所属
学術研究院共通教育・グローバル領域 教授（特任）
職名
教授（特任）
外部リンク
ハナヤ タダシ
花谷 正
HANAYA Tadashi
学位
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学術博士 （ 岡山大学 ）
研究キーワード
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Synthetic Organic Chemistry
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Carbohydrate Chemistry
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Heterocyclic Chemistry
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合成有機化学
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糖質化学
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複素環化学
研究分野
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ナノテク・材料 / 構造有機化学、物理有機化学
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ライフサイエンス / 生物有機化学
学歴
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岡山大学
1982年4月 - 1984年3月
国名： 日本国
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岡山大学 Faculty of Science Department of Chemistry
1978年4月 - 1982年3月
国名： 日本国
経歴
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岡山大学 教育推進機構 教授（特任） Professor
2025年4月 - 現在
備考：Professor
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岡山大学教育推進機構 教授
2022年4月 - 現在
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岡山大学 教育推進機構 教授
2022年4月 - 2025年3月
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岡山大学 全学教育・学生支援機構 教授
2016年4月 - 2022年3月
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岡山大学 教育開発センター 教授
2014年4月 - 2016年3月
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岡山大学 大学院自然科学研究科 准教授
2005年4月 - 2014年3月
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岡山大学 理学部化学科 助教授
2003年4月 - 2005年3月
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岡山大学 機器分析センター 助教授
1997年4月 - 2003年3月
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岡山大学 大学院自然科学研究科 助手
1996年4月 - 1997年3月
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岡山大学 理学部化学科 助手
1986年5月 - 1996年3月
所属学協会
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日本化学会
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有機合成化学協会
論文
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First Total Synthesis of Cyanopterin, a Pterin Glycoside Isolated from a Cyanobacterium 査読
T. Hanaya, Y. Maeda, K. Ejiri
Carbohydr. Res. 558 109710 2025年
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Synthesis of biopterin and related pterin glycosides 査読
Tadashi Hanaya, Hiroshi Yamamoto
IUBMB Life 65 ( 4 ) 300 - 309 2013年4月
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Synthetic Studies on Pterin Glycosides: the First Synthesis of 2’-O-(α-D-Glucopyranosyl)biopterin 査読
T. Hanaya, H. Baba, H. Toyota, H. Yamamoto
Tetrahedron 65 7989 - 7997 2009年
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Inclusion complexation of 4′,6‑diamidino‑2‑phenylindole (DAPI) with cucurbit[7]uril and cyclodextrins (native β‑, 2,6‑di‑O‑methylated β‑, and γ‑cyclodextrin): characteristic inclusion behavior and fluorescence enhancement 査読
Y. Sueishi, S. Hagiwara, N. Inazumi, T. Hanaya
J. Incl. Phenom. Macrocycl. Chem. 99 ( 3-4 ) 209 - 216 2021年
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Comparative study of inclusion complexation of tetraalkylphosphonium and ammonium salts with cucurbit[7]uril 査読
Y. Sueishi, S. Hagiwara, Y. Matsumoto, T. Hanaya
J. Incl. Phenom. Macrocycl. Chem. 98 117 - 122 2020年
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Characterization of group‑inclusion complexations of rhodamine derivatives with native and 2,6‑di‑O‑methylated β‑cyclodextrins 査読
Y. Sueishi, Y. Matsumoto, Y. Kimata, Y. Osawa, N. Inazumi, T. Hanaya
J. Incl. Phenom. Macrocycl. Chem. 96 ( 3-4 ) 365 - 372 2020年
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Characterization of inclusion complexation of various tetraalkylammonium chlorides with cucurbit[7]uril by external highpressure studies 査読
Y. Matsumoto, N. Inazumi, T, Hanaya, Y. Sueishi
J. Incl. Phenom. Macrocycl. Chem. 92 ( 1-2 ) 205 - 210 2018年
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A comparative study on inclusion complexation of substituted anilinonaphthalene sulfonic acids with 1,6,20,25-tetraaza[6.1.6.1]-paracyclophane and β-cyclodextrin 査読
Y. Sueishi, A. Itoh, N. Inazumi, Y. Osawa, T. Hanaya
J. Incl. Phenom. Macrocycl. Chem. 91 ( 1-2 ) 1 - 7 2018年
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Efficient Total Syntheses of Natural Neopterin Glycosides: Neopterin Glucronide and Solfapterin 査読
T. Hanaya, K. Iwasaki, K, Saeki, T. Hattori
Heterocycles 95 390 - 409 2017年
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Inclusion complexation abilities of cucurbit[6]uril for various aromatic amines in the presence of alkali metal cations 査読
Yusaku Honda, Tadashi Hanaya, Yoshimi Sueishi
J. Incl. Phenom. Macrocycl. Chem. 88 253 - 257 2017年
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Influence of Counter Anions on Inclusion Complexation of p-Sulfonatocalix[6] arene with 1-Butyl-3-methylimidazolium Salts (Ionic Liquids) 査読
Yusaku Honda, Shono Fujitani, Sho Tamaki, Naoya Inazumi, Tadashi Hanaya, Yoshimi Sueishi
ZEITSCHRIFT FUR PHYSIKALISCHE CHEMIE-INTERNATIONAL JOURNAL OF RESEARCH IN PHYSICAL CHEMISTRY & CHEMICAL PHYSICS 230 ( 8 ) 1153 - 1164 2016年8月
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Investigation of inclusion complexation of imidazolium and pyrrolidinium chlorides with water-soluble p-sulfonatocalix[6]arene: characteristic effects of external pressure, temperature, and substituents 査読
Yoshimi Sueishi, Yusaku Honda, Shono Fujitani, Naoya Inazumi, Tadashi Hanaya
J. Incl. Phenom. Macrocycl. Chem. 86 255 - 261 2016年
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Characteristically Steric Effects of Substituent on Bidirectional Inclusion Complexation of α-Substituted Phenyl-2,4,6-trimethoxybenzyl(t-butyl)nitroxides with β-Cyclodextrins 査読
K. Miyazono, T. Hanaya, Y. Sueishi
J. Incl. Phenom. Macrocycl. Chem. 83 ( 1-2 ) 193 - 197 2015年10月
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Characteristic effects of substituent and external pressure on group- inclusion complexation with p-sulfonatocalix[8]arene and gamma-cyclodextrin 査読
Keitaro Miyazono, Tadashi Hanaya, Yoshimi Sueishi
HIGH PRESSURE RESEARCH 34 ( 3 ) 337 - 344 2014年
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Selective Preparation of 6- and 7-(Polyhydroxypropyl)pterins from Pentos-2-uloses 査読
T. Hanaya, K. Ito
Heterocycles 88 1491 - 1499 2014年
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First synthesis of asperopterin A, an isoxanthopterin glycoside from Aspergillus oryzae 査読
Tadashi Hanaya, Hiroshi Yamamoto
PTERIDINES 24 ( 1 ) 3 - 6 2013年6月
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SYNTHESIS OF 2-ACETAMIDO-2,5-DIDEOXY-5-PHOSPHORYL-D-GLUCOPYRANOSE DERIVATIVES: NEW PHOSPHA-SUGAR ANALOGS OF N-ACETYL-D-GLUCOSAMINE 査読
Tadashi Hanaya, Masahiro Kawaguchi, Masakazu Sumi, Kazuo Makino, Keiko Tsukada, Hiroshi Yamamoto
HETEROCYCLES 86 ( 2 ) 1147 - 1165 2012年12月
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SYNTHETIC STUDIES ON NATURAL PTERIN GLYCOSIDES 招待 査読
Tadashi Hanaya, Hiroshi Yamamoto
Heterocycles 85 2375 - 2390 2012年
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FIRST SYNTHESIS OF A NATURAL ISOXANTHOPTERIN GLYCOSIDE, ASPEROPTERIN-A 査読
Tadashi Hanaya, Kazumasa Ejiri, Hiroshi Yamamoto
HETEROCYCLES 84 801 - 813 2012年
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AN EFFICIENT SYNTHESIS OF ANTIBIOTIC SF-2312 (3-DIHYDROXYPHOSPHORYL-1,5-DIHYDROXY-2-PYRROLIDONE) 査読
Tadashi Hanaya, Chika Itoh
Heterocycles 82 1675 - 1683 2011年
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Synthesis of 6-hydroxymethylpterin α- and β-D-glucosides 査読
T. Hanaya, H. Baba, K. Ejiri, H. Yamamoto
Heterocycles 80 1013 - 1025 2010年
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First Synthesis of a Natural Neopterin Glycoside: 3’-O-(β-D-Glucopyranosyluronic acid)neopterin 査読
T. Hanaya, T. Hattori, D. Takayama, H. Yamamoto
Pteridines 21 79 - 83 2010年
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First Synthesis of a representative, Natural Pterin Glycoside: 2’-O-(α-D-Glucopyranosyl)biopterin 査読
T. Hanaya, H. Yamamoto, W. Pfleiderer
Pteridines 20 36 - 41 2009年
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NMR Spectroscopic Characterization of Inclusion Complexes of Hydroxy-substituted Naphthalenes with Native and Modified β-Cyclodextrins 査読
Y. Sueishi, N. Inazumi, T. Hanaya
J. Incl. Phenom. Macrocycl. Chem. 64 ( 1-2 ) 135 - 141 2009年
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First Synthesis of Biopterin α-D-Glucoside 査読
T. Hanaya, H. Baba, H. Yamamoto
Heterocycles 77 747 - 753 2009年
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AN EFFICIENT SYNTHETIC ROUTE FOR A VERSATILE CILIAPTERIN DERIVATIVE AND THE FIRST CILIAPTERIN D-MANNOSIDE SYNTHESIS 査読
Tadashi Hanaya, Hiroki Baba, Mitsunori Kanemoto, Hiroshi Yamamoto
HETEROCYCLES 76 635 - 644 2008年
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An Efficient Synthesis of 2’-O-(β-D-Ribofuranosyl)biopterin 査読
T. Hanaya, K. Torigoe, K. Soranaka, H. Fujita, H. Yamamoto, W. Pfleiderer
Pteridines 19 ( 3 ) 72 - 78 2008年
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Efficient total syntheses of natural pterin glycosides: limipterin and tepidopterin 査読
T. Hanaya, H. Baba, H. Toyota, H. Yamamoto
Tetrahedron 64 ( 9 ) 2090 - 2100 2008年
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An efficient, one-pot synthesis of fosfomycin dialkyl esters from (R)-2-tosyloxypropanal 査読
Tadashi Hanaya, Yuichi Nakamura, Hiroshi Yamamoto
Heterocycles 74 983 - 989 2007年
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Improved syntheses of D-ribo- and 2-deoxy-D-ribofuranose phospho sugars from methyl β-D-ribopyranoside 査読
T. Hanaya, Y. Koga, H. Kawamoto, H. Yamamoto
Heterocycles 73 581 - 591 2007年
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A new route for preparation of 2-deoxy-D-ribofuranose phospho sugar 査読
Heterocycles 72 411 - 420 2007年
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The First Chemical Synthesis of 6-Thio-D-fructopyranose via Methyl 6-Bromo-6-deoxy-1,3-O-isopropylidene-α-D-fructofuranose as a Key Intermediate 査読
T. Hanaya, N. Sato, H. Yamamoto
Heterocycles 71 517 - 522 2007年
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First synthesis of tepidopterin [2’-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-L-threo-biopterin] 査読
T. Hanaya, H. Baba, H. Yamamoto
Carbohydr. Res. 342 ( 15 ) 2159 - 2162 2007年
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Synthesis of 6- and 7-(1,2,3-trihydroxy-1,2-O-isopropylidenepropyl)pteridines and deoxygenation of their 3 '-hydroxy groups 査読
Tadashi Hanaya, Daisuke Takayama, Hiroshi Yamamoto
HETEROCYCLES 70 355 - 365 2006年
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Synthesis of functionalized phospholane oxides and phosphorinane oxides from 1,4- and 1,5-di-O-mesyloxy compounds 査読
Tadashi Hanaya, Karsten Schurrle, Hiroshi Yamamoto
Heterocycles 69 ( 1 ) 283 - 294 2006年
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Novel preparation of a 2 '-O-acetyl-1 '-O-(4-methoxybenzyl)-L-biopterin derivative, a versatile precursor for a selective synthesis of L-biopterin glycosides 査読
Tadashi Hanaya, Hiroki Toyota, Hiroshi Yamamoto
SYNLETT 2075 - 2078 2006年
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An efficient synthesis of 2 '-O-(beta-D-glucopyranosyl)- and 2 '-O-(2-acetamido-2-deoxy-beta-D-glucopyranosyl)-L-biopterins 査読
T Hanaya, K Soranaka, K Harada, H Yamaguchi, R Suzuki, Y Endo, H Yamamoto, W Pfleiderer
Heterocycles 67 299 - 310 2006年
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Differential effects of substituent and pressure on induced inclusion complexation of 6-O-alpha-D-glucosyl-beta-cyclodextrin with 4-substituted phenols 査読
Yoshimi Sueishi, Naoya Inazumi, Tatsuhiro Ide, Tadashi Hanaya
JOURNAL OF INCLUSION PHENOMENA AND MACROCYCLIC CHEMISTRY 54 201 - 208 2006年
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Synthesis of phospholane 1-oxide having oxygen functional groups from a 4-bromobutylphoshinate derivative 査読
T Hanaya, S Kawase, H Yamamoto
Heterocycles 66 251 - 261 2005年12月
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An efficient synthesis of methyl 1,3-O-isopropylidene-alpha-D-fructofuranoside and 2,3 : 5,6-di-O-isopropylidene-D-glucose dimethyl acetal derivatives from sucrose 査読
T Hanaya, N Sato, H Yamamoto
Carbohydr. Res. 340 2494 - 2501 2005年11月
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Effects of pressure on inclusion complexation of methylene blue with water-soluble p-sulfonatocalix[n]arenes 査読
Y Sueishi, N Inazumi, T Hanaya
JOURNAL OF PHYSICAL ORGANIC CHEMISTRY 18 ( 5 ) 448 - 455 2005年5月
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Synthesis and structural analysis of 6-deoxy-6-hydroxyphosphinyl-D-fructopyranose derivatives 査読
T Hanaya, K Imai, YV Prikhod'ko, H Yamamoto
CARBOHYDRATE RESEARCH 340 ( 1 ) 31 - 37 2005年1月
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Stereoselectivity in deoxygenation of 5-hydroxy-5-phosphinyl-hexofuranoses (alpha-hydroxyphosphonates) 査読
T Hanaya, K Sugiyama, H Kawamoto, H Yamamoto
CARBOHYDRATE RESEARCH 338 ( 16 ) 1641 - 1650 2003年7月
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Synthesis of Sugar Analogs Having a Phosphorus Atom in the Pyranose Ring (Phospha Sugar) and Stereoselectivity of C-P Bond Introduction 招待 査読
T. Hanaya, H. Yamamoto
Trends in Heterocyclic Chemistry 9 1 - 18 2003年
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Synthesis and structure analyses, of 1,2,4-tri-O-acetyl-3,5-di-deoxy-5-C-(isopropyl- and phenyl-phosphinyl)-D-erythro-pentopyranoses 査読
T Oshikawa, K Seo, M Yamashita, T Hanaya, Y Hamauzu, H Yamamoto
HETEROCYCLIC COMMUNICATIONS 9 ( 6 ) 559 - 566 2003年
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Synthesis and structural analyses of 3-acetamido-1,4-di-O-acetyl-2,3,5-trideoxy-5-C(isopropylphosphinyl)-D-erythro-pentopyranoses 査読
T Oshikawa, K Seo, M Yamashita, T Hanaya, Y Hamauzu, H Yamamoto
Carbohydr. Res. 338 283 - 291 2003年
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A new route for preparation of 5-deoxy-5-(hydroxyphosphinyl)-D-mannopyranose and -L-gulopyranose derivatives 査読
T Hanaya, H Yamamoto
HELVETICA CHIMICA ACTA 85 ( 9 ) 2608 - 2618 2002年
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Synthesis of 5-deoxy-5-phosphinyl-D-galactopyranose derivatives: New phospha-sugar analogs of D-galactose 査読
T Hanaya, K Sugiyama, Y Fujii, A Akamatsu, H Yamamoto
Heterocycles 55 1301 - 1309 2001年
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A new route for preparation of 5-deoxy-5-hydroxyphosphinyl-D-gluco- and L-idopyranose derivatives 査読
T Hanaya, Y Fujii, S Ikejiri, H Yamamoto
HETEROCYCLES 50 ( 1 ) 323 - 332 1999年1月
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Synthesis of 2-amino-2,5-dideoxy-5-hydroxyphosphinyl-D-mannopyranose derivatives: New phospho-sugar analogues of D-mannosamine 査読
T Hanaya, Y Fujii, H Yamamoto
JOURNAL OF CHEMICAL RESEARCH-S ( 12 ) 790 - 791 1998年12月
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Effect of a phosphorus atom upon vicinal H-1-H-1 coupling constants in pyranose derivatives having a C-P bond: Additivity rule for the effect of phosphorus substituents 査読
T Hanaya, H Yamamoto
CARBOHYDRATE RESEARCH 306 ( 1-2 ) 157 - 162 1998年1月
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An Efficient Synthesis of Limipterin [2-O-(2-Acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-L-biopterin] via N2-(N, N-Dimethylamino)methylene-3-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]-L-biopterin 査読
H. Yamamoto, T. Hanaya, K. Harada, H. Kawamoto, W. Pfleiderer
Pteridines 7 ( 3 ) 110 - 112 1996年9月
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PTERIDINES .105. SELECTIVE N(3)-AND O(4)-ALKYLATION OF L-BIOPTERIN - A CONVENIENT SYNTHESIS OF 3-METHYL-L-BIOPTERIN AND O(4)-METHYL-L-BIOPTERIN AND THE VERSATILE N(2)-(N,N-DIMETHYLAMINOMETHYLENE)-N(3)-P-NITROPHENETHYL-PROTECTED L-BIOPTERIN 査読
T HANAYA, K TORIGOE, K SORANAKA, H YAMAMOTO, QZ YAO, W PFLEIDERER
PTERIDINES 6 ( 1 ) 1 - 7 1995年3月
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Facile Formation of 2-Oxo-1,2-oxaphosphorinane from 1,4-Dihalo-2,3-dimethoxybutane : A New Preparative Route to a 1-Phosphono-pentopyranose(共著) 査読
T HANAYA, A AKAMATSU, S KAWASE, H YAMAMOTO
J. Chem. Res. (S) 194 - 195 1995年
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Synthesis of 6-Amino-5,6-dideoxy-5-hydroxyphosphinyl-D-glucopyranose 査読
T. Hanaya, Y. Fujii, H. Yamamoto
Bull. Chem. Soc. Jpn. 67 2596 - 2599 1994年
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Synthesis of 1,2,3,4,6-Penta-O-acetyl-5-deoxy-phenylphsophonothioyl-D-glucopyranoses 査読
T. Hanaya, A. Akamatsu, T. Isono, H. Yamamoto
J. Chem. Res. (S) 434 - 435 1994年
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NOVEL EFFICIENT SYNTHESIS AND STRUCTURAL-ANALYSIS OF FURANOSE-TYPE PHOSPHONO SUGARS 査読
M YAMASHITA, A YABUI, T OSHIKAWA, T HANAYA, H YAMAMOTO
Heterocycles 38 1449 - 1452 1994年
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Novel Stereoselective Preparation and Conformational Analysis of Furanose-Type Phosphono Sugar C-Glycosides 査読
Chem. Lett. ( 1 ) 93 - 96 1993年1月
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ヘミアセタール環内にリン原子を有する糖類似体(リン糖)の合成 招待 査読
T HANAYA, H YAMAMOTO
有合化 51 377 - 387 1993年
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Synthesis of 6-Deoxy-6-phenylphosphonoyl-D-fructopyranoses : The First Phosphorus-in-the-Ring Analogues of a Ketose 査読
T. Hanaya, R. Okamoto, Y. V. Prikhod'ko, M.-A. Armour, A. M. Hogg, H. Yamamoto
J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1663 - 1671 1993年
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Stereoselectivity in the preparation of 5,6-dideoxy-5- dimethoxyphosphinyl-D- and -L-hexofuranoses, and an efficient synthesis of 5,6-dideoxy-5-hydroxyphosphinyl-L-galactopyranose (a P-in-the-ring L-fucose analogue) 査読
T. Hanaya, K. Yasuda, H. Yamamoto, H. Yamamoto
Bulletin of the Chemical Society of Japan 66 2315 - 2322 1993年
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Synthesis of 5-Deoxy-5-hydroxyphosphinyl-D-mannopyranoses 査読
T. Hanaya, K. Hirose, H. Yamamoto
Heterocycles 36 2557 - 2564 1993年
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SYNTHESIS OF 2-AMINO-2,5,6-TRIDEOXY-5-PHENYLPHOSPHINYL-L-GALACTOPYRANOSE - THE P-IN-THE-RING ANALOG OF L-FUCOSAMINE 査読
T HANAYA, H YAMAMOTO, H KAWAMOTO, MA ARMOUR, AM HOGG, H YAMAMOTO
BULLETIN OF THE CHEMICAL SOCIETY OF JAPAN 65 ( 11 ) 2922 - 2925 1992年11月
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ORIENTATION OF THE ADDITION OF DIMETHYL PHOSPHONATE TO 5,6-DIDEOXY-6-NITRO-D-HEX-5-ENOFURANOSES 査読
T. Hanaya, H. Yamamoto, H Yamamoto
BULLETIN OF THE CHEMICAL SOCIETY OF JAPAN 65 ( 4 ) 1154 - 1156 1992年4月
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Synthesis of 2,4-Dideoxy-4-hydroxyphosphonoyl-D-erythro- and -L-threo-pentofuranoses (共著) 査読
T. Hanaya, A. Noguchi, M.-A. Armour, A. M. Hogg, H. Yamamoto
J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 295 - 301 1992年
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Preparation;Structure of Phosphono Sugar;N-Glycosides 査読
M. Yamashita, A. Iida, K. Ikai, T. Oshikawa, T. Hanaya, H. Yamamoto
Chem. Lett. 407 - 410 1992年
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X-RAY CRYSTAL-STRUCTURES OF 1,2,4-TRI-O-ACETYL-5-DEOXY-3-O-METHYL-5-[(S)-PHENYLPHOSPHINYL]-ALPHA-D-XYLOPYRANOSE AND ITS 5-[(S)-PHENYLPHOSPHINOTHIOYL] DERIVATIVE, AND CONFORMATIONS OF D-XYLOPYRANOSE ANALOGS HAVING A C6H5P(=R) GROUP IN THE HEMIACETAL RING 査読
T RICHTER, P LUGER, T HANAYA, H YAMAMOTO
CARBOHYDRATE RESEARCH 222 11 - 21 1991年12月
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AN EFFICIENT SYNTHESIS OF 2,4-DIDEOXY-4-HYDROXYPHOSPHINYL-D-ERYTHRO-PENTOFURANOSE 査読
T HANAYA, A NOGUCHI, H YAMAMOTO
Carbohydr. Res. 209 C9 - C12 1991年
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T. Hanaya, H. Yamamoto, T. Ohmae, H. Kawamoto, M.-A. Armour, A. M. Hogg, H. Yamamoto
Bull. Chem. Soc. Jpn. 64 ( 3 ) 869 - 876 1991年
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Synthesis of 6-Deoxy-4-O-methyl-6-phenylphosphinyl-D-fructopyranoses. The First P-in-the-Ring Analogs of a Ketose 査読
T. Hanaya, R. Okamoto, Y. V. Prikhod'ko, H. Yamamoto
Chem. Lett. 1439 - 1442 1991年
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Synthesis of 5-Deoxy-5-phenylphosphino- and 5-Phenylphosphinyl-D-glucopyranoses. 査読
Hanaya Tadashi, Akamatsu Akihito, Kawamoto Heizan, Armour Margaret-Ann, Hogg Alan M., Yamamoto Hiroshi
Bull. Chem. Soc. Jpn. 64 ( 8 ) 2398 - 2401 1991年
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A CONVENIENT SYNTHESIS OF (2R)-1-AMINO-1-DEOXY-1-PHOSPHINYLGLYCEROLS 査読
T HANAYA, A MIYOSHI, A NOGUCHI, H KAWAMOTO, MA ARMOUR, AM HOGG, H YAMAMOTO
BULLETIN OF THE CHEMICAL SOCIETY OF JAPAN 63 ( 12 ) 3590 - 3594 1990年12月
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SYNTHESIS OF 5-DEOXY-3-O-METHYL-5-PHENYLPHOSPHINYL-L-FUCOPYRANOSES - THE 1ST P-IN-RING SUGAR ANALOGS OF L-FUCOSE TYPE 査読
T HANAYA, T OHMAE, H KAWAMOTO, H YAMAMOTO
CHEMISTRY LETTERS ( 8 ) 1359 - 1360 1990年8月
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A CONVENIENT SYNTHESIS OF 1,2,4-TRI-O-ACETYL-5-DEOXY-5-[(R)- AND (S)-ETHYLPHOSPHINO AND PHENYLPHOSPHINO]-3-O-METHYL-ALPHA,BETA-D-XYLOPYRANNOSES AND THEIR PHOSPHINOTHIOYL DERIVATIVES 査読
T HANAYA, N SHIGETOH, H YAMAMOTO, MA ARMOUR, AM HOGG
BULLETIN OF THE CHEMICAL SOCIETY OF JAPAN 63 ( 2 ) 421 - 427 1990年2月
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Synthesis and structural analysis of 5-deoxy-5-[(R)- and (S)- methylphosphinyl]-α,β-D-manno- and -L-gulopyranoses 査読
T. Hanaya, K. Ohmori, H. Yamamoto, M. A. Armour, A. M. Hogg
Bull. Chem. Soc. Jpn. 63 ( 4 ) 1174 - 1179 1990年
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AN IMPROVED SYNTHESIS OF THE 5-DEOXY-5-(HYDROXYPHOSPHINYL)-D-GLUCOPYRANOSES, AND CRYSTAL-STRUCTURES OF 1,2,3,4,6-PENTA-O-ACETYL-5-DEOXY-5-[(R)-METHOXYPHOSPHINYL]-BETA-D-GLUCOPYRANOSE AND ITS 5-[(R)-ETHYLPHOSPHINYL] CONGENER 査読
T RICHTER, P LUGER, T HANAYA, H YAMAMOTO
CARBOHYDRATE RESEARCH 193 9 - 21 1989年10月
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SYNTHESIS OF 5-DEOXY-5-[(R AND S)-METHYLPHOSPHINYL]-ALPHA, BETA-D-MANNO-PYRANOSES - THE 1ST P-IN-RING SUGAR ANALOGS OF D-MANNOSE TYPE 査読
H YAMAMOTO, T HANAYA, K OHMORI, H KAWAMOTO
CHEMISTRY LETTERS ( 8 ) 1471 - 1472 1989年8月
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SYNTHESIS AND STRUCTURAL-ANALYSIS OF 4-DEOXY-4-(HYDROXYPHOSPHINYL AND PHENYLPHOSPHINYL)-D-RIBOFURANOSES 査読
T HANAYA, H YAMAMOTO
BULLETIN OF THE CHEMICAL SOCIETY OF JAPAN 62 ( 7 ) 2320 - 2327 1989年7月
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SYNTHESIS OF 1,2,4-TRI-O-ACETYL-5-DEOXY-5-[(R,S)-ETHYL AND PHENYLPHOSPHINO]-3-O-METHYL-ALPHA,BETA-D-XYLOPYRANOSES AND AN EFFICIENT CONVERSION TO THE CORRESPONDING 5-(PHOSPHINOTHIOYL)-D-XYLOPYRANOSES 査読
H YAMAMOTO, T HANAYA, N SHIGETOH, H KAWAMOTO, S INOKAWA
CHEMISTRY LETTERS ( 2 ) 349 - 352 1989年2月
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AN EFFICIENT SYNTHESIS OF 4-DEOXY-4-(HYDROXYPHOSPHINYL)-D-RIBOFURANOSES - THE 1ST D-RIBOFURANOSE ANALOGS HAVING HYDROXYPHOSPHINYL GROUP IN THE HEMIACETAL RING 査読
H YAMAMOTO, T HANAYA, H KAWAMOTO, S INOKAWA
CHEMISTRY LETTERS 121 - 124 1989年
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Synthesis and Reaction of 2-Arylhydrazinotropones. II. Synthesis of 5-Aryltropolones and B-Ring-Open Colchicine Analogues via Benzidine Type Rearrangement of 2-(2- Arylhydrazino)tropones 査読
T. Nozoe, K. Takase, M. Yasunami, M. Ando, H. Saito, K. Imafuku, B.-Z. Yin, M. Honda, Y. Goto, T. Hanaya, Y. Hara, H. Yamamoto
Bull. Chem. Soc. Jpn. 62 128 - 142 1989年
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SYNTHESIS OF 2,4-DIDEOXY-4-[(S)-METHYLPHOSPHINYL]-ALPHA,BETA-D-ERYTHRO-PENTOFURANOSES AND 2,4-DIDEOXY-4-[(R)-CYCLOHEXYLPHOSPHINYL]-ALPHA,BETA-D-ERYTHRO-PENTOFURANOSES - THE 1ST P-IN-RING SUGAR ANALOGS OF 2-DEOXY-D-RIBOFURANOSE TYPE 査読
H YAMAMOTO, A NOGUCHI, K TORII, K OHNO, T HANAYA, H KAWAMOTO, S INOKAWA
CHEMISTRY LETTERS ( 9 ) 1575 - 1576 1988年9月
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SYNTHESIS AND STRUCTURAL-ANALYSIS OF 5-DEOXY-3-O-METHYL-5-C-[(R)-XYLDPYRANOSES AND (S)-PHENYLPHOSPHINOTHIOYL]-ALPHA AND BETA-D-XYLOPYRANOSES 査読
T HANAYA, N SHIGETOH, H YAMAMOTO
BULLETIN OF THE CHEMICAL SOCIETY OF JAPAN 61 ( 7 ) 2499 - 2505 1988年7月
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Synthesis and Structural Analysis of 5-Deoxy-5-[(RS)-ethylphosphinyl]-α, β-L-idopyranoses 査読
H. Yamamoto, T. Hanaya, H. Kawamoto, S. Inokawa
J. Org. Chem. 53 4790 - 4793 1988年
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SYNTHESIS AND CHARACTERIZATION OF 5-DEOXY-3-O-METHYL-5-C-[(R) AND (S)-PHENYLPHOSPHINOTHIOYL)-ALPHA-D-XYLOPYRANOSES AND BETA-D-XYLOPYRANOSES - THE 1ST SUGAR ANALOG HAVING A PHOSPHINOTHIOYL GROUP IN THE HEMIACETAL RING 査読
H YAMAMOTO, T HANAYA, N SHIGETOH, H KAWAMOTO, S INOKAWA
CHEMISTRY LETTERS ( 10 ) 2081 - 2084 1987年
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SYNTHESIS AND STRUCTURAL-ANALYSIS OF 5-DEOXY-5-C-(HYDROXYPHOSPHINYL)-XYLOPYRANOSE AND 5-DEOXY-5-C-(HYDROXYPHOSPHINYL)-GLUCOPYRANOSE 査読
H YAMAMOTO, T HANAYA, H KAWAMOTO, S INOKAWA, M YAMASHITA, MA ARMOUR, TT NAKASHIMA
JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY 50 3516 - 3521 1985年
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SYNTHESIS AND THE STRUCTURAL-ANALYSIS OF 1,2,3,4-TETRA-O-ACETYL-5-DEOXY-5-C-[(R,S)-METHOXYPHOSPHINYL]-ALPHA,BETA-D-XYLOPYRANOSES 査読
H YAMAMOTO, T HANAYA, S INOKAWA, M YAMASHITA, MA ARMOUR, TT NAKASHIMA
Carbohydr. Res. 128 C5 - C8 1984年
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FORMATION AND CHARACTERIZATION OF 5-C-[(R)-(1-ACETOXY-ETHENYL)PHOSPHINYL]-1,2,4-TRI-O-ACETYL-5-DEOXY-3-O-METHYL-BETA-D-XYLOPYRANOSE 査読
H YAMAMOTO, T HANAYA, S INOKAWA, MA ARMOUR
Carbohydr. Res. 124 195 - 200 1983年
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Synthesis of 1,2,4-Tri-O-acetyl-5-deoxy-5-C-[(R and S)-methoxyphosphinyl]-3-O-methyl-alpha- and -beta-D-xylopyranose, and Their Structural Analysis by 400-MHz, Proton Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy 査読
H. Yamamoto, T. Hanaya, S. Inokawa, K. Seo, M.–A. Armour, T. T. Nakashima
Carbohydr. Res. 114 83 - 93 1983年
書籍等出版物
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Sugar Analogs containing Carbon-Phosphorus Bonds
H. Yamamoto, T. Hanaya
Studies in Natural Products Chemistry 1990年
MISC
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Synthesis of 1'-O-, 2'-O- and 1',2'-Di-O-(beta-D-glucopyranosyl)-L-biopterin 査読
T Hanaya, K Soranaka, H Yamamoto, W Pfleiderer
CHEMISTRY AND BIOLOGY OF PTERIDINES AND FOLATES 49 - 52 1997年
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N2-(N,N-DIMETHYLAMINOMETHYLENE)-O4-(2-P-NITROPHENYL-ETHYL)-BIOPTERIN - A VERSATILE INTERMEDIATE FOR A GLYCOSIDATION REACTION 査読
H. YAMAMOTO, T. HANAYA, K. TORIGOE, W. PFLEIDERER
CHEMISTRY AND BIOLOGY OF PTERIDINES AND FOLATES 21 - 24 1993年
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RECENT TOPICS IN C-P COMPOUNDS CHEMISTRY 査読
H YAMAMOTO, T HANAYA
日本農芸化学会誌 65 ( 10 ) 1518 - 1520 1991年
講演・口頭発表等
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First Synthesis of a Natural Pterin Glycoside, Microcystbiopterin B
T. Hanaya, Y. Maeda, K. Iwasaki
20th European Carbohydrate Symposium (Leiden, The Netherlands) 2019年
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First Total Synthesis of a Natural Pterin Glycoside, Cyanopterin
T. Hanaya, Y. Maeda, K. Ejiri
19th European Carbohydrate Symposium (Barcelona, Spain) 2017年
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天然プテリングリコシドの合成研究：ソルファプテリンの合成
2016年日本化学会中国四国支部大会 2016年
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Syntheic Studies on Natural Neopterin Glycosides
23th European Colloquium on Heterocyclic Chemistry 2016年
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天然プテリングリコシドの合成研究：シアノプテリンの合成
2016年日本化学会中国四国支部大会 2016年
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1-及び3-メチルルマジン誘導体の合成研究
第30回日本プテリジン研究会 2016年
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新規ニトロキシドプローブのβ-CDによる双方向錯体形成に及ぼす特異的立体効果
2015年日本化学会中国四国支部大会 2015年
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天然プテリングリコシドの合成研究
第29回日本プテリジン研究会 2015年
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1-及び3-メチル化された天然ルマジン誘導体の合成
2015年日本化学会中国四国支部大会 2015年
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ソルファプテリンの合成研究
2015年日本化学会中国四国支部大会 2015年
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シアノプテリンの合成研究：グリコシル供与体部の合成
2015年日本化学会中国四国支部大会 2015年
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L-イジトールの新規合成と抗生物質FR-33289合成への応用
2014年日本化学会中国四国支部大会 2014年
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1-及び3-メチルルマジン誘導体の合成研究
2014年日本化学会中国四国支部大会 2014年
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シアノプテリンの合成研究：6-ヒドロキシメチルプテリンのグリコシル化
2014年日本化学会中国四国支部大会 2014年
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L-イジトールの合成とホスホン酸抗生物質FR-33289合成への応用
第４回リン化合物討論会 2013年
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天然ネオプテリングリコシドの合成研究
第27回日本プテリジン研究会 2013年
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シアノプテリンの合成研究：グリコシル供与体部の合成
2012年日本化学会西日本大会 2012年
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ネオプテリングリコシドの合成研究
2012年日本化学会西日本大会 2012年
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6-置換及び7-置換プテリン誘導体の選択的合成
2012年日本化学会西日本大会 2012年
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First Synthesis of a Natural Isoxanthopterin Glycoside, Asperopterin-A
15th International Symposium on Pteridines and Folates 2012年
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N-アセチル-D-グルコサミン型ホスファ糖の合成
2012年日本化学会西日本大会 2012年
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D-グルコサミン型ホスファ糖の合成研究
2011年日本化学会西日本大会 2011年
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シアノプテリンの合成研究
2011年日本化学会西日本大会 2011年
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環状ヒドロキサム酸構造を有する抗生物質SF-2312の合成と構造決定
第３回リン化合物討論会 2011年
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D-グルコサミン構造を有するホスファ糖の合成研究
第３回リン化合物討論会 2011年
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アスペロプテリン-Aの合成
第25回日本プテリジン研究会 2011年
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ホスホン酸型抗生物質SF-2312の合成研究と構造決定
2011年日本化学会西日本大会 2011年
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天然ネオプテリングリコシド類の合成研究
2010年日本化学会西日本大会 2010年
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ホスホン酸型抗生物質ホスホノトリキシンの合成研究
2010年日本化学会西日本大会 2010年
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ホスホン酸型抗生物質SF-2312の合成研究
2010年日本化学会西日本大会 2010年
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6-ヒドロキシメチルプテリングリコシドの合成研究
第1回日本プテリジン研究会 2010年
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環式ヒドロキサム酸構造を有する抗生物質SF-2312の合成研究
第29回C−P化合物研究会 2009年
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First Synthesis of a Representative, Natural Pterin Glycoside: 2’-O-(α-D-glucopyranosyl)biopterin
14th International Symposium on Pteridines and Folates 2009年
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ビオプテリン α-D-グルコシドの合成研究
第23回Japan Pteridine Conference, 第17回Cytokine Neopterin Meeting連合研究発表会 2009年
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ネオプテリングリコシドの合成研究
2009年日本化学会西日本大会 2009年
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6-ヒドロキシメチルプテリングリコシドの合成研究
2009年日本化学会西日本大会 2009年
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ビオプテリングリコシドの合成研究
第29回C−P化合物研究会 2009年
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ビオプテリン α-D-グルコシドの合成
2008年日本化学会西日本大会 2008年
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アスペロプテリンA,Bの合成
2008年日本化学会西日本大会 2008年
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ホスホマシシン誘導体の新規合成
2008年日本化学会西日本大会 2008年
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ビオプテリングリコシドの合成
第38回複素環化学討論会 2008年
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シリアプテリングリコシドの合成研究
第21回Japan Pteridine Conference, 第15回Cytokine Neopterin Meeting連合研究発表会 2008年
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Efficient Total Syntheses of Natural Pterin Glycosides: Limipterin and Tepidopterin
23rd European Colloquium on Heterocyclic Chemistry 2008年
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ホスホマイシン誘導体の新規合成
第28回C－P化合物研究会 2007年
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プテリングリコシド（リミプテリン、テピドプテリン）の合成研究
日本化学会第87春季年会 2007年
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D-リボフラノース及び2-デオキシ-D-リボフラノース型ホスファ糖の合成研究
日本化学会第87春季年会 2007年
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L-threo-ビオプテリングリコシド（テピドプテリン）の合成研究
第21回Japan Pteridine Conference, 第15回Cytokine Neopterin Meeting連合研究発表会 2007年
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L-threo-ビオプテリングリコシド類の合成
2007年日本化学会西日本大会 2007年
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2-デオキシ-D-リボフラノース型ホスファ糖の新規合成
2007年日本化学会西日本大会 2007年
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アルキル置換およびベンゾアズレン類の合成
2007年日本化学会西日本大会 2007年
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An Efficient, Selective Synthesis of 1'-O- and 2'-O-(b-D-glucopyranosyl)-L-biopterin and Limipterin
2nd International Conference on Heterocyclic Chemistry 2006年
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Synthetic Studies on Phospholane Oxides and Phosphorinane Oxides Having Oxygen Functional Groups
2nd International Conference on Heterocyclic Chemistry 2006年
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1'-O-及び2'-O-グリコシル-L-ビオプテリンの選択的合成
第20回Japan Pteridine Conference, 第14回Cytokine Neopterin Meeting連合研究発表会 2006年
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ビオプテリングリコシドの選択的合成
2006年日本化学会西日本大会 2006年
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アルキル置換アズレン類の合成研究
2006年日本化学会西日本大会 2006年
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D-フルクトピラノース骨格を有するホスファ糖、チオ糖、イミノ糖の合成
第27回Ｃ－Ｐ化合物研究会 2005年
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スクロースを用いたD-フルクトフラノース誘導体の合成とヘテロ糖合成への応用
2005年日本化学会西日本大会 2005年
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部分的に保護された新規L-ビオプテリン誘導体の合成とグリコシル化
2005年日本化学会西日本大会 2005年
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1,2-ジヒドロキシプロピル側鎖を有するプテリジン誘導体の新規合成
2005年日本化学会西日本大会 2005年
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D-グルコサミンの環内にリン原子を有するホスファ糖の合成研究
2005年日本化学会西日本大会 2005年
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トロピリデンを母体とする炭素数１２の多環状ポリエノンの合成
2005年日本化学会西日本大会 2005年
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側鎖水酸基を部分的に保護したL-ビオプテリン誘導体の合成とグリコシル化
第19回Japan Pteridine Conference 2005年
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アミノ置換基を有するジヒドロアズレノン類の合成研究
2004年日本化学会西日本大会 2004年
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スクロースを用いたD-フルクトフラノース誘導体の合成
2004年日本化学会西日本大会 2004年
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２－デオキシ-D-リボフラノース型ホスファ糖の合成
2004年日本化学会西日本大会 2004年
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電解還元反応を用いる三環式化合物の合成研究
2004年日本化学会西日本大会 2004年
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ジメチルジヒドロアズレノンの合成と反応
2003年日本化学会西日本大会 2003年
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D-フルクトピラノース骨格を有するホスファ糖の合成
2003年日本化学会西日本大会 2003年
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５－ホスフィニルヘキソフラノースの５位水酸基の脱酸素化の立体選択性
第２５回Ｃ－Ｐ化合物研究会 2002年
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５－ホスフィニルヘキソフラノース誘導体の５位水酸基の脱酸素化の立体選択性
２００２年日本化学会西日本大会 2002年
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ビオプテリンのグリコシド誘導体：天然物及び類似体の合成研究
第２５回Ｃ－Ｐ化合物研究会 2002年
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1Ｃ4立体配座を優先するリン糖誘導体の合成と構造解析
第２５回Ｃ－Ｐ化合物研究会 2002年
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リミプテリンの合成研究
２００２年日本化学会西日本大会 2002年
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N-Arylacetyl-N'-[3-(2-pyridyldithio)propanoyl]-alpha,omega-alkanediamineの合成研究
２００２年日本化学会西日本大会 2002年
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モノ及びジメトキシジヒドロアズレノン類の合成研究
２００２年日本化学会西日本大会 2002年
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電解還元反応によるビシクロケトン類の合成研究
日本化学会中国四国支部・同九州支部合同大会 2001年
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α－ヒドロキシホスホネートの脱ヒドロキシル化の立体選択性とホスファ糖合成への応用
日本化学会第７９春季年会 2001年
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ピラノース環内にリン原子を有するＤ－ガラクトトース誘導体の合成
日本化学会中国四国支部・同九州支部合同大会 2001年
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α－ヒドロキシホスホネート誘導体の脱ヒドロキシル化によるＤ－マンノース型リン糖の合成研究
日本化学会中国四国支部・同九州支部合同大会 2001年
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1'-O-グリコシル L-ビオプテリン誘導体の合成研究
日本化学会中国四国支部・同九州支部合同大会 2001年
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芳香族アミノジアゾケトン類のRh触媒による分解反応
日本化学会中国四国支部・同九州支部合同大会 2001年
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ビオプテリンのグリコシド誘導体：天然物および類似体の合成研究
第２４回Ｃ－Ｐ化合物研究会 2000年
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Phospha-sugars: A Pseudo-sugar having a Phosphorus Atom in the Hemiacetal Ring
8th International Symposium on Natural Product Chemistry 2000年
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α－ヒドロキシホスホネートの脱酸素化の選択性とリン糖合成への応用
第２４回Ｃ－Ｐ化合物研究会 2000年
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1Ｃ4立体配座を有する新規リン糖誘導体の合成と構造解析
日本化学会第７７秋季年会 1999年
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フラノース環内にリン原子を有するＤ－リボフラノース誘導体の改良的合成
日本化学会第７６春季年会 1999年
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アミノアズレン誘導体の合成研究
日本化学会第７６春季年会 1999年
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Synthetic Studies of D-ribofuranose Analogs Having a Phosphorus Atom in the Hemiacetal Ring
17th International Congress of Heterocyclic Chemistry 1999年
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ピラノース環内にリン原子を有する糖類似体（リン糖）の合成と構造解析
第１４回若手化学者のための化学道場 1998年
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５－デオキシ－５－ヒドロキシホスフィニル－Ｄ－ガラクトピラノース誘導体の合成
日本化学会第７５秋季年会 1998年
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Synthetic Studies of Sugar Analogs Having a Phosphorus Atom in the Hemiacetal Ring
17th European Colloquium on Heterocyclic Chemistry 1998年
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Ｄ－ガラクトピラノース型リン糖の合成
第２３回Ｃ－Ｐ化合物研究会 1998年
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リン原子を有するピラノース環のビシナル1H－1H結合へ及ぼすリン原子の効果
第２３回Ｃ－Ｐ化合物研究会 1998年
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２－アミノ－２，５－ジデオキシ－５－ヒドロキシホスフィニル－Ｄ－マンノピラノース誘導体（マンノサミン型リン糖）の合成
日本化学会第７４春季年会 1998年
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Synthesis of 1'-O-, 2'-O- and 1',2'-Di-O-(b-D-glucopyranosyl)-L-biopterin
11th International Symposium on Chemistry and Biology of Pteridines and Folates 1997年
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リン原子を有するピラノース誘導体におけるリン原子のビシナル1H－1H結合定数への影響（リン原子の置換基効果の加成則）
日本化学会第７２春季年会 1997年
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トロピリデン環を有するジアゾケトンを用いた多環状ポリエノンの合成
日本化学会第７２春季年会 1997年
共同研究・競争的資金等の研究
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ロジウムなど9族遷移金属触媒に固有のクロスカップリング化学の創立
研究課題/領域番号：20550043 2008年 - 2010年
日本学術振興会 科学研究費助成事業 基盤研究(C)
西原 康師, 高木 謙太郎, 花谷 正, 末石 芳巳, 西原 康師
配分額：4810000円 （ 直接経費：3700000円 、 間接経費：1110000円 ）
炭素-炭素結合の構築法として最も有用な反応の一つであるクロスカップリングについて,従来のパラジウムやニッケルのような10族遷移金属触媒にかわり, 9族触媒を用いることにより,クロスカップリング化学の新しい展開を図る研究をおこなった。
実験的検討を種々加えた結果,アルキル求電子剤を反応成分とするクロスカップリングをロジウム触媒により進行させる二つの新しい方法論を開発した。また,不飽和分子として一酸化炭素およびアルケンの挿入を伴う新規クロスカップリングを可能にする反応系の開発に成功した。 -
ホスファ糖の新規合成法の開発と酵素阻害活性調査
研究課題/領域番号：10640521 1998年 - 1999年
日本学術振興会 科学研究費助成事業 基盤研究(C)
花谷 正, 山本 啓司
配分額：2800000円 （ 直接経費：2800000円 ）
1.ピラノース型ホスファ糖の新規合成法の開発:
ピラノース型のホスファ糖の合成原料となる立体配置の異なるhexofuranose 5-ulose誘導体に、塩基存在下、dimethyl phosphonateを付加させ、生じた5-hydroxy-5-phosphinyl誘導体の脱ヒドロキシル化を種々の条件を用いて行い、生成物の立体選択性を調査した。基質の立体配置と反応の選択性から、D-グルコース型ホスファ糖合成には有効であるが、D-マンノース型ホスファ糖には適さないことがわかった。
2.D-ガラクトース型ホスファ糖の合成:
上述のリン原子導入法を用いてD-ガラクトース型ホスファ糖の合成を試みた。5-ulose誘導体に、塩基存在下、dimethyl phosphonateを付加させ、生じた5-hydroxy-5-phosphinyl誘導体の脱ヒドロキシル化を行い、生成物の立体選択性を調査した。現在、最終生成物の異性体分離と酵素阻害活性試験について検討中である。
3.D-マンノサミン型ホスファ糖の合成:
5-deoxy-5-dimethoxyphosphinyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucopfuranose誘導体から数ステップの官能基変換により、methyl 2-acetamido-2,5-dideoxy-5-phoshinyl-β-D-mannofuranoside誘導体に変換した。これを前駆体として、D-マンノサミン型のホスファ糖の合成に成功した。
4.ホスファ糖のNMRの結合定数とリン原子の立体配置に関する研究:
今まで合成してきたホスファ糖の^1H-NMRの結合定数を系統的に調査し、リン原子の立体配置との関連性や、リン官能基の効果などを調べた。NMRデータからは、ホスファ糖のリン原子の立体配置が、^1H-^1H間のビシナル結合定数より予測できる経験則を求めることに成功した。 -
天然プテリン誘導体の効率的化学合成と生理活性研究
研究課題/領域番号：07045016 1995年 - 1997年
日本学術振興会 科学研究費助成事業 国際学術研究
山本 啓司, フライデラー W, 花谷 正, フライデラー W.
配分額：2400000円 （ 直接経費：2400000円 ）
1.N2-(N,N-ジメチルアミノメチレン)-3-(P-ニトロフェネチル)-ビオプテリン及びそのジヒドロ、テトラヒドロ体の簡便かつ大量合成スキームの詳細な検討.[1]1'及び2'-β-D-グルコピラノシル誘導体を上記のN2,N3-保護-ビオプテリンを経由し,TMS化の後、ジクロロメタン中で塩化スズ(IV)存在下,グリコシル化を行って、対応する1'-O-及び2'-O-β-D-グルコシル体効率よく得る方法を確立した。また,グルコシルドナーを2.5等量用いると1',2'-ジ-O-グルコシル体が簡便に得られる。[2]同様にして2'-O-β-D-リボフラノシル体を比較的高い合計収率で得た。[3]天然物リミプテリン{2'-β-D-(N-アセチルグルコサミニル)ビオプテリン}も同様な手法で1,3,4,5-テトラ-O-アセチル-2-N-(N,N-フタロイル)-β-D-グルコサミンを糖ドナーとしてグリコシル化を行い,効率よく得られるようになった。2.[4]これらのN2-(N,N-ジメチルアミノメチレン)-3-(p-二トロフェネチル)-ビオプテリングリコシドを白金触媒存在下酢エチ中で接触還元を行ったところ,主としてテトラヒドロ体が比較的簡便に得られ,合成スキームとして有望であることが示唆された。
2.3.セピアプテリン等の化学合成と選択的グリコシル化,アルキル化等による誘導体合成およびプテリン誘導体の構造・活性相関・生体内機能の総合かつ詳細な検討.このテーマについては現在鋭意検討を続けているところであり,上記生成物を生理活性試験に供すべく準備中である。 -
新規リン糖及びリン糖誘導体の合成と生理活性
研究課題/領域番号：05640609 1993年
日本学術振興会 科学研究費助成事業 一般研究(C)
山本 啓司, 花谷 正
配分額：2000000円 （ 直接経費：2000000円 ）
1.リン酸ヌクレオシドの合成研究:リン糖モノマーをヌクレオシドやグリコシドに導くためのC-1のOH基活性化検討の目的で、入手しやすいモデル化合物としてD-マニトール及びL-リンゴ酸からそれぞれ(2R)-2,3-O-イソプロピリデン-1-ホスフィニルグリセロール及び(3S)-3,4-O-イソプロピリデン-1-ホスフィニルテトリトールを合成した。これらの1-OHをメシレートあるいはトリフレートによって活性化し、アルキルアミノ基やアジド基に変換できた。さらに収率はまだ低いがアデニルも導入できることが判明した。現在D-リボフラノスース型及び2-デオキシ-D-リボフラノース型リン糖のC-1活性モノマー調製を行っており、ついで基本的な塩基との縮合反応によりリン糖ヌクレオシドの合成を行なう。2.リン糖グリコシドの合成研究:D-キシロピラノースおよびD-グルコピラノースのC-1活性モノマー(O-メシレート、トリフレート、ブロモ誘導体)の調製を検討したが、2〜6-OHの最適な保護基の選択的導入、脱離の問題が、まだ完全に解決していない。この点がクリアーできれば、グリコシル化は容易と考えられ、鋭意検討中である。3.新規リン糖モノマー合成研究:コハク酸より導かれる1,4-ジブロモ-2,3-ジメトキシブタンをフェニルホスホニルジクロリド存在下グリニアール反応を利用して、効率的な環化を行い、次いで環リン原子のα位をカルバニオンにして、種々の置換基を導入することにより、新規経路によるリン糖合成を行っている。また、D-グルコースを出発原料として、6-アミノ-D-グルコース型リン糖合成に成功した。D-フルクトース型、L-フコース及びフコサミン型リン糖モノマーも合成された。現在、2-N-アセチルグルコサミン型リン糖が完成しつつある。4.上記合成の中間体及び生成物の生物活性については順次テストしている。
-
ビオプテリンおよび類縁天然プテリジングリコシドの合成と生理活性
研究課題/領域番号：03045035 1991年 - 1993年
日本学術振興会 科学研究費助成事業 国際学術研究
山本 啓司, フライデラー W., 花谷 正
配分額：2100000円 （ 直接経費：2100000円 ）
プテリン誘導体補酵素類は種々の重要な生理活性や薬理活性を示すものが数多く知られているが,天然型のものは一般的に不安定な化合物で,生体内で活性を示す必要部位への移動の点で,種々の難点があることが指摘されてきた.そこでこれらの補酵素類をより安定化かつ効果的な生理活性を示す化合物への化学変換を系統的に検討する目的で,まずビオプテリンの側鎖水酸基の選択的グリコシル化反応について研究した.一方,ビオプテリングリコシドは天然にも数種が発見されており,生理活性面など種々の観点から興味の持たれている化合物群であるが,その構造及び効率的な合成法は未だ十分に確立されていないので,この点もあわせて検討した.
1.ビオプテリンへの保護基導入.
ビオプテリンの活性N^2及びN(3)位を保護し,無極性有機溶媒への溶解度を増大させるため,DMFジエチルアセタールを作用させるとN^2-(N,N-ジメチルアミノ)メチレン-ビオプテリンが得られ,次いで無水酢酸/ピリジンで1',2'-O-をアセチル化の後,p-ニトロフェネチル(NPE)アルコールと光延反応により,NPE基をN(3)に導入した;NPE基は最初O^4位と思われたが,UV-NMRスペクトル解析によりN(3)位と判明した.この化合物をメタノールで処理することにより,1',2'-O-位がフリーのジオールが得られた.この手法でNPEアルコールの代わりにメタノールを用い,光延反応の後,脱アセチル化,次いでアンモニア水で処理することにより,海洋花虫類から単離された天然物N(3)-メチル-ビオプテリンが初めて合成できた.N(3)位の保護基としてはNPE以外にも,2,4-ジニトロフェネチル基その他を同様に調製して検討を続けている.
一方ビオプテリンのトリアセチル体とメタノール及びNPEアルコールでは対応するO^4-メチル体及びO^4-NPE誘導体が得られた.これらは,メタノール中トリエチルアミンで処理することにより,O^4-メチルおよびO^4-NPE-ビオプテリンに高収率で変換された.さらにこれらは,アンモニア水と室温で処理することによりアミノビオプテリンを与えた.このような興味ある選択的N(3)vs.O^4アルキル化の条件,反応機構については現在さらに検討を進めている.
2.ビオプテリンのD-リボシル化.
上記のN^2-(N,N-ジメチルアミノ)メチレン-3-NPE-ビオプテリンをHMSDで処理し,1',2'-O-ビス(トリメチルシリル)誘導体とした後,ジクロロメタン中で塩化スズ(IV)存在下,1-O-アセチル-2,3,5-トリ-O-ベンゾイル-β-D-リボフラノースと反応させて,対応する2'-O-β-D-リボシル体及び1',2'-ジ-O-β-D-リボシル体を得た.これらの生成物の比は,ドナー糖の等量調節によって制御した.次いで,DBUによるNPE基の脱保護,さらにベンゾイル基及びジメチルアミノメチレン基の脱保護により,ビオプテリン-1'-O-モノ-及び1',2'-O-ジ-リボフラノシドが得られた.現在これらの合成ルートの各段階の収率向上も検討している.
3.ビオプテリンのD-グルコシル化.
上記1',2'-O-ビス(トリメチルシリル)誘導体を,ジクロロメタン中で塩化スズ(IV)存在下,2,3,4,6-テトラ-O-アセチル-1-ブロモ-α-D-グルコピラノースと反応させることにより,対応する1'-O-及び2'-O-β-D-グルコシル体を得た.グルコシルドナーを2等量用いても1',2'-ジ-O-グルコシル体は生成しなかった.グリコシル化反応の活性化試薬として,トリフロオメタンスルホン酸銀(I)を用いた場合も同様に,グルコシル体が高収率で得られた.現在,脱保護によるビオプテリングルコシドへの変換を検討している.
4.その他.
これらの合成プテリン誘導体について,詳細な物性・化学反応性・生理活性・薬理活性を検討中である.さらに,還元型ビオプテリン及びネオプテリンその他の天然型プテリジン類について,前述の手法によるグリコシル化を引き続き検討予定である. -
オリゴリン糖及びリン糖ヌクレオシドの合成と生理活性
研究課題/領域番号：63540400 1988年
日本学術振興会 科学研究費助成事業 一般研究(C)
山本 啓司, 花谷 正
配分額：1600000円 （ 直接経費：1600000円 ）
1.4-デオキシ-4-C-ホスフィニル-D┣=┫-リボフラノース類の、より効率的かつ大量調製に適した合成方法につき研究を行い、従来得られていた4-C-(エチルホスフィニル)体の収率向上が実現しただけでなく、4-C-(ヒドロキシおよびフェニルホスフィニル)体も効率よく得られるようになった。また選択的にD-リボフラノース型化合物が得られる反応機構についても大体の解明がなされ、今後これらの化合物の調製法を考慮する際に大いに役に立つ情報が得られた。さらに2-デオキシ-D-リボ型リン糖も、未だ収率向上と合成段階短縮の余地は残されているが、2,4-ジデオキシ-4-C-(メチルおよびシクロヘキシル)-D-エリトロ-ペントフラノースが始めて合成できた。このようにして合成されたD-リボフラノース体のC-1位のOH基あるいはアセトキシ基をブロム体等の活性原子に変換する試みを数多く行ったが、環内に酸素原子を持つ糖類とかなり異り、置換反応を起しにくいことが分った。しかし、1-ジメチルホスフィニル-2、3-O-イソプロピリデン-D-グリセロールを用いたモデル実験で、塩化チオニルあるいは四塩化炭素-トリフェニルホスフィンを用いると1位の水酸基がクロル原子に置換することが判明した。この方法を現在上記D-リボ型リン糖に応用し検討している所である。
2.5-デオキシ-5-C-(ヒドロキシホスフィニル)-D-グルコピラノース合成の全段階通算収率が以前のものより2倍に向上した改良法、5-デオキシ-5-C-(エチルホスフィニル)-L-イドピラノースの選択的合成法、および環内にP=S結合を含むリン糖として5-デオキシ-5-(エチルおよびフェニルホスフィノチオイル)-D-キシロピラノース合成法を始めて開発した。これらのC-1位の活性化並びに得られた種々のリン糖の生理活性については現在検討中である。
担当授業科目
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情報処理入門１(情報機器の操作を含む) （2025年度） 第１学期 - 月3～4
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反応化学特論 （2024年度） 後期 - 木1～2
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情報処理入門１(情報機器の操作を含む) （2024年度） 第１学期 - 月3,木3
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有機合成化学 （2024年度） ３・４学期 - 水3～4
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有機合成化学１ （2024年度） 第３学期 - 水3～4
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有機合成化学２ （2024年度） 第４学期 - 水3～4
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反応化学特論 （2023年度） 後期 - 木1～2
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合成糖質化学 （2023年度） 後期 - その他
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天然へテロ環化学 （2023年度） 後期 - 木1～2
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情報処理入門１(情報機器の操作を含む) （2023年度） 第１学期 - 月3,木3
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有機合成化学 （2023年度） ３・４学期 - 水3～4
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有機合成化学演習 （2023年度） 通年 - その他
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有機合成化学１ （2023年度） 第３学期 - 水3～4
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有機合成化学２ （2023年度） 第４学期 - 水3～4
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反応化学特論 （2022年度） 後期 - 木1～2
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合成糖質化学 （2022年度） 後期 - その他
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情報処理入門１(情報機器の操作を含む) （2022年度） 第１学期 - 月3,木3
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有機化学１０ （2022年度） 第４学期 - 月1～2
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有機化学９ （2022年度） 第３学期 - 月1～2
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有機化学ＩＶ （2022年度） ３・４学期 - 月1～2
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有機合成化学演習 （2022年度） 通年 - その他
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有機合成化学１ （2022年度） 第３学期 - 水3～4
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有機合成化学２ （2022年度） 第４学期 - 水3～4
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合成糖質化学 （2021年度） 後期 - その他
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天然へテロ環化学 （2021年度） 後期 - 金1,金2
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情報処理入門１(情報機器の操作を含む) （2021年度） 第１学期 - 月3,木3
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有機化学７ （2021年度） 第３学期 - 月1,月2
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有機化学８ （2021年度） 第４学期 - 月1,月2
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有機合成化学１ （2021年度） 第３学期 - 水3,水4
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有機合成化学２ （2021年度） 第４学期 - 水3,水4
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自然科学入門２ （2021年度） 第２学期 - 火3,火4
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合成糖質化学 （2020年度） 後期 - その他
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天然へテロ環化学 （2020年度） 後期 - 金1,金2
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情報処理入門１(情報機器の操作を含む) （2020年度） 第１学期 - 月3,木3
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有機化学７ （2020年度） 第３学期 - 月1,月2
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有機化学８ （2020年度） 第４学期 - 月1,月2
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有機化学ＩＶ （2020年度） ３・４学期 - 月1,月2
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有機合成化学 （2020年度） ３・４学期 - 水3,水4
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有機合成化学１ （2020年度） 第３学期 - 水3,水4
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有機合成化学２ （2020年度） 第４学期 - 水3,水4