学位
学位
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博士（理学） （ 2005年3月 東北大学 ）
研究キーワード
研究キーワード
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有機合成化学
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天然物合成
研究分野
研究分野
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ナノテク・材料 / 有機合成化学
学歴
学歴
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東北大学 Graduate School of Science
2002年4月 - 2005年3月
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東北大学 Graduate School of Science
2000年4月 - 2002年3月
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国名： 日本国
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東北大学 Faculty of Science Department of Chemistry
1996年4月 - 2000年3月
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国名： 日本国
経歴
経歴
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岡山大学 学術研究院環境生命自然科学学域 准教授
2023年4月 - 現在
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岡山大学 学術研究院自然科学学域 准教授
2021年4月 - 2023年3月
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岡山大学 大学院自然科学研究科 准教授
2015年3月 - 2021年3月
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岡山大学 大学院自然科学研究科 助教
2007年10月 - 2015年2月
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名古屋大学 大学院理学研究科 助教
2007年4月 - 2007年9月
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名古屋大学 大学院理学研究科 助手
2005年11月 - 2007年3月
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名古屋大学 日本学術振興会特別研究員（PD）
2005年4月 - 2005年10月
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東北大学 日本学術振興会特別研究員（DC2）
2003年4月 - 2005年3月
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所属学協会
所属学協会
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新規素材探索研究会
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日本化学会
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有機合成化学協会
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日本付着生物学会
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委員歴
委員歴
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天然物化学談話会 世話人
2022年
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団体区分：学協会
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天然物化学談話会 世話人副代表
2022年
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団体区分：学協会
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天然物化学談話会 世話人副代表
2018年 - 2021年
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団体区分：学協会
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天然物化学談話会 第49回天然物化学談話会実行委員会 実行委員長
2014年
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団体区分：学協会
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天然物化学談話会 世話人
2009年 - 2021年
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天然物化学談話会 世話人
2008年
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天然物化学談話会 世話人
2007年
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「博士の生き方」セミナー （主催 名古屋大学21世紀COE「物質科学の拠点形成：分子機能の解明と創造」） 名古屋 世話人
2006年
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第3回有機化学若手研究会 （主催 名古屋大学21世紀COE「物質科学の拠点形成：分子機能の解明と創造」） 名古屋 世話人代表
2006年
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論文
論文
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Haru Ando, Sakura Kodaki, Hiroyoshi Takamura, Isao Kadota, Kenta Tanaka
Organic & Biomolecular Chemistry 22 ( 46 ) 9032 - 9035 2024年9月
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記述言語：英語 掲載種別：研究論文（学術雑誌） 出版者・発行元：Royal Society of Chemistry (RSC)
The photochemical direct esterification of aldehydes with alcohols via in situ-generated acyl-bromides under irradiation from purple LEDs was achieved.
DOI： 10.1039/d4ob01237b
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Synthesis of Ozonides Mediated by Molecular Sieve Under Solvent-Free Conditions 査読
Mohamed R. El-kholany, Nana Kishimoto, Kenta Tanaka, Hiroyoshi Takamura, Isao Kadota
Tetrahedron 134137 - 134137 2024年7月
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Total synthesis and structure–antifouling activity relationship of scabrolide F 査読
Hiroyoshi Takamura, Yuki Sugitani, Ryohei Morishita, Takefumi Yorisue, Isao Kadota
Organic & Biomolecular Chemistry 22 ( 28 ) 5739 - 5747 2024年5月
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担当区分：筆頭著者, 責任著者 記述言語：英語 掲載種別：研究論文（学術雑誌） 出版者・発行元：Royal Society of Chemistry (RSC)
The details of our total synthesis of scabrolide F are described. The synthetic scabrolide F and its synthetic intermediates exhibited antifouling activity without toxicity.
DOI： 10.1039/d4ob00698d
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Strongly reducing helical phenothiazines as recyclable organophotoredox catalysts 査読
Haru Ando, Hiroyoshi Takamura, Isao Kadota, Kenta Tanaka
Chemical Communications 60 ( 36 ) 4765 - 4768 2024年3月
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記述言語：英語 掲載種別：研究論文（学術雑誌） 出版者・発行元：Royal Society of Chemistry (RSC)
Recyclable phenothiazine organophotoredox catalysts (PTHS 1–3, E1/2ox* = −2.34 to −2.40 V vs. SCE) have been developed.
DOI： 10.1039/d4cc00904e
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Efficient Method for the Preparation of Ozonides Under Dry Conditions 査読 国際共著 国際誌
Mohamed R. El-kholany, Nana Kishimoto, Kenta Tanaka, Hiroyoshi Takamura, Isao Kadota
Bulletin of the Chemical Society of Japan 96 ( 12 ) 1316 - 1318 2023年10月
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記述言語：英語 掲載種別：研究論文（学術雑誌） 出版者・発行元：The Chemical Society of Japan
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Hiroyoshi Takamura, Kosuke Hattori, Takumi Ohashi, Taichi Otsu, Isao Kadota
Organic & Biomolecular Chemistry 21 ( 44 ) 8837 - 8848 2023年9月
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担当区分：筆頭著者, 責任著者 記述言語：英語 掲載種別：研究論文（学術雑誌） 出版者・発行元：Royal Society of Chemistry (RSC)
Stereodivergent synthesis of the C61–C74 and C69–C83 fragments of symbiodinolide elucidated the relative configuration of its C61–C83 fragment.
DOI： 10.1039/d3ob01420g
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Chemical synthesis and antifouling activity of monoterpene–furan hybrid molecules 査読 国際誌
Hiroyoshi Takamura, Yuya Kinoshita, Takefumi Yorisue, Isao Kadota
Organic & Biomolecular Chemistry 21 ( 3 ) 632 - 638 2023年
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担当区分：筆頭著者, 責任著者 記述言語：英語 掲載種別：研究論文（学術雑誌） 出版者・発行元：Royal Society of Chemistry (RSC)
Hybridization of monoterpene and furan structural scaffolds increased antifouling activity.
DOI： 10.1039/d2ob02203f
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Total Synthesis of Scabrolide F 査読 国際誌
Hiroyoshi Takamura, Yuki Sugitani, Ryohei Morishita, Isao Kadota
Organic Letters 24 ( 42 ) 7845 - 7849 2022年10月
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担当区分：筆頭著者, 責任著者 記述言語：英語 掲載種別：研究論文（学術雑誌） 出版者・発行元：American Chemical Society (ACS)
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Chemical Synthesis and Biological Effect on Xylem Formation of Xylemin and Its Analogues 査読
Hiroyoshi Takamura, Hiroyasu Motose, Taichi Otsu, Shiori Shinohara, Ryugo Kouno, Isao Kadota, Taku Takahashi
EUROPEAN JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY 2020 ( 18 ) 2745 - 2753 2020年5月
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担当区分：筆頭著者, 責任著者 記述言語：英語 掲載種別：研究論文（学術雑誌） 出版者・発行元：WILEY-V C H VERLAG GMBH
Xylemin (6) and its designed structural analogues 18-23, N-(4-aminobutyl)alkylamines, were synthesized by 2-nitrobenzenesulfonamide (Ns) strategy. Investigation of the improved synthesis of 20-23 resulted in the development of one-step synthesis of these analogues from the commercially available corresponding ketones. Biological assessment of the synthetic molecules elucidated that xylemin (6) and the analogue N-(4-aminobutyl)cyclopentylamine (21) promoted the expression level of thermospermine synthase ACAULIS5 (ACL5) and enhanced xylem formation. In addition, xylemin (6) was found to significantly promote lateral root formation, whereas xylemin analogues 18-23 including 21 did not. These results indicate that the analogue 21 has the potential as a novel inhibitor of thermospermine synthesis to work specifically in xylem differentiation.
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Hiroyoshi Takamura, Isao Kadota
Journal of Synthetic Organic Chemistry, Japan 77 ( 12 ) 1190 - 1200 2019年12月
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担当区分：筆頭著者, 責任著者 掲載種別：研究論文（学術雑誌） 出版者・発行元：The Society of Synthetic Organic Chemistry, Japan
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Stereocontrolled synthesis of the macrolactone core of neopeltolide 査読
Andreas Meissner, Nobuhiro Tanaka, Hiroyoshi Takamura, Isao Kadota
Tetrahedron Letters 60 ( 5 ) 432 - 434 2019年1月
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記述言語：英語 掲載種別：研究論文（学術雑誌） 出版者・発行元：Elsevier BV
A stereoselective synthesis of the macrolactone core of neopeltolide is described. The tetrahydropyran moiety was constructed via the intramolecular allylation of an alpha-acetoxy ether. A late-stage macrolactonization provided a known synthetic intermediate of neopeltolide. (C) 2018 Elsevier Ltd. All rights reserved.
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Concise Synthesis of Anticancer Active trans-4-(4-Octylphenyl)prolinol 査読
Hiroyoshi Takamura, Minoru Tanaka, Junki Ando, Aoi Tazawa, Kohei Ishizawa
HETEROCYCLES 99 ( 1 ) 716 - 716 2019年
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担当区分：筆頭著者, 責任著者 掲載種別：研究論文（学術雑誌） 出版者・発行元：The Japan Institute of Heterocyclic Chemistry
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Stereodivergent and Stereoselective Synthesis of cis- and trans-4-Substituted Prolinols 査読
Hiroyoshi Takamura, Minoru Tanaka, Junki Ando, Aoi Tazawa, Kohei Ishizawa
HETEROCYCLES 99 ( 1 ) 188 - 188 2019年
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担当区分：筆頭著者, 責任著者 掲載種別：研究論文（学術雑誌） 出版者・発行元：The Japan Institute of Heterocyclic Chemistry
DOI： 10.3987/com-18-s(f)8
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Formal total synthesis of enigmazole A 査読
Andreas Meissner, Takayuki Kishi, Yuka Fujisawa, Yuto Murai, Hiroyoshi Takamura, Isao Kadota
Tetrahedron Letters 59 ( 51 ) 4492 - 4495 2018年12月
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記述言語：英語 掲載種別：研究論文（学術雑誌） 出版者・発行元：Elsevier BV
A stereoselective formal total synthesis of enigmazole A, a marine macrolide isolated from Cinachyrella enigmatica, is described. Lewis acid mediated intramolecular allylation of an alpha-acetoxy ether, prepared from alcohol and carboxylic acid fragments was carried out to construct the methylene THP ring with high stereoselectivity. The late-stage macrolactonization of the corresponding seco-acid provided a known synthetic intermediate of enigmazole A. (C) 2018 Elsevier Ltd. All rights reserved.
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Unified Total Synthesis, Stereostructural Elucidation, and Biological Evaluation of Sarcophytonolides 査読
Hiroyoshi Takamura, Takahiro Kikuchi, Kohei Iwamoto, Eiji Nakao, Naoki Harada, Taichi Otsu, Noriyuki Endo, Yuji Fukuda, Osamu Ohno, Kiyotake Suenaga, Yue-Wei Guo, Isao Kadota
Journal of Organic Chemistry 83 ( 18 ) 11028 - 11056 2018年9月
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Improved Synthesis of the A–E Ring Segment of Ciguatoxin CTX3C by Using Intramolecular Allylations 査読
Tokihiro Tanaka, Hiroki Asakura, Rie Fujiwara, Kentaro Kumamoto, Hiroaki Izuka, Kengo Shiroma, Hiroyoshi Takamura, Isao Kadota
Bulletin of the Chemical Society of Japan 91 ( 4 ) 507 - 514 2018年4月
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記述言語：英語 掲載種別：研究論文（学術雑誌） 出版者・発行元：The Chemical Society of Japan
An improved synthesis of the A-E ring segment of ciguatoxin CTX3C is described. The E ring segment was synthesized by the intramolecular reaction of allylic stannane and aldehyde with high stereoselectivity. Construction of the A-E ring framework was performed by using the intramolecular allylation of alpha-acetoxy ether followed by ring-closing metathesis.
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Recent topics of the stereodivergent synthesis of natural products 査読
Hiroyoshi Takamura
Tetrahedron Letters 59 ( 11 ) 955 - 966 2018年3月
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Convergent total synthesis of (−)-dactylolide 査読
Tokihiro Tanaka, Yuto Murai, Takayuki Kishi, Hiroyoshi Takamura, Isao Kadota
Tetrahedron Letters 59 ( 8 ) 763 - 766 2018年2月
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記述言語：英語 掲載種別：研究論文（学術雑誌） 出版者・発行元：Elsevier BV
A convergent total synthesis of (-)-dactylolide is described. Constructing the 2,6-disubstituted exo-methylene THP moiety was achieved by the intramolecular allylation of alpha-acetoxy ether. The cyclization precursor was prepared from two segments, an alcohol and carboxylic acid derivatives, by esterification followed by reductive acetylation. (C) 2018 Elsevier Ltd. All rights reserved.
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Total Synthesis of Rhoiptelol B 査読
Isao Kadota, Nobuhiro Tanaka, Hiroyoshi Takamura
HETEROCYCLES 97 ( 2 ) 1157 - 1157 2018年
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記述言語：英語 掲載種別：研究論文（学術雑誌） 出版者・発行元：The Japan Institute of Heterocyclic Chemistry
A stereoselective total synthesis of rhoiptelol B, a diarylheptanoid isolated from the fruits of Rhoiptelea chiliantha, is described. The tetrahydropyran ring was constructed via an intramolecular allylation methodology.
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Total Synthesis of Two Possible Diastereomers of Natural 6-Chlorotetrahydrofuran Acetogenin and Its Stereostructural Elucidation
Hiroyoshi Takamura, Tomoya Katsube, Kazuki Okamoto, Isao Kadota
CHEMISTRY-A EUROPEAN JOURNAL 23 ( 68 ) 17191 - 17194 2017年12月
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記述言語：英語 掲載種別：研究論文（学術雑誌） 出版者・発行元：WILEY-V C H VERLAG GMBH
The first total synthesis of two possible diastereomers of natural 6-chlorotetrahydrofuran acetogenin 1 has been achieved. The synthetic route features 5-exo-tet cyclization, Z selective Wittig reaction and Julia olefination for the construction of conjugated diene and enyne moieties, and stereoselective chlorination. Comparison of their H-1 and (CNMR)-C-13 data and specific rotation with those of the natural product elucidated the absolute configuration of natural (-)-6-chlorotetrahydrofuran acetogenin 1.
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Late-Stage Divergent Synthesis and Antifouling Activity of Geraniol–Butenolide Hybrid Molecules
Hiroyoshi Takamura, Takumi Ohashi, Takahiro Kikuchi, Noriyuki Endo, Yuji Fukuda, Isao Kadota
Organic and Biomolecular Chemistry 15 ( 26 ) 5549 - 5555 2017年7月
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Total Synthesis of Sarcophytonolide H and Isosarcophytonolide D: Structural Revision of Isosarcophytonolide D and Structure-Antifouling Activity Relationship of Sarcophytonolide H
Hiroyoshi Takamura, Takahiro Kikuchi, Noriyuki Endo, Yuji Fukuda, Isao Kadota
ORGANIC LETTERS 18 ( 9 ) 2110 - 2113 2016年5月
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記述言語：英語 掲載種別：研究論文（学術雑誌） 出版者・発行元：AMER CHEMICAL SOC
The first total syntheses of sarcophytonolide H and the originally proposed and correct structures of isosarcophytonolide D have been achieved via transannular ring-closing metathesis (RCM). These total syntheses culminated in the stereostructural confirmation of sarcophytonolide H and the reassignment of isosarcophytonolide D, respectively. The antifouling activity of the synthetic sarcophytonolide H and its analogues was also evaluated.
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Hiroyoshi Takamura, Takayuki Fujiwara, Yohei Kawakubo, Isao Kadota, Daisuke Uemura
Chemistry - A European Journal 22 ( 6 ) 2183 - 2183 2016年2月
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Chemical control of xylem differentiation by thermospermine, xylemin, and auxin
Kaori Yoshimoto, Hiroyoshi Takamura, Isao Kadota, Hiroyasu Motose, Taku Takahashi
SCIENTIFIC REPORTS 6 2016年2月
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記述言語：英語 掲載種別：研究論文（学術雑誌） 出版者・発行元：NATURE PUBLISHING GROUP
The xylem conducts water and minerals from the root to the shoot and provides mechanical strength to the plant body. The vascular precursor cells of the procambium differentiate to form continuous vascular strands, from which xylem and phloem cells are generated in the proper spatiotemporal pattern. Procambium formation and xylem differentiation are directed by auxin. In angiosperms, thermospermine, a structural isomer of spermine, suppresses xylem differentiation by limiting auxin signalling. However, the process of auxin-inducible xylem differentiation has not been fully elucidated and remains difficult to manipulate. Here, we found that an antagonist of spermidine can act as an inhibitor of thermospermine biosynthesis and results in excessive xylem differentiation, which is a phenocopy of a thermospermine-deficient mutant acaulis5 in Arabidopsis thaliana. We named this compound xylemin owing to its xylem-inducing effect. Application of a combination of xylemin and thermospermine to wild-type seedlings negates the effect of xylemin, whereas co-treatment with xylemin and a synthetic proauxin, which undergoes hydrolysis to release active auxin, has a synergistic inductive effect on xylem differentiation. Thus, xylemin may serve as a useful transformative chemical tool not only for the study of thermospermine function in various plant species but also for the control of xylem induction and woody biomass production.
DOI： 10.1038/srep21487
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Stereodivergent Synthesis and Stereochemical Reassignment of the C79-C104 Fragment of Symbiodinolide
Hiroyoshi Takamura, Takayuki Fujiwara, Yohei Kawakubo, Isao Kadota, Daisuke Uemura
CHEMISTRY-A EUROPEAN JOURNAL 22 ( 6 ) 1984 - 1996 2016年2月
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記述言語：英語 掲載種別：研究論文（学術雑誌） 出版者・発行元：WILEY-V C H VERLAG GMBH
We have synthesized eight possible diastereoisomers 3a-h of the C79-C97 fragment of symbiodinolide (1) in a stereodivergent manner by utilizing a dithiane addition to the aldehyde as a key step. Comparison of the (CNMR)-C-13 chemical shifts of the natural product 1 and the synthetic products 3a-h indicated that the relative stereostructure of this fragment in symbiodinolide (1) is that represented in 3a or f. We have stereodivergently synthesized eight possible diastereoisomers of the C94-C104 fragment 4a-h, and we have compared their (CNMR)-C-13 chemical shifts with those of the natural product, which established the relative stereochemistry of this fragment to be that described in diastereoisomers 4a or e. By combining the stereostructural outcomes of the C79-C97 and C94-C104 fragments, we have proposed four candidate compounds of the C79-C104 fragment 2a-d. We also synthesized diastereoisomers 2a and b (2a in the preceding article; Chem. Eur. J. 2015, DOI: 10.1002/chem.201503880) by a Julia-Kocienski olefination and diastereoisomers 2c and d by a Wittig reaction. By comparing the (CNMR)-C-13 chemical shifts of natural symbiodinolide (1) with those of the synthetic products 2a-d, we have reassigned the stereostructure of the C79-C104 fragment of natural product 1 to be that depicted in diastereoisomer 2b.
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Stereoselective Synthesis of the Proposed C79-C104 Fragment of Symbiodinolide
Hiroyoshi Takamura, Takayuki Fujiwara, Yohei Kawakubo, Isao Kadota, Daisuke Uemura
CHEMISTRY-A EUROPEAN JOURNAL 22 ( 6 ) 1979 - 1983 2016年2月
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記述言語：英語 掲載種別：研究論文（学術雑誌） 出版者・発行元：WILEY-V C H VERLAG GMBH
Stereoselective and streamlined synthesis of the proposed C79-C104 fragment 2 of symbiodinolide (1), a polyol marine natural product with a molecular weight of 2860, was achieved. In the synthetic route, the proposed C79-C104 fragment 2 was synthesized by utilizing a Julia-Kocienski olefination and subsequent Sharpless asymmetric dihydroxylation as key transformations in a convergent manner. Detailed comparison of the (CNMR)-C-13 chemical shifts between the natural product and the synthetic C79-C104 fragment 2 revealed that the stereostructure at the C91-C99 carbon chain moiety of symbiodinolide (1) should be reinvestigated.
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Convergent synthesis of the EFGH ring system of ciguatoxin CTX3C
Isao Kadota, Yuki Sato, Naoya Fujita, Hiroyoshi Takamura, Yoshinori Yamamoto
TETRAHEDRON 71 ( 37 ) 6547 - 6558 2015年9月
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記述言語：英語 掲載種別：研究論文（学術雑誌） 出版者・発行元：PERGAMON-ELSEVIER SCIENCE LTD
Convergent synthesis of the EFGH ring segment of ciguatoxin CTX3C was investigated by using the intramolecular allylation of an alpha-chloroacetoxy ether and/or O,S-acetal, and subsequent ring-closing metathesis. A new method for the preparation of gamma-alkoxyallylstannane is also described. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
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Stereodivergent Synthesis and Relative Stereostructure of the C1–C13 Fragment of Symbiodinolide
Takamura, H, Wada, H, Ogino, M, Kikuchi, T, Kadota, I, Uemura, D
J. Org. Chem. 80 ( 6 ) 3111 - 3123 2015年3月
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Stereocontrolled Synthesis of the C1–C17 Fragment of Enigmazole A
Kishi, T, Fujisawa, Y, Takamura, H, Kadota, I
Heterocycles 89 ( 2 ) 515 - 522 2014年2月
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Improved Synthesis of the A–E Ring Segment of Ciguatoxin CTX3C
Shiroma, K, Asakura, H, Tanaka, T, Takamura, H, Kadota, I
Heterocycles 88 ( 2 ) 969 - 973 2014年1月
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構造解明を指向したポリオール天然物シンビオジノライドの合成研究
髙村浩由, 門田功, 上村大輔
有機合成化学協会誌 72 ( 1 ) 2 - 13 2014年
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Stereoselective Synthesis of the C79‒C97 Fragment of Symbiodinolide
Takamura, H, Wada, H, Lu, N, Ohno, O, Suenaga, K, Kadota, I
Beilstein J. Org. Chem. 9 1931 - 1935 2013年9月
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Total Synthesis, Structural Elucidation, and Structure–Cytotoxic Activity Relationship of (–)-Gummiferol
Takamura, H, Wada, H, Lu, N, Ohno, O, Suenaga, K, Kadota, I
J. Org. Chem. 78 ( 6 ) 2443 - 2454 2013年3月
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Total Synthesis of Two Possible Diastereomers of (+)-Sarcophytonolide C and Its Structural Elucidation
Hiroyoshi Takamura, Kohei Iwamoto, Eiji Nakao, Isao Kadota
ORGANIC LETTERS 15 ( 5 ) 1108 - 1111 2013年3月
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記述言語：英語 掲載種別：研究論文（学術雑誌） 出版者・発行元：AMER CHEMICAL SOC
Stereoselective and parallel total syntheses of two possible diastereomers of (+)-sarcophytonolide C have been accomplished. Macrolactonization and transannular ring-closing metathesis (RCM) were the key transformations. Detailed comparisons of their H-1 and C-13 NMR data and specific rotation with those of the natural product allowed the absolute configuration of (+)-sarcophytonolide C to be determined.
DOI： 10.1021/ol400157s
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SYNTHESIS OF THE E RING SEGMENT OF CIGUATOXIN CTX3C VIA THE NEGISHI COUPLING OF CYCLIC KETENE ACETAL TRIFLATES
Kengo Shiroma, Hiroyoshi Takamura, Isao Kadota
HETEROCYCLES 86 ( 2 ) 997 - 1001 2012年12月
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記述言語：英語 掲載種別：研究論文（学術雑誌） 出版者・発行元：PERGAMON-ELSEVIER SCIENCE LTD
Stereocontrolled synthesis of the E ring segment of ciguatoxin CTX3C was performed via the Negishi coupling of cyclic ketene acetal triflates. Transformation of 8-membered lactones to the corresponding ketene acetal triflates was found to be affected by the protective groups of the substrates.
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Stereoselective Synthesis of the C94‒C104 Fragment of Symbiodinolide
Takamura, H, Tsuda, K, Kawakubo, Y, Kadota, I, Uemura, D
Tetrahedron Lett. 53 ( 33 ) 4317 - 4319 2012年8月
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A convergent synthesis of the right-hand fragment of ciguatoxin CTX3C
Hiroyoshi Takamura, Takashi Abe, Naoki Nishiuma, Rie Fujiwara, Takahiko Tsukeshiba, Isao Kadota
TETRAHEDRON 68 ( 10 ) 2245 - 2260 2012年3月
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記述言語：英語 掲載種別：研究論文（学術雑誌） 出版者・発行元：PERGAMON-ELSEVIER SCIENCE LTD
A convergent synthesis of the right-hand fragment of ciguatoxin CTX3C was investigated. The first and second generation stereocontrolled syntheses of the LM ring fragment were achieved via spiroacetalization as a key step, respectively. The polyether framework of the HIJKLM ring fragment was constructed in a convergent manner by using intramolecular allylation, ring-closing metathesis, and stereoselective hydrogenation to form the 36-methyl substituent as the key transformations. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
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Convergent Synthesis of the HIJKLM Ring System of Ciguatoxin CTX3C
Hiroyoshi Takamura, Naoki Nishiuma, Takashi Abe, Isao Kadota
ORGANIC LETTERS 13 ( 17 ) 4704 - 4707 2011年9月
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記述言語：英語 掲載種別：研究論文（学術雑誌） 出版者・発行元：AMER CHEMICAL SOC
The HIJKLM ring system of ciguatozin CTX3C was synthesized in a convergent manner. The key steps were a conjugate addition/alkylation sequence, spiroacetalization, intramolecular allylation, ring-closing metathesis, and hydrogenation to form the 36-alpha-methyl substituent.
DOI： 10.1021/ol2019136
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Total Synthesis and Absolute Configuration of (–)-Gummiferol
Takamura, H, Wada, H, Lu, N, Kadota, I
Org. Lett. 13 ( 14 ) 3644 - 3647 2011年7月
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Stereocontrolled Synthesis and Structural Confirmation of the C14–C24 Degraded Fragment of Symbiodinolide
Takamura, H, Kadonaga, Y, Kadota, I, Uemura, D
Tetrahedron 66 ( 38 ) 7569 - 7576 2010年9月
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A new method for the stereoselective construction of angular methyl group of fuzed cyclic ethers
Isao Kadota, Takayuki Kishi, Yuka Fujisawa, Yuji Yamagami, Hiroyoshi Takamura
TETRAHEDRON LETTERS 51 ( 30 ) 3960 - 3961 2010年7月
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記述言語：英語 掲載種別：研究論文（学術雑誌） 出版者・発行元：PERGAMON-ELSEVIER SCIENCE LTD
A convenient method for the stereoselective construction of angular methyl group of fuzed cyclic ethers is described. Reactions of mixed thioacetals with Me(2)Zn/Zn(OTO)(2) afforded the corresponding methylated products in good yields. Various protective groups such as MOM ether, benzylidene acetal, TBS ether, and pivaloyl group were stable under the reaction conditions. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
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Total synthesis of brevenal
Hiroyoshi Takamura, Yuji Yamagami, Takayuki Kishi, Shigetoshi Kikuchi, Yuichi Nakamura, Isao Kadota, Yoshinori Yamamoto
TETRAHEDRON 66 ( 29 ) 5329 - 5344 2010年7月
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記述言語：英語 掲載種別：研究論文（学術雑誌） 出版者・発行元：PERGAMON-ELSEVIER SCIENCE LTD
The convergent total synthesis of brevenal, a non-toxic brevetoxin antagonist, has been achieved. The ABC ring segment and the E ring precursor were connected by the intramolecular allylation followed by ring-closing metathesis to furnish the pentacyclic ether compound. An alternative route to the key synthetic intermediate, a pentacyclic ether core, was also examined. The right- and left-hand side chains were introduced by Wittig and Horner-Wadsworth-Emmons reactions, respectively, to furnish brevenal (1). (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
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Stereoselective Synthesis of the C14–C24 Degraded Fragment of Symbiodinolide
Takamura, H, Kadonaga, Y, Kadota, I, Uemura, D
Tetrahedron Lett. 51 ( 19 ) 2603 - 2605 2010年5月
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Stereoselective synthesis and absolute configuration of the C33-C42 fragment of symbiodinolide
Hiroyoshi Takamura, Yuichiro Kadonaga, Yoshi Yamano, Chunguang Han, Isao Kadota, Daisuke Uemura
TETRAHEDRON 65 ( 36 ) 7449 - 7456 2009年9月
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記述言語：英語 掲載種別：研究論文（学術雑誌） 出版者・発行元：PERGAMON-ELSEVIER SCIENCE LTD
Cross-metathesis of methyl ester which was prepared from symbiodinolide with ethylene was performed to give the C33-C42 degraded fragment. This fragment was estimated to be (36S,40S)-diol by the modified Mosher method. Stereoselective synthesis of the (36S,40S)-diol and its diastereomer (36R,40S)-diol was achieved from L-aspartic acid. Synthetic bis-(S)- and (R)-MTPA esters which were derivatized from the (36S,40S)-diol exhibited spectroscopic data identical with those of bis-(S)- and (R)-MTPA esters derived from the degraded product. Thus, the absolute stereochemistry of the C33-C42 fragment was elucidated to be (36S,40S). (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
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Determination of absolute configuration of C14-C23 fragment in symbiodinolide
Chunguang Han, Yoshi Yamano, Masaki Kita, Hiroyoshi Takamura, Daisuke Uemura
TETRAHEDRON LETTERS 50 ( 37 ) 5280 - 5282 2009年9月
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記述言語：英語 掲載種別：研究論文（学術雑誌） 出版者・発行元：PERGAMON-ELSEVIER SCIENCE LTD
The degradation product C14-C23 2 was obtained using ethenolysis with the 2nd-generation Hoveyda-Grubbs catalyst from 62-membered lactone in symbiodinolide (1). The absolute configurations of three chiral centers in fragment 2 were assigned as 17R, 18R, and 21R by a combination of J-based configuration analysis and the Mosher-Riguera method. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
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Stereoselective Synthesis and Absolute Configuration of the C1’-C25’ Fragment of Symbiodinolide
Takamura, H, Murata, T, Asai, T, Kadota, I, Uemura, D
J. Org. Chem. 74 ( 17 ) 6658 - 6666 2009年9月
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Convergent synthesis of the A-E ring segment of ciguatoxin CTX3C
Isao Kadota, Takashi Abe, Miyuki Uni, Hiroyoshi Takamura, Yoshinori Yamamoto
TETRAHEDRON 65 ( 37 ) 7784 - 7789 2009年9月
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記述言語：英語 掲載種別：研究論文（学術雑誌） 出版者・発行元：PERGAMON-ELSEVIER SCIENCE LTD
A convergent synthesis of the A-E ring segment of ciguatoxin CTX3C was achieved via the intramolecular allylation of an alpha-chloroacetoxy ether and subsequent ring-closing metathesis. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
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Selective cleavage of primary MPM ethers with TMSI/Et3N
Isao Kadota, Yuji Yamagami, Naoya Fujita, Hiroyoshi Takamura
TETRAHEDRON LETTERS 50 ( 31 ) 4552 - 4553 2009年8月
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記述言語：英語 掲載種別：研究論文（学術雑誌） 出版者・発行元：PERGAMON-ELSEVIER SCIENCE LTD
A useful method for the selective cleavage of primary MPM ethers by using TMSI/Et3N is described. Other protective groups such as secondary MPM ethers, silyl ethers, and benzylidene acetal were stable under the reaction conditions. (C) 2009 Elsevier Ltd. Ail rights reserved.
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Synthesis and Structural Revision of Symbiodinolide C23-C34 Fragment
Takeshi Murata, Masayuki Sano, Hiroyoshi Takamura, Isao Kadota, Daisuke Uemura
JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY 74 ( 13 ) 4797 - 4803 2009年7月
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記述言語：英語 掲載種別：研究論文（学術雑誌） 出版者・発行元：AMER CHEMICAL SOC
Stereoselective synthesis of the C23-C34 fragment of symbiodinolide, which possesses the originally proposed stereochemistry, and its diastercomers was achieved in 19 steps from L-aspartic acid, respectively. Comparison of spectroscopic data of the synthetic products with those of the degraded product of symbiodinolide led to a structural revision of the C23-C34 fragment.
DOI： 10.1021/jo900546k
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Total Synthesis of Brevenal
Hiroyoshi Takamura, Shigetoshi Kikuchi, Yuichi Nakamura, Yuji Yamagami, Takayuki Kishi, Isao Kadota, Yoshinori Yamamoto
ORGANIC LETTERS 11 ( 12 ) 2531 - 2534 2009年6月
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記述言語：英語 掲載種別：研究論文（学術雑誌） 出版者・発行元：AMER CHEMICAL SOC
A total synthesis of brevenal is described. The pentacyclic ether core was constructed by the intramolecular allylation of alpha-acetoxy ether and subsequent ring-closing metathesis. Both of the diene side chains were introduced by Wittig olefination and a Horner-Wadsworth-Emmons reaction, respectively, in a highly stereoselective manner.
DOI： 10.1021/ol900769d
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Synthesis and structural determination of the C33-C42 fragment of symbiodinolide
Hiroyoshi Takamura, Yuichiro Kadonaga, Yoshi Yamano, Chunguang Han, Yoko Aoyama, Isao Kadota, Daisuke Uemura
TETRAHEDRON LETTERS 50 ( 8 ) 863 - 866 2009年2月
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記述言語：英語 掲載種別：研究論文（学術雑誌） 出版者・発行元：PERGAMON-ELSEVIER SCIENCE LTD
Synibiodinolide (1) is a polyol macrolide with a molecular weight of 2859 mu. As one of the degradation reactions, cross-metathesis of 2, which is a methyl ester of 1, with ethylene was performed to give the C33-C42 degraded fragment 4. The absolute configuration of 4 was estimated to be (36S,40S) by Mosher method. Stereoselective synthesis of 4 was achieved in 14 steps from L-aspartic acid. Synthetic bis-(S)-and (R)-MTPA esters exhibited the spectroscopic data identical with those of bis-(S)- and (R)-MTPA esters derived from the degraded fragment 4. Thus, the absolute stereochemistry of 4 was elucidated to be (36S,40S). (C) 2009 Published by Elsevier Ltd.
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A TRANSANNULAR DIELS-ALDER STRATEGY TO THE CONSTRUCTION OF THE CDE RING SYSTEM OF NAKITERPIOSIN
Hiroyoshi Takamura, Yuji Yamagami, Tomonori Ito, Masahiro Ito, Hirokazu Arimoto, Isao Kadota, Daisuke Uemura
HETEROCYCLES 77 ( 1 ) 351 - 364 2009年1月
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記述言語：英語 掲載種別：研究論文（学術雑誌） 出版者・発行元：PERGAMON-ELSEVIER SCIENCE LTD
The transannular Diels-Alder (TADA) reaction was applied to the synthesis of the CDE ring system of nakiterpiosin (1). TADA product 28 is a key intermediate toward the total synthesis of 1.
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Stereocontrolled synthesis of the C79-C96 fragment of symbiodinolide
Hiroyoshi Takamura, Junki Ando, Takashi Abe, Takeshi Murata, Isao Kadota, Daisuke Uemura
TETRAHEDRON LETTERS 49 ( 31 ) 4626 - 4629 2008年7月
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記述言語：英語 掲載種別：研究論文（学術雑誌） 出版者・発行元：PERGAMON-ELSEVIER SCIENCE LTD
The stereoselective synthesis of the C79-C96 fragment of symbiodinolide is described in which the spiroacetalization and Kotsuki coupling are the key steps. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
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A cross-metathesis approach to the stereocontrolled synthesis of the AB ring segment of ciguatoxin
Isao Kadota, Takashi Abe, Miyuki Uni, Hiroyoshi Takamura, Yoshinori Yamamoto
TETRAHEDRON LETTERS 49 ( 22 ) 3643 - 3647 2008年5月
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記述言語：英語 掲載種別：研究論文（学術雑誌） 出版者・発行元：PERGAMON-ELSEVIER SCIENCE LTD
Synthesis of the AB ring segments of ciguatoxin is described. The present synthesis includes a Lewis acid mediated cyclization of allylstannane with aldehyde, cross-metathesis reaction introducing the side chain, and Grieco-Nishizawa dehydration on the A ring. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
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Concise synthesis of a highly functionalized cyclopentane segment: toward the total synthesis of kansuinine A
Kenichiro Shimokawa, Hiroyoshi Takamura, Daisuke Uemura
TETRAHEDRON LETTERS 48 ( 32 ) 5623 - 5625 2007年8月
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記述言語：英語 掲載種別：研究論文（学術雑誌） 出版者・発行元：PERGAMON-ELSEVIER SCIENCE LTD
Kansuinine A, isolated from the plant Euphorbia kansui Liou, is one of a series of jatrophane diterpenes that have novel structural features, which include contiguous stereocenters, a highly oxygenated carbon framework, and a tricyclic ring system. We describe here a short and concise synthesis of the cyclopentane segment of kansuinine A via SmI2-mediated cyclization of delta-iodoester as a key construction method. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
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Studies toward the total synthesis of nakiterpiosin: construction of the CDE ring system by a transannular Diels-Alder strategy
Tomonori Ito, Masahiro Ito, Hirokazu Arimoto, Hiroyoshi Takamura, Daisuke Uemura
TETRAHEDRON LETTERS 48 ( 31 ) 5465 - 5469 2007年7月
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記述言語：英語 掲載種別：研究論文（学術雑誌） 出版者・発行元：PERGAMON-ELSEVIER SCIENCE LTD
The transarmular Diels-Alder (TADA) reaction was applied to the synthesis of the CDE ring system of nakiterpiosin (1). Tetracyclic compound 25 may be a key intermediate in the total synthesis of 1. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
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門田功, 高村浩由
有機合成化学協会誌 65 ( 5 ) 430 - 438 2007年
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記述言語：日本語 出版者・発行元：The Society of Synthetic Organic Chemistry, Japan
Brevetoxin B was isolated from the red tide organism Karenia brevis in 1981 as the first example of marine polycyclic ethers. This compound shows potent neurotoxicity, by binding to sodium channels, causing massive fish kills and human health problems. Since further biological studies are hampered by the limited availability from nature, chemical synthesis has been the sole realistic way to obtain sufficient amounts of brevetoxin B. Moreover, the huge molecular architecture is a particularly attractive target for synthetic chemists. In this account, we describe the highly convergent total synthesis of brevetoxin B based on our methodology, including intramolecular allylation and subsequent ring-closing metathesis.
DOI： 10.5059/yukigoseikyokaishi.65.430
その他リンク： https://jlc.jst.go.jp/DN/JALC/00293529271?from=CiNii
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Stereoselective construction of the octalin unit of symbioimine using an intramolecular Diels-Alder reaction
Emi Sakai, Keisuke Araki, Hiroyoshi Takamura, Daisuke Uemura
TETRAHEDRON LETTERS 47 ( 36 ) 6343 - 6345 2006年9月
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記述言語：英語 掲載種別：研究論文（学術雑誌） 出版者・発行元：PERGAMON-ELSEVIER SCIENCE LTD
The octalin unit of symbioimine (1) has been synthesized stereoselectively via an intramolecular Diels-Alder reaction. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
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Improved synthesis of the A-G ring segment of brevetoxin B 査読
Isao Kadota, Hiroki Nishii, Hiroki Ishioka, Hiroyoshi Takamura, Yoshinori Yamamoto
JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY 71 ( 11 ) 4183 - 4187 2006年5月
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記述言語：英語 掲載種別：研究論文（学術雑誌） 出版者・発行元：AMER CHEMICAL SOC
An efficient synthesis of the A-G ring segment 2, a key intermediate for the total synthesis of brevetoxin B (1), was achieved in 37 steps and 5.0% overall yield. The intramolecular allylation of the O,S-acetal 22, prepared from the ABC ring segment 15 and the FG ring segment 17, was carried out using AgOTf as a Lewis acid to give the desired compound 23, predominantly. Ring-closing metathesis of 23 with the Grubbs catalyst 12 afforded the heptacyclic ether 25. Selective hydrogenation of the E ring olefin of 25 was performed by diimide reduction to afford 2.
DOI： 10.1021/jo0603025
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高村浩由
有機合成化学協会誌 64, 418-419. ( 4 ) 418 - 419 2006年
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記述言語：日本語 出版者・発行元：The Society of Synthetic Organic Chemistry, Japan
More than 20, 000 people suffer annually from ciguatera seafood poisoning in tropical and subtropical areas. The principal causative agents, ciguatoxin and its congeners CTX3C and 51-hydroxyCTX3C are extremely potent neurotoxins that bind to voltage-sensitive sodium channels. The extremely limited availability of these ciguatoxins has hampered the detailed biological studies and preparation of anti-ciguatoxin antibodies for detecting these toxins. Therefore the supply of these compounds by the chemical synthesis has been strongly demanded. Furthermore the unique structural features have attracted the attention of the synthetic chemists. This review has briefly focused on the synthetic studies of ciguatoxins in a convergent manner including a total synthesis.
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Total synthesis of brevetoxin B
Kadota, I, H Takamura, H Nishii, Y Yamamoto
JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY 127 ( 25 ) 9246 - 9250 2005年6月
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記述言語：英語 掲載種別：研究論文（学術雑誌） 出版者・発行元：AMER CHEMICAL SOC
The convergent total synthesis of brevetoxin B (1) has been achieved. The intramolecular allylation of the 0,S-acetal 20, prepared from the alpha-chlorosulfide 17 and the alcohol 5, was carried out using AgOTf as a Lewis acid to give the diene 21, predominantly. Ring-closing metathesis of 21 with the Grubbs catalyst 23 afforded the hexacyclic ether 25 which was converted to the A-G ring segment 2 through several steps. The intramolecular allylation of the alpha-acetoxy ether 42, prepared from 2 and the J-K ring segment 3, followed by ring-closing metathesis provided the polycyclic ether framework 44. A series of reactions of 44, including oxidation of the A ring, deprotection of the silyl ethers, and selective oxidation of the resulting allylic alcohol, furnished 1.
DOI： 10.1021/ja051171c
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Convergent total syntheses of gambierol and 16-epi-gambierol and their biological activities
Kadota, I, H Takamura, K Sato, A Ohno, K Matsuda, M Satake, Y Yamamoto
JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY 125 ( 39 ) 11893 - 11899 2003年10月
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記述言語：英語 掲載種別：研究論文（学術雑誌） 出版者・発行元：AMER CHEMICAL SOC
The convergent total syntheses of gambierol (1) and 16-epi-gambierol (2) have been achieved. The ABC and FGH ring segments 4 and 5 were prepared from known compounds 6 and 13, respectively, by linear manners. The fragments prepared were connected by our own synthetic strategy including the intramolecular allylation of alpha-acetoxy ether followed by ring-closing metathesis to furnish the octacyclic ether 3. The diiodoalkene 45, prepared from 3, was converted to the Z-iodoalkene 50 via a novel and stereoselective hydrogenolysis followed by deprotection. Construction of the triene side chain was performed by the modified Stille coupling of 50 with the Z-vinylic stannane 41 to afford 1. The similar transformations were carried out on the epimeric octacycle 34 to give 2, which showed no toxicity against mice at the concentration of 14 mg/kg.
DOI： 10.1021/ja036984k
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Total synthesis of gambierol
Kadota, I, H Takamura, K Sato, A Ohno, K Matsuda, Y Yamamoto
JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY 125 ( 1 ) 46 - 47 2003年1月
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Concise synthesis of cyclic ethers via the palladium-catalyzed coupling of ketene acetal triflates and organozinc reagents. Application to the iterative synthesis of polycyclic ethers
Kadota, I, H Takamura, K Sato, Y Yamamoto
JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY 67 ( 10 ) 3494 - 3498 2002年5月
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記述言語：英語 掲載種別：研究論文（学術雑誌） 出版者・発行元：AMER CHEMICAL SOC
The reaction of the ketene acetal triflates 9a-e and a zinc homoenolate 10 in the presence of a catalytic amount of Pd(PPh3)(4) gave the enol ethers 11a-e in good yields. The products were converted to the corresponding cyclic ethers 14a and 14b by hydroboration and lactonization. The present methodology allowed us to synthesize the DE and GH ring segment of gambierol in a concise manner. Iterative syntheses of the polycyclic ethers 26 and 32 are also described.
DOI： 10.1021/jo025566f
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Syntheses of the AB and EFGH ring segments of gambierol
Kadota, I, C Kadowaki, CH Park, H Takamura, K Sato, PWH Chan, S Thorand, Y Yamamoto
TETRAHEDRON 58 ( 10 ) 1799 - 1816 2002年3月
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記述言語：英語 掲載種別：研究論文（学術雑誌） 出版者・発行元：PERGAMON-ELSEVIER SCIENCE LTD
Stereocontrolled syntheses of the AB and EFGH ring systems of gambierol (1) are described. The two key intermediates 3 and 55, representing the AB and EFGH ring frameworks, were prepared from 2-deoxy-D-ribose via linear sequences. Brown's asymmetric allylboration and the intramolecular hetero-Michael reaction were successfully applied to the construction of the A ring moiety. Synthesis of the EFGH ring segment 55 was achieved by the SmI2 mediated reductive cyclization, constructing the EF ring bearing two 1,3-diaxial methyl groups, and the palladium catalyzed coupling of enol triflate and zinc bishomoenolate, making the GH ring moiety. Attempted convergent approaches toward the EFGH ring framework- are also described. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
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Synthetic studies towards gambierol. Part 2: Synthesis of the EFGH ring segment
Kadota, I, C Kadowaki, H Takamura, Y Yamamoto
TETRAHEDRON LETTERS 42 ( 35 ) 6199 - 6202 2001年8月
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記述言語：英語 掲載種別：研究論文（学術雑誌） 出版者・発行元：PERGAMON-ELSEVIER SCIENCE LTD
The EFGH ring segment of gambierol was synthesized from 2-deoxy-D-ribose in 40 steps. The present synthesis includes a SmI2-mediated reductive cyclization and a Pd-catalyzed coupling of enot triflate with a zinc bis-homoenolate as key steps. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
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Concise synthesis of cyclic ethers via the palladium-catalyzed coupling of ketene acetal triflates and a zinc homoenolate. Synthesis of the DE and GH ring segments of gambierol
Kadota, I, H Takamura, K Sato, Y Yamamoto
TETRAHEDRON LETTERS 42 ( 28 ) 4729 - 4731 2001年7月
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記述言語：英語 掲載種別：研究論文（学術雑誌） 出版者・発行元：PERGAMON-ELSEVIER SCIENCE LTD
Concise syntheses: of the DE and GH ring segments of gambierol (1) were achieved by the palladium-catalyzed coupling of ketene acetal triflates and a zinc homoenolate, followed by the hydroboration of the resulting cyclic enol ethers and subsequent lactonization. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
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Synthesis of the J ring segment of gambieric acid
Kadota, I, H Takamura, Y Yamamoto
TETRAHEDRON LETTERS 42 ( 21 ) 3649 - 3651 2001年5月
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記述言語：英語 掲載種別：研究論文（学術雑誌） 出版者・発行元：PERGAMON-ELSEVIER SCIENCE LTD
The J ring segment 2 of gambieric acid was synthesized stereoselectively by the coupling between the cyclic ether component 3 and the alkenyl iodide 4. The tetrahydropyran 3 was stereoselectively synthesized by the 6-endo-cyclization of a hydroxyepoxide prepared from deoxy-D-ribose. The side chain moiety 4 was prepared by the stereoselective hydrostannation of an internal alkyne. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
書籍等出版物
書籍等出版物
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New Tide of Natural Product Chemistry 査読
Hiroyoshi Takamura（ 担当： 共著 , 範囲: Chapter 9: Synthetic Approach Toward Structural Elucidation of Marine Natural Product Symbiodinolide）
Springer 2023年 （ ISBN:9789819917136 ）
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Protecting-Group-Free Organic Synthesis : Improving Economy and Efficiency
Hiroyoshi Takamura, Isao Kadota（ 担当： 共著 , 範囲: Chapter 3: Protecting-Group-Free Synthesis of Natural Products and Analogs, Part II）
John Wiley & Sons 2018年 （ ISBN:9781119295204 ）
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大学生の一般化学
門田功, 髙村浩由（ 担当： 共著 , 範囲: 10章 有機化学）
培風館 2016年 （ ISBN:4563046256 ）
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MISC
MISC
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ブテノライドを構造基盤とする付着阻害活性分子の合成と評価
高村浩由, 菊地崇浩, 大津泰知, 大橋拓実, 門田功, 遠藤紀之, 福田祐司
Sessile Organisms 36 ( 2 ) 2019年
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ゲラニオール-ブテノライドハイブリッド分子の発散的合成と付着阻害活性
大橋拓実, 菊地崇浩, 遠藤紀之, 福田祐司, 高村浩由, 門田功
日本化学会春季年会講演予稿集(CD-ROM) 98th 2018年
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有機合成を基盤とした付着生物に対する新規阻害剤の開発
高村浩由, 遠藤紀之
Annual Report of the Okayama Foundation for Science and Technology ( 26 ) 2017年
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ゲラニオール-ブテノライド ハイブリッド分子の発散的合成と付着阻害活性
高村浩由, 大橋拓実, 菊地崇浩, 遠藤紀之, 福田祐司, 門田功
複素環化学討論会講演要旨集 47th 2017年
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サルコフィトノライド類の統一的全合成と生物活性
高村浩由, 菊地崇浩, 岩本浩平, 仲尾英史, 原田直樹, 大野修, 末永聖武, 遠藤紀之, 福田祐司, 門田功
有機合成シンポジウム講演要旨集 107th 2015年
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サルコフィトノライド類の統一的合成と構造活性相関に関する研究
高村浩由, 菊地崇浩, 岩本浩平, 仲尾英史, 原田直樹, 大野修, 末永聖武, 遠藤紀之, 福田祐司, 門田功
天然有機化合物討論会講演要旨集(Web) 57th 2015年
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【注目の論文】フラスコ三つでプロスタグランジン合成
髙村浩由
化学 Vol.68, No.10, 61-62. 2013年
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【最新のトピックス】手間いらずのC–H官能基化
髙村浩由, 門田功
化学 Vol.68, No.2, 68-69. 2013年
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38 ブレベナールの全合成(口頭発表の部)
山神 雄司, 菊池 重俊, 中村 祐一, 岸 敬之, 高村 浩由, 門田 功, 山本 嘉則
天然有機化合物討論会講演要旨集 ( 51 ) 223 - 228 2009年9月
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記述言語：日本語 出版者・発行元：天然有機化合物討論会
Brevenal (1), a new family of marine polycyclic ether, was isolated from the Florida red tide dinoflagellate Karenia brevis by Baden and co-workers in 2004. This compound inhibits the binding of tritiated dihydrobrebetoxin-B to the voltage-sensitive sodium channels in a concentration dependent manner and acts as a nontoxic brevetoxin antagonist. Moreover, a significiant improvement of tracheal mucus velocity was observed in an animal model asthma. As well as the novel biological activities, the unique structural features have attracted attention of synthetic chemists. In 2006, the first total synthesis and structure revision of 1 were reported by Sasaki and co-workers. In this paper, we wish to report eht recent results and our efforts on the total synthesis of brevenal (1). The ABC ring segment 3 was prepared from the known compound 7 the B-alkyl Suzuki-Miyahara coupling of the phosphate 11 and the alkylborate from the iodine 5. Direct methylation of the O,S-acetal 16 was performed by using Me_2Zn/Zn(OTf)_2 in highly stereoselective manner. The ABC ring fragment obtained and the known alchol 4 were connected by our own synthetic strategy including the intramolecular allylation of α-acetoxy ether followed by ring-closing metathesis to furnish the pentacyclic ether 2. The right hand diene was introduced by the Nicolaoua's protocol. Construction of the left hand side chain, highly substituted dienyl moiety, was archieved by the modified Horner-Wadsworth-Emmons reaction with the phosphonate 33, newly developed, to afford the dienyl ether 34 as the sole product. A seris of functional transformation and deprotections of 34 furnished brevenal (1). The synthetic 1 exhiibited physical and spectroscopic data identical to those reported previously.
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注目の論文：保護基を用いない究極の天然物合成
高村浩由
化学 Vol.62, No.10, 60-61. 2007年
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P-31 ブレベトキシンBの全合成(ポスター発表の部)
高村 浩由, 西井 広樹, 石岡 裕貴, 門田 功, 山本 嘉則
天然有機化合物討論会講演要旨集 ( 47 ) 325 - 330 2005年9月
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記述言語：日本語 出版者・発行元：天然有機化合物討論会
Brevetoxin B (1), a potent neurotoxin, was isolated from the red tide organism Gymnodinium breve Davis in 1981. The unique structural features and biological activity of this molecule have attracted the attention of synthetic chemists. We have already reported the efficient method for the convergent synthesis of polycyclic ethers via the intramolecular allylation and subsequent ring-closing metathesis. Herein we report the convergent total synthesis of 1 based on our own methodology. The reaction of the bicyclic compound 9, prepared from the known compound 6, with the allylic silane 10 in the presence of TMSOTf gave the desired product 11, stereoselectively. The JK ring segment 3 was synthesized in 11 steps including one-carbon elongation from 11. Palladium-catalyzed coupling of the ketene acetal triflate 15 and the organozinc reagent 16 gave the enol ether 17, which was converted to the diene 22. The construction of the A ring via ring-closing metathesis afforded the ABC ring segment 4. The chlorosulfide 4 was treated with the alcohol 5 in the presence of AgOTf and DTBMP to give the O,S-acetal 24. Intramolecular allylation of 26 using AgOTf as a Lewis acid provided the desired product 27, stereoselectively. Chemoselective reduction of the olefinic moiety in the E ring of 29 was carried out under the condition of the diimide reduction to afford 30. The heptacyclic compound 30 was converted to the alcohol 2 in 6 steps including one-carbon elongation. The alcohol 2 and the carboxylic acid 3 were connected successfully by Yamaguchi conditions to give the ester 33. The construction of the polycyclic framework of 1 was performed via the intramolecular allylation and subsequent ring-closing metathesis to yield 38. After the TBS and TBDPS protecting groups were removed using HF・pyr, chemoselective oxidation of the allylic moiety with MnO_2 furnished brevetoxin B (1). The synthetic brevetoxin B exhibited spectroscopic data identical with those of natural brevetoxin B.
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37(D-7) ブレベトキシンBの合成研究(口頭発表の部)
高村 浩由, 西井 広樹, 門田 功, 山本 嘉則
天然有機化合物討論会講演要旨集 ( 46 ) 197 - 202 2004年10月
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記述言語：日本語 出版者・発行元：天然有機化合物討論会
Brevetoxin B (1), a potent neurotoxin was isolated from the red tide organism Gymnodinium breve Davis in 1981. The unique structural features and biological activity of this molecule have attracted the attention of synthetic chemists. We have already reported the efficient method for the convergent synthesis of polycyclic ethers via the intramolecular allylation and subsequent ring-closing metathesis. Herein we report the convergent synthesis of the polycyclic framework of 1 based on our own methodology. The reaction of the bicyclic compound 12, prepared from the known compound 9, with the allylic silane 13 in the presence of TMSOTf gave the desired product 14, stereoselectively. The JK ring segment 6 was synthesized in 11 steps including one-carbon elongation from 14. Palladium-catalyzed coupling of the ketene acetal triflate 22, prepared from the known compound 18, and the organozinc reagent 23 gave the enol ether 24, which was converted to the BC ring segment 7. The connection of 7 and the FG ring segment 8 followed by several transformations afforded the allylic stannane 29. The partial reduction of 29 with DIBALH followed by trapping of the resulting aluminum hemiacetal with acetic anhydride provided the acetoxy ether 30. However, the yield was very low. Alternatively, the chlorosulfide 31, prepared from 26, was treated with the alcohol 8 in the presence of AgOTf to provide the O,S-acetal 32. Cyclization of 33 using AgOTf as a Lewis acid gave the desired product 34, stereoselectively. The construction of the E ring and the A ring via ring-closing metathesis afforded the ABCDEFG ring segment 5. The alcohol 5 and the carboxylic acid 6 were connected successfully by Yamaguchi conditions to give the ester 41. The construction of the polycyclic framework of 1 was performed via the intramolecular allylation and subsequent ring-closing metathesis to yield 46. Completion of the total synthesis of 1 is currently under way.
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26 ガンビエロールの合成研究(口頭発表の部)
高村 浩由, 大野 昭男, 佐藤 公美, 松田 久美子, 山本 嘉則, 門田 功
天然有機化合物討論会講演要旨集 ( 44 ) 151 - 156 2002年9月
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記述言語：日本語 出版者・発行元：天然有機化合物討論会
Gambierol (1) is a marine polycyclic ether isolated as a toxic constituent from cultured cells of the ciguatera causative dinoflagellate, Gambierdiscus toxicus. This compound shows toxicity against mice (LD_<50>, 50μg/kg), and the symptoms resemble those caused by ciguatoxins. The unique structural features have attracted the attention of synthetic chemist. We have already succeeded in the convergent synthesis of the CDEFG ring system (8) via the intramolecular allylation of the α-acetoxy ether 4 and subsequent ring-closing metathesis. Encouraged by this result, we started the total synthetic study of gambierol (1). Treatment of the cyclization precursor 15, prepared from the ABC ring segment 10 and FGH ring fragment 11, with MgBr_2・OEt_2 gave the desired product 9 and its C16 epimer 16 in 22% and 47% yield, respectively. The yield of 9 was improved by using monochloroacetoxy group as a leaving moiety. Thus, the reaction of 19 gave 9 and 16 in 30% and 48% yield, respectively. The diene 9 was subjected to ring-closing metathesis with 7 to give 20 in 84% yield. The octacyclic compound 20 was converted to 28 by several steps. We next examined the construction of the triene side chain. Although the Stille coupling of 29 and 30 gave the cross-coupling product 31 in an allowable yield (63%), the reaction was very slow (4 days). After unfruitful attempts, we succeeded in developping an efficient method for the stereoselective synthesis of Z-iodoolefin 33. Treatment of 32 with Zn-Cu and AcOH gave 33 as a single stereoisomer in 80% yield. As expected, the reaction of 33 and 30 was very fast. The triene 31 was obtained in 95% yield after 1.5h. Similaly, the iodoolefin 35, prepared from 28, was converted to the fully protected gambierol 36 in good yield. The final deprotection of 36 giving 1 is currently under way.
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41 ポリ環状エーテルの収束的合成とガンビエロール全合成への応用(口頭発表の部)
門田 功, 大野 昭男, 高村 浩由, 佐藤 公美, 松田 久美子, 山本 嘉則
天然有機化合物討論会講演要旨集 ( 43 ) 241 - 246 2001年9月
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記述言語：日本語 出版者・発行元：天然有機化合物討論会
A convergent synthesis of polycyclic ethers has been achieved by the intramolecular allylation of α-acetoxy ethers and subsequent ring-closing metathesis. The carboxylic acid 2 and alcohol 3 were connected by DCC coupling to give the ester 4 in 90% yield. After deprotection of the silyloxy group, the alcohol 5 was converted to the allylic stannane 8 via the mixed acetal 7 in good yield. The ester 8 was then subjected to the Rychnovsky protocol to give the α-acetoxy ether 9 as a mixture of diastereoisomers. The cyclization precursors 10-15 were prepared in a similar manner, and the results of the cyclization are summarized in Table 1. Treatment of 9 with 4 equiv of BF_3・OEt_2 gave a 70: 30 mixture of the cyclized products 16 and 17 in 79% yield (entry 1). Similarly, the cyclization of the substrates 10-15 proceeded stereoselectively to give the desired products in good yields (entries 2-7). We next examined the ring-closing metathesis of the products 18, 20, 22, 24, 25, and 27 (Table 2). Treatment of 18 with Grubbs catalyst 29 gave the tetracyclic ether 30 in 91% yield (entry 1). Similarly, the reactions of 20, 22, and 24 proceeded smoothly to afford the corresponding polycyclic ethers 31-33 in good yields (entries 2-4). Although the reactions of 25 and 27 with 29 were unsatisfactory, the use of the more active catalyst 34 provided the desired pentacyclic ethers 35 and 36 in high yield (entries 5 and 6). Based on these results, we have started the convergent synthesis of gambierol 1 and have synthesized the ABC and FGH ring segments, 48 and 60, from 2-deoxy-D-robose as shown in Schemes 2 and 3, respectively. Further studies toward the total synthesis of gambierol are now in progress in our laboratories.
講演・口頭発表等
講演・口頭発表等
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THPマクロライド類の合成研究
安藤早春, 陣内拓弥, 田中健太, 髙村浩由, 門田功
第123回有機合成シンポジウム
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スカブロライドFの全合成と付着阻害活性
髙村浩由, 杉谷侑紀, 森下諒平, 頼末武史, 門田功
第52回複素環化学討論会 2023年10月12日
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構造解明を指向した6-クロロテトラヒドロフランアセトゲニンの合成研究
今給黎綾, 岡本和樹, 勝部友哉, 麻生彩佳, 松永綾, 門田功, 髙村浩由
第52回複素環化学討論会
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有機フォトレドックス触媒を用いたクロス[2+2]環化付加反応によるハロシクロブタンの合成
田中健太, 水谷明日香, 髙村浩由, 門田功
第39回有機合成化学セミナー
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THPマクロライド類の合成研究
安藤早春, 陣内拓弥, 田中健太, 髙村浩由, 門田功
第39回有機合成化学セミナー
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モノテルペン–フラン ハイブリッド分子の合成と付着阻害活性
髙村浩由, 木之下雄哉, 頼末武史, 門田功
第65回天然有機化合物討論会 2023年9月14日
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光触媒を利用したo-キノンメチドの発生を基盤とする[4+2]環化付加反応によるクロマンの合成
小滝咲, 田中健太, 髙村浩由, 門田功
第33回基礎有機化学討論会
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フォトレドックス触媒を利用した[2+2]環化付加反応によるハロシクロブタンの合成
水谷明日香, 田中健太, 髙村浩由, 門田功
第33回基礎有機化学討論会
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チオキサンチリウム光レドックス触媒によるRadical Cation Diels–Alder反応
田中健太, 岸本真実, 大塚尚哉, 鈴木敏泰, 椴山儀恵, 髙村浩由, 門田功, 星野雄二郎
第33回基礎有機化学討論会
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リサイクル可能なアルキル化試薬を利用した光触媒による炭素–炭素結合形成反応
堀内柊汰, 田中健太, 髙村浩由, 門田功
第33回基礎有機化学討論会
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可視光を光源とするフェノチアジン光レドックス触媒の開発と分子特性評価
安藤早春, 田中健太, 髙村浩由, 門田功
第33回基礎有機化学討論会
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構造解明を指向した6-クロロテトラヒドロフランアセトゲニン類の合成研究
今給黎綾, 岡本和樹, 勝部友哉, 麻生彩佳, 松永綾, 門田功, 髙村浩由
第122回有機合成シンポジウム
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フォトレドックス触媒を用いた[2+2]環化付加反応によるハロシクロブタンの合成
水谷明日香, 田中健太, 髙村浩由, 門田功
第47回有機電子移動化学討論会
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可視光を光源としたo-キノンメチドの[4+2]環化付加反応
田中健太, 髙村浩由, 門田功
第47回有機電子移動化学討論会
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Redox Potential Controlled Intermolecular [2+2] Cycloadditions for the Synthesis of Halocyclobutanes via Organophotoredox Catalysis
Asuka Mizutani, Kenta Tanaka, Hiroyoshi Takamura, Isao Kadota
10th German Japanese Symposium on Electrosynthesis
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Moderately Oxidizing Thioxanthylium Organophotoredox Catalysts for Radical-Cation Diels–Alder Reactions
Kenta Tanaka, Mami Kishimoto, Naoya Ohtsuka, Toshiyasu Suzuki, Norie Momiyama, Hiroyoshi Takamura, Isao Kadota, Yujiro Hoshino
10th German Japanese Symposium on Electrosynthesis
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6-クロロテトラヒドロフランアセトゲニンの合成研究
今給黎綾, 麻生彩佳, 松永綾, 門田功, 髙村浩由
日本化学会第103春季年会
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可視光を光源としたo-キノンメチドの光触媒的発生による[4+2]環化付加反応
田中健太, 門田功, 髙村浩由
日本化学会第103春季年会
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サルコフィトライドの合成研究
杉田雄治, 門田功, 髙村浩由
日本化学会第103春季年会
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Efficient Synthesis of Ozonides under Dry Conditions
Mohamed R. El-kholany, Nana Kishimoto, Kenta Tanaka, Hiroyoshi Takamura, Isao Kadota
The 103rd CSJ Annual Meeting
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マンデラライドAの合成研究
安藤早春, 陣内拓弥, 田中健太, 髙村浩由, 門田功
日本化学会第103春季年会
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マンデララライドAのアグリコン部の合成研究
安藤早春, 陣内拓弥, 髙村浩由, 門田功
第38回有機合成化学セミナー 2022年9月
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サルコフィトライドの合成研究
杉田雄治, 門田功, 髙村浩由
第51回複素環化学討論会 2022年9月15日
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センブラノライドジテルペンの統一的全合成に関する研究 招待
髙村浩由
第36回若手化学者のための化学道場 2022年9月13日
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6-クロロテトラヒドロフランアセトゲニンの合成研究
今給黎綾, 麻生彩佳, 松永綾, 門田功, 髙村浩由
第36回若手化学者のための化学道場 2022年9月12日
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マンデララライドAのアグリコン部の合成研究
安藤早春, 陣内拓弥, 髙村浩由, 門田功
第36回若手化学者のための化学道場 2022年9月12日
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サルコフィトライドの合成研究
杉田雄治, 門田功, 髙村浩由
第36回若手化学者のための化学道場 2022年9月12日
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オゾニドの合成研究
岸本菜名, Mohamed Reda Elsayed ELKHOLANY, 門田功, 髙村浩由
第36回若手化学者のための化学道場 2022年9月12日
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シンビオジノライドC61–C83フラグメントの合成研究
服部光祐, 髙村浩由, 門田功
日本化学会第102春季年会
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スカブロライドFの合成研究
杉谷侑紀, 髙村浩由, 門田功
日本化学会第102春季年会
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Synthetic Approach toward the Structural Elucidation of Natural Products 招待
Hiroyoshi Takamura
Sakura Science Program 2022年1月11日
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構造解明を目的としたシンビオジノライドC69–C83フラグメントの立体発散的合成研究
服部光祐, 大津泰知, 大橋拓実, 髙村浩由, 門田功, 上村大輔
日本化学会第100春季年会 2020年3月
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スカブロライドFの合成研究
杉谷侑紀, 青木浩孝, 髙村浩由, 門田功
日本化学会第100春季年会 2020年3月
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全合成を基盤とした6-クロロテトラヒドロフランアセトゲニンの構造解明
髙村浩由, 勝部友哉, 岡本和樹, 門田功
第45回反応と合成の進歩シンポジウム 2019年10月
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ゲラニオール－ブテノライド ハイブリッド分子の発散的合成と付着阻害活性
髙村浩由, 大橋拓実, 菊地崇浩, 遠藤紀之, 福田祐司, 門田功
第61回天然有機化合物討論会 2019年9月
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Unified Total Synthesis, Stereochemical Elucidation, and Antifouling Activity of Sarcophytonolides
Hiroyoshi Takamura, Takahiro Kikuchi, Kohei Iwamoto, Eiji Nakao, Naoki Harada, Taichi Otsu, Noriyuki Endo, Yuji Fukuda, Yue-Wei Guo, Isao Kadota
27th International Society of Heterocyclic Chemistry Congress 2019年9月
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ブテノライドを構造基盤とする付着阻害活性分子の合成と評価
髙村浩由, 菊地崇浩, 大津泰知, 大橋拓実, 門田功, 遠藤紀之, 福田祐司
2019年度日本付着生物学会研究集会 2019年3月
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シンビオジノライドC61–C74フラグメントの立体発散的合成と構造決定
大橋拓実, 髙村浩由, 門田功, 上村大輔
日本化学会第99春季年会 2019年3月
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Formal Total Syntheses of Enigmazole A and Neopeltolide
第60回天然有機化合物討論会 2018年9月
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ビピナチンIの合成研究
菊地崇浩, 髙村浩由, 門田功
第48回複素環化学討論会 2018年9月
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カリビアンシガトキシン（C-CTX-1）のAB環部の合成研究
大塚史也, 髙村浩由, 門田功
第34回若手化学者のための化学道場（高知2018） 2018年9月
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6-クロロテトラヒドロフランアセトゲニン類の合成研究
山本克裕, 髙村浩由, 門田功
第34回若手化学者のための化学道場（高知2018） 2018年9月
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ゲラニオール–ブテノライド ハイブリッド分子の発散的合成と付着阻害活性
日本化学会第98春季年会 2018年
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Ciguatoxin CTX3Cの合成研究
日本化学会第98春季年会 2018年
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ビピナチンIの合成研究
日本化学会第98春季年会 2018年
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Synthetic Study of Enigmazole A
日本化学会第98春季年会 2018年
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スカブロライドEのテトラヒドロフランフラグメントの合成
第33回若手化学者のための化学道場（鳥取2017） 2017年
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6-クロロテトラヒドロフランアセトゲニンの全合成と立体構造解明
第59回天然有機化合物討論会 2017年
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Prins環化を用いたTHP環の構築
第33回若手化学者のための化学道場（鳥取2017） 2017年
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ゲラニオール–ブテノライド ハイブリッド分子の発散的合成と付着阻害活性
第47回複素環化学討論会 2017年
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サルコフィトノライドJの構造予測と全合成による構造決定
日本化学会第97春季年会 2017年
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構造解明を目的とした6-クロロテトラヒドロフランアセトゲニンの合成研究
日本化学会第97春季年会 2017年
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サルコフィトノライドJの構造予測および全合成による構造決定
第111回有機合成シンポジウム 2017年
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Ciguatoxin CTX3Cの合成研究
第111回有機合成シンポジウム 2017年
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ゲラニオール–ブテノライド ハイブリッド分子の発散的合成と付着阻害活性
第33回若手化学者のための化学道場（鳥取2017） 2017年
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イソサルコフィトノライドDの全合成および構造改訂
第32回若手化学者のための化学道場（松山2016） 2016年
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有機合成化学を基盤とした生物活性天然物の構造解明
有機合成化学協会中国四国支部 第74回パネル討論会「次世代を切り拓く全合成研究の若い力」 2016年
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(–)-ダクチロライドの全合成
日本化学会第96春季年会 2016年
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イソサルコフィトノライドDの全合成と構造改訂
日本化学会第96春季年会 2016年
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Prins環化を用いたテトラヒドロピラン誘導体の立体選択的合成
第32回若手化学者のための化学道場（松山2016） 2016年
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サルコフィトノライドJの構造予測と全合成による構造決定
第32回若手化学者のための化学道場（松山2016） 2016年
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シンビオジノライドC79–C104フラグメントの立体発散的合成と立体構造改訂
第46回複素環化学討論会 2016年
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シンビオジノライドC79–C104フラグメントの立体発散的合成と立体構造改訂
第58回天然有機化合物討論会 2016年
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シンビオジノライドC79–C104フラグメントの立体発散的合成と立体構造改訂
第109回有機合成シンポジウム 2016年
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天然物の構造解明に向けた合成化学的アプローチ
上村大輔神奈川大学教授を囲む講演会 2016年
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(–)-ザンパノライドの形式全合成
第32回若手化学者のための化学道場（松山2016） 2016年
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有機合成化学を基盤とした生物活性天然物の構造解明
地球環境科学研究院講演会 2016年
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Synthetic Study of Enigmazole A
第32回若手化学者のための化学道場（松山2016） 2016年
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エニグマゾールAの収束的合成研究
第31回若手化学者のための化学道場（淡路2015） 2015年
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Synthetic Study of Enigmazole A
PACIFICHEM 2015 2015年
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Total Synthesis and Biological Activity of Sarcophytonolide H
PACIFICHEM 2015 2015年
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Convergent Synthesis of the HIJKLM Ring Segment of Ciguatoxin CTX3C
PACIFICHEM 2015 2015年
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シガトキシンCTX3CのHIJKLM環部の合成研究
2015年日本化学会中国四国支部大会 2015年
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シガトキシンCTX3CのEFGH環部の収束的合成研究
2015年日本化学会中国四国支部大会 2015年
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スカブロライドFの合成研究
2015年日本化学会中国四国支部大会 2015年
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Synthetic Study of (–)-Dactyloride
PACIFICHEM 2015 2015年
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Unified Total Synthesis and Biological Activity of Sarcophytonolides
PACIFICHEM 2015 2015年
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(–)-ダクチロライドの合成研究
日本化学会第95春季年会 2015年
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立体構造決定を目的とした6-クロロテトラヒドロフランアセトゲニンの合成研究
日本化学会第95春季年会 2015年
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サルコフィトノライドHの全合成
日本化学会第95春季年会 2015年
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シガトキシンCTX3CのEFGH環部の収束的合成研究
第31回若手化学者のための化学道場（淡路2015） 2015年
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シガトキシンCTX3CのHIJKLM環部の合成研究
第31回若手化学者のための化学道場（淡路2015） 2015年
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(–)-Dactylolideの合成研究
2015年日本化学会中国四国支部大会 2015年
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サルコフィトノライド類の統一的合成と構造活性相関に関する研究
第57回天然有機化合物討論会 2015年
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エニグマゾールAの収束的合成研究
2015年日本化学会中国四国支部大会 2015年
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サルコフィトノライドHとイソサルコフィトノライドDの全合成
2015年日本化学会中国四国支部大会 2015年
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天然物の構造解明に向けた合成化学的アプローチ
岡山大学と慶應義塾大学の若手交流シンポジウム －化学と生物学の融合を目指して－ 2015年
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サルコフィトノライド類の統一的全合成と生物活性
第107回有機合成シンポジウム 2015年
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渡環型閉環メタセシスを鍵反応とするスカブロライドFの合成研究
第31回若手化学者のための化学道場（淡路2015） 2015年
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Total Synthesis of Two Possible Diastereomers of (+)-Sarcophytonolide C and Its Absolute Configurational Elucidation
International Symposia on Advancing the Chemical Sciences (ISACS) 14 2014年
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サルコフィトノライドHの全合成と細胞毒性
第30回若手化学者のための化学道場（岡山2014） 2014年
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(–)-Dactylolideの合成研究
第30回若手化学者のための化学道場（岡山2014） 2014年
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合成化学的手法を用いた立体構造未解明天然物の構造決定
2014年日本化学会中国四国支部大会 2014年
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シンビオジノライドC1–C13フラグメントの立体発散的合成と相対立体構造
第56回天然有機化合物討論会 2014年
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タムラミドの合成研究（1）
日本化学会第93春季年会 2013年
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生物活性を有する天然有機化合物の全合成と構造解明
第36回有機合成化学協会中国四国支部奨励賞受賞講演会 2013年
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サルコフィトノライドCの全合成および立体構造決定
日本化学会第93春季年会 2013年
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タムラミドの合成研究（2）
日本化学会第93春季年会 2013年
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シンビオジノライドC1–C13フラグメントの合成研究
日本化学会第93春季年会 2013年
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シンビオジノライドC79–C104フラグメントの合成
日本化学会第93春季年会 2013年
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分子内アリル化を基盤としたシガトキシンCTX3Cの合成研究
第103回有機合成シンポジウム 2013年
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スカブロライドFの合成研究
日本化学会第93春季年会 2013年
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(–)-グンミフェロールの全合成・構造決定・構造活性相関
第104回有機合成シンポジウム 2013年
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(–)-グンミフェロールの全合成・構造決定・構造活性相関
第55回天然有機化合物討論会 2013年
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Total Synthesis and Absolute Configurational Determination of (–)-Gummiferol
The 6th Takeda Science Foundation Symposium on PharmaSciences "How Fascinating the Synthetic Organic Chemistry 2012年
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(–)-グンミフェロールの全合成と絶対立体配置決定
日本化学会第92春季年会 2012年
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エニグマゾールAの合成研究
日本化学会第92春季年会 2012年
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Total Synthesis and Absolute Configurational Determination of (–)-Gummiferol
The 5th International Symposium for Future Technology Creating Better Human Health and Society 2012年
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シンビオジノライドC79–C97フラグメントの合成
日本化学会第92春季年会 2012年
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サルコフィトノライドCの合成研究
日本化学会第92春季年会 2012年
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タムラミドBの合成研究（１）
日本化学会第91春季年会 2011年
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シンビオジノライドC79–C97フラグメントの合成
第27回若手化学者のための化学道場（高知2011） 2011年
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サルコフィトノライドCの合成研究
第27回若手化学者のための化学道場（高知2011） 2011年
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タムラミドBの合成研究
第52回天然有機化合物討論会 2011年
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シガトキシンCTX3CのABCDE環部の合成
第27回若手化学者のための化学道場（高知2011） 2011年
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構造解明を指向した天然有機化合物の合成研究
第27回若手化学者のための化学道場（高知2011） 2011年
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シガトキシンCTX3CのHIJKLM環部の改良合成
日本化学会第91春季年会 2011年
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構造解明を指向したグンミフェロールの合成研究
日本化学会第91春季年会 2011年
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タムラミドBの合成研究（２）
日本化学会第91春季年会 2011年
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シガトキシンCTX3CのABCDE環部の改良合成
日本化学会第91春季年会 2011年
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シンビオジノライドC14-C24フラグメントの立体選択的合成
日本化学会第90春季年会 2010年
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ポリオール天然物シンビオジノライドの合成研究
上村大輔教授を祝う講演会 2010年
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Synthetic Study of the Polyol Marine Natural Product Symbiodinolide
Symposium for Chemistry between Okayama University and National Taiwan University 2010年
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Synthetic Study of Ciguatoxin CTX3C
National Taipei University－Okayama University Molecular Science and Engineering International Symposium 2010年
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Total Synthesis of Pyranicin
PACIFICHEM 2010 2010年
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構造解明を指向したシンビオジノライドの合成研究
第52回天然有機化合物討論会 2010年
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Synthetic Sudy of the Polyol Marine Natural Product Symbiodinolide
PACIFICHEM 2010 2010年
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縮環エーテルに対する新規核間メチル化導入法
第45回天然物化学談話会 2010年
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構造解明を指向したグンミフェロールの合成研究
第45回天然物化学談話会 2010年
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シガトキシンCTX3CのE環部の合成
第45回天然物化学談話会 2010年
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A New Method for the Angular Methyl Insertion to Fused Cyclic Ethers
The 4th International Symposium on Commemoration of Exchange Agreement between National Taiwan University and Okayama University 2010年
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Synthetic Study of Gummiferol
The 4th International Symposium on Commemoration of Exchange Agreement between National Taiwan University and Okayama University 2010年
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Total Synthesis of Brevenal
The 4th International Symposium on Commemoration of Exchange Agreement between National Taiwan University and Okayama University 2010年
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Synthesis of the E Ring Segment of Ciguatoxin CTX3C
The 4th International Symposium on Commemoration of Exchange Agreement between National Taiwan University and Okayama University 2010年
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Synthetic Study of the HIJKLM Ring Segment of Ciguatoxin CTX3C
PACIFICHEM 2010 2010年
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Synthetic Study of the EFGH Ring Segment of Ciguatoxin CTX3C (2)
PACIFICHEM 2010 2010年
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Total Synthesis of Brevenal
PACIFICHEM 2010 2010年
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Synthetic Study of the C94-C104 Fragment of Symbiodinolide
PACIFICHEM 2010 2010年
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A New Method for the Angular Methyl Insertion to Fused Cyclic Ethers
PACIFICHEM 2010 2010年
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構造解明を指向したポリオール天然物シンビオジノライドの合成研究
第97回有機合成シンポジウム 2010年
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複雑な構造を有する巨大海洋天然物の合成研究
第45回天然物化学談話会 2010年
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シンビオジノライドC94-C104フラグメントの合成研究
日本化学会第90春季年会 2010年
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シガトキシンCTX3CのEFGH環部の合成研究
日本化学会第90春季年会 2010年
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Total Synthesis of Brevenal
National Taipei University－Okayama University Molecular Science and Engineering International Symposium 2010年
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シガトキシンCTX3CのHIJKLM環部の合成研究
日本化学会第90春季年会 2010年
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ピラニシンの全合成
日本化学会第90春季年会 2010年
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縮環エーテル類に対する新規核間メチル基導入法
日本化学会第90春季年会 2010年
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シガトキシンCTX3CのE環部の合成
日本化学会第90春季年会 2010年
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ブレベナールの全合成
第51回天然有機化合物討論会 2009年
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シンビオジノライドC33-C42フラグメントの合成研究
日本化学会第89春季年会 2009年
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シンビオジノライドC14-C24およびC33-C42フラグメントの立体選択的合成
第44回天然物化学談話会 2009年
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シンビオジノライドC33-C42フラグメントの合成および構造決定
日本化学会第89春季年会 2009年
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シンビオジノライドC24-C33フラグメントの合成
日本化学会第89春季年会 2009年
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ブレベナールの全合成
第25回若手化学者のための化学道場（愛媛2009） 2009年
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強力な神経毒性を有する海洋産ポリ環状エーテルシガトキシンCTX3CのH-M環部の合成研究
第25回若手化学者のための化学道場（愛媛2009） 2009年
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シンビオジノライドC79-C96フラグメントの立体選択的合成
日本化学会第89春季年会 2009年
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Stereoselective Synthesis and Absolute Configuration of the C14-C24 and C33-C42 Fragments of Symbiodinolide
Ceremony and Symposium on Commemoration of International Exchange Agreement between School of Chemistry and Materials Science, Shaanxi Normal University and Graduate School of Natural Science and Technology, Okayama University 2009年
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Total Synthesis of Brevenal
Ceremony and Symposium on Commemoration of International Exchange Agreement between School of Chemistry and Materials Science, Shaanxi Normal University and Graduate School of Natural Science and Technology, Okayama University 2009年
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シンビオジノライドC94-C104フラグメントの合成研究
第25回若手化学者のための化学道場（愛媛2009） 2009年
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シンビオジノライドC14-C24およびC33-C42フラグメントの立体選択的合成
2009年日本化学会西日本大会 2009年
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Synthetic Study of the EFGH Ring Segment of Ciguatoxin CTX3C
Ceremony and Symposium on Commemoration of International Exchange Agreement between School of Chemistry and Materials Science, Shaanxi Normal University and Graduate School of Natural Science and Technology, Okayama University 2009年
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海洋産神経毒シガトキシンCTX3CのEFGH環部の合成
第25回若手化学者のための化学道場（愛媛2009） 2009年
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海洋生物由来超炭素鎖有機分子の全合成研究
岡山大学理学部化学科 有機化学と無機化学の交流シンポジウム 2008年
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超炭素鎖有機分子シンジオジノライドの合成研究
2008年日本化学会西日本大会 2008年
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海洋産神経毒シガトキシンCTX1BのEFGH環部の合成研究
第24 回若手化学者のための化学道場（徳島2008） 2008年
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海洋産神経毒シガトキシンCTX1BのAB環部およびCTX3CのA-E環部の合成
第24 回若手化学者のための化学道場（徳島2008） 2008年
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シンビオジノライドC1'-C25'フラグメントの合成と絶対立体配置の決定
第４３回天然物化学談話会 2008年
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ブレベナールの合成研究
第４３回天然物化学談話会 2008年
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シンビオジノライドの合成研究（１）
日本化学会第８８春季年会 2008年
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シンビオジノライドの合成研究（２）
日本化学会第８８春季年会 2008年
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構造解明を目的とした超炭素鎖有機分子シンビオジノライドC34-C41フラグメントの合成研究
第24 回若手化学者のための化学道場（徳島2008） 2008年
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シガトキシン類の合成研究
第４３回天然物化学談話会 2008年
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Symbiodinolide C1’-C25’カルボン酸フラグメントの合成研究
第４２回天然物化学談話会 2007年
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シンビオジノライドの合成研究（２）
日本化学会第８７春季年会 2007年
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超炭素鎖有機分子symbiodinolideの合成研究
第６回新規素材探索研究会 2007年
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シンビオジノライドの合成研究（１）
日本化学会第８７春季年会 2007年
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Symbiodinolide C24-C33ビスエポキシドフラグメントの合成研究
第４２回天然物化学談話会 2007年
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Synthetic Studies on Symbiodinolide
The 4th Korea-Japan Young Scientist Meeting on Bioorganic and Natural Products Chemistry 2007年
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ノルゾアンタミンABC環部の合成研究
日本化学会第86春期年会 2006年
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Total Synthesis of Brevetoxin B
Pre-Symposium Nagoya ICOB-5 and ISCNP-25 IUPAC International Conference on Biodiversity and Natural Product 2006年
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Synthetic Study of Symbioimine
ICOB-5 and ISCNP-25 IUPAC International Conference on Biodiversity and Natural Product 2006年
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ナキテルピオシンの合成研究
日本化学会第86春期年会 2006年
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Synthetic Study of Symbioimine
7th Tetrahedron Symposium 2006年
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海洋産ポリ環状エーテル、ブレベトキシンＢの収束的全合成
２００６年日本化学会西日本大会 2006年
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ブレベトキシンＢの全合成
第47回天然有機化合物討論会 2005年
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Total Synthesis of Brevetoxin B
PACIFICHEM 2005 2005年
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ブレベトキシンＢの全合成
第88回有機合成シンポジウム 2005年
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ブレベトキシンＢの全合成
日本化学会第85春期年会 2005年
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受賞
受賞
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平成30年度岡山大学理学部教育貢献賞
2019年
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Top 10 Best Reviewer 2015 for Tetrahedron Journal
2016年
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平成27年度岡山工学振興会科学技術賞（一般研究）
2015年
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平成25年度有機合成化学協会中国四国支部奨励賞
2013年
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2011年度（第24回）有機合成化学協会塩野義製薬研究企画賞
2011年
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平成20年度岡山工学振興会科学技術賞（奨励研究）
2008年
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第47回天然有機化合物討論会奨励賞
2005年
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東北大学総長賞
2005年
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東北大学青葉理学振興会賞
2005年
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IUPAC ICOS-15 ポスターVIP賞
2004年
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日本化学会第83春季年会学生講演賞
2003年
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担当授業科目
担当授業科目
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分子科学演習（有機化学） （2024年度） その他 - その他
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分子科学演習（有機化学） （2024年度） 通年 - その他
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基礎化学実験 （2024年度） １・２学期 - 火5～8
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基礎化学実験１ （2024年度） 第１学期 - 火5～8
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基礎化学実験２ （2024年度） 第２学期 - 火5～8
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基礎有機化学２ （2024年度） 第２学期 - 金1～2
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基礎有機化学２ （2024年度） 第４学期 - 金1～2
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基礎有機化学２ （2024年度） 第４学期 - 金1～2
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基礎有機化学２ （2024年度） 第２学期 - 金1～2
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天然物化学 （2024年度） 後期 - その他
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教養化学実験 （2024年度） 第３学期 - 火5～8
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有機化学特別演習 （2024年度） 通年 - その他
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有機化学特論 （2024年度） 後期 - 水3～4
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有機化学７ （2024年度） 第１学期 - 木3～4
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有機化学８ （2024年度） 第２学期 - 木3～4
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有機化学ＩＩＩ （2024年度） １・２学期 - 木3～4
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分子科学演習（有機化学） （2023年度） 通年 - その他
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国際ワークショップ （2023年度） 夏季集中 - その他
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基礎化学実験 （2023年度） １・２学期 - 火5～8
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基礎化学実験１ （2023年度） 第１学期 - 火5～8
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基礎化学実験２ （2023年度） 第２学期 - 火5～8
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基礎有機化学２ （2023年度） 第２学期 - 金1～2
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基礎有機化学２ （2023年度） 第４学期 - 金1～2
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基礎有機化学２ （2023年度） 第４学期 - 金1～2
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基礎有機化学２ （2023年度） 第２学期 - 金1～2
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天然物化学 （2023年度） 後期 - その他
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天然物化学 （2023年度） 後期 - その他
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教養化学実験 （2023年度） 第３学期 - 火5～8
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有機化学演習 （2023年度） その他 - その他
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有機化学演習 （2023年度） 通年 - その他
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有機化学特別演習 （2023年度） 通年 - その他
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有機化学特論 （2023年度） 後期 - 水3～4
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有機化学特論 （2023年度） 後期 - 水3～4
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有機化学７ （2023年度） 第１学期 - 木3～4
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有機化学７ （2023年度） 第１学期 - その他
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有機化学８ （2023年度） 第２学期 - 木3～4
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有機化学ＩＩＩ （2023年度） １・２学期 - 木3～4
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基礎化学実験 （2022年度） １・２学期 - 火5～8
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基礎化学実験 （2022年度） 第４学期 - 木5～8
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基礎化学実験１ （2022年度） 第１学期 - 火5～8
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基礎化学実験２ （2022年度） 第２学期 - 火5～8
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天然物化学 （2022年度） 後期 - その他
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教養化学実験 （2022年度） 第３学期 - 火5～8
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有機化学演習 （2022年度） 通年 - その他
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有機化学特論 （2022年度） 後期 - 水3～4
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有機化学３ （2022年度） 第３学期 - 火3～4
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有機化学４ （2022年度） 第４学期 - 火3～4
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有機化学５ （2022年度） 特別 - その他
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有機化学６ （2022年度） 特別 - その他
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有機化学７ （2022年度） 第１学期 - 木3～4
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有機化学８ （2022年度） 第２学期 - 木3～4
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有機化学ＩＩ （2022年度） ３・４学期 - 火3～4
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有機化学ＩＩＩ （2022年度） １・２学期 - 木3～4
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基礎化学実験 （2021年度） 第４学期 - 木5,木6,木7,木8
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天然物化学 （2021年度） 後期 - その他
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有機化学演習 （2021年度） 通年 - その他
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有機化学特論 （2021年度） 後期 - 水3,水4
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有機化学３ （2021年度） 第３学期 - 火3,火4
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有機化学４ （2021年度） 第４学期 - 火3,火4
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有機化学５ （2021年度） 第１学期 - 木3,木4
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有機化学６ （2021年度） 第２学期 - 木3,木4
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有機化学ＩＩ （2021年度） ３・４学期 - 火3,火4
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有機化学ＩＩＩ （2021年度） １・２学期 - 木3,木4
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基礎化学実験 （2020年度） 第４学期 - 木5,木6,木7,木8
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天然物化学 （2020年度） 後期 - その他
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有機化学演習 （2020年度） 前期
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有機化学演習 （2020年度） 通年 - その他
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有機化学特論 （2020年度） 後期 - 水3,水4
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有機化学５ （2020年度） 第１学期 - 木3,木4
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有機化学６ （2020年度） 第２学期 - 木3,木4
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有機化学ＩＩＩ （2020年度） １・２学期 - 木3,木4
メディア報道
メディア報道
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船底に固着して抵抗増加を引き起こすフジツボ等の付着生物に対する新たな付着阻害剤の合成に成功！～効果的かつ毒性を示さない付着防汚剤の開発に期待～ テレビ・ラジオ番組
RSK山陽放送ラジオ「技術の森」生出演 2024年8月21日
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Okayama University successfully synthesizes non-toxic anti-fouling compound: Effective on the bottom of ships インターネットメディア
JST Science Japan https://sj.jst.go.jp/news/202408/n0816-01k.html 2024年8月16日
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船底に固着して抵抗増加を引き起こすフジツボ等の付着生物に対する新たな付着阻害剤の合成に成功！～効果的かつ毒性を示さない付着防汚剤の開発に期待～ テレビ・ラジオ番組
RSK山陽放送ラジオ「技術の森」生出演 2024年8月14日
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冈山大学等成功合成对附着于船底的藤壶等有效的阻附剂 インターネットメディア
JST客観日本（中国語版） https://www.keguanjp.com/kgjp_keji/kgjp_kj_newtech/pt20240726000002.html 2024年7月26日
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フジツボの船底への付着を防ぐ安全な阻害剤合成に成功 岡山大など インターネットメディア
Yahooニュース https://news.yahoo.co.jp/articles/849739031e8dcf17c57cf25e39b67beeb636d00c 2024年7月19日
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フジツボの船底への付着を防ぐ安全な阻害剤合成に成功 岡山大など インターネットメディア
JSTサイエンスポータル https://scienceportal.jst.go.jp/newsflash/20240719_n01/index.html 2024年7月19日
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サンゴ含有の有機化合物 フジツボ付着を阻害 岡山大グループ 人工合成に成功 新聞・雑誌
山陽新聞朝刊 2024年7月14日
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「世界中で問題」船底固着生物に効果 無毒の阻害剤合成に成功 岡山大など 燃費効率改善期待 新聞・雑誌
科学新聞 2024年7月12日
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Towards non-toxic antifouling agents: A novel method for total synthesis of scabrolide F インターネットメディア
EurekAlert! https://www.eurekalert.org/news-releases/1049181 2024年6月26日
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船底塗料の革新に迫る！天然有機化合物でフジツボ付着防止 インターネットメディア
国立環境研究所 環境情報サイト・環境展望台 https://tenbou.nies.go.jp/news/jnews/detail.php?i=36710 2024年6月25日
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岡山大・兵庫県大、フジツボ付着阻害剤の合成に成功 インターネットメディア
LOGISTICS TODAY https://www.logi-today.com/623186 2024年6月25日
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【岡山大学】船底に固着して抵抗増加を引き起こすフジツボ等の付着生物に対する新たな付着阻害剤の合成に成功！～効果的かつ毒性を示さない付着防汚剤の開発に期待～（PR TIMES） インターネットメディア
毎日新聞 https://mainichi.jp/articles/20240624/pr2/00m/020/000000c 2024年6月24日
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【岡山大学】船底に固着して抵抗増加を引き起こすフジツボ等の付着生物に対する新たな付着阻害剤の合成に成功！～効果的かつ毒性を示さない付着防汚剤の開発に期待～ インターネットメディア
神戸新聞 https://www.kobe-np.co.jp/info/prtimes/202406/c72793_r2291.shtml 2024年6月23日
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【岡山大学】船底に固着して抵抗増加を引き起こすフジツボ等の付着生物に対する新たな付着阻害剤の合成に成功！～効果的かつ毒性を示さない付着防汚剤の開発に期待～ インターネットメディア
PR TIMES https://prtimes.jp/main/html/rd/p/000002291.000072793.html 2024年6月23日
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環境科学助成の12人が研究発表 岡山大で八雲財団 新聞・雑誌
山陽新聞朝刊 2018年11月2日
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植物の背丈 自在に調整 新聞・雑誌
山陽新聞朝刊 2016年4月10日
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植物の木部分化を促進する生理活性物質ザイレミン開発 新聞・雑誌
科学新聞 2016年3月4日
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植物の背丈 自由自在に 岡大教授ら制御する物質合成 新聞・雑誌
朝日新聞朝刊 2016年2月17日
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平成27年度公益財団法人岡山工学振興会学術研究助成金贈呈式 新聞・雑誌
山陽新聞朝刊 2015年7月15日
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第48回財団法人山陽放送学術文化財団研究助成金贈呈式 新聞・雑誌
山陽新聞朝刊 2011年5月24日
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第48回財団法人山陽放送学術文化財団研究助成金贈呈式 テレビ・ラジオ番組
山陽放送RSKイブニングニュース 2011年5月23日
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