2024/04/16 更新

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サトウ　エイスケ
佐藤　英祐
SATO Eisuke
所属
環境生命自然科学学域 助教
職名
助教
ホームページ
http://achem.okayama-u.ac.jp/reacteng/
外部リンク

学位

  • 博士（理学） （ 2018年3月   慶應義塾大学 ）

経歴

  • 岡山大学大学院   自然科学研究科応用化学専攻   助教

    2020年4月 - 現在

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論文

  • Electrochemical Coupling Reactions Using Non‐Transition Metal Mediators: Recent Advances

    Koichi Mitsudo, Yasuyuki Okumura, Eisuke Sato, Seiji Suga

    European Journal of Organic Chemistry   2023年12月

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    掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    DOI： 10.1002/ejoc.202300835

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  • Alkynylation of Aldehydes Initiated by Cathodic Reduction

    Eisuke Sato, Mayu Fujii, Koichi Mitsudo, Seiji Suga

    ChemElectroChem   2023年12月

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    掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    DOI： 10.1002/celc.202300499

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  • Anodic Dehydrogenative Aromatization of Tetrahydrocarbazoles Leading to Carbazoles

    Eisuke Sato, Ayaka Yukiue, Koichi Mitsudo, Seiji Suga

    Organic Letters   2023年7月

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    掲載種別：研究論文（学術雑誌）   出版者・発行元：American Chemical Society (ACS)  

    DOI： 10.1021/acs.orglett.3c01914

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  • Electrochemical Synthesis of Sultone Derivatives via Dehydrogenative C–O Bond Formation 国際誌

    Koichi Mitsudo, Yasuyuki Okumura, Kotaro Yohena, Yuji Kurimoto, Eisuke Sato, Seiji Suga

    Organic Letters   25 ( 19 )   3476 - 3481   2023年5月

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    記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    Electrochemical dehydrogenative C-O bond formation for the synthesis of sultones was achieved. In the presence of K2CO3 and H2O, constant current electrolysis of [1,1'-biphenyl]-2-sulfonyl chloride afforded an aryl-fused sultone quantitatively. Under the optimized conditions, a variety of sultone derivatives were obtained. Control experiments suggest that the electrochemical oxidation of the sulfonates generated in situ would afford sulfo radical intermediates.

    DOI： 10.1021/acs.orglett.3c01062

    PubMed

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  • Electrochemical Cross-Coupling Reactions between Arylboronic Esters and Aryllithiums Using NaBr as a Halogen Mediator

    Koichi Mitsudo, Keisuke Shigemori, Taro Shibata, Hiroki Mandai, Eisuke Sato, Seiji Suga

    Synthesis   2023年2月

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    記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）   出版者・発行元：Georg Thieme Verlag {KG}  

    <jats:p>An electrochemical cross-coupling reaction between arylboronic esters and aryllithiums was developed. The presence of Br− in the electrolyte was found to be essential for the reaction. NaBr was chosen as the electrolyte for its inexpensiveness and abundance, and also acted as a halogen mediator. The reaction proceeded under mild conditions to afford biaryls.</jats:p>

    DOI： 10.1055/a-2034-9821

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  • Electrochemical Carbon-Ferrier Rearrangement Using a Microflow Reactor and Machine Learning-Assisted Exploration of Suitable Conditions 査読

    Eisuke Sato, Gaku Tachiwaki, Mayu Fujii, Koichi Mitsudo, Takashi Washio, Shinobu Takizawa, Seiji Suga

    Organic Process Research & Development   2023年1月

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    記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    DOI： 10.1021/acs.oprd.2c00267

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  • Electrochemical Synthesis of Dibenzothiophene S,S-Dioxides from Biaryl Sulfonyl Hydrazides

    Yasuyuki OKUMURA, Eisuke SATO, Koichi MITSUDO, Seiji SUGA

    Electrochemistry   2023年

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    掲載種別：研究論文（学術雑誌）   出版者・発行元：The Electrochemical Society of Japan  

    DOI： 10.5796/electrochemistry.23-67078

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  • Preface for the 67th Special Feature “Revolutionizing Synthetic Organic Chemistry by Electrosynthesis”

    Naoki SHIDA, Eisuke SATO

    Electrochemistry   2023年

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    掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    DOI： 10.5796/electrochemistry.23-67113

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  • Cathodic N–O Bond Cleavage of N-Alkoxy Amide

    Eisuke SATO, Sayaka OGITA, Koichi MITSUDO, Seiji SUGA

    Electrochemistry   2023年

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    掲載種別：研究論文（学術雑誌）   出版者・発行元：The Electrochemical Society of Japan  

    DOI： 10.5796/electrochemistry.23-67079

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  • Electrochemical Synthesis of Dibenzothiophenes via Intramolecular C–S Cyclization with a Halogen Mediator

    Koichi Mitsudo, Yuri Tachibana, Eisuke Sato, Seiji Suga

    Organic Letters   24 ( 46 )   8547 - 8552   2022年11月

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    掲載種別：研究論文（学術雑誌）   出版者・発行元：American Chemical Society (ACS)  

    DOI： 10.1021/acs.orglett.2c03574

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  • A Facile Access to Spirooxindoles by Halogen-Mediated Electrochemical Semi-pinacol Rearrangement 査読

    Eisuke SATO, Sae KANGAWA, Koichi MITSUDO, Seiji SUGA

    Chemistry Letters   51 ( 11 )   1067 - 1069   2022年9月

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    記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）   出版者・発行元：The Chemical Society of Japan  

    DOI： 10.1246/cl.220368

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  • Electrochemical hydrogenation of enones using a proton-exchange membrane reactor: selectivity and utility 査読

    Koichi Mitsudo, Haruka Inoue, Yuta Niki, Eisuke Sato, Seiji Suga

    Beilstein Journal of Organic Chemistry   18   1055 - 1061   2022年8月

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    記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）   出版者・発行元：Beilstein Institut  

    Electrochemical hydrogenation of enones using a proton-exchange membrane reactor is described. The reduction of enones proceeded smoothly under mild conditions to afford ketones or alcohols. The reaction occurred chemoselectively with the use of different cathode catalysts (Pd/C or Ir/C).

    DOI： 10.3762/bjoc.18.107

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    その他リンク： https://www.beilstein-journals.org/bjoc/content/pdf/1860-5397-18-107.pdf

  • Electro-oxidative Trimerization of 1,2-Dimethoxybenzene: Reductive Workup Strategy and Alternating Current Electrolysis to Peel off the Precipitated Radical Cation Ion Pair 査読

    Eisuke Sato, Yuta Niki, Koichi Mitsudo, Seiji Suga

    Chemistry Letters   51 ( 6 )   629 - 632   2022年6月

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    記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）   出版者・発行元：The Chemical Society of Japan  

    DOI： 10.1246/cl.220112

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  • Application of an Electrochemical Microflow Reactor for Cyanosilylation: Machine Learning-Assisted Exploration of Suitable Reaction Conditions for Semi-Large-Scale Synthesis 査読

    Eisuke Sato, Mayu Fujii, Hiroki Tanaka, Koichi Mitsudo, Masaru Kondo, Shinobu Takizawa, Hiroaki Sasai, Takeshi Washio, Kazunori Ishikawa, Seiji Suga

    The Journal of Organic Chemistry   86 ( 22 )   16035 - 16044   2021年11月

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    記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）   出版者・発行元：American Chemical Society (ACS)  

    Cyanosilylation of carbonyl compounds provides protected cyanohydrins, which can be converted into many kinds of compounds such as amino alcohols, amides, esters, and carboxylic acids. In particular, the use of trimethylsilyl cyanide as the sole carbon source can avoid the need for more toxic inorganic cyanides. In this paper, we describe an electrochemically initiated cyanosilylation of carbonyl compounds and its application to a microflow reactor. Furthermore, to identify suitable reaction conditions, which reflect considerations beyond simply a high yield, we demonstrate machine learning-assisted optimization. Machine learning can be used to adjust the current and flow rate at the same time and identify the conditions needed to achieve the best productivity.

    DOI： 10.1021/acs.joc.1c01242

    Web of Science

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  • Synthesis of Morphinans through Anodic Aryl‐Aryl Coupling 査読

    Nina Vierengel, Leander Geske, Eisuke Sato, Till Opatz

    The Chemical Record   21 ( 9 )   2344 - 2353   2021年9月

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    記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）   出版者・発行元：Wiley  

    DOI： 10.1002/tcr.202100078

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    その他リンク： https://onlinelibrary.wiley.com/doi/full-xml/10.1002/tcr.202100078

  • Cu-Catalyzed Dehydrogenative C–O Cyclization for the Synthesis of Furan-Fused Thienoacenes 査読

    Koichi Mitsudo, Yoshiaki Kobashi, Kaito Nakata, Yuji Kurimoto, Eisuke Sato, Hiroki Mandai, Seiji Suga

    Organic Letters   23 ( 11 )   4322 - 4326   2021年6月

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    記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）   出版者・発行元：American Chemical Society (ACS)  

    DOI： 10.1021/acs.orglett.1c01256

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  • Electrosynthesis of Phosphacycles via Dehydrogenative C–P Bond Formation Using DABCO as a Mediator 査読

    Yuji Kurimoto, Jun Yamashita, Koichi Mitsudo, Eisuke Sato, Seiji Suga

    Organic Letters   23 ( 8 )   3120 - 3124   2021年4月

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    掲載種別：研究論文（学術雑誌）   出版者・発行元：American Chemical Society (ACS)  

    DOI： 10.1021/acs.orglett.1c00807

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  • Anodic Oxidation as an Enabling Tool for the Synthesis of Natural Products 査読

    Till Opatz, Leander Geske, Eisuke Sato

    Synthesis   52 ( 19 )   2781 - 2794   2020年10月

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    記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）   出版者・発行元：Georg Thieme Verlag KG  

    Electrochemistry provides a valuable toolbox for organic synthesis and offers an appealing, environmentally benign alternative to the use of stoichiometric quantities of chemical oxidants or reductants. Its potential to control current efficiency along with providing alternative reaction conditions in a classical sense makes electrochemistry a suitable method for large-scale industrial transformations as well as for laboratory applications in the synthesis of complex molecular architectures. Even though research in this field has intensified over the recent decades, many synthetic chemists still hesitate to add electroorganic reactions to their standard repertoire, and hence, the full potential of preparative organic electrochemistry has not yet been unleashed. This short review highlights the versatility of anodic transformations by summarizing their application in natural product synthesis.

    1 Introduction

    2 Shono-Type Oxidation

    3 C–N/N–N Bond Formation

    4 Aryl–Alkene/Aryl–Aryl Coupling

    5 Cycloadditions Triggered by Oxidation of Electron-Rich Arenes

    6 Spirocycles

    7 Miscellaneous Transformations

    8 Future Prospects

    DOI： 10.1055/s-0040-1707154

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  • Design, synthesis and anti-malarial activities of synthetic analogs of biselyngbyolide B, a Ca2+ pump inhibitor from marine cyanobacteria 査読

    Eisuke Sato, Maho Morita, Haruo Ogawa, Masato Iwatsuki, Rei Hokari, Aki Ishiyama, Satoshi Ōmura, Arihiro Iwasaki, Kiyotake Suenaga

    Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters   28 ( 3 )   298 - 301   2018年2月

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    記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）   出版者・発行元：Elsevier BV  

    Biselyngbyaside, an 18-membered macrolide glycoside from marine cyanobacteria, and its derivatives are known to be sarco/endoplasmic reticulum Ca2+ ATPase (SERCA) inhibitors. Recently, a SERCA orthologue of the malaria parasite, PfATP6, has attracted attention as a malarial drug target. To provide a novel drug lead, we designed new synthetic analogs of biselyngbyolide B, the aglycone of biselyngbyaside, based on the co-crystal structure of SERCA with biselyngbyolide B, and synthesized them using the established synthetic route for biselyngbyolide B. Their biological activities against malarial parasites were evaluated. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.

    DOI： 10.1016/j.bmcl.2017.12.050

    Web of Science

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  • Total Synthesis of Biselyngbyaside 査読

    Eisuke Sato, Miho Sato, Yurika Tanabe, Naoya Nakajima, Akifumi Ohkubo, Kiyotake Suenaga

    The Journal of Organic Chemistry   82 ( 13 )   6770 - 6777   2017年7月

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    記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）   出版者・発行元：American Chemical Society (ACS)  

    DOI： 10.1021/acs.joc.7b00905

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  • Total Synthesis of Biselyngbyolide B 査読

    Eisuke Sato, Yurika Tanabe, Naoya Nakajima, Akifumi Ohkubo, Kiyotake Suenaga

    Organic Letters   2016年5月

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    担当区分：筆頭著者   記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    DOI： 10.1021/acs.orglett.6b00660

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  • Total Synthesis of Biselyngbyolide A 査読

    Yurika Tanabe, Eisuke Sato, Naoya Nakajima, Akifumi Ohkubo, Osamu Ohno, Kiyotake Suenaga

    Organic Letters   2014年6月

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    記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    DOI： 10.1021/ol500996n

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受賞

  • 塩野義製薬 研究企画賞

    2021年12月   有機合成化学協会  

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  • 日本化学会第98春季年会 学生講演賞

    2018年3月  

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共同研究・競争的資金等の研究

  • 陽極酸化による電子移動触媒型化学反応プロセスの開発

    研究課題/領域番号：23K13748  2023年04月 - 2026年03月

    日本学術振興会  科学研究費助成事業 若手研究  若手研究

    佐藤 英祐

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    配分額：4680000円 （ 直接経費：3600000円 、 間接経費：1080000円 ）

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  • 機械学習を利用した有機電解合成反応の効率的最適化

    2021年10月 - 2024年03月

    科学技術振興機構  JST戦略的創造研究推進事業 ACT-X 

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    担当区分：研究代表者 

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  • インドールの陽極酸化を伴う新規骨格形成反応の開発研究

    研究課題/領域番号：20K22534  2020年09月 - 2022年03月

    日本学術振興会  科学研究費助成事業 研究活動スタート支援  研究活動スタート支援

    佐藤 英祐

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    配分額：2860000円 （ 直接経費：2200000円 、 間接経費：660000円 ）

    インドール化合物は電子豊富な方向族化合物であるため、容易に酸化することができる。本研究では、電気の力を駆動力とした有機電解合成法によるインドール化合物の陽極酸化に取り組んだ。臭化リチウムをハロゲンメディエーターとして用いることで、酸化的な骨格変換が可能であることがわかり、２種類の三環性インドール化合物がそれぞれ異なった反応を引き起こすことを見出した。

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  • ビセリングビアサイド類の合成と生物活性

    研究課題/領域番号：17J03602  2017年04月 - 2019年03月

    日本学術振興会  科学研究費助成事業 特別研究員奨励費  特別研究員奨励費

    佐藤 英祐

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    配分額：1900000円 （ 直接経費：1900000円 ）

    本年度は、ビセリングビアサイド類をより効率良く合成するために、合成ルートの改善を行った。
    これまではトリメチレングリコールを出発原料とした合成ルートを用いてビセリングビアサイド類の全合成を行なっていたが、新たな合成計画においては不斉点を既に有するRocheエステルを出発原料として用いた。既に不斉点を有する化合物を用いることで、工程数を削減することができた。さらに、ヨウ化ビニル部分を合成の序盤で構築することによって、保護基の脱着や酸化段階の調整を減らすことが可能となった。さらに、以前の手法において毒性の高く高価な塩化クロムを大過剰用いる必要があったが、新しい合成ルートにおいてはヨウ化ビニルへの変換において安価なシュワルツ試薬を用いる手法が適用可能であり、大量合成を目指す上で重要性が高い。
    以前の合成手法での問題点としてあげられていた、不斉補助基を用いる方法についての改善を行った。不斉補助基を用いる反応は、新たな不斉点構築を行う際に選択性と収率の双方から信頼性の高い手法であったが、等量の不斉補助基を用いる点でアトムエコノミーの観点から問題視されていた。本研究においては、アルデヒドに対して不斉補助基を用いた立体選択的アルドール反応の代わりに、イリジウム触媒を用いた立体選択的なアリル化反応を適用することで問題の解決をはかった。アリル化反応の立体選択性は非常に高く目的の立体化学を有する化合物を与えることがわかったが、反応の進行が途中で止まってしまうことがわかった。本原因については現在調査中である。

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担当授業科目

  • グリーンプロセス学 （2023年度） 後期  - 水3～4

  • 化学・生命系実験１ （2023年度） １・２学期  - 月5～8

  • 化学・生命系実験１ （2023年度） １・２学期  - 木5～8

  • 化学・生命系実験２ （2023年度） 第４学期  - 月5～8

  • 合成プロセス化学 （2023年度） 後期  - その他

  • 合成化学実験1 （2023年度） 第４学期  - 月5～8

  • 合成有機材料 （2023年度） 後期  - その他

  • 基礎化学実験 （2023年度） １・２学期  - 月5～8

  • 基礎化学実験 （2023年度） １・２学期  - 木5～8

  • 工学基礎実験実習 （2023年度） １・２学期  - 火5～8

  • 工学基礎実験実習 （2023年度） １・２学期  - 火5～8

  • 応用化学ゼミナール１ （2023年度） 前期  - その他

  • 応用化学ゼミナール２ （2023年度） 後期  - その他

  • 応用化学特別研究 （2023年度） 通年  - その他

  • 応用化学系演習 （2023年度） その他  - その他

  • 材料プロセス実験１ （2023年度） 第４学期  - 月5～8

  • 特別研究 （2023年度） その他  - その他

  • 生命工学実験1 （2023年度） 第４学期  - 月5～8

  • 先端合成化学 （2022年度） 後期  - 金1,金2

  • 化学・生命系実験２ （2022年度） 第４学期  - 月5～8

  • 合成化学実験1 （2022年度） 第４学期  - 月5～8

  • 実践応用化学 （2022年度） 前期  - その他

  • 工学基礎実験実習 （2022年度） １・２学期  - 火5～8

  • 工学基礎実験実習 （2022年度） １・２学期  - 火5～8

  • 応用化学ゼミナール１ （2022年度） 前期  - その他

  • 応用化学ゼミナール２ （2022年度） 後期  - その他

  • 応用化学特別研究 （2022年度） 通年  - その他

  • 材料プロセス実験１ （2022年度） 第４学期  - 月5～8

  • 生命工学実験1 （2022年度） 第４学期  - 月5～8

  • 先端合成化学 （2021年度） 後期  - 金1,金2

  • 合成化学実験1 （2021年度） 第４学期  - 月5,月6,月7,月8,木5,木6,木7,木8

  • 合成化学実験１ （2021年度） 第４学期  - 月5,月6,月7,月8,木5,木6,木7,木8

  • 実践応用化学 （2021年度） 前期  - その他

  • 工学基礎実験実習 （2021年度） １・２学期  - 火5,火6,火7,火8

  • 工学基礎実験実習 （2021年度） １・２学期  - 火5,火6,火7,火8

  • 工学基礎実験実習 （2021年度） １・２学期  - 火5,火6,火7,火8

  • 応用化学ゼミナール１ （2021年度） 前期  - その他

  • 応用化学ゼミナール２ （2021年度） 後期  - その他

  • 応用化学特別研究 （2021年度） 通年  - その他

  • 合成化学実験1 （2020年度） 第４学期  - 月4,月5,月6,月7,木4,木5,木6,木7

  • 合成化学実験１ （2020年度） 第４学期  - 月4,月5,月6,月7,木4,木5,木6,木7

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