの合成

    平舘 彰, 清田 洋正, 折谷 隆之

    日本農薬学会誌   26 ( 4 )   361 - 365   2001年

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    記述言語:英語   出版者・発行元:日本農薬学会  

    抗腫瘍活性物質アルトラクトン類の合成研究を行った.2, 3-O-シクロヘキシリデン-D-グリセルアルデヒドを出発物質として, 新たに3か所の不斉点を導入する経路を採用し, (-)-ent-アルトラクトン, (+)-7a-epi-アルトラクトン, (-)-ent-イソアルトラクトン, (-)-7a-epi-イソアルトラクトンの四化合物を調製した.トランスに縮環したアルトラクトンアナログは初めての合成例である.

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    その他リンク: http://dl.ndl.go.jp/info:ndljp/pid/10877184

  • 9. ジャスモン酸アナログの合成と植物生長抑制活性(第35回大会研究発表抄録)

    清田 洋正, 小池 貴徳, 東 栄美, 折谷 隆之

    植物の化学調節   35 ( 2 )   222 - 223   2000年12月

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    記述言語:日本語   出版者・発行元:植物化学調節学会  

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  • 9 ジャスモン酸アナログの合成と植物生長抑制活性

    清田 洋正, 小池 貴徳, 東 栄美, 折谷 隆之

    植物化学調節学会研究発表記録集   ( 35 )   25 - 25   2000年11月

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    記述言語:日本語   出版者・発行元:植物化学調節学会  

    The growth inhibitory activity on rice seedlings of (±)-methyl 11-fluorojasmonate, a designed antimetabolic analog of methyl jasmonate, was 10 times weaker than that of methyl jasmonate. The C-F bond of this analog would be recognized not as C-H bond mimic but as C-OH bond mimic.

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  • 抗生物質 spirofungin A, B の合成研究

    清水 由布子, 清田 洋正, 折谷 隆之

    講演要旨集   25   33 - 33   2000年3月

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    記述言語:日本語   出版者・発行元:日本農薬学会  

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  • Pamamycin-607 の合成研究

    古屋 幸人, 清田 洋正, 折谷 隆之

    講演要旨集   25   35 - 35   2000年3月

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    記述言語:日本語   出版者・発行元:日本農薬学会  

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  • 非選択的植物毒素 tabtoxinite-β-lactam の合成研究

    斎藤 正年, 清田 洋正, 中山 修, 杉山 長美, 伊藤 義文, 折谷 隆之

    講演要旨集   25   41 - 41   2000年3月

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    記述言語:日本語   出版者・発行元:日本農薬学会  

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  • ジャスモン酸誘導体の合成

    小池 貴徳, 清田 洋正, 折谷 隆之

    講演要旨集   25   44 - 44   2000年3月

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    記述言語:日本語   出版者・発行元:日本農薬学会  

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  • マクロリド系抗生物質ポリナクチンの合成研究

    花舘 忠篤, 清田 洋正, 折谷 隆之

    講演要旨集   25   34 - 34   2000年3月

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    記述言語:日本語   出版者・発行元:日本農薬学会  

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  • 抗生物質Enacyloxinの立体化学に関する研究

    八尾坂 学, 竹内 亮, 藤森 俊貴, 清田 洋正, 杉山 長美, 折谷 隆之, 渡辺 敏彦

    講演要旨集   25   36 - 36   2000年3月

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    記述言語:日本語   出版者・発行元:日本農薬学会  

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  • Obligado! Brazil(第22回IUPAC天然物国際会議)

    清田洋正

    翠生農学振興会ニュース   12   6   2000年

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    担当区分:筆頭著者   記述言語:日本語  

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  • ジャスモン酸関連化合物の合成と生物活性 : 有機化学・天然物化学

    清田 洋正, 米田 靖, 折谷 隆之

    日本農藝化學會誌   70   56 - 56   1996年3月

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    記述言語:日本語   出版者・発行元:社団法人日本農芸化学会  

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  • フッ素置換したジャスモン酸メチルの合成と生物活性 : 有機化学・天然物化学

    清田 洋正, 斎藤 真帆, 山田 てい子, 折谷 隆之, 吉原 照彦

    日本農藝化學會誌   69   219 - 219   1995年7月

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    記述言語:日本語   出版者・発行元:社団法人日本農芸化学会  

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  • 系内基質再生システムを用いたオリゴ糖のシアロLexの酵素的合成

    清田洋正

    化学と工業   47 ( 1 )   54 - 55   1994年

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    担当区分:筆頭著者   記述言語:日本語  

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講演・口頭発表等

  • 農薬創製に資する生物活性天然物に関する合成化学的研究 招待

    清田洋正*

    日本農薬学会第46回大会(東京)  2021年 

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    開催年月日: 2021年3月8日

    記述言語:日本語  

    開催地:東京WEB  

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  • サリチルアルデヒド型イネいもち病菌毒素の合成化学的研究 招待

    清田洋正*

    日本農芸化学会2020年度大会(福岡)  2020年 

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    開催年月日: 2020年3月27日

    記述言語:日本語  

    開催地:福岡  

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  • サリチルアルデヒド型イネいもち病菌毒素類の合成研究 招待

    清田洋正*

    東京大学有機化学研究室創立70周年シンポジウム  2023年 

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    開催年月日: 2023年9月16日

    記述言語:日本語  

    開催地:東京  

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  • 単結晶X線構造解析法を用いた水田土壌細菌によるイミダクロプリド分解物の直接構造決定

    菊池貴*、伊藤虹児、榊原風太、佐藤孝、清田洋正、髙木和宏

    第40回農薬環境科学研究会  2023年 

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    開催年月日: 2023年9月14日

    記述言語:日本語  

    開催地:愛媛  

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  • Enacyloxin IIa の合成研究

    芦田直樹*、三木由崇、梁晗、泉実、清田洋正

    日本農芸化学会2023年度大会  2023年 

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    開催年月日: 2023年3月15日

    記述言語:日本語  

    開催地:広島  

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  • Machine learning discovery of specialized enzymes for the biosynthesis of plant alkaloids

    ヴァヴリッカ クリストファー、高橋俊介、渡邉直暉、清田洋正、荒木通啓、近藤昭彦、蓮沼誠久

    日本農薬学会第48回大会(東京)  2023年 

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    開催年月日: 2023年3月10日

    記述言語:日本語  

    開催地:東京  

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  • Maoecrystal Vの合成研究

    片山峻樹*、石本泰輝、西本光希、浦達哉、清田洋正

    日本農薬学会第48回大会(東京)  2023年 

     詳細を見る

    開催年月日: 2023年3月10日

    記述言語:日本語  

    開催地:東京  

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  • Synthetic studies of the Heterocyclic Moiety of Maoecrystal V

    Shunki Katayama*, Hiromasa Kiyota

    International Symposium on Environmental and Life Science  2023年 

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    開催年月日: 2023年1月24日

    記述言語:日本語  

    開催地:Okayama  

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  • サリチルアルデヒド型イネいもち病菌毒素類の合成研究

    温皓然*、王子依、平岡諒也、泉実、清田洋正

    日本農芸化学会中四国支部第64回講演会  2023年 

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    開催年月日: 2023年1月21日

    記述言語:日本語  

    開催地:岡山  

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  • ハーブIsodon eriocalyxから単離されたMaoecrystal VのCDE環モデル合成

    浦達哉*、石本泰輝、西本光希、片山峻樹、井田浩介、泉実、清田洋正

    日本農芸化学会中四国支部第64回講演会  2023年 

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    開催年月日: 2023年1月21日

    記述言語:日本語  

    開催地:岡山  

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  • 抗生物質Enacyloxin類の合成研究

    三木由崇*、梁晗、芦田直樹、泉実、清田洋正

    日本農芸化学会中四国支部第64回講演会  2023年 

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    開催年月日: 2023年1月21日

    記述言語:日本語  

    開催地:岡山  

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  • 藍藻Oscillatoria sancta由来のマクロラクトン抗生物質Sanctolide Aのモデル合成研究

    香山健太郎*、岩崎聡美、田中善將、坂口愛、平田智大、長尾実佳、泉実、清田洋正

    日本農芸化学会中四国支部第64回講演会  2023年 

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    開催年月日: 2023年1月21日

    記述言語:日本語  

    開催地:岡山  

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  • マオエクリスタルVの合成研究

    片山 峻樹*、浦達哉、井田浩介、佐藤勇気、泉実、清田洋正

    日本農芸化学会2021年度大会(仙台)  2021年 

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    開催年月日: 2021年3月20日

    記述言語:日本語  

    開催地:仙台WEB  

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  • 土壌・木炭還流法を用いた水田土壌からのイミダクロプリド分解菌の集積と分解代 謝物の構造推定

    _木和広*、伊藤虹児、清田洋正

    日本農薬学会第46回大会(東京)  2021年 

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    開催年月日: 2021年3月10日

    記述言語:日本語  

    開催地:東京WEB  

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  • 海洋環形動物から単離された Thelepamide のオキサゾリジン環の合成研究

    芦田直樹*、井田浩介、泉実、清田洋正

    日本農薬学会第46回大会(東京)  2021年 

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    開催年月日: 2021年3月9日

    記述言語:日本語  

    開催地:東京WEB  

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  • Synthetic studies of maoecystal V

    Shunki Katayama, Tatsuya Ura, Kousuke Ida, Yuki Sato, Minoru Izumi, Hiromasa Kiyota

    International Symposium on Environmental and Life Science  2021年 

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    開催年月日: 2021年1月25日

    記述言語:英語  

    開催地:Okayama  

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  • 中国産ハーブから単離されたマオエクリスタルVのモデルおよび全合成研究

    片山峻樹*、佐藤勇気、浦達哉、井田浩介、泉実、清田洋正

    日本農芸化学会中四国支部第57回講演会  2020年 

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    開催年月日: 2020年9月18日

    記述言語:日本語  

    開催地:徳島WEB  

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  • イネいもち病菌毒素ピリキュラリオールおよび生合成中間体の合成研究

    王子依*,桑名晶妃、平岡諒也、小野田祐子、泉実、清田洋正

    日本農芸化学会中四国支部第57回講演会  2020年 

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    開催年月日: 2020年9月18日

    記述言語:日本語  

    開催地:徳島WEB  

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  • 好気的HCB脱塩反応に関与するフラビンレダクターゼHcbA3の生化学的解析

    伊藤虹児*、_木和広、片岡良太、清田洋正

    日本農薬学会第45回大会  2020年 

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    開催年月日: 2020年3月9日

    記述言語:日本語  

    開催地:大阪  

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  • 海洋環形動物から単離された Thelepamide のオキサゾリジン環モデルの合成研究

    芦田直樹*、井田浩介、泉実、清田洋正

    日本農薬学会第45回大会  2020年 

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    開催年月日: 2020年3月9日

    記述言語:日本語  

    開催地:大阪  

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  • 抗腫瘍物質 Maoecrystal Vのラクトン環モデルの合成研究

    片山峻樹*、井田浩介、泉実、清田洋正

    日本農薬学会第45回大会  2020年 

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    開催年月日: 2020年3月9日

    記述言語:日本語  

    開催地:大阪  

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  • 農薬創製に資する生物活性天然物に関する合成化学的研究 招待

    清田洋正*

    日本農薬学会第45回大会  2020年 

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    開催年月日: 2020年3月8日

    記述言語:日本語  

    開催地:大阪  

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  • Application of the design, build, test and learn paradigm to the discovery and engineering of specialized aromatic aldehyde synthases

    Christopher J. Vavricka、清田洋正、 荒木通啓、近藤昭彦、蓮沼誠久_

    第37回農薬環境科学研究会(倉敷)  2019年 

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    開催年月日: 2019年11月21日

    記述言語:英語  

    開催地:倉敷  

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  • 海洋環形動物Thelepus clispusより単離されたThelepamideのモデル合成研究_

    芦田直樹*、井田浩介、泉実、清田洋正

    第37回農薬環境科学研究会(倉敷)  2019年 

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    開催年月日: 2019年11月21日

    記述言語:日本語  

    開催地:倉敷  

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  • 抗腫瘍物質 Maoecrystal V の合成研究

    片山峻樹、井田浩介、泉実、清田洋正*

    第37回農薬環境科学研究会(倉敷)  2019年 

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    開催年月日: 2019年11月21日

    記述言語:日本語  

    開催地:倉敷  

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  • 抗腫瘍物質 Maoecrystal V の合成研究〜6員環ラクトンの構築

    片山峻樹*、井田浩介、泉実、清田洋正

    第34回農薬デザイン研究会(東京)  2019年 

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    開催年月日: 2019年11月8日

    記述言語:日本語  

    開催地:東京  

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  • Re-design, synthesis, and bio-analysis of sulfosialic acids as covalent inhibitors of neuraminidase

    Christopher J. Vavricka*、松本達磨、荒木通啓、蓮沼誠久、泉実、清田洋正

    第61回天然有機化合物討論会(広島)  2019年 

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    開催年月日: 2019年9月12日

    記述言語:日本語  

    開催地:広島  

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  • 海洋環形動物から単離された Thelepamide のオキサゾリジン環モデルの合成研究

    芦田直樹*、井田浩介、泉実、清田洋正

    日本農芸化学会中四国支部第54回講演会  2019年 

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    開催年月日: 2019年6月1日

    記述言語:日本語  

    開催地:岡山  

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  • 抗腫瘍物質 Sanctolide A の 14 員環モデルの合成研究

    岩崎聡美*、田中善將、平田智大、長尾実佳、林 建太、泉 実、清田洋正

    日本農芸化学会中四国支部第54回講演会  2019年 

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    開催年月日: 2019年6月1日

    記述言語:日本語  

    開催地:岡山  

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  • 抗腫瘍物質 Maoecrystal Vのラクトン環モデルの合成研究

    片山峻樹*、井田浩介、佐藤勇気、泉実、清田洋正

    日本農芸化学会中四国支部第54回講演会  2019年 

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    開催年月日: 2019年6月1日

    記述言語:日本語  

    開催地:岡山  

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  • 生物活性物質の合成研究 生命現象解明と創薬を目指して 招待

    清田洋正*

    クミアイ化学研究所講演会  2019年 

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    開催年月日: 2019年5月23日

    記述言語:日本語  

    開催地:磐田  

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  • Pyricularia oryzae における pyriculol 類生合成に関わる NADPH-dependent aldo/keto reductase (PYR7) の研究_

    古山祐貴*、本山高幸、野川俊彦、清田洋正、鎌倉 高志、長田 裕之

    日本農芸化学会2019年度大会(東京)  2019年 

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    開催年月日: 2019年3月27日

    記述言語:日本語  

    開催地:東京  

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  • 好気的HCB脱塩素分解菌Nocardioides sp. PD653の基質特異性に関する研究

    伊藤虹児*、_木和広、片岡良太、清田洋正、岩崎昭夫

    日本農薬学会第44回大会(名古屋)  2019年 

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    開催年月日: 2019年3月12日

    記述言語:日本語  

    開催地:名古屋  

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  • NAADPアンタゴニストNed-19が有する植物生長阻害活性

    小出祐実*、小岩美月、清田洋正、泉実

    日本農芸化学会中四国支部第53回講演会  2019年 

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    開催年月日: 2019年1月26日

    記述言語:日本語  

    開催地:高知  

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  • 食用花に含まれる色素aureusidinの合成と生体内抗酸化作用

    中島清花*、清田洋正、中村俊之、宗正晋太郎、村田芳行、中村宜督

    日本農芸化学会中四国支部第53回講演会  2019年 

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    開催年月日: 2019年1月26日

    記述言語:日本語  

    開催地:高知  

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  • Aspergillus属真菌型ガラクトマンナンに存在するガラクトフラノース含有糖鎖の化学酵素的合成

    岡本有未*、太田涼、清田洋正、泉実

    2018度日本化学会中国四国支部大会(愛媛)  2018年 

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    開催年月日: 2018年11月17日

    記述言語:日本語  

    開催地:愛媛  

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  • 化合物ライブラリーの構築を指向した含フッ素天然化合物Nucleocidinの合成研究

    井上千枝李*、造田みな美、松本恵、清田洋正、泉実

    2018度日本化学会中国四国支部大会(愛媛)  2018年 

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    開催年月日: 2018年11月17日

    記述言語:日本語  

    開催地:愛媛  

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  • グルタルイミド抗生物質2,6-diepi-Streptovitacin Aの合成研究

    川上翔大*、泉実、清田洋正

    第33回農薬デザイン研究会(静岡)  2018年 

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    開催年月日: 2018年11月8日

    記述言語:日本語  

    開催地:焼津  

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  • イネいもち病菌の生産する植物毒素(±)-Dihydropyriculariolの合成研究

    平岡諒也*、小野田祐子、泉実、清田洋正

    第33回農薬デザイン研究会(静岡)  2018年 

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    開催年月日: 2018年11月8日

    記述言語:日本語  

    開催地:焼津  

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  • 新規迅速構造解析法ー結晶スポンジ法ーの農薬デザインへの応用の提唱

    足立精宏、横山利彦、清田洋正*

    第33回農薬デザイン研究会(静岡)  2018年 

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    開催年月日: 2018年11月8日

    記述言語:日本語  

    開催地:焼津  

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  • 植物が生産する金属輸送物質 Nicotianamine のプロセス化学研究

    脇坂暁介*、高石茂宏、清田洋正、泉実

    日本農芸化学会中四国支部第52回講演会(島根)  2018年 

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    開催年月日: 2018年9月21日

    記述言語:日本語  

    開催地:島根  

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  • シアル酸1位置換誘導体の合成研究

    松本達磨*、武藤千明、森さおり、Chiristopher J. Vavricka、蓮沼誠久、泉実、清田洋正

    日本農芸化学会中四国支部第52回講演会(島根)  2018年 

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    開催年月日: 2018年9月21日

    記述言語:日本語  

    開催地:島根  

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  • 海洋環形動物から単離されたThelepamideの合成研究

    小出祐実、井田浩介、泉実、清田洋正*

    日本農芸化学会2018年度大会(名古屋)  2018年 

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    開催年月日: 2018年3月17日

    記述言語:日本語  

    開催地:名古屋  

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  • イネいもち病菌におけるpyriculol類生合成関連aldo/keto reductase遺伝子の機能解析

    古山祐貴*、本山高幸、野川俊彦、清田洋正、鎌倉高志、長田裕之

    日本農芸化学会2018年度大会(名古屋)  2018年 

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    開催年月日: 2018年3月17日

    記述言語:日本語  

    開催地:名古屋  

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  • 抗腫瘍活性物質Sanctolide Aの合成研究

    清田洋正*、田中善將、平田智大、長尾実佳、泉実

    日本農芸化学会2018年度大会(名古屋)  2018年 

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    開催年月日: 2018年3月17日

    記述言語:日本語  

    開催地:名古屋  

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  • 抗腫瘍活性物質Sanctolide Aの合成研究

    田中善將*、平田智大、長尾実佳、泉実、清田洋正

    第32回農薬デザイン研究会  2017年 

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    開催年月日: 2017年11月17日

    記述言語:日本語  

    開催地:東京  

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  • 糖加水分解酵素阻害剤を指向した 2-デオキシ-2-ハロゲン化糖の合成

    井上千枝李*、岡本有未、清田洋正、泉実

    2017年日本化学会中国四国支部大会  2017年 

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    開催年月日: 2017年11月11日

    記述言語:日本語  

    開催地:鳥取  

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  • 植物が生産する金属輸送物質 Nicotianamine のプロセス化学研究

    高石茂宏*、泉実、清田洋正

    2017年日本化学会中国四国支部大会  2017年 

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    開催年月日: 2017年11月11日

    記述言語:日本語  

    開催地:鳥取  

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  • NAADP アンタゴニストNed-19のプロセス化学研究と生物活性評価_

    小岩美月、花木瑞穂、小林教代、清田洋正、中島修平、泉実*

    2017年日本化学会中国四国支部大会  2017年 

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    開催年月日: 2017年11月11日

    記述言語:日本語  

    開催地:鳥取  

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  • 農芸化学のビジョン 招待

    清田洋正*

    日本農芸化学会東北支部若手の会(秋田)  2017年 

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    開催年月日: 2017年11月4日

    記述言語:日本語  

    開催地:秋田  

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  • 次世代の抗インフルエンザ薬を目指して〜シアリダーゼ阻害剤の設計〜 招待

    清田洋正*

    日本農芸化学会中四国支部支部第26回若手研究者シンポジウム(東広島)  2017年 

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    開催年月日: 2017年10月7日

    記述言語:日本語  

    開催地:東広島  

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  • 糖加水分解阻害剤を志向した2-デオキシ-2-ハロゲン化糖の合成

    井上千枝李*、岡本有未、清田洋正、泉実

    日本農芸化学会関西・中四国・西日本支部2017年度合同大阪大会  2017年 

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    開催年月日: 2017年9月22日

    記述言語:日本語  

    開催地:大阪  

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  • NAADPアンタゴニストNed-19のプロセス化学研究とその生物活性評価

    小岩美月*、佐藤瑞穂、小林教代、清田洋正、中島修平、泉実

    日本農芸化学会関西・中四国・西日本支部2017年度合同大阪大会  2017年 

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    開催年月日: 2017年9月22日

    記述言語:日本語  

    開催地:大阪  

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  • 農芸化学の将来展望 招待

    清田洋正*

    日本農芸化学会Visonary農芸化学100シンポジウム  2017年 

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    開催年月日: 2017年9月9日

    記述言語:日本語  

    開催地:名古屋  

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  • 次世代型抗インフルエンザ薬を指向したシアリダーゼ阻害剤の設計 招待

    清田洋正*

    日本農芸化学会中部支部第179回例会(伊那)  2017年 

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    開催年月日: 2017年6月24日

    記述言語:日本語  

    開催地:伊那  

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  • 抗生物質エナシロキシン類の合成研究

    清田洋正*、五十嵐渉、齋藤亜紀、古川博之、星川浩輝、桑原重文、泉実

    第111回有機合成シンポジウム(岡山)  2017年 

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    開催年月日: 2017年6月8日 - 2017年6月9日

    記述言語:日本語  

    開催地:岡山  

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  • スルホシアル酸の創製:シアリダーゼ阻害剤開発の次世代型戦略

    Christopher J. Vavricka、武藤千明、泉実、清田洋正*

    日本農芸化学会2017年度大会(京都)  2017年 

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    開催年月日: 2017年3月19日

    記述言語:日本語  

    開催地:京都  

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  • 農芸化学VISIONARY100〜天然物化学領域 招待

    清田洋正*

    日本農芸化学会2017年度大会(京都)  2017年 

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    開催年月日: 2017年3月17日

    記述言語:日本語  

    開催地:京都  

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  • 抗インフルエンザ薬を指向したシアリダーゼ阻害剤の設計 招待

    清田洋正*

    日本化学会中国四国支部 岡山地区化学講演会  2016年 

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    開催年月日: 2016年12月10日

    記述言語:日本語  

    開催地:岡山  

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  • Sulfo-sialic acids: synthesis and sialidase inhibitory activity

    Christopher J. Vavricka, Chiaki Muto*, Minoru Izumi, Hiromasa Kiyota

    第44回構造活性相関シンポジウム&第31回農薬デザイン研究会(京都)  2016年 

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    開催年月日: 2016年11月16日

    記述言語:日本語  

    開催地:京都  

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  • 植物キレーターNicotianamineのプロセス化学研究

    高石茂宏*、井上千枝李、清田洋正、泉実

    2016年日本化学会中国四国支部大会(香川)  2016年 

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    開催年月日: 2016年11月5日

    記述言語:日本語  

    開催地:香川  

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  • 酵素法と化学合成法を用いたガラクトフラノシド誘導体の合成(第二報)

    太田涼*、小岩美月、清田洋正、岡拓二、竹川薫、泉実

    2016年日本化学会中国四国支部大会(香川)  2016年 

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    開催年月日: 2016年11月5日

    記述言語:日本語  

    開催地:香川  

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  • 植物病原菌毒素の合成研究 招待

    清田洋正*

    岡山大学 農学部植物研研究交流会  2016年 

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    開催年月日: 2016年11月4日

    記述言語:日本語  

    開催地:岡山・倉敷  

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  • 生物活性物質の合成研究 全合成と創薬を目指して 招待

    清田洋正*

    住友化学健康・農業関連事業研究所講演会  2016年 

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    開催年月日: 2016年10月7日

    記述言語:日本語  

    開催地:大阪  

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  • 抗リーシュマニア原虫活性物質ancistrocladinium 類の合成研究

    清田洋正*、齋藤昭人、高井桃子、桑原重文

    日本農芸化学会中四国支部第45回講演会(香川)  2016年 

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    開催年月日: 2016年6月11日

    記述言語:日本語   会議種別:口頭発表(一般)  

    開催地:香川・木田  

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  • 抗生物質スピロファンジンA、Bの合成研究

    阪内啓之、東栄美、清水由布子、小嶋美紀子、朝光優子、桑原重文、泉実、清田洋正*

    日本農薬学会第41回講演会(島根)  2016年 

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    開催年月日: 2016年3月19日

    記述言語:日本語   会議種別:口頭発表(一般)  

    開催地:島根  

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  • 海洋環形動物から単離されたThelepamideの合成研究 〜oxazolinone環モデルの合成〜

    井田浩介*、泉実、清田洋正

    日本農芸化学会中四国支部第44回講演会(岡山)  2016年 

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    開催年月日: 2016年1月23日

    記述言語:日本語   会議種別:口頭発表(一般)  

    開催地:岡山  

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  • 天然有機化合物の合成:構造の誤りと訂正 〜自らを省みて 招待

    清田洋正*

    関学フォーラム「化学と倫理」  2015年 

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    開催年月日: 2015年11月21日

    記述言語:日本語   会議種別:口頭発表(招待・特別)  

    開催地:三田  

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  • 酵素法と化学合成法を用いたガラクトフラノシド誘導体の合成

    太田涼*、篠塚早紀、竹川薫、岡拓二、清田洋正、泉実

    2015年日本化学会中四国支部大会(岡山)  2015年 

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    開催年月日: 2015年11月15日

    記述言語:日本語   会議種別:ポスター発表  

    開催地:岡山  

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  • 植物鉄輸送体ニコチアナミンの合成および蛍光プローブ作製

    高石茂宏*、平田智大、清田洋正、泉実

    2015年日本化学会中四国支部大会(岡山)  2015年 

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    開催年月日: 2015年11月15日

    記述言語:日本語   会議種別:ポスター発表  

    開催地:岡山  

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  • 抗腫瘍物質maoecrystal Vの合成研究

    清田洋正*、小竹正晃、佐藤勇気、佐々木郁香、浅尾洋樹、島崎泰治、桑原重文

    2015年日本化学会中四国支部大会(岡山)  2015年 

     詳細を見る

    開催年月日: 2015年11月15日

    記述言語:日本語   会議種別:口頭発表(一般)  

    開催地:岡山  

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  • 抗マツノザイセンチュウ薬剤の開発及び新規アッセイ法の探索

    平田智大*、中村健太郎、清田洋正、中島修平、泉実

    第30回農薬デザイン研究会(京都)  2015年 

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    開催年月日: 2015年11月12日

    記述言語:日本語   会議種別:ポスター発表  

    開催地:京都  

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  • 有機合成化学が生物学で果たす役割

    清田洋正*

    県立広島大学・生命システム科学特別講義(広島)  2015年 

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    開催年月日: 2015年9月30日

    記述言語:日本語   会議種別:口頭発表(招待・特別)  

    開催地:庄原  

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  • サリチルアルデヒド型イネいもち病菌毒素の合成研究〜o-Formyl-m-hydroxycinnamic Acidの合成

    清田洋正*、齋藤昭人、平松幸之助、操海群、長島優太、田中功二、佐々木郁香、桑原重文

    日本農芸化学会中四国支部第43回講演会(愛媛)  2015年 

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    開催年月日: 2015年9月18日

    記述言語:日本語   会議種別:口頭発表(一般)  

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  • 抗生物質エナシロキシン類の合成研究

    清田洋正*、五十嵐渉、齋藤亜紀、古川博之、星川浩輝、桑原重文

    第57回天然有機化合物討論会  2015年 

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    開催年月日: 2015年9月9日 - 2015年9月11日

    記述言語:日本語   会議種別:ポスター発表  

    開催地:横浜  

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  • Discovery and improvement of covalent influenza neuraminidase inhibitors

    Christopher J. Vavricka,* Chiaki Muto, Minoru Izumi, Hiromasa Kiyota

    250th ACS National Meeting in Boston  2015年 

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    開催年月日: 2015年8月16日 - 2015年8月20日

    記述言語:日本語   会議種別:口頭発表(招待・特別)  

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  • 脂肪酸合成経路阻害物質platensimycinの合成研究

    清田洋正*、佐藤恵里子、桑原重文

    日本農芸化学会中四国支部第42回講演会(鳥取)  2015年 

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    開催年月日: 2015年6月13日

    記述言語:日本語   会議種別:口頭発表(一般)  

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  • 抗生物質Enacyloxin類の全合成研究

    清田洋正*、五十嵐渉、齋藤亜紀、古川博之、星川浩輝、山田てい子、桑原重文

    日本農芸化学会2015年度大会(岡山)  2015年 

     詳細を見る

    開催年月日: 2015年3月26日 - 2015年3月29日

    記述言語:日本語   会議種別:口頭発表(一般)  

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  • インフルエンザ・シアリダーゼ阻害剤の開発:二フッ化シアル酸

    清田洋正*、Christopher J. Vavricka、田中皓祐、桑原重文、鈴木康夫、大類洋、George F. Gao

    日本農芸化学会中四国支部第41回講演会  2015年 

     詳細を見る

    開催年月日: 2015年3月26日 - 2015年3月29日

    記述言語:日本語   会議種別:口頭発表(招待・特別)  

    開催地:下関  

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  • Total Synthesis of Nicotianamine and Non-natural Analogues

    Tomohiro Hirata*, Yuki Kido, Minoru Izumi, Hiromasa Kiyota

    Okayama University Campus Asia Pilot Program  2015年 

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    開催年月日: 2015年2月12日

    記述言語:英語   会議種別:口頭発表(一般)  

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  • におい物質の化学 招待

    清田洋正*

    日本農芸化学会東北支部平成25年度市民フォーラム(山形大学工学部)  2013年 

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    開催年月日: 2014年11月30日

    記述言語:日本語   会議種別:口頭発表(招待・特別)  

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  • 二フッ化シアル酸:インフルエンザ・シアリダーゼの機構解明と共有結合阻害剤の開発

    清田洋正*、Christopher J. Vavricka、田中皓祐、Nongluk Sriwilaijaroen、佐藤宏樹、鈴木康夫、桑原重文、須原義智、大類洋、George F. Gao

    第56回天然有機化合物討論会  2014年 

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    開催年月日: 2014年10月14日 - 2014年10月16日

    記述言語:日本語   会議種別:ポスター発表  

    開催地:高知  

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  • 抗腫瘍物質マオエクリスタルVの合成研究

    清田洋正*、佐藤恵理子、小竹正晃、佐々木郁香、浅尾洋樹、島崎泰治、山田てい子、桑原重文

    日本農芸化学会2014年度大会(川崎)  2014年 

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    開催年月日: 2014年9月26日 - 2014年9月27日

    記述言語:日本語   会議種別:口頭発表(一般)  

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  • 抗腫瘍物質マオエクリスタルVの合成研究

    清田洋正*、佐藤恵理子、小竹正晃、佐々木郁香、浅尾洋樹、島崎泰治、山田てい子、桑原重文

    日本農芸化学会中四国支部第40回講演会(福山)  2014年 

     詳細を見る

    開催年月日: 2014年9月26日 - 2014年9月27日

    記述言語:日本語   会議種別:口頭発表(一般)  

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  • Synthetic Studies of Enacyloxin IIa

    Wataru Igarashi, Aki Saito*, Hiroyuki Furukawa, HIroaki Hoshikawa, Teiko Yamada, Shigefumi Kuwahara, Hiromasa Kiyota

    Tohoku University Campus Asia Summer School 2013  2014年 

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    開催年月日: 2014年8月25日 - 2014年8月26日

    記述言語:英語   会議種別:ポスター発表  

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  • Synthetic Studies of Maoecrystal V

    Hiromasa Kiyota, Eriko Sato*, Masaaki Kotake, Hiroki Asao, Ayaka Sasaki, Masaharu Shimasaki, Shigefumi Kuwahara

    Tohoku University Campus Asia Summer School 2013  2014年 

     詳細を見る

    開催年月日: 2014年8月25日 - 2014年8月26日

    記述言語:英語   会議種別:ポスター発表  

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  • 抗生物質Enacyloxin IIaの合成研究

    清田洋正*、五十嵐渉、齋藤亜紀、古川博之、星川浩輝、山田てい子、桑原重文

    日本農芸化学会中四国支部第39回講演会(福山)  2014年 

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    開催年月日: 2014年5月31日

    記述言語:日本語   会議種別:口頭発表(一般)  

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  • 生物活性物質の合成化学的研究〜農芸化学における合成化学の役割〜

    清田洋正*

    日本農芸化学会創立90周年記念第17回中四国支部若手シンポジウム  2014年 

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    開催年月日: 2014年5月16日 - 2014年5月17日

    記述言語:日本語   会議種別:口頭発表(招待・特別)  

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  • 抗生物質Enacyloxin類の合成研究

    清田洋正*

    第4回有機分子構築法夏の勉強会  2014年 

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    開催年月日: 2014年5月10日 - 2014年5月11日

    記述言語:日本語   会議種別:口頭発表(招待・特別)  

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  • 放線菌の生産するDPPHラジカル捕捉物質13T030Aの単離と化学構造

    佐伯奈央子、杉浦舞*、越野広雪、清田洋正、菰田俊一

    日本農芸化学会2014年度大会(川崎)  2014年 

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    開催年月日: 2014年3月27日 - 2014年3月30日

    記述言語:日本語   会議種別:口頭発表(一般)  

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  • 放線菌の生産するDPPHラジカル捕捉物質12T061Aの単離と化学構造

    菰田俊一*、佐伯奈央子、越野広雪、清田洋正

    日本農芸化学会2014年度大会(川崎)  2014年 

     詳細を見る

    開催年月日: 2014年3月27日 - 2014年3月30日

    記述言語:日本語   会議種別:口頭発表(一般)  

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  • ディルドリン微生物分解産物の合成化学的手法を用いた同定

    清田洋正*、小竹正晃、高木和広、山崎健一、榊原風太、伊藤虹児、片岡良太、近藤隆一郎、亀井一郎

    日本農芸化学会2014年度大会(川崎)  2014年 

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    開催年月日: 2014年3月27日 - 2014年3月30日

    記述言語:日本語   会議種別:口頭発表(一般)  

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  • タミフル代替薬の候補化合物を開発

    清田洋正*

    岡山大学 定例記者発表  2014年 

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    開催年月日: 2014年3月18日

    記述言語:日本語   会議種別:口頭発表(招待・特別)  

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  • 新規ディルドリン分解菌Rhodanobacter spathipyhlli DRE株によるディルドリン分解代謝物の探索

    伊藤虹児*、榊原風太、畠山誉史、山崎健一、清田洋正、岡田早苗、高木和広

    日本農薬学会第39回大会(京都)  2014年 

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    開催年月日: 2014年3月13日 - 2014年3月15日

    記述言語:日本語   会議種別:口頭発表(一般)  

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  • LC-Orbitrap MSを用いたディルドリン分解代謝物の探索

    榊原風太*、伊藤虹児、松尾洋輔、清田洋正、中川博之、高木和広

    日本農薬学会第39回大会(京都)  2014年 

     詳細を見る

    開催年月日: 2014年3月13日 - 2014年3月15日

    記述言語:日本語   会議種別:口頭発表(一般)  

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  • 抗生物質エナシロキシン類の合成研究

    清田洋正*、五十嵐渉、齋藤亜紀、古川博之、星川浩輝、八尾坂学、山田てい子、桑原重文

    日本農薬学会第39回大会(京都)  2014年 

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    開催年月日: 2014年3月13日 - 2014年3月15日

    記述言語:日本語   会議種別:口頭発表(一般)  

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  • 生物活性を有する天然低分子有機化合物の合成化学的研究

    清田洋正*

    第21回大阪電気通信大学エレクトロニクス基礎研究所シンポジウム「バイオマテリアルの新展開」  2013年 

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    開催年月日: 2013年12月20日

    記述言語:日本語   会議種別:口頭発表(招待・特別)  

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  • 土壌・木炭還流法を用いた新規ディルドリン分解菌の集積・単離及び同定 -ピルビン酸(C源)濃度がディルドリン分解能に与える影響-

    伊藤虹児*、榊原風太、畠山誉史、山崎健一、清田洋正、岡田早苗、高木和広

    第31回農薬環境科学研究会  2013年 

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    開催年月日: 2013年11月21日 - 2013年11月22日

    記述言語:日本語   会議種別:ポスター発表  

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  • 抗生物質Enacyloxin IIaの合成研究

    五十嵐渉*、齋藤亜紀、古川博之、山田てい子、桑原重文、清田洋正

    第28回農薬デザイン研究会(京都)  2013年 

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    開催年月日: 2013年11月8日

    記述言語:日本語   会議種別:ポスター発表  

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  • 生物活性物質の合成化学的研究

    清田洋正*

    第138回農芸化学特別セミナー(岡山大学)  2013年 

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    開催年月日: 2013年10月3日

    記述言語:日本語   会議種別:ポスター発表  

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  • Detection of novel transformation products from dieldrin by Pseudonocardia sp. KSF27 using a high-resolution LC-Orbitrap MS

    Futa Sakakibara*,Koji Ito, Y. Matsuo, Kenichi Yamazaki, T. Hatakeyama, Ryota Kataoka, Hiromasa Kiyota, H. Nakagawa, Kazuhiro Takagi,

    The 5th International Conference on Environmental, Industrial and Applied Microbiology - BioMicroWorld2013  2013年 

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    開催年月日: 2013年10月2日 - 2013年10月4日

    記述言語:英語   会議種別:ポスター発表  

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  • Synthetic Studies of Maoecrystal V

    Hiromasa Kiyota,* Masaaki Kotake, Hiroki Asao, Ayaka Sasaki, Masaharu Shimasaki, Shigefumi Kuwahara

    International Symposium for the 70th Anniversary of the Tohoku Branch of the Chemical Society of Japan  2013年 

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    開催年月日: 2013年9月28日 - 2013年9月30日

    記述言語:英語   会議種別:ポスター発表  

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  • Synthetic studies of clionamines, autophgy-modulating amino steroids isolated from Cliona celata

    Akiyuki Yoshida*, Yuuki Sato, Konosuke Hiramatsu, Teiko Yamada, Shigefumi Kuwahara, and Hiromasa Kiyota

    International Symposium for the 70th Anniversary of the Tohoku Branch of the Chemical Society of Japan  2013年 

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    開催年月日: 2013年9月28日 - 2013年9月30日

    記述言語:英語   会議種別:ポスター発表  

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  • Synthetic studies of enacyloxins (2): C1-C6 and C1'-C15' fragments

    Aki Saito*, Wataru Igarashi, Osamu Nakayama, Hiroyuki Furukawa, Hiroaki Hoshikawa, Teiko Yamada, Shigefumi Kuwahara and Hiromasa Kiyota

    International Symposium for the 70th Anniversary of the Tohoku Branch of the Chemical Society of Japan  2013年 

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    開催年月日: 2013年9月28日 - 2013年9月30日

    記述言語:英語   会議種別:ポスター発表  

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  • Synthetic studies of enacyloxins (1): C9'-C23' fragment

    Wataru Igarashi*, Hiroyuki Furukawa, Hiroaki Hoshikawa, Aki Saito, Manabu Yaosaka, Teiko Yamada, Shigefumi Kuwahara and Hiromasa Kiyota

    International Symposium for the 70th Anniversary of the Tohoku Branch of the Chemical Society of Japan  2013年 

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    開催年月日: 2013年9月28日 - 2013年9月30日

    記述言語:英語   会議種別:ポスター発表  

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  • Synthetic studies of clionamines, autophagy-modulating amino steroids isolated from Cliona celata

    Akiyuki Yoshida*, Yuuki Sato, Konosuke Hiramatsu, Teiko Yamada, Shigefumi Kuwahara, Hiromasa Kiyota

    Tohoku University Campus Asia Summer School 2013  2013年 

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    開催年月日: 2013年8月29日 - 2013年8月30日

    記述言語:英語   会議種別:ポスター発表  

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  • 鉄資材を用いたディルドリン分解における分解生成物の解析

    上田祐子*、榊原風太、清田洋正、長島優太、高木和広、本田克久

    第22回環境化学討論会  2013年 

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    開催年月日: 2013年7月31日

    記述言語:日本語   会議種別:口頭発表(一般)  

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  • フッ化シアル酸類の合成とシアリダーゼ阻害活性

    田中皓祐、ノングラック・スリウィライジャロエン、佐藤宏樹、桑原重文、大類洋、須原義智、鈴木康夫、清田洋正

    日本農芸化学会2013年度大会  2013年 

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    開催年月日: 2013年3月26日 - 2013年3月30日

    記述言語:日本語   会議種別:口頭発表(一般)  

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  • オートファジー促進物質Clionamine A-Dの合成研究

    吉田晃之*、平松幸之助、佐藤勇気、山田てい子、桑原重文、清田洋正

    日本農芸化学会2013年度大会  2013年 

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    開催年月日: 2013年3月26日 - 2013年3月30日

    記述言語:日本語   会議種別:口頭発表(一般)  

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  • 血管新生阻害物質cortistatin A類の合成研究

    柴田要*、佐藤勇気、山田てい子、桑原重文、清田洋正

    日本農芸化学会2013年度大会  2013年 

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    開催年月日: 2013年3月26日 - 2013年3月30日

    記述言語:日本語   会議種別:口頭発表(一般)  

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  • 抗腫瘍物質Maoecrystal Vの合成研究

    小竹正晃*、浅尾洋樹、佐々木郁香、島崎泰治、桑原重文、清田洋正

    日本農芸化学会2013年度大会  2013年 

     詳細を見る

    開催年月日: 2013年3月26日 - 2013年3月30日

    記述言語:日本語   会議種別:口頭発表(一般)  

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  • Rhodococcus属によるエンドスルファンスルフェートの分解と代謝物の同定

    川島藤正*、片岡良太、小竹正晃、清田洋正、山崎健一、榊原風太、岡田早苗、高木和広

    日本農薬学会第38回大会(筑波)  2013年 

     詳細を見る

    開催年月日: 2013年3月14日 - 2013年3月16日

    記述言語:日本語   会議種別:口頭発表(一般)  

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  • 抗ガン物質JBIR-23の合成研究

    清田洋正*、岡田弘二、阿美利幸、齋藤亜紀、山田てい子、桑原重文

    日本農薬学会第38回大会(筑波)  2013年 

     詳細を見る

    開催年月日: 2013年3月14日 - 2013年3月16日

    記述言語:日本語   会議種別:口頭発表(一般)  

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  • ディルドリン分解糸状菌Mucor racemosus DDF株によるアルドリントランスジオールのリン酸化

    山崎健一*、高木和広、片岡良太、小竹正晃、山田てい子、清田洋正

    日本農薬学会第38回大会(筑波)  2013年 

     詳細を見る

    開催年月日: 2013年3月14日 - 2013年3月16日

    記述言語:日本語   会議種別:口頭発表(一般)  

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  • シュードノカルジア属細菌KSF27株によるディルドリンの新規代謝経路

    榊原風太*、片岡良太、伊藤虹児、山崎健一、畠山誉史、川島藤正、佐藤勇気、清田洋正、岡田早苗、高木和広

    日本農薬学会第38回大会(筑波)  2013年 

     詳細を見る

    開催年月日: 2013年3月14日 - 2013年3月16日

    記述言語:日本語   会議種別:口頭発表(一般)  

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  • 中国産薬用ハーブから単離されたMaoecrystal Vの合成研究

    小竹正晃、佐々木郁香、浅尾洋樹、島崎泰治、桑原重文、清田洋正*

    第27回農薬デザイン研究会(東京)  2012年 

     詳細を見る

    開催年月日: 2012年11月8日

    記述言語:日本語   会議種別:ポスター発表  

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  • KSF27株による新規ディルドリン分解代謝物の同定

    榊原風太*、片岡良太、伊藤虹児、山崎健一、畠山誉史、川島藤正、佐藤勇気、清田洋正、岡田早苗、高木和広

    第30回農薬環境科学研究会  2012年 

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    開催年月日: 2012年10月18日

    記述言語:日本語   会議種別:口頭発表(一般)  

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  • フッ素化シアル酸誘導体とシアリダーゼ阻害活性

    田中皓祐、ノングラック・スリウィライジャロエン、佐藤宏樹、桑原重文、大類洋、須原義智、鈴木康夫、清田洋正*

    日本農芸化学会東北支部若手の会(第13回・弘前)  2012年 

     詳細を見る

    開催年月日: 2012年10月6日

    記述言語:日本語   会議種別:口頭発表(一般)  

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  • Bioconversion from aldrin trans-diol by dieldrin-degrading fungus Mucor racemosus strain DDF

    Kenichi Yamazaki*, Ryota Kataoka, Kazuhiro Takagi, Hiromasa Kiyota, Masaaki Kotake

    The 4th International Conference on Soil Pollution and Remediation (Soilrem 2012)  2012年 

     詳細を見る

    開催年月日: 2012年9月23日 - 2012年9月26日

    記述言語:英語   会議種別:ポスター発表  

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  • Isolation and charactarization of endosulfansulfate-degrading Rhodococcus koreensis strain S1-1

    Fujimasa Kawashima*, Ryota Kataoka, Kenichi Yamazaki, Kazuhiro Takagi, Hiromasa Kiyota, Masaaki Kotake

    The 4th International Conference on Soil Pollution and Remediation (Soilrem 2012)  2012年 

     詳細を見る

    開催年月日: 2012年9月23日 - 2012年9月26日

    記述言語:英語   会議種別:ポスター発表  

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  • Novel metabolic pathways of dieldrin by Pseudonocardia sp. KSF27

    Futa Sakakibara*, Ryota Kataoka, Kenichi Yamazaki, Hiromasa Kiyota, Kazuhiro Takagi, Masaaki Kotake

    The 4th International Conference on Soil Pollution and Remediation (Soilrem 2012)  2012年 

     詳細を見る

    開催年月日: 2012年9月23日 - 2012年9月26日

    記述言語:英語   会議種別:ポスター発表  

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  • 抗腫瘍物質Maoecrystal Vの合成研究

    小竹正晃*、佐々木郁香、浅尾洋樹、島崎泰治、桑原重文、清田洋正*

    第3回山形生命科学セミナー(米沢)  2012年 

     詳細を見る

    開催年月日: 2012年9月21日

    記述言語:日本語   会議種別:口頭発表(一般)  

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  • β-D-アスパルチルグリシンの生物活性

    高津戸敬祐*、中野俊樹、山口敏康、清田洋正、佐藤実

    平成24年度日本水産学会秋季大会(下関)  2012年 

     詳細を見る

    開催年月日: 2012年9月14日

    記述言語:日本語   会議種別:口頭発表(一般)  

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  • イネいもち病菌の生産する毒素に関する合成化学的研究

    清田洋正*、佐々木郁香、長島優太、田中功二、平松幸之助、斉藤昭人、桑原重文、貫名学

    第8回化学生態学研究会(函館)  2013年 

     詳細を見る

    開催年月日: 2012年6月28日

    記述言語:日本語   会議種別:ポスター発表  

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  • 海洋生物(クリオネ・アメフラシ)の防御物質に関する合成化学的研究

    清田洋正*、浅尾洋樹、中村葉子、古屋幸人、桑原重文、高津戸敬祐、中野俊樹、山口俊康、佐藤實

    第8回化学生態学研究会(函館)  2013年 

     詳細を見る

    開催年月日: 2012年6月28日

    記述言語:日本語   会議種別:ポスター発表  

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  • 環状ジエン殺虫剤(ドリン剤)誘導体の合成

    清田洋正*、小竹正晃、田中皓祐、高木和広

    「POPsの汚染除去技術の開発」プロジェクト研究発表会  2012年 

     詳細を見る

    開催年月日: 2012年6月13日

    記述言語:日本語   会議種別:口頭発表(一般)  

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  • イネいもち病菌の生産する毒素ピリキュラリオールはラセミ体であった

    清田洋正*、佐々木郁香、長島優太、田中功二、兵藤孝次、貫名学、桑原重文

    日本農芸化学会2012年度大会(京都)  2012年 

     詳細を見る

    開催年月日: 2012年3月26日

    記述言語:日本語   会議種別:口頭発表(一般)  

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  • Maoecrystal Vの合成研究

    小竹正晃*、浅尾洋樹、佐々木郁香、島崎泰治、桑原重文、清田洋正

    日本農芸化学会2012年度大会(京都)  2012年 

     詳細を見る

    開催年月日: 2012年3月26日

    記述言語:日本語   会議種別:口頭発表(一般)  

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  • イネいもち病菌の生産するサリチルアルデヒド型毒素類の合成研究

    佐々木郁香、長島優太、田中功二、中村葉子、桑原重文、貫名学、清田洋正*

    日本農薬学会第37回大会(岡山)  2012年 

     詳細を見る

    開催年月日: 2012年3月15日

    記述言語:日本語   会議種別:口頭発表(一般)  

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  • 環状ジエン殺虫剤の探索と汚染現場への適用

    高木和広*、片岡良太、清田洋正、長島優太

    「野菜等におけるPOPsのリスク低減技術の開発」成績検討会  2012年 

     詳細を見る

    開催年月日: 2012年1月12日

    記述言語:日本語   会議種別:口頭発表(一般)  

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  • 生体触媒反応を利用した生物活性天然有機化合物の合成研究

    清田洋正*

    第15回生体触媒化学シンポジウム  2011年 

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    開催年月日: 2011年12月21日

    記述言語:日本語   会議種別:口頭発表(招待・特別)  

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  • 糸状菌による汚染土壌中の環状ジエン殺虫剤の分解除去技術の開発

    高木和広*、片岡良太、清田洋正

    「生産・流通・加工工程における体系的な危害要因の特性解明とリスク低減技術の開発」化学物質チーム研究成果報告会  2011年 

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    開催年月日: 2011年11月7日

    記述言語:日本語   会議種別:口頭発表(一般)  

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  • 抗ガン物質cortistatin類のアナログ及びモデル合成研究

    柴田要*、佐藤勇気、桑原重文、清田洋正

    日本農芸化学会東北支部若手の会(第12回・山形)  2011年 

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    開催年月日: 2011年10月8日

    記述言語:日本語   会議種別:口頭発表(一般)  

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  • Isolation and identification of a novel dieldrin-degrading Pseudonocardia sp. using a soil-charcoal perfusion method with aldrin trans-diol as a structural analog of dieldrin

    Futa Sakakibara*, Ryota Kataoka, Yuuki Sato, Hiromasa Kiyota, Sanae Okada, Kazuhiro Takagi

    International Symposium on Environmental Biogeochmistry 2011  2011年 

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    開催年月日: 2011年9月27日 - 2011年9月30日

    記述言語:英語   会議種別:ポスター発表  

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  • サリチルアルデヒド型イネいもち病菌毒素の合成化学的研究

    清田洋正*、佐々木郁香、田中功二、中村葉子、上田留美、鈴木雄二、桑原重文、貫名学

    天然有機化合物討論会(第53回・大阪)  2011年 

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    開催年月日: 2011年9月27日 - 2011年9月30日

    記述言語:日本語   会議種別:口頭発表(一般)  

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  • 血管新生阻害物質cortistatin A類の合成研究

    柴田要*、佐藤勇気、桑原重文、清田洋正

    第3回山形生命科学セミナー(米沢)  2012年 

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    開催年月日: 2011年9月21日

    記述言語:日本語   会議種別:口頭発表(一般)  

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  • 呉茱萸に含まれるラジカル捕捉成分に関する研究

    江國仁美*、野下俊朗、大内秀一、清田洋正、山田てい子

    日本農芸化学会西日本支部・中四国支部合同大会  2011年 

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    開催年月日: 2011年9月16日 - 2011年9月17日

    記述言語:日本語   会議種別:口頭発表(一般)  

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  • 抗腫瘍物質Maoecrtystal Vの合成研究

    清田洋正*、佐々木郁香、浅尾洋樹、島崎泰治、小竹正晃、桑原重文

    有機合成化学セミナー(第28回)  2011年 

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    開催年月日: 2011年8月31日 - 2011年9月2日

    記述言語:日本語   会議種別:ポスター発表  

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  • Asymmetric Total Synthesis of Phytotoxins

    Hiromasa Kiyota*

    BIT's 2nd Annual World Congress of Catalytic Asymmetric Synthesis-2011  2011年 

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    開催年月日: 2011年8月9日 - 2011年8月11日

    記述言語:英語   会議種別:口頭発表(招待・特別)  

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  • Brassica rapaにおける高圧誘導生合成

    上野茂昭*、新井祥生、小柳梓、宮崎達雄、鰺坂勝美、林真由美、重松亮、中島裕希、小西徹也、山田てい子、清田洋正、藤井智幸

    日本農芸化学会2011年度大会(京都)  2011年 

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    開催年月日: 2011年3月26日 - 2011年3月30日

    記述言語:日本語   会議種別:口頭発表(一般)  

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  • Maoecrystal Vの合成研究

    佐々木郁香*、浅尾洋樹、島崎泰治、桑原重文、清田洋正

    日本農芸化学会2011年度大会(京都)  2011年 

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    開催年月日: 2011年3月26日 - 2011年3月30日

    記述言語:日本語   会議種別:口頭発表(一般)  

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  • イネいもち病菌の生産する毒素ピリキュラリオールはラセミ体であった

    佐々木郁香*、田中功二、兵藤孝次、桑原重文、鈴木雄二、貫名学、清田洋正

    日本農薬学会第36回大会(東京)  2011年 

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    開催年月日: 2011年3月16日 - 2011年3月18日

    記述言語:日本語   会議種別:口頭発表(一般)  

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  • 環状ジエン殺虫剤及びHCH分解菌の探索と汚染現場への適用

    高木和広*、片岡良太、清田洋正、長島優太

    「野菜等におけるPOPsのリスク低減技術の開発」成績検討会  2011年 

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    開催年月日: 2011年1月11日

    記述言語:日本語   会議種別:口頭発表(一般)  

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  • 環状ジエン殺虫剤(ドリン剤)誘導体の合成

    清田洋正*、長島優太

    「POPsの汚染除去技術の開発」プロジェクト研究発表会  2010年 

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    開催年月日: 2010年12月3日

    記述言語:日本語   会議種別:口頭発表(一般)  

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  • 特異な四環性セスキテルペノイドechinopine類の合成研究

    長島優太*、田中功二、桑原重文、史清文、清田洋正

    日本農薬学会農薬デザイン研究会(25回・磐田)  2010年 

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    開催年月日: 2010年11月5日

    記述言語:日本語   会議種別:ポスター発表  

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  • 植物病原菌毒素の合成研究

    清田洋正*

    第13回先端農学セミナー(仙台)  2010年 

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    開催年月日: 2010年8月27日

    記述言語:日本語   会議種別:口頭発表(招待・特別)  

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  • 生命現象解明と創薬を指向した生物活性物質の合成化学的研究

    清田洋正*

    第4回バイオセミナー(山形)  2010年 

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    開催年月日: 2010年7月4日

    記述言語:日本語   会議種別:口頭発表(招待・特別)  

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  • 木炭環流法を用いたアルドリントランスジオール分解菌の純化・集積

    榊原風太*、片岡良太、清田洋正、内村泰、高木和広

    日本農薬学会第35回大会(札幌)  2010年 

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    開催年月日: 2010年5月29日

    記述言語:日本語   会議種別:口頭発表(一般)  

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  • 血管新生阻害物質cortistatin類の合成化学的研究

    佐藤勇気、山田てい子、桑原重文、清田洋正*

    日本農芸化学会2010年度大会(東京)  2010年 

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    開催年月日: 2010年3月26日 - 2010年3月29日

    記述言語:日本語   会議種別:口頭発表(一般)  

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  • 抗生物質enacyloxin類のC9'-C23'部分の合成研究

    五十嵐渉*、星川浩輝、古川博之、八尾坂学、山田てい子、桑原重文、清田洋正*

    日本農芸化学会2010年度大会(東京)  2010年 

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    開催年月日: 2010年3月26日 - 2010年3月29日

    記述言語:日本語   会議種別:口頭発表(一般)  

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  • サリチルアルデヒド型イネいもち病菌毒素類の全合成研究

    佐々木郁香*、田中功二、中村葉子、上田留美、貫名学、桑原重文、鈴木雄二、清田洋正

    香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会(第53回・奈良)  2009年 

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    開催年月日: 2009年11月7日

    記述言語:日本語   会議種別:口頭発表(一般)  

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  • シクロプロパン環を有する香気物質の創製

    清田洋正*、浅尾洋樹、阪内啓之、高井隆文、滝川真弥、東栄美、小池貴徳、枷場努、桑原重文

    香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会(第53回・奈良)  2009年 

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    開催年月日: 2009年11月7日

    記述言語:日本語   会議種別:口頭発表(一般)  

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  • 血管新生阻害物質cortistatin類モデル化合物の合成研究

    佐藤勇気*、桑原重文、清田洋正

    日本農芸化学会東北支部大会(144回・岩手)  2009年 

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    開催年月日: 2009年10月31日

    記述言語:日本語   会議種別:口頭発表(一般)  

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  • 新規四環性セスキテルペノイドechinopine類の合成研究

    長島優太*、田中功二、桑原重文、史清文、清田洋正

    日本農芸化学会東北支部大会(144回・岩手)  2009年 

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    開催年月日: 2009年10月31日

    記述言語:日本語   会議種別:口頭発表(一般)  

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  • 医薬・農薬リード開発を指向した海洋及び植物起源生理活性物質の合成とその機能解明に向けた新手法の開発

    清田洋正*、此木敬一

    東北大学農学部オープンキャンパス(仙台)  2009年 

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    開催年月日: 2009年7月28日 - 2009年7月29日

    記述言語:日本語   会議種別:ポスター発表  

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  • Ancistrocladinium Aの合成研究

    高井桃子*、桑原重文、清田洋正

    日本農芸化学会2009年度大会(福岡)  2009年 

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    開催年月日: 2009年3月27日 - 2009年3月30日

    記述言語:日本語   会議種別:ポスター発表  

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  • 根粒菌の環状グルカンに存在する酸性置換基が共生窒素固定に果たす役割

    川原田泰之、清田洋正、江田志磨、三井久幸*、南澤究

    日本農芸化学会2009年度大会(福岡)  2009年 

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    開催年月日: 2009年3月27日 - 2009年3月30日

    記述言語:日本語   会議種別:ポスター発表  

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  • 抗腫瘍活性物質maoecrystal Vの合成研究

    浅尾洋樹、島崎泰治、佐々木郁香、桑原重文、清田洋正*

    日本農芸化学会2009年度大会(福岡)  2009年 

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    開催年月日: 2009年3月27日 - 2009年3月30日

    記述言語:日本語   会議種別:ポスター発表  

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  • イネいもち病菌毒素pyriculariol及び生合成関連物質の合成研究

    佐々木郁香*、田中功二、貫名学、桑原重文、清田洋正

    日本農芸化学会2009年度大会(福岡)  2009年 

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    開催年月日: 2009年3月27日 - 2009年3月30日

    記述言語:日本語   会議種別:ポスター発表  

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  • 土壌・木炭環流法を用いたディルドリン脱塩素分解細菌の探索

    榊原風太*、片岡良太、清田洋正、佐藤勇気、内村泰、高木和広

    日本農薬学会第34回大会(東京)  2009年 

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    開催年月日: 2009年3月18日 - 2009年3月20日

    記述言語:日本語   会議種別:口頭発表(一般)  

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  • 新規骨格植物成分echinopine類の合成研究

    田中功二*、史清文、桑原重文、清田洋正

    日本農薬学会第34回大会(東京)  2009年 

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    開催年月日: 2009年3月18日 - 2009年3月20日

    記述言語:日本語   会議種別:口頭発表(一般)  

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  • 緑膿菌における新規のスペルミジン、スペルミン代謝経路に関する研究

    東方和也*、清田洋正、船田剛玄、伊藤義文、阿部直樹

    日本ポリアミン研究会 第23回研究発表会  2009年 

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    開催年月日: 2009年1月22日

    記述言語:日本語   会議種別:口頭発表(一般)  

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  • 抗インフルエンザ薬を目指して 〜シアリダーゼ阻害剤の設計〜 招待

    清田洋正

    熊本大学大学院先端科学研究部特別講演  2022年11月30日 

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    記述言語:日本語  

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  • 抗腫瘍物質Maoecrystal Vの複素環部分の合成研究

    片山峻樹, 石本泰輝, 西本光希, 浦達哉, 清田洋正

    第36回農薬デザイン研究会(小田原)  2022年11月11日 

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    記述言語:日本語   会議種別:口頭発表(一般)  

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  • 抗インフルエンザ薬を指向したシアル酸の1位置換誘導体の合成研究

    桑名晶妃, 松本達磨, 森さおり, 武藤千明, Chritopher J. Vavricka, 泉実, 清田洋正

    日本農薬学会第47回大会(岡山)  2022年3月8日 

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    記述言語:日本語   会議種別:口頭発表(一般)  

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  • グルタルイミド系抗生物質(±)-2,6-diepi -Streptovitacin A の合成研究

    馬場健司, 川上翔大, 泉実, 清田洋正

    日本農薬学会第47回大会(岡山)  2022年3月8日 

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    記述言語:日本語   会議種別:口頭発表(一般)  

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  • 抗腫瘍物質 Maoecrystal V の合成研究

    片山峻樹, 西本光希, 浦達哉, 井田浩介, 佐藤勇気, 泉実, 清田洋正

    日本農薬学会第47回大会(岡山)  2022年3月8日 

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    記述言語:日本語   会議種別:口頭発表(一般)  

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  • 単結晶 X 線構造解析法を用いた水田土壌細菌によるイミダクロプリド分解代謝物 の直接構造決定

    髙木和広, 菊池貴史, 佐藤孝, 榊原風太, 伊藤虹児, 清田洋正

    日本農薬学会第47回大会(岡山)  2022年3月8日 

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    記述言語:日本語   会議種別:口頭発表(一般)  

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  • Enacyloxin IIa の合成研究

    芦田直樹, 三木由崇, 泉実, 清田洋正

    日本農薬学会第47回大会(岡山)  2022年3月8日 

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    会議種別:口頭発表(一般)  

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  • Synthetic studies of enacyloxin IIa

    Naoki Ashida, Hiromasa Kiyota

    International Symposium on Environmental and Life Science  2022年1月24日 

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    記述言語:英語  

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  • Design & Synthesis of Next-generation Sialidase Inihibitors 招待

    清田洋正

    東京農業大学 特別講演  2021年11月9日 

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    記述言語:日本語  

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  • Machine learning-based discovery of aryl acetaldehyde producing enzymes for the biosynthesis of benzylisoquinoline alkaloids

    Christopher J. Vavricka, 高橋俊介, 渡邉直暉, 清田洋正, 荒木通啓, 近藤昭彦, 蓮沼誠久

    第38回農薬環境科学研究会(神戸)  2021年10月28日 

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    記述言語:英語  

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  • 領域紹介:天然物化学 招待

    清田洋正

    Visionary100農芸化学シンポジウム 天然物化学第2回  2021年1月9日 

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  • インフルエンザ・シアリダーゼ阻害剤の開発:二フッ化シアル酸

    日本農芸化学会2015年度大会(岡山)  2015年 

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  • におい物質の化学

    日本農芸化学会東北支部平成25年度市民フォーラム(山形大学工学部)  2014年 

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  • 二フッ化シアル酸:インフルエンザ・シアリダーゼの機構解明と共有結合阻害剤の開発

    第29回農薬デザイン研究会  2014年 

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  • Synthetic Studies of Maoecrystal V

    13th International Coference on the Chemistry of Antibiotics and Other Bioactive Compounds (ICCA-13)  2013年 

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  • フッ素化シアル酸誘導体とシアリダーゼ阻害活性

    日本農芸化学会東北支部大会(第147回・弘前)  2012年 

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  • 海洋生物(クリオネ・アメフラシ)の防御物質に関する合成化学的研究

    第8回化学生態学研究会(函館)  2012年 

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  • イネいもち病菌の生産する毒素に関する合成化学的研究

    第8回化学生態学研究会(函館)  2012年 

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  • 抗ガン物質cortistatin類のアナログ及びモデル合成研究

    日本農芸化学会東北支部大会(第146回・山形)  2011年 

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  • 血管新生阻害物質cortistatin A類の合成研究

    第3回山形生命科学セミナー(米沢)  2011年 

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  • 特異な四環性セスキテルペノイドechinopine類の合成研究

    日本農芸化学会東北支部大会(145回・仙台)  2010年 

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産業財産権

  • シアル酸誘導体,その製造方法及びそれを利用したシアリダーゼ阻害剤,抗菌剤,抗ウイルス剤

    清田洋正, クリストファー・ジョン, ヴァヴリカ・ジュニア

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    出願番号:特願2016-162979  出願日:2016年8月23日

    公開番号:特開2018-30801 

    特許番号/登録番号:特許6871587 

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  • 光学活性1,2-エポキシ-2,6,6-トリメチルシクロヘキサンメタノールの製造方法

    清田洋正, 岡崎亮, 折谷隆之

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    出願番号:特願2000-36545 

    公開番号:特開2001-224396 

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  • 光学活性1,2-エポキシ-2,6,6-トリメチルシクロヘキサンメタノールの製造法

    清田洋正, 岡崎亮, 折谷隆之

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    出願番号:特願2000-36546 

    公開番号:特開2001-226363 

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  • Processes for Producing Optically Active 1,2-Epoxy2,6,6-trimethylcyclohexanemethanol

    Hiromasa Kiyota, Ryo Okazaki, Takayuki Oritani

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    出願番号:PCT/JP01/00882 

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  • 光学活性4-ヒドロキシ-6-オキサビシクロ[3.2.1]オクト-2-エン-7-オンの製造方法

    清田洋正, 上田留美, 折谷隆之

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    出願番号:特願2001-153762 

    公開番号:特開2002-335992 

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  • (-)-(1S,4R,5R)-4-ヒドロキシ-6-オキサビシクロ[3.2.1]オクト-2-エン-7-オンの製造方法

    清田洋正, 上田留美, 折谷隆之

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    出願番号:特願2001-153763 

    公開番号:特開2002-335990 

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  • シクロプロパン化合物および香料組成物

    清田洋正

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    出願番号:特願2001-193752 

    特許番号/登録番号:特許3991625 

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  • シクロプロパン化合物および香料組成物

    清田洋正

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    出願番号:特願2002-054300 

    公開番号:特開2003-252812 

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  • シクロプロパン化合物及び香料組成物

    清田洋正

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    出願番号:特願2005-301066 

    公開番号:特開2007-106721 

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  • 光学活性なホモノナクチン酸誘導体およびその製造方法

    清田洋正, 折谷隆之

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    出願番号:特願1997-48901 

    公開番号:特開平10-245381 

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  • 光学活性4-ヒドロキシ-2,6,6-トリメチル-2-シクロヘキセン-1-オンの製造方法

    清田洋正, 中林美穂, 折谷隆之

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    出願番号:特願1999-201184 

    公開番号:特開2001-25395 

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  • 光学活性4-ヒドロキシ-2,6,6-トリメチル-2-シクロヘキセン-1-オンの製造法

    清田洋正, 中林美穂, 折谷隆之

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    出願番号:特願1999-201185 

    公開番号:特開2001-025396 

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受賞

  • 業績賞(研究)

    2020年3月   日本農薬学会   農薬創製に資する生物活性天然物に関する合成化学的研究

    清田洋正

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  • 農芸化学奨励賞

    2003年3月   日本農芸化学会   生物活性解明と応用を指向した微量天然有機化合物の合成化学的研究

    清田洋正

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  • 第2回インテリジェント・コスモス奨励賞

    2003年3月   (財)インテリジェント・コスモス学術振興財団   生物活性解明を指向した天然有機化合物の合成化学的研究

    清田洋正

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共同研究・競争的資金等の研究

  • 植物‐内生分解菌による新規ハイブリッドレメディエーション創出とPOPs汚染の修復

    研究課題/領域番号:18H02319  2018年04月 - 2021年03月

    日本学術振興会  科学研究費助成事業  基盤研究(B)

    高木 和広, 片岡 良太, 清田 洋正

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    配分額:17290000円 ( 直接経費:13300000円 、 間接経費:3990000円 )

    本研究は、植物-微生物複合系構築によるレメディエーションは可能か?という学術的問いからアプローチを試みた。POPsを特異的に吸収するウリ科植物を用い、ウリ科植物内に生息する内生細菌相を明らかにした。一方でウリ科植物内部に生息する内生細菌からDDTやPCP分解菌を探索したところ、残念ながらDDT分解菌は見つけることができなかった。しかし、PCP分解菌を特定することに成功し、単結晶X線構造解析法をもちいた最新の分析技術からPCPは新規代謝物であるPCPリン酸に変換していること、PCPリン酸がターミナル化合物であることが判明した。植物内生細菌によるPOPs分解例は報告がなく、世界初の成果である。

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  • Development of Sulfo-Sialic Acids into Next-Generation Antimicrobial Agents

    研究課題/領域番号:18K06577  2018年04月 - 2021年03月

    日本学術振興会  科学研究費助成事業  基盤研究(C)

    ヴァヴリッカ クリストファー, 清田 洋正

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    配分額:4420000円 ( 直接経費:3400000円 、 間接経費:1020000円 )

    我々は以前、2,3-ジフルオロシアル酸(1)を、インフルエンザシアリダーゼの不可逆的阻害剤として設計した(図1)。この不可逆的阻害剤の改善を目指し、我々は文献1と2を参考に、アノマー位置換アナログ4と5を設計した(図1,2)。ホスホノ体2とスルホ体3の合成は達成したが、これらへのフルオロ基の導入は困難であった。そこで、本研究では、シアル酸アナログのC-1およびC-2位へのフルオロ基の導入法を開発した。

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  • 特異な構造と生物活性を有する天然有機化合物の合成化学研究~新規薬剤リード開発

    研究課題/領域番号:17K07772  2017年04月 - 2020年03月

    日本学術振興会  科学研究費助成事業  基盤研究(C)

    清田 洋正, 泉 実

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    配分額:4810000円 ( 直接経費:3700000円 、 間接経費:1110000円 )

    特異な構造と生物活性を有する天然有機化合物や誘導体は、農薬や医薬として利用されてきた。本課題では、イチイ、マングローブ、ハーブから抗腫瘍活性を持つ新規テルペノイド等の単離構造決定に成功した。植物成分マオエクリスタルV、抗生物質エナシロキシン、海洋物質テレパミド、クリオナミン、グリーンスポロン、サンクトライド、コルチスタチン等の合成研究を行い、全合成或いは鍵中間体の合成を達成した。抗インフルエンザ薬リード候補となるスルホシアル酸類の合成にも成功した。

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  • シアリダーゼの共有結合阻害を指向した抗インフルエンザ薬の開発

    研究課題/領域番号:14F04392  2014年04月 - 2017年03月

    日本学術振興会  科学研究費助成事業  特別研究員奨励費

    清田 洋正, VAVRICKA CHRISTOPHER, VAVRICKA Christopher

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    配分額:2900000円 ( 直接経費:2900000円 )

    インフルエンザウィルスが宿主細胞から放出される段階で働くシアリダーゼの阻害剤は、抗ウィルス薬として有効である。これまでタミフルやリレンザなどが上市されてきたが、耐性ウィルスの出現や副作用などの問題から新規薬剤の開発が望まれている。我々は、2,3-ジフルオロシアル酸がシアリダーゼを不可逆的に阻害することを明らかにした。この結果に基づき、より強固な結合能を求めて、全てのシアリダーゼ活性中心にある三つのアルギニン残基と結合する、アノマー位カルボキシ基の代替を検討した。カルボキシ基の代替としてホスホノ基が有効であるとの知見を参考に、より電子吸引性の大きいスルホ基の導入を試みた。
    シアル酸誘導体のアノマー位をSAc基で置換しO,S-アセタール及びそのグリカールに導いた。各々を Oxoneで酸化してスルホン酸塩に導き、脱保護によりスルホシアル酸類を得た。
    スルホシアル酸類のインフルエンザウィルス (H2N2)、ウェルシュ菌 (Clostridium)、連鎖球菌 (Streptococcus) のシアリダーゼ阻害活性試験を行った。エクアトリアル型スルホシアル酸はN2に対してエクアトリアル型ホスホン酸より40倍強力であり、アキシアル型スルホシアル酸とグルカール型スルホシアル酸も強い活性を示した。エクアトリアル型スルホシアル酸はウェルシュ菌と連鎖球菌にも効果があった。
    スルホ基は、アノマー位官能基として最強の活性を示すというこれら結果は、スルホシアル酸を基盤とする次世代型不可逆的阻害剤の開発に繋がる成果である。

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  • 農薬・医薬リード化合物の創製を目指す天然生理活性物質の生物有機化学的研究

    研究課題/領域番号:19580120  2007年 - 2009年

    日本学術振興会  科学研究費助成事業  基盤研究(C)

    清田 洋正

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    配分額:4680000円 ( 直接経費:3600000円 、 間接経費:1080000円 )

    生物活性天然有機化合物に関して、探索および合成研究、生物検定を行った。全合成達成:抗生物質ポリナクチン類アナログ、植物毒素T-β-L、ピリキュオール類、海洋忌避物質プテロエノン、植物ホルモンジャスモン酸類、鶏胃潰瘍形成物質ジゼロシン。部分合成:気菌糸誘導物質パママイシン類、スピロファンジン類、抗生物質エナシロキシン類、血管新生阻害物質コルチスタチン。単離・構造決定:エナシロキシン類、タキサン類、リモノイド類、新規骨格エチノピン。

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  • 新規殺虫・除草活性物質の創製を指向した生物活性天然物の合成研究

    研究課題/領域番号:19380065  2007年 - 2009年

    日本学術振興会  科学研究費助成事業  基盤研究(B)

    桑原 重文, 清田 洋正

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    配分額:16380000円 ( 直接経費:12600000円 、 間接経費:3780000円 )

    農薬のリード化合物としての応用(殺虫剤,除草剤,抗菌剤など)が期待できる各種の生物活性天然有機化合物を主な標的として,数々の天然物の全合成に成功した。ほとんどの全合成研究が当該化合物の世界初の全合成を達成した研究である。また,立体化学が未決定であったものについてはそれらの絶対立体配置を決定した。

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  • 生物活性解明と新機能物質創成を指向した天然有機化合物の合成化学的研究

    研究課題/領域番号:17580092  2005年 - 2006年

    日本学術振興会  科学研究費助成事業  基盤研究(C)

    清田 洋正

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    配分額:3700000円 ( 直接経費:3700000円 )

    ・抗生物質マクロテトロリドα及びβの合成を達成した。マクロテトロリドαは免疫抑制・細胞毒性ともに示さないことを明らかにした。生合成中間体アナログの微生物変換を検討した。パママイシン597の北半球部及び南半球部、635Aの南半球部を合成した。
    ・抗生物質エナシロキシンIVaの側鎖の絶対立体配置を二次元NMRを用いて13'S、14'R、15'Sと決定した。側鎖の転位現象を確認した。全合成研究では、シクロヘキサン環部分及び、側鎖部分の部分合成を達成した。
    ・抗生物質スピロファンジンA及びBのスピロアセタール部分を再度合成し、立体配置を訂正した。形式的全合成を達成した。
    ・イネいもち病菌毒素ピリクオールの非天然型の合成を達成し、天然物の絶対立体配置をRと決定した。黄桃灰星病毒素であるデクロロモニリジオールの生合成推定中間体を調製した。タバコ野火病菌毒素タブトキシン-β-ラクタムの試料供給のための全合成を行った。
    ・クリオネの忌避物質プテロエノンの天然型を含む4種のジアステレオマーを合成した。
    ・植物ホルモンジャスモン酸類縁体である4,5-ジデヒドロジャスモン酸メチルの両鏡像体を酵素分割を経由して調製し、絶対立体配置を決定した。天然型はよいジャスミン香気を有していた。また天然型は白血病細胞分化誘導活性を示し、非天然型は殆ど示さないことも明らかにした。誘導体ツベロン酸のプローブ合成を行った
    ・ニワトリ胃潰瘍誘発物質であるジゼロシンの高効率全合成を2段階の金属カップリング反応を鍵段階に合成した。

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  • イチイに含まれるタキサンジテルペノイド類の分析と生物活性評価

    研究課題/領域番号:09556020  1997年 - 1999年

    日本学術振興会  科学研究費助成事業  基盤研究(B)

    折谷 隆之, 折谷 隆志, 清田 洋正, 杉山 長美

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    配分額:12400000円 ( 直接経費:12400000円 )

    筆者らは、日本産および中国産イチイに含まれる新規タキサンジテルペノイド類の単離と構造解析を行うと共に、イチイから比較的に豊富に得られるタキサンジテルペノイド類からタキソール関連物質へ変換のための化学反応を検討した。さらに、単離物質について生物活性の評価を行った。
    1)中国産イチイ(Taxus maireおよびTaxus yunnanensis)の針葉、樹皮および種子をメタノール抽出、濃縮、クロマトグラフ、TLC分取により2環式タキサンジテルペノイド類(3,8-secotaxanes)29種、A縮環式化合物[11(15→1)abeotaxane類]8種、B環転位化合物[2(3→20)abeotaxane類]5種およびnormal型taxane類13種の計55種の新規物質を単離し機器分析により化学構造を解明した。今回、単離したnormal型の中、4,5-位に2重結合の転位した新規α,β-不飽和アリルアルコール体は2環式taxane類とともに生合成経路上で鍵化合物と考えられる物質であった。
    2)日本産イチイ(Taxus cuspidata)からも同様にして新規タキサンジテルペノイド類として2環式化合物3種、A縮環式化合物2種、B環転位化合物1種、normal型taxane類2種の計8種を単離、構造解明を行った。新規のnormal型taxane類としてA環のエポキシ化物と4,20-位エポキシ化物が単離された。
    3)日本産イチイから分離された5-cinnamoyl triacetyltaxicin Iを脱シンナモイル化の後、エポキシ化した物質を(iPrO)_3TiCl処理して種々の新規エポキシ環開環物を分離し構造解明した。さらに、taxinineおよびtaxusinの脱シンナモイル化物をDMDO酸化を行い、生成物の化学構造を解明した。さらに、癌培養細胞を用いる生物活性試験により二環式タキサンジテルペノイドとイチイ抽出水溶性区分にも活性があることを見いだした。

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担当授業科目

  • Agrochemical Bioscience 3 - Organic Chemistry (2024年度) 第2学期  - 水3~4

  • 天然物応用化学特論 (2024年度) 通年  - その他

  • 天然物有機化学 (2024年度) 前期  - 金3~4

  • 天然物有機化学演習 (2024年度) 前期  - その他

  • 天然物有機化学演習 (2024年度) 後期  - その他

  • 天然物有機化学特別演習 (2024年度) 通年  - その他

  • 有機化学1 (2024年度) 1・2学期  - 水1,水2

  • 有機化学2 (2024年度) 3・4学期  - 月3,月4

  • 特別研究 (2024年度) その他  - その他

  • 生物機能化学特論 (2024年度) 夏季集中  - その他

  • 農生命化学2 (2024年度) 第2学期  - 金1,金2

  • 農生命化学2 (2024年度) 第2学期  - 金1~2

  • Agrochemical Bioscience 3 - Organic Chemistry (2023年度) 第2学期  - 水3~4

  • コース演習3 (2023年度) 1・2学期  - その他

  • コース演習4 (2023年度) 3・4学期  - その他

  • 地球環境生命科学概論 (2023年度) 前期  - 金1~2

  • 地球環境生命科学特論 (2023年度) 前期  - その他

  • 天然物応用化学特論 (2023年度) 通年  - その他

  • 天然物応用化学特論 (2023年度) 後期  - その他

  • 天然物有機化学 (2023年度) 前期  - 金3,金4

  • 天然物有機化学 (2023年度) 前期  - 金3~4

  • 天然物有機化学演習 (2023年度) 前期  - その他

  • 天然物有機化学演習 (2023年度) 後期  - その他

  • 天然物有機化学演習 (2023年度) 後期  - その他

  • 天然物有機化学演習 (2023年度) 後期  - その他

  • 天然物有機化学演習 (2023年度) 前期  - その他

  • 天然物有機化学演習 (2023年度) 前期  - その他

  • 天然物有機化学特別演習 (2023年度) 通年  - その他

  • 有機化学1 (2023年度) 1・2学期  - 水1,水2

  • 有機化学2 (2023年度) 3・4学期  - 月3,月4

  • 特別研究 (2023年度) その他  - その他

  • 生物資源科学特別研究 (2023年度) 通年  - その他

  • 農生命化学2 (2023年度) 第2学期  - 金1,金2

  • 農生命化学2 (2023年度) 第2学期  - 金1~2

  • Agrochemical Bioscience 3 - Organic Chemistry (2022年度) 第2学期  - 水3~4

  • 天然物応用化学特論 (2022年度) 後期  - その他

  • 天然物有機化学 (2022年度) 前期  - 金3,金4

  • 天然物有機化学演習 (2022年度) 前期  - その他

  • 天然物有機化学演習 (2022年度) 後期  - その他

  • 天然物有機化学演習 (2022年度) 後期  - その他

  • 天然物有機化学演習 (2022年度) 前期  - その他

  • 有機化学1 (2022年度) 1・2学期  - 水1,水2

  • 有機化学2 (2022年度) 3・4学期  - 月3,月4

  • 生物資源科学特別研究 (2022年度) 通年  - その他

  • 農生命化学2 (2022年度) 第2学期  - 金1,金2

  • 農生命化学2 (2022年度) 第2学期  - 金1~2

  • Agrochemical Bioscience 3 - Organic Chemistry (2021年度) 第2学期  - 水3,水4

  • 天然物応用化学特論 (2021年度) 後期  - その他

  • 天然物有機化学 (2021年度) 前期  - 金3,金4

  • 天然物有機化学演習 (2021年度) 前期  - その他

  • 天然物有機化学演習 (2021年度) 後期  - その他

  • 天然物有機化学演習 (2021年度) 後期  - その他

  • 天然物有機化学演習 (2021年度) 前期  - その他

  • 有機化学1 (2021年度) 1・2学期  - 水1,水2

  • 有機化学1-1 (2021年度) 第1学期  - 水1,水2

  • 有機化学1-2 (2021年度) 第2学期  - 水1,水2

  • 有機化学2 (2021年度) 3・4学期  - 月3,月4

  • 有機化学2-1 (2021年度) 第3学期  - 月3,月4

  • 有機化学2-2 (2021年度) 第4学期  - 月3,月4

  • 生物資源科学特別研究 (2021年度) 通年  - その他

  • 生物資源科学特論II (2021年度) 夏季集中  - その他

  • 農生命化学2 (2021年度) 第2学期  - 金1,金2

  • 農生命化学2 (2021年度) 第2学期  - 金1~2

  • Organic Chemistry (2020年度) 第2学期  - 水3,水4

  • 天然物応用化学特論 (2020年度) 後期  - その他

  • 天然物有機化学 (2020年度) 前期  - 金3,金4

  • 天然物有機化学演習 (2020年度) 前期  - その他

  • 天然物有機化学演習 (2020年度) 後期  - その他

  • 天然物有機化学演習 (2020年度) 後期  - その他

  • 天然物有機化学演習 (2020年度) 前期  - その他

  • 有機化学1-1 (2020年度) 第1学期  - 水1,水2

  • 有機化学1-2 (2020年度) 第2学期  - 水1,水2

  • 有機化学2-1 (2020年度) 第3学期  - 月3,月4

  • 有機化学2-2 (2020年度) 第4学期  - 月3,月4

  • 生物資源科学特別研究 (2020年度) 通年  - その他

  • 農生命化学2 (2020年度) 第2学期  - 金1,金2

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